Восстановление нитросоединення до амина

Очистку сточных вод от нитробензола, тринитротолуола проводят в две стадии — восстановлением нитросоединений до аминов и последующим анодным окислением аминов до нетоксичных соединений. [c.495]

Восстановление нитросоединений до аминов протекает через ряд промежуточных стадий. Так, в кислом растворе последовательно образуются нитрозосоединения, производные гидроксиламина, и, наконец, амины [c.565]

Восстановление нитросоединений до аминов цинком в кислых растворах применяется редко. [c.145]

Восстановление нитросоединений до аминов. [c.321]

В лабораторных условиях восстановление нитросоединений до аминов часто проводят оловом и соляной кислотой [c.227]

В настоящее время в промышленности приобретает все большее значение восстановление водородом над катализаторами гидрирования (никель и др.). В лабораториях восстановление нитросоединений до аминов часто проводят оловом и соляной кислотой [c.325]

Первичные ароматические амины почти всегда получают последовательным применением процессов нитрования и восстановления. Для восстановления нитросоединений до аминов существует много разных методов. Восстановление небольших количеств часто проводят оловом с соляной кислотой (выход 80%) [c.232]

Реакции восстановления нитросоединений до аминов оксидом углерода катализируются макроциклическими комплексами кобальта [72], многие макроциклические комплексы кобальта и никеля катализируют электрохимические реакции восстановления диоксида углерода до оксида [73] и восстановления молекулярного кислорода до пероксида водорода [74] [c.23]

Превращение или замена имеющихся заместителей новыми, например замена сульфогруппы гидроксилом методом щелочного плавления, восстановление нитросоединений до аминов и другие реакции. [c.264]

В реакциях гидрирования окись хрома применяется реже, чем в процессах дегидрирования. В прикладном плане используются сложные Си—Сг- и Ni—Сг-контакты для селективного гидрирования С=С-связи в ненасыщенных спиртах, альдегидах, ароматических углеводородах. Эти же катализаторы ведут процессы деструктивного гидрирования сложных эфиров, восстановления нитросоединений до аминов и др. [244, 245]. [c.90]

Так же эффективно система восстанавливает азобензол до гидразобензола, но не до анилина [278]. Из этого следует, что азо- или гидразобензол (или их производные) не являются интермедиатами при восстановлении нитросоединений до аминов [274, 278—280]. Система с гидратом хлорида кобальта в мягких условиях восстанавливает нитросоединения до соответствующих азоксибензолов, особенно при наличии электроноакцепторных заместителей в кольце [281]. В более жестких условиях (в кипящем диоксане) образуются замещенные анилины. [c.338]

На рис. 5 представлены величины ап как функция порядкового номера элемента — материала электрода для случая электровосстановления нитробензолсульфокислоты. Как видно, для -металлов ап близка к единице, и на них восстановление протекает до производных гидроксиламина на 5р-металлах — цинке, кадмии, ртути, таллии и свинце ап близки к четырем, и эти металлы могут быть рекомендованы для восстановления нитросоединений до аминов. [c.104]

При восстановлении нитросоединения до амина в качестве электролита обычно используется разбавленная серная кислота амин выделяют из реакционной смеси в виде его соли [37]. Процесс рекомендуется вести при температуре 40—50 °С. Дальнейшее повышение температуры может привести к снижению выхода амина вследствие протекания нежелательных побочных реакций. [c.157]

При контроле процесса восстановления нитросоединений до аминов чаще всего требуется определить, дошла ли реакция восстановления до конца. Для этого пользуются указанным методом количественного диазотирования, делая два определения с одной пробой реакционного раствора. Сперва определяют содержание амина в определенном объеме пробы, а затем такой же объем подвергают ускоренной восстановительной обработке (цинковой пылью с добавкой уксусной или соляной кислоты) и производят новое определение. Если второе определение покажет большее содержание амина, то это указывает на присутствие непрореагировавшего нитросоединения. [c.315]

Так, из 2,4-динитротолуола таким образом получают 4-нитро-2-аминотолуол. В технике же в основном принят метод восстановления нитросоединений до аминов чугунными стружками в присутствии электролитов. [c.98]

Николай Николаевич Зинин первым из русских химиков своими работами приобрел мировое признание. Открытая им реакЦия восстановления нитросоединений до аминов послужила одним из важных и необходимых истоков для создания анилинокрасочной промышленности, а также выросшей из нее промьппленности органического синтеза. Зинин в течение своей 40-летней деятельности химика-органика сделал много и других важных открытий в органической химии, главным образом в области бензо-идных соединений. [c.7]

В качестве катализаторов-переносчиков при восстановительных процессах применяются соединения олова, окислительно-восстановительный потенциал которого 5 4+ 5 2+=0,154 в [269]. Ускоряющее действие соединений олова наблюдается при восстановлении нитросоединений до аминов [272]. [c.565]

Основным методом введения аминогруппы является восстановление нитросоединений. Реакция восстановления нитросоединений до аминов была открыта в 1842 г. русским химиком Н. Н. Зининым, который [c.14]

Наиболее употребительным в технике методом восстановления нитросоединений до аминов является восстановление чугунными стружками в среде водного электролита. В качестве последнего используются хлориды железа, вводимые извне или же получающиеся в реакционной массе за счет добавления небольших количеств соляной кислоты. Иногда, вместо этого в воду добавляют небольшие количества хлористого натрия или хлористого аммония. Восстановление ведут в цилиндрических аппаратах (редукторах), выложенных изнутри кислотоупорной плиткой (рис. 23). Аппарат снабжен прочной чугунной мешалкой, необходимой для размешивания тяжелого осадка. К крышке редуктора в случае летучих продуктов присоединяют обратный холодильник. Восстановление нитросоединений сопровождается значительным выделением тепла, поэтому чугунные стружки и нитросоединение загружают в аппарат по частям. [c.362]

Получаемую при жидкофазном окислении пиромеллитовую кислоту очищают от примесей перекристаллизацией из водных растворов [108]. Очистку от нитросоединеиий производят адсорбцией [114]. Последней может предшествовать восстановление нитросоединений до аминов, легко сорбирующихся на активированном угле. Ангидридизация осуществляется при нагревании в высококипящем растворителе либо в токе горячих паров или газов при 190—195 °С. Самым распространенным способом очистки пиромеллитового диангидрида от примесей оказывается обработка диоксаном [115, 116]. Он хорошо растворяет все примеси и образует с пиромеллитовым диангидридом нерастворимый комплекс, отделяющийся от раствора примесей и разлагающийся при нагревании в вакууме с получением чистого продукта. В товарном пиромеллитовом диангидриде содержится 99,0—99,5% основного вещества. [c.91]

Для восстановления нитросоединений до аминов применяют и другие восстановители, такие, как гидросульфит натрия (N328204) [231, сульфат железа(П) и концентрированный водный аммиак 124, цинк в воде 125], цинк и едкий натр в водно-спиртовом-растворе 126], сульфид аммония [27], гидразин в присутствии палладия на угле [28] или в присутствии ннкеля, платины или рутения [29] и фенилгидразин без катализатора, по прн высокой температуре 130. Для получения аминов из нитросоединений можно также применять метод Вольфа — Кижнера [31]. Для восстановления одной или двух нитрогруин в бензольном кольце применяют сульфид натрия и хлористый аммоний [32], сероводород и концентрированный водный аммиак [33], сернистый натрий и серу [34]. Однако несимметричные динитробензолы восстанавливаются не всегда спе- [c.472]

Восстановление нитросоединений до аминов может сопровомй даться гидрированием ароматического кольца, что особенно xaA рактерно при катализе металлами VIII группы. Поэтому при прей ведении процесса в паровой фазе используют медь на носителях. [c.798]

Восстановление нитросоединений до аминов протекает через промежуточное образование нитрозосоединений и арилгидроксиламинов. При взаимодействии этих двух веществ образуются азо-ксисоединения, дальнейшее восстановление которых приводит к азо- и гидр азосоединениям [c.107]

Обсуждение. Введение нитрогруппы в ароматическое кольцо позволяет получать другие замещенные ароматические соединения. Так, например, полизамещенные бензольные соединения могут быть идентифицированы с помощью реакции нитрования и последующего восстановления нитросоединения до амина, который в свою очередь ацетилируется или бензоилируется, давая моно- или диацетамидо- или бензамидопроизводные. [c.290]

Использование вихревых аппаратов в процессе извлечения серебра из серебросодержащих сточных вод на стадии обработки суспензии перед сепарированием на Шосткинском химическом комбинате Свема увеличило извлечение серебра с непосредственным сепарированием на 20%. В процессе восстановления нитросоединений до аминов уменьшается расход восстановителей, увеличиваются скорость восстановления и выход готового продукта. Внедрюнне вихревых аппаратов на Калининском комбинате строительных материалов в процессе приготовления водной суспензии алюминиевой пудры, применяемой в производстве газоснликата в качестве порообра-зователя, позволило повысить активность газообразователя, выход газа и гомогенность. [c.27]

Некоторые соединения даже в малых количествах подавляют восстановление. Соли серебра или платины прекращают восстановление кофеина до дезоксикофеина на свинцовом катоде 162], а многие неорганические соли ингибируют восстановление нитросоединений до аминов на медном катоде [75]. [c.330]

К. п. предложено применять в качестве катализаторов восстановления нитросоединений до аминов или оксимов, ионов Ag+, Ag +, Ре +, Sn + до ионов низшей валентности или до металлов для приготовления лаков, образующих термостойкие покрытия, герметиков, клеев для модификации физико-химич. и механич. свойств полимеров, а также для повышения их термостойкости в качестве селективных ионообменников, напр, частично гидролизованный триаллилфосфат используют для селективного извлечения тория и урана из продуктов их деления, полигидроксамовые к-ты — высокоселективные сорбенты по отношению к трехвалентному иону железа, полимеры с глиоксимными группами селективны к ионам никеля, и др. [c.556]

В промышленности нитрование является одним из важнейших процессов. Нитросоединения применяются в качестве взрывчатых веществ (тринитротолуол, тринитробензол, пикриновая кислота). Особенно большое значение имеет восстановление нитросоединений до аминов, которые используются как промежуточные продукты при получении красителей и лекарственных веществ (см. разд. Г,8,1). Из 2,4-динитротолуола, его смеси с 2,6-динитротолур-лом и из других динитросоединеннй получают диизоцианаты, перерабатываемые затем в полиуретаны, Л1-Фенилендиамин, получаемый из л1-динитробен-зола, используется для получения термостойких полиамидных волокон. Производные я-фенилендиамина, дифениламина, аминофенолов, получаемые восстановлением соответствующих нитросоединений, используются как антиоксиданты и средства, защищающие материалы от старения. [c.432]

Выдающийся русский ученый Н. Н. Зшшн вошел в историю химии как автор классических исследований в области органической химии. В основном эти труды относятся к химии ароматических соединений. Классическая реакция восстановления нитросоединений до аминов, открытая Зининым, легла в основу анилинокрасочной промышленности. Большинство работ в переводе на русский язык публикуется впервые. [c.4]

В казанском периоде можно выделить гиссенский подпериод, когда Зинин, откомандированный от Казанского университета за границу, занимался в лаборатории Либиха исследованием производных бензоина. Эти исследования легли в основу экспериментальной части написанной в Петербурге докторской диссертации Зинина. Работы Зинина, выполненные в Казани, посвящены главным образом изучению азот- и кислородсодержащих производных нафталина и бензола. Именно в казанский период была открыта Зининым упомянутая реакция восстановления нитросоединений до аминов. [c.7]

По возвращении в Казань, видимо потому, что горькоминдальное масло было иедоступно ему из-за своей дороговизны, Зинин обращается к другой тематике — изучению действия восстановителей на нитропроизводные и азобензол [5—7] — и в первом же сообщении описывает свою знаменитую реакцию восстановления нитросоединений до аминов, В этом цикле исследований Зинин впервые получил такие шажные для экспериментальной и прикладной химии органические соединения, как яафтиламин, нафтилендиамин, бензидин и азоксибензол. Уже в первой из этих работ Зинин нашел также способ получения фактически из бензола через нитробензол анилина. [c.219]

Гидросульфит натрия, кроме того, широко прменяется и в лабораторной практике для восстановления нитросоединений до аминов в препаративных целях, а также для восстановления азокрасителей при выяснении их строения. [c.28]

Среди методов восстановления нитросоединений до аминов по-прежнему заметное место занимает восстановление чугунной стружкой в среде водного раствора электролита. Метод этот при проведении реакции в оптимальных условиях позволяет получать высокие выходы амина, свободного от каких-либо побочных продуктов (в отличие, например, от восстановления оловом, при котором иногда образуются заметные количества хлорированных в ядре аминов) [271]. Скорость восстановления зависит от природы и концентрации электролита. Наиболее высокая скорость восстановления отмечена в присутствии ЫНХ , затем РеСЬ, (ЫН4)2504 [272]. Повышение концентрации электролита увеличивает скорость реакции до определенного предела — при добавлении РеС1з до концентрации 0,8 н. Во время восстановления концентрация электролита уменьшается вследствие сорбции его окислами железа. Реакция идет по преимуществу на поверхности железа. Отмечен некоторый индукционный период, после чего идет реакция нулевого порядка (под конец, при наличии значительного количества амина, первого порядка). Естественно, существенное значение имеет растворимость нитросоединений в воде, определяющая его концентрацию [273]. [c.1773]

Существуют два способа каталитического восстановления нитросоединений до аминов - парофазное ж жидкофазное гидрирование. Первый метод имеет некоторые преив ущества перед вторым, однако для получе1шя диаминов он неприменим, так как динитросоединения нельзя переводить в паровую фазу из-за их взрывоопасности. [c.10]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология