Этиловый эфир фенилуксусной кислоты, реакция

К суспензии 6,00 г (0,20 моль) гидрида натрия (80%-ная в вазелиновом масле) в 200 мл безводного циклогексана в течение 30 мин прикапывают при 60 "С и перемещивании смесь 29,2 г (0,20 моль) диэтилового эфира щавелевой кислоты, 32,8 г (0,20 моль) этилового эфира фенилуксусной кислоты в 10 мл циклогексана. Через несколько минут начинается реакция с бурным выделением газа и вскипанием (если реакция идет слишком бурно, смесь следует охладить на бане со льдом). В конце прикапывания выпадает объемистый бесцветный осадок натриевой соли этилового эфира фенилщавелевоуксусной кислоты, после чего смесь нагревают еще примерно 1 ч (до окончания выделения водорода) и оставляют на 15 ч при комн. температуре. [c.218]

Регулирование времени реакции часто служит полезным средством для достижения селективности гидрирования. Например, продукт гидрировании этилового эфира фенилуксусной кислоты, р-фенилэтанол, восстанавливается при той же температуре, что и исходное вещество. Следовательно, лучшие выходы Р-фенилэтанола достигаются в том случае, если реакцию по уравне-)шю (9) прервать до полного завершения гидрирования эфира 1150]. [c.130]

Превращение нитрилов в эфиры, протекающее при обработке их водными растворами спиртов, представляет собой комбинацию гидролиза и алкоголиза. Примером реакции этого типа может служить получение этилового эфира фенилуксусной кислоты из фенилацетонитрила (СОП, 1, 557 выход 87%) [c.292]

Контроль времени реакции часто позволяет провести гидрогенизацию избирательно. Например, этиловый эфир фенилуксусной кислоты восстанавливается при 250° в -фенилэтанол [c.267]

Иногда, если пиперидин оказывается неэффективным, реакцию можно осуществить, применяя этилат натрия например, это относится к конденсации Михаэля между этиловым эфиром коричной кислоты и этиловым эфиром фенилуксусной кислоты. Сухое едкое кали или смесь пиридина и водного раствора едкого натра с успехом использовались в реакциях с флуореном и его [c.262]

Отличительной чертой этой реакции с арилуксусными эфирами является элиминирование эфирной группы в виде диэтилового эфира угольной кислоты. Так, из этилового эфира фенилуксусной кислоты получается соль фенилнитрометана [51]. [c.137]

Применение в качестве растворителя нитрометана привело к почти полному изменению направления реакции . Препаративно были выделены этиловый эфир фенилуксусной кислоты и трифенил-карбинол, образующиеся, по-видимому, в результате разложения ацеталя кетена под действием нитрометана. Заместители в бензольном кольце фенилуксусной кислоты не влияют на направление реакции. Соль ртути, выделяющаяся в процессе реакции в нитрометане или специально добавленная в избытке, не вызывает изомеризации 0-продукта в С-продукт (возможно, вследствие нестабильности [c.278]

Какие соединения образуются при сложноэфирной конденсации а) этилового эфира пропионовой кислоты б) метилового эфира фенилуксусной кислоты Напишите схемы этих реакций. [c.126]

Как видно из табл. 1, возрастание величины и числа заместителей в положении 3 повышает устойчивость к гидролизу. Возможное объяснение этого явления заключается в пространственных затруднениях, создаваемых заместителями, для атаки карбонильной группы в ходе гидролиза. Известно, например, что введение фенильных групп в а-положение этиловых эфиров жирных кислот сильно снижает скорость их омыления [52]. Авторы, наблюдавшие это явление, предположили, что различие в скоростях реакции является следствием значительных пространственных затруднений, которые доминируют над любым поляризационным эффектом фенильных групп (за исключением эфира фенилуксусной кислоты). [c.86]

И1югда, ссли пиперидин оказывается неэффективным, реа цию можно осусцестпить, применяя этилат натрия наприме] это относится к конденсации Михаэля между этиловым эфиро кори пюй г<ислоты и этиловым эфиром фенилуксусной кислоту Сухое едкое кали или смесь пиридина и водного раствора едксл натра с успехом использовались в реакциях с флуореном и ег [c.262]

Фенилацетамид был получен в результате целого ряда реакций из цианистого бензила и воды при 250—260° из цианистого бензила, воды и окиси кадмия при 240° из цианистого бензила и серной кислоты насыщением раствора цианистого бензила в ацетоне кислым сернистым калием из цианистого бензила и перекиси натрия электролитическим восстатювлением цианистого бензила в раст творе едкого натра ° из этилового эфира фенилуксусной кислоты при действии на него спиртового или водного аммиака из фенилуксусной кислоты и уксуснокислого аммония или мочевины из диазоацетофенона и аммиачного раствора серебра из хлористоводородного иминоэфира фенилуксусной кнслоты и воды из ацетофенона и многосернистого аммония при 215° из бензойной кислоты нагреванием аммонийной соли фенилуксусной кислоты . [c.501]

Прибор СОСТОИТ из круглодонной трехгорлой колбы емкостью 3 л, снабженной мешалкой с ртутным затвором, обратным холодильником длиной 2 м с внутренней трубкой диаметром 3 см, закрытым трубкой с СаС12, и капельной воронки, также закрытой трубкой с СаС 2 (примечание 1) колбу помещают в масляную баню. В колбу помещают 120 мл технического ксилола (предварительно высушенного над хлористым кальцием и затем над натрием) и 42 г (1,8 грамм-атома) натрия. Баню нагревают до тех пор, пока натрий под ксилолом не расплавится (т. пл. натрия 97,5°), после чего включают мешалку. При перемепшвании натрий разбивается на очень мелкие капли. Баню удаляют и, не прерывая перемешивания, охлаждают содержимое колбы до температуры 60°, после чего по возможности быстро добавляют из капельной воронки раствор 50 г (около 0,3 моля) этилового эфира фенилуксусной кислоты в 150 г абсолютного спирта (примечание 2), а затем через холодильник приливают еще 200 г абсолютного спирта. После того как реакция замедлится, колбу нагревают на водяной бане до полного растворения натрия. Затем отгоняют в вакууме спирт и ксилол, а остаток в колбе разбавляют водой и извлекают фенилэтиловый спирт бензолом. Бензольную вытяжку сушат над безводным сульфатом магния, удаляют растворитель и перегоняют фенилэтиловый спирт из колбы Клайзена, собирая фракцию, кипящую при температуре 116—118°/25 мл рт. ст. (примечание 3). [c.506]

Юкава, Цуно и Савада [89] в качестве стандартной реакционной серии для определения а° предложили реакцию щелочного гидролиза этиловых эфиров фенилуксусной кислоты при 25 °С в 60%-ном водном ацетоне. Ими найдены некоторые новые значении о , отсутствующие у Тафта. Пальм и Маремяэ [90] смогли примерно на порядок повысить точность определения о , используя в качестве стандартной реакцию щелочного гидролиза ариловых эфиров я-толуолсульфокислоты. О большей достоверности констант о по сравнению с а" и причинах систематического завышения а" для сильных электронодонорных заместителей см. [84]. — Прим, пер 9- [c.464]

Синтез проводят в приборе, изображенном на рис. 31, в. В трехгорлую колбу на 100 мл с обратным холодильником, закрытым хлоркальциевой трубкой, мешалкой и капельной воронкой, помещают 2,3 г металлического натрия и 50 мл сухого толуола. Смесь нагревают на колбонагревателе с закрытой спиралью до кипения толуола, затем колбу отсоединяют, закрывают плотно резиновой пробкой, оборачивают полотенцем и энергично встряхивают, чтобы раздробить натрий до состояния беловато-серой суспензии. После этого колбу вновь присоединяют к прибору, охлаждают до комнатной температуры и к охлажденной суспензии при хорошем перемешивании и охлаждении медленно прибавляют 4,6 г абсолютного спирта, причем температура внутри колбы не должна подниматься выше 85° С, чтобы натрий снова не расплавился и не сбился в крупные комки. По окончании прибавления спирта колбу нагревают еще 1 ч при 100° С и затем при перемешивании добавляют 49,2 г этилового эфира фенилуксусной кислоты, предварительно высушенного над пятиокисью фосфора и перегнанного. Реакционную смесь нагревают 15 ч на водяной бане. По окончании реакции к охладившемуся остатку добавляют смесь [c.349]

Производные фенилуксусной кислоты [3]. При конденсации М. с беизальдегидом ио реакции тииа Киевеиагеля (тритон Б) образуется 1-метилсульфимил- 1-метилтио-2-фенилэтилен (2). В результате обработки соединения (2) соляной кислотой в этаноле при комнатной температуре с выходом 18% получается этиловый эфир фенилуксусной кислоты (3). [c.334]

Кумарин вступает в реакцию Михаэля и присоединяет амид циануксусной кислоты, малоновый эфир и этиловый эфир фенилуксусной кислоты [183, 184]. Коричная кислота и ее этиловый эфир, а также кумаровая кислота в тех же условиях не присоединяют амид циануксусной кислоты. [c.153]

С целью объяснения инертности индиго и вопроса о его окраске в последующих работах были рассмотрены некоторые свойства /кране-модификации (II) [857--85Э]. Так, Познер и Кемпер показали, что реакция индиго (II). с этиловыми эфирами фенилуксусной (III) и малоновой кислот может найти лучшее объяснение, если для индиго принять транс-конфигурацию [860]. Соединение (IV), получающееся при взаимодействии индиго с этиловым эфиром фенилуксусной кислоты, дает красное N-бензоильное производное (V) однако если вещество IV предварительно подвергнуть восстановлению, то образуется бесцветное 0-бензоильное производное (VI). Далее, при проведении реакции с эфиром фенилуксусной кислоты в более жестких условиях получается продукт конденсации (VII) одной молекулы индиго (II) и двух молекул эфира. Это соединение (VII), окрашенное в красный цвет, поступает в продажу под названием Циба лак красный В . [c.195]

В то же время этиловый эфир фенилуксусной кислоты с иодистым метил- или этилмагнием реагирует нормально с образованием третичного спирта [409]. Нормально протекает также реакция с бромистым фенилмагнием [410], хлористым [410, 411] и бромистым бензилмагнием [412]. [c.44]

Диэтилкарбонат. Как было отмечено ранее, диэтилкарбонат не обладает повышенной реакционной способностью, и карбэтоксилирование с помощью днэтилкарбоната протекает с высоким выходом только в особых условиях. Удаление этилового спирта путем отгонки во время реакции вызывает смещение равновесия в нужном направлении. Синтез диэтилового эфира фенилмалоновой кислоты может быть осуществлен из днэтилкарбоната и этилового эфира фенилуксусной кислоты. Эквимолярные количества эфира фенилуксусной кислоты и этилата натрия нагревают с избытком днэтилкарбоната, причем спирт непрерывно отгоняют. Этот метод является общим для синтеза замещенных малоновых эфиров [c.423]

Трифенилэтилен был получен реакцией бромистого фенилмагния с дезоксибензоином или с этиловым эфиром фенилуксусной. кислоты а также реакцией дифенилкетенхинолина с бензальдегидом Описанная выше методика заимствована в основном у Гелля и Виганда Образующийся в качестве промеж П очного продукта дифенилбензилкарбинол можно с успехом дегидратировать, если его нагреть с бисульфитом калия или же если его раствор кипятить в ледяной уксусной кислоте [c.485]

С этиловым эфиром хлоруксусной кислоты в качестве реагента при обычных условиях реакции Фриделя — Крафтса получают продукт алкилирования — этиловый эфир фенилуксусной кислоты. При облучении происходит электронное возбуждение как [c.219]

Синтез проводят в приборе, изображенном на рис. 31, е. В трехгорлую колбу на 100 мл с обратным холодильником, закрытым хлоркальциевой трубкой, мешалкой и капельной воронкой, помещают 2,3 г металлического натрия и 50 мл сухого толуола. Смесь нагревают на колбонагревателе с закрытой спиралью до кипения толуола, затем колбу отсоединяют, закрывают плотно резиновой пробкой, оборачивают полотенцем и энергично встряхивают, чтобы раздробить натрий до состояния беловато-серой суспензии. После этого колбу вновь присоединяют к прибору, охлаждают до комнатной температуры и к охлажденной суспензии при хорошем перемешивании и охлаждении медленно прибавляют 4,6 г абсолютного спирта, причем температура внутри колбы не должна подниматься выше 85° С, чтобы натрий снова но расплавился и не сбился в крупные комки. По окончании прибавления спирта колбу нагревают еще 1 ч при 100° С и затем при перемешивании добавляют 49,2 г этилового эфира фенилуксусной кислоты, предварительно высушенного над пятиокисью фосфора и перегнанного. Реакционную смесь нагревают 15 ч на водяной бане. По окончании реакции к охладившемуся остатку добавляют смесь 7,2 г ледяной уксусной кислоты со льдом (примерно 33%-ная кислота). Органический слой отделяют, а водный несколько раз экстрагируют эфиром. Объединенные эфирные вытяжки сушат сульфатом натрия, отгоняют растворитель, остаток кристаллизуют из этанола. Получают 22 г эфира а,7-дифенилацетоуксусной кислоты, т. пл. 77° С, выход 22 г (70% теоретического). [c.349]

Следует указать, что при применении изопропиллития в тех же условиях выделяют третичный карбинол (стр. 830). При действии торетге-бутиллития на этиловый эфир фенилуксусной кислоты при —35° С конденсация не идет и выделяют только фенилуксусную кислоту (40%). При всех вариантах условий реакции терете-бутиллития с этиловым эфиром нафтойной кислоты также получают только а-нафтойную кислоту [16]. [c.271]

Однако в случае эфиров жирноароматических кислот ацилирование проходит без гидролиза эфира. Кункелль [806] описал ацилирование этилового эфира фенилуксусной кислоты. Он медленно обрабатывал смес ,, состоящую из 7 8 эфира, 15 г хлористого хлорацетила и 25 е сероуглерода, 25 г порошкообразного хлористого алюминия. Реакция начинается немедленно и заканчивается через 2 часа по схеме [c.345]

На примере таутомерных форм продуктов сложноэфирной конденсации этилового эфира пропионовой кислоты, а также метилового эфира фенилуксусной кислоты напишите реакции, характерные для кетонной и енольной форм. [c.108]

Смотреть страницы где упоминается термин Этиловый эфир фенилуксусной кислоты, реакция: [c.506] [c.200] [c.143] [c.485] [c.315] [c.169] [c.169] [c.195] [c.218] [c.200] [c.269] [c.269] [c.242] [c.154] [c.335] [c.178] [c.178] [c.201] [c.154]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология