Азотистая кислота фенолы

Получение из аминов. Первичные ароматические амины обрабатывают азотистой кислотой при этом образуются так называемые диазосоединения, которые при нагревании разлагаются и получаются фенолы (стр. 387, 388). [c.366]

Нитрозирование фенолов. При действии водного раствора азотистой кислоты фенол нитрозируется в пара-положение [c.110]

Нитрозирование ароматического кольца под действием азотистой кислоты обычно проводят только с такими активными субстратами, как амины и фенолы. Однако первичные ароматические амины при обработке азотистой кислотой дают диазониевые ионы (реакция 12-48), а вторичные амины имеют тенденцию образовывать скорее М-, чем С-нитрозопродукты (ре- [c.336]

Нитрование фенола в водном растворе—сложная автокаталитическая реакция. Скорость ее возрастает с повышением концентрации кислоты и уменьшается с ростом концентрации фенола. Азотистая кислота является сильным положительным катализатором этой реакции. В отсутствие азотистой кислоты фенол практически не нитруется азотной кислотой . [c.128]

При нитровании фенолов и эфиров фенолов азотистая кислота ускоряет нитрование [4], однако эти реакции идут по иному механизму. [c.563]

Процесс оксинитрования, если он идет через соль диазония, включает стадию нитрования фенола. Эта. реакция, как показал Инголд с сотрудниками [17], ускоряется азотистой кислотой. Реакция эта сложная, так как она идет одновременно по двум механизмам реакция нулевого порядка идет по нитроний-ионному механизму (она тормозится азотистой кислотой) и по особому механизму, управляемому кинетическим законом [c.565]

Кислородные соединения нефтей и нефтяных фракций состоят из карбоновых кислот, фенолов, спиртов, соединений с карбонильной группой и гидроперекисей. Значительная часть кислородных соединений представляет собой высокомолекулярные продукты полимеризации, конденсации, окислительного уплотнения и других химических взаимодействий перечисленных выше соединений. Одновременно с высокомолекулярными кислородными соединениями в нефтях и нефтяных фракциях всегда находятся высокомолекулярные сернистые, азотистые соединения, продукты их окисления, т. е. соединения с двумя и более гетероатомами в молекуле (О, 3, К). [c.257]

Точно также и азотнокислая ртуть, сохраняющая следы азотистой кислоты, дает с фенолами интенсивное красное окрашивание. [c.387]

О" носительно просто выделяют из пефти группу веществ кислого характера (нафтеновые кислоты, фенолы) при помощи щелочи. Группу азотистых оснований нефти удаляют обработкой серной кислотой или органическими кислотами. Смолисто-асфальто-вые вещества можно удалять серной кислотой, ио лучшие результаты дают физические адсорбционные методы. [c.87]

В этом случае, как и в других соединениях, трудно разорвать углерод-кислородную связь. Диазосоединения не сочетаются с калиевой солью фенилсерной кислоты в щелочном растворе. Она не реагирует с азотистой кислотой даже после стояния в течение нескольких дней, тогда как концентрированная азотная кисдота разлагает эфир и затем нитрует фенол. [c.58]

Из числа углеводородов, входящих в состав нефтей, такие, например, как метан, этан, пропан, н-бутан, н-пентан, гептан и его изомеры, циклогексан, бензол, нафталин являются неполярными. Нафтеновые кислоты, фенолы, некоторые сернистые, азотистые соединения, а также ряд углеводородов асимметрического строения, а также, смолы, относятся к соединениям полярным. [c.60]

I. К каким классам органических соединений относятся хлор-мицетин а. Амин б. Амид в. Спирт г. Фенол д. Нитросоединение е. Эфир азотистой кислоты ж. Вицинальный дихлорид з. Геминальный дихлорид [c.254]

Опыт 9. Реакция фенола с азотистой кислотой (опыт 101, с. 153) Опыт 10. Получение и свойства пикриновой к-ты (опыт 105 а,б, с. [c.143]

Таким образом, и в ароматических аминах первичная аминогруппа при действии азотистой кислоты может быть заменена на гидроксил. Этим путем из первичных ароматических аминов получаются фенолы, но реакция происходит с промежуточным образованием ди азосоединений по схеме [c.388]

Какое соединение образуется ири взаимодействии 1,4-бензохинона с гидроксиламином (1 моль) Почему это же соединение образуется при действии азотистой кислоты на фенол [c.171]

Фенолы также дают С-нитрозосоединения, причем типичными для этих превращений являются низкая температура реакции и замещение исключительно в пара-положение. Ни ароматические углеводороды, ни какие-либо другие производные, кроме свободных аминов и фенолов, не реагируют с азотистой кислотой. С-Нитрозирование применимо только к тем соединениям, которые содержат диалкиламино- или оксигруппы, сильно облегчающие замещение в кольце. [c.247]

Процесс сочетания протекает очень эффективно с быстрым образованием ярко окрашенных продуктов из бесцветных реагентов. По склонности к образованию главным образом пара-замещенных соединений и быстроте взаимодействия в водном растворе даже при 0°С реакцию сочетания можно сравнить с С-нитрозированием азотистой кислотой. Обе реакции специфичны для аминов и фенолов и обусловлены сильным ориентирующим влиянием амино- и оксигрупп. При изучении кинетики процесса сочетания в растворах разной кислотности было установлено, что одним из реагирующих компонентов всегда является электрофильный ион диазония, а другим компонентом при сочетании с аминами является неионизированнЫй амин [c.271]

Нитрозокрасители представляют очень небольшую и технически ограниченно-применимую группу. При действии азотистой кислоты фенолы и нафтолы легко нитрозируются и получающиеся соединения являются таутомерами (I и II), что доказано получением этих же продуктов при действии гидроксиламина на соответствующие хиноны. Фенол нитрозируется в п-положение и образующийся п-ни-трозофенол служит для получения индофенолов. о-Нитрозофенолы образуют металлические комплексы и обладают свойствами протравных красителей. Они являются полигенетическими красителями, так как дают различно окрашенные комплексы с различными метал- [c.449]

Причем в бензиновой фракции (до 478 К) практически присутствуют только классы СпНгп+г, СпНгп и СпНгп-б. В керосиновом и дизельном дистиллятах (473—623 К) вместе с указанными (только с Си—С1б) значительную долю составляют би- и трициклические углеводороды. Помимо углеводородов в низкомолекулярной части нефти присутствуют в незначительных количествах также кислородные (нафтеновые кислоты, фенолы), сернистые (меркаптаны, сульфиды) и азотистые соединения. [c.29]

Для получения фенолов часто используют ароматические первичные амины. С этой целью их диазотируют по способу, описанному на стр. 585, т. е. обрабатывают азотистой кислотой в солянокислом или сернокислом растворе. Если полученный кислый рас-1вор соли диазония оставить стоять в течение длительного времени или нагреть его, то происходит выделение азота и образуется фенол [c.536]

Н и т [) о 3 И р о в а н И е м называют процесс замещения атома водорода в ядре ароматических соединений группой NO (нитрозогруппа . Этот процесс протекает при непосредственной обработке исходных веществ нитрозирующим агентом. Нитрози-рованию подвергают преимущественно замещенные ароматические амины, фенолы и нафтолы. В качестве нитрозирующего агента в большинстве случаев применяется нитрит натрия, который в кисло11 среде легко выделяет азотистую кислоту, реагирующую с органическими соединениями в момент выделения. [c.298]

Особое место занимает реакция нитрования фенола разбавленной (20%-й) азотной кислотой, которую проводят при низкой температуре в более жестких условиях фенол полностью осмоляется. В этих условиях, естественно, нет оснований предполагать образование нитроний-катиона. Единого мнения о механизме этой реакции нет. Одно из объяснений базируется на предположении, что в азотной кислоте всегда имеется примесь азотистой кислоты, в результате протонирования которой образуется нитрозоний, а не нитроний-катион [c.364]

Нитро 10ний-катион нитрозирует фенол, а образовавшийся продукт затем окисляется азотной кислотой до нитрофенола. При этом регенерируется азотистая кислота. [c.364]

Реакция с HN02. Большинство фенолов с незамещенным пара-положением дают с азотистой кислотой нитрозофенолы, которые в присутствии концентрированной Нг504 легко конденсируются с избытком фенола, образуя продукты конденсации, растворимые в едком натре с ярко-зеленой или синей окраской [c.240]

К 0,10 М раствору фенола HjOH добавили нитрит натрия NaNOj. По известным (из приложения Д) значениям для фенола и азотистой кислоты вычислите, при какой концентрации NaN02 pH раствора достигнет 7,0. [c.141]

Ш. Какие новые функциональные групш образуются при взаимодействии новокаинамида с азотистой кислотой по 1) УНз-группе, 2) УН-группе, 3) У(С2Н5)2 группе а. ОН-группа спирта б. ОН-группа фенола в. Л>-нитрозогруппа г. С-нитрозо1ТУПпа д. Соль диазония е. Вещество не взаимодействует [c.237]

Реакции замещения.— О легкости, с которой фенолы вступают в реакции замещения, можно судить по быстроте образования 2,4,6-трибромпроизводных, реакциям сочетания с диазосоединениями, нитрозировании под действием азотистой кислоты при температуре ледяной бани, предпочтительно протекающим в пара-положе-ние. Другим примером блашп риятного влияиия гидроксильной труппы на замещение в ядре является исключительно легко протекающая реакция меркурирования. Так, фенол реагиру т с ацетатом ртути, давая [c.303]

Напишите схемы реакций фенола (продукты наювите) со следующими веществами а) уксусный ангидрид б) иодистый этил в присутствии щелочи в) диметил сульфат в присутствии щелочи г) азотная кислота (в избытке) д) серная кислота (в избытке) е) бромная вода ж) азотистая кислота. [c.133]

Единственнымн общими методами получения фенолов являются реакция первичных ароматических аминов с азотистой кислотой при температуре выше 5 °С (разд. 6.4), а также сплавление [c.84]

Б. Реакции ароматического кольца. Фенолы очень легко вступают в реакции электрофильного замещения с образованием орто- п лара-продуктов. Часто трудно бывает остановить реакцию на стадии образования монопроизводного. При взаимодействии разбавленной азотной кислоты с фенолом быстро образуются о- и л-нитрофенолы. В условиях нитрования бензола фенол дает сразу тринитрозамещенный продукт — пикриновую кислоту (2,4,6-тринитрофенол). При галогенировании фенола в водном растворе под действием хлорной или бромной воды образуются соответствующие тригалогенофенолы. Даже такой слабый электрофил, как нитрозоний-катион N0+ (возникающий в подкисленном растворе азотистой кислоты), превращает фенол н его /г-нитрозопроизводное. [c.87]

Едкие щелочи при нагревании действуют на пиридин аналогично амиду натрия. При этом происходит выделение водорода и образование а- и т-оксипиридинов. Эти же соединения могут быть получены при действии на соответствующие аминопиридины азотистой кислоты. Оксипиридины подобны фенолам они дают цветную реакцию с хлорным железом, растворяются в водных щелочах, а- и у-Оксипиридины—твердые вещества (темп, плавл. а-оксипиридина 107 °С темп, плавл. т-оксипиридина 148 °С) они таутомерно превращаются в кетосоединения—пиридоны [c.612]

Первичные и вторичные ароматические амины образуют соли и ацилпроизводные, подобно соответствующим алифатическим аминам. По сходному механизму протекает реакция с азотистой кислотой (разд. 6.2.6), при этом первичные амины дают фенолы, а вторичные ароматические амины — нитрозоамины. Главное отличие от алкиламинов состоит в том, что в случае первичных ароматических аминов промежуточно образующееся соединение — катион диазония — устойчиво при О °С и соответствующую диазониевую соль можно выделить в индивидуальном виде. [c.108]

Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их скорости взаимодействия с эквимолярным количеством азотистой кислоты а) Ы,Ы-диэтиланилин, ЛГ,Л -диэтил-о-анизидин, Л ,Л -диэтил-2,6-диметиланилин1 б) фенол, о-метоксифенол, о-крезол, о-хлорфенол в) Л/-метиланилин, л-метил-о-толуидин, л-метил-о-хлоранилин. [c.100]

Некоторого пояснения требует еще одна реакция, имеющая препаративное значение. Было обнаружено, что ряд реакцион-неспособных ароматических соединений, таких как фенол, легко нитруется даже в разбавленной азотной кислоте, причем скорость реакции гораздо выше той, которую можно было бы ожидать исходя из данных о концентрации присутствующих в смеси, ионов N02- Как было показано, это связано с наличием в системе азотистой кислоты, которая нитрозирует реакционноспособное ароматическое кольцо ионом нитрозония +N0 (или какими-нибудь другими агентами, осуществляющими нитрозиро-вание, ср. стр. 111) [c.144]

Образующийся нитрозофенол VII способен, как известно, очень легко окисляться азотной кислотой, давая нитрофенол VIII образование при этом дополнительного количества азотистой кислоты приводит к ускорению процесса. Существенно, что для протекания реакции не требуется, чтобы в азотной кислоте с самого начала содержалась азотистая кислота, так как некоторое ее количество образуется из азотной кислоты в результате реакции окисления, фенола. Предполагают, что и в этом случае стадией, лимитирующей скорость реакции, является образование промежуточного продукта, имеющего структуру VI. [c.144]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология