Фишера полипептидов

Для разделения аминокислот, образовавшихся в результате гидролиза полипептида, еще Э. Фишер предложил использовать фракционную вакуумную перегонку их эфиров. Этот метод требует сравнительно большого количества вещества. В самое последнее время он, однако, вновь становится очень актуальным, так как газовая хроматография позволяет разделить ничтожные количества смеси эфиров аминокислот. Широкое применение для разделения смесей аминокислот нашла за последние годы бумажная хроматография. Если требуется определить качественный состав смеси аминокислот, то проводят двухмерное хроматографирование на листе бумаги и проявляют хроматограмму нингидрином, причем каждая аминокислота дает окрашенное пятно. [c.384]

Однако только Э. Фишер (1902) сформулировал полипептидную теорию строения. Согласно этой теории, белки представляют собой сложные полипептиды, в которых отдельные аминокислоты связаны друг с другом пептидными связями, возникающими при взаимодействии а-карбоксильных [c.49]

Все эти положения были высказаны Э. Фишером более 50 лет тому назад. Но за последние 10—15 лет был накоплен огромный фактический материал о продуктах распада белка и было синтезировано огромное число пептидов, среди них ряд природных, что окончательно подтвердило эту точку зрения (см. стр 524—525). Наряду с полипептидами и белками за последнее время среди природных соединений найдено значительное количество циклических пептидов. Некоторые из них обладают гормональным действием, например вазопрессин, регулирующий кровяное давление, другие являются продуктами жизнедеятельности микроорганизмов, например грамицидины. Одни из этих циклопептидов состоят только из аминокислотных остатков (грамицидин), другие содержат в цикле и другие элементы— серу. Швицер предложил называть первые гомодетными и вторые гетеродетными циклопептидами. [c.486]

Химический синтез пептидов чрезвычайно важен, тем более что разработанные для этого методы могут быть применены также для синтеза белков. Между первым получением пептида Фишером и Фурне (глицилгли-цин, 1901 г.) и автоматическим синтезом полипептидов и белков в наше время лежит три четверти века интенсивного развития органической химии. Разработаны многочисленные методы направленного синтеза пептидов. Важнейшие из этих методов рассмотрены в этой главе (наряду с методами защиты амино- и карбоксильных групп и функций боковых цепей). Обсуждаются также проблемы рацемизации, стратегии и тактики пептидного синтеза, принципы образования циклических пептидов. В конце главы помещен обстоятельный обзор важнейших пептидов, встречающихся в природе, причем наряду с описанием соединений и получением их с помощью химического синтеза уделяется внимание связи строения и действия. [c.92]

Дипептиды с любыми а-аминокислотными остатками были получены Э. Фищером. Фишер получил полипептид, содержащий 18 аминокислот. [c.370]

Еще в 1902 г. Э. Фишер попытался произвести синтез белкового вещества из а-аминокислот и разработал ряд методов синтеза полипептидов. Например, были использованы хлорангидриды а-амино- [c.293]

Если на полученный дипептид вновь действовать хлорангидридом той же или другой аминокислоты, образуется соответствующий трипептид и т. д. Э. Фишер получил полипептид из 18 а-аминокислот-ных остатков. Вскоре Абдергальден синтезировал полипептид из 19 а-аминокислот. Были проведены и другие подобные синтезы. [c.294]

Первый регулярный полипептид был синтезирован уже в начале нашего века Фишером [c.210]

Присоединяя к дипептиду еще одну молекулу какой-нибудь аминокислоты, можно получить трипептид и т. д. Э. Фишер синтезировал полипептиды, соединяя вместе до 18 аминокислот. Полученные таким образом синтетические продукты сходны с белковыми веществами некоторыми своими реакциями — они гидролизуются, как и белок, ферментами, превращаясь в аминокислоты. Однако это все-таки не протеины, а еще только промежуточные продукты между протеинами и аминокислотами. Полипептиды образуются из протеинов путем гидролитического расщепления последних, но в естественных гидролизатах не было обнаружено более сложных полипептидов, нежели пентапептид, т. е. построенный из пяти аминокислот. [c.17]

Теория Э. Фишера о построении белковой молекулы из аминокислот с отщеплением воды от карбоксила одной и аминогруппы другой аминокислоты, с образованием группы — СО—ЫН —, встретила возражения со стороны других исследователей. Высказывались сомнения о наличии таких построений в белковой молекуле, а полипептиды и аминокислоты были признаны за вторичные образования в гидролизате. [c.17]

Этот метод, успешно применявшийся Э. Фишером для характеристики аминокислот и полипептидов, для аминов хорошо осуществляется по Клайзену Согласно его методике, основание в эфирном растворе в присутствии тонко измельченного углекислого калия вступает в реакцию с эфиром хлоругольной кислоты. Если имеется большое количество амина, то можно медленно прибавлять эфир хлоругольной кислоты прямо к избытку хорошо охлажденного амина [c.660]

Основное значение работ ученых в 1900—1910 гг. состояло в установлении цепеобразной структуры молекул бе угов, состоящих из множества остатков аминокислот. То обстоятельство, что полученные синтетически полипептиды в ряде случаев оказались тождественными природным пептидам, полученным при неполном гидролитическом расщеплении белков, не могло не привести к выводу, что полипептиды могут рассматриваться в качестве фрагментов сложных белковых молекул. Из работ Э. Фишера также следовало, что белки представляют собой особый класс органических соединений. [c.261]

Полученные Э. Фишером результаты, и особенно его пептидная теория строения белков, воодушевили многих ученых на дальнейшее изучение их структуры. Эти исследования с начала текущего столетия велись широким фронтом и касались не только изучения продуктов расщепления белков, но и попыток синтеза веществ, подобных белку, из аминокислот и пептонов. Появились также различные теории строения белковых молекул. Большое значение в этих" исследованиях получили физико-химические методы, в частности определение молекулярных масс самих белков и продуктов их расщепления и синтетически полученных полипептидов. [c.261]

Полипептидная теория строения Фишера — Гофмейстера, развившаяся в последние годы в монотонную структуру полипептидов из 35—40 аминокислотных остатков, ангидридно связанных в цепочку или образующих длинную скрученную мицеллу (Паулинг [6]). Эта структура, кро-ме противоречий чисто химического, физического и структурного порядков, является мертвой структурой, не способной к радикальным перегруппировкам и поэтому не могущая быть источником каталитических и цепных реакций. [c.440]

Э. Г. Фишер создал метод анализа и разделения аминокислот. В продуктах расщепления белков открыл валин, пролин, оксипролин н приступил к синтезу полипептидов. [c.660]

Э. Г. Фишер положил начало синтезам полипептидов. Получил первый чистый дипептид. [c.661]

Э. Г. Фишер опубликовал обобщающую работу Об аминокислотах, полипептидах и протеинах . [c.663]

Фишер Э. Избранные труды Исслед. пуриновой группы, Исслед. углеводов и ферментов. Исслед. аминокислот, полипептидов и белков,— М Наука, 1979,— 639 с, [c.718]

Эмиль Фишер (1852—1919). Немецкий химик, ученик А. Байера. Особенно прославился обширными исследованиями производных мочевой кислоты, моносахаридов, полипептидов и дубильных веществ. [c.626]

По предложению Э. Фишера такие производные стали называть полипептидами (в настоящее время их часто называют просто пептидами). [c.799]

Н. Д. Зелинский и-В. С. Садиков, в противовес полипептидной теории Э. Фишера, предложили динетопиперазиновую теорию 351, по которой главным структурным элементом белковых молекул являются не линейные полипептиды, а шестичленные циклические дикетопиперазины, так как они всегда присутствуют в кислых гидролизатах. Однако одновременное присутствие дикетопиперазинов и три- и тетрапептидов эта теория объяснить не могла. [c.543]

Синтез полипептидов был произведен Фишером и его учениками. Абдергальден получил синтетически наиболее сложный пептид, состоящий из 19 остатков аминокислот. Некоторые из полученных полипептидов оказались сходными с полипептидами, образующимися при гидролизе белка. Эти полипептиды давали такие же цветные реак ции, как и белок. [c.217]

Синтез полипептидов осуществляется различными методами. Простейшие из них разработаны Э. Фишером и Абдергальденом в начале нашего века. [c.341]

Применяя различные синтетические методы, Фишеру удалось получить различные полипептиды, содержащие в молекуле до 18 остатков аминокислот. [c.377]

Синтезированные Э. Фишером полипептиды имели много общего с промежуточными продуктами гидролиза белков. Они давали реакции, которые ранее считались характерными только для альбумоз — первых продуктов гидролиза белковых ] еществ. Полипептиды расщеплялись теми же ферментами, что и белки, нанример соком поджелудочной железы. При введении в организм животного синтезированные Э. Фишером соединения подвергались таким же превращениям, что и белковые вещества. Все это говорило в пользу полииептидиой теории. Однако она не могла объяснить все свойства белков. [c.375]

Русский ученый-биохимик А.Я. Данилевский на основании своих опытов в 1888 г. впервые высказал гипотезу о пептидной связи между остатками аминокислот в белковой молекуле. Позже в начале XX в. немецкий ученый Э. Фишер экспериментально подтвердил существование пептидной связи. Ему удалось син1езировать полипептид, состоящий из 19 остатков аминокислот. [c.419]

В своих физиологических функциях белки очень высокоспецифичны. Например, фермент может расщеплять а-глюкозиды, но не р-глюкозиды или фермент будет отщеплять лишь С-концевые аминокислотные остатки в полипептиде. Биологическая активность белка зависит не только от характера его простетической группы (если она вообще имеется) и данной последовательности аминокислот, а также от формы его молекулы. Как сказал Э. Фишер в 1894 г. ... фермент и глюкозид должны подходить друг к другу, как ключ к замку... . [c.1061]

К началу работы Фишера была известна примерно дюжина аминокислот, как продуктов расщепления белков, другие были открыты немного позже. Фишер начал работать по нескольким направлениям синтез аминокислот и расщепление их рацемических форм исследования производных аминокислот для того, чтобы ускорить разделение смесей аминокислот и, что особенно важно, рекомбинация двух или более аминокислот в вещества, которые он назвал полипептидами . Величие фишеровского подхода к проблеме полипептидного синтеза произвело прямое воздействие и было склонно затмить другие пионерские работы в этой области, такие как работы КурЦиуса. В 1901 г. он объявил о синтезе гли-цил-глицина — простейшего дипептида, а в 1907 г. — о 18-ти член-ном полипептиде лейцил-триглицил-лейцил-триглицил-лейцил-окта-глицил-глицина. Даже по современным стандартам это было значительным достижением в синтезе. Синтез глицил-глицил-глицина иллюстрирует общий подход, примененный Фишером схема (1) его стратегия и принципы — замечательный предшественник [c.217]

Большое сходство в химических и физических свойствах между синтетическими полипептидами Фишера и некоторыми белками (протеинами) оказало дальнейшую поддержку предположению, ранее выдвинутому Фишером и независимо от него Хофмейстером в 1902 г. о пептидном строении белков (протеинов). Эта теория предполагала, что молекула белка (протеина) построена только из цепей а-аминокислот (и позже, конечно, были включены а-ими-нокислоты), связанных друг с другом пептидными (амидными) связями между а-амино- и а-карбоксильными группами [см. формулу (1)].Сам Фишер учел, что возможны и другие способы соединения между аминокислотами в молекуле белка (протеина) и добавил к имеющимся сомнениям вопросы о размере и сложности природных белков, что вызвало в период 1920—1940 гг. различные предположения [3] об альтернативных способах связи между остатками аминокислот. Сэнджер [4] писал в 1952 г., что самым убедительным доводом в поддержку пептидной теории строения белков (протеинов) в действительности было то, что с 1902 г.— со времени ее возникновения, не были найдены опровергающие ее факты сам Сэнджер привел одно из первых убедительных доказательств этой теории, установив полную структуру белкового гормона инсулина. [c.218]

Это наименонанис и обшее наименование депсиды (от сб Аеи—дубить) было предложено для подобных соединений Э. Фишером. Только тогда удастся построить номенклатуру, аналогичную номенклатуре полисахаридов и полипептидов, когда по числу фенолкарбоновых кислот, входящих в. молекулу, будут различать ди, три- и гетрадспсиды и т. д. . [c.24]

Подробнее о синтезе аминокислот по вышеуказанному методу и методу Зеренсена а также о синтезе диаминокислот по Зеренсену и Э. Фишеру 21 см. Аминокислоты, дикетопиперазины и полипептиды (стр. 851). [c.469]

Эмиль Фишер (1852—1919) — крупнейший химик и биохимик, ученик А. Байера. Был профессором в Мюнхене, Эрленгене, Вюрцбурге (с 1855) и в Берлине (с 1892). Помимо классических работ по изучению состава и строения сахаров и связанных с этим последований, ему принадлежит установление строения розанилина, открытие реакции конденсации альдегидов и кетонов с гидразином и др. С 1899 г. изучал строение белков, в частности аминокислот и полипептидов. В дальнейшем синтезировал ряд производных пурина (кофеин и теобромин). [c.182]

Хотя Э. Фишер и Фурно еще в 1900 г. синтезом глицилглицина доказали, каким образом аминокислоты присоединяются друг к другу в белках- [55], наибольшие успехи в установлении структуры полипептидов были достигнуты в последние годы, и сравнительно недавно была полностью установлена структура белка Жё большого молекулярного веса (15 000) [163]. Этот успех в значительной степени был связан с развитием методов расщепления, разделения и идентификации. [c.384]

Эмиль Фишер (Emil Fis her, 1852—1919) родился в г. Эйскирхен (Герма ния). Высшее образование получил в университетах Бонна и Страсбурга. Ученик А. Байера, с 1875 г. его ассистент. Профессор университетов Мюнхена (с 1879 г.), Эрлангена (с 1882 г.), Вюрцбурга (с 1885 г.) и Берлина (с 1892 г.). Среди разнообразных работ Э. Фишера наиболее известны исследования сахаров, аминокислот, полипептидов, протеинов, производных пурина, депсидов и дубильных веществ. Совместно со своим братом О. Фишером открыл фенилгидр-азин (1875 г.), синтезировал мочевую кислоту (1897 г.), а также известное сно творное средство—веронал (1903 г.). За выдающиеся работы по изучению строения и синтезу сахаров и пуринов в 1902 г, ему была присуждена Нобелевская премия. [c.249]

Пепти ды или полипептиды, являющиеся продуктами гидролитического разложения белков, получили у Фишера это свое название вследствие их аналогии с пептонами. Синтезы пептидов, осуществленные Фишером (1901) и Курциусом (1904), позволили первому приготовить октадекапептид путем соединения трех молекул лейцина с 15 молекулами глико-кола [c.344]

Эмиль Фишер и Франц Гофмейстер независимо друг от друга предложили рассматривать белки как сложные полипептиды, в которых аминокислоты соединены амидными звеньями, называемыми пептидными связями Так, например, глицин и аланин могут конденсироваться с образованием пептида глицилаланина [c.26]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология