Адипиновая из циклогексанола

Адипиновую кислоту можно получить окислением циклогексана в одну или в две ступени. Вначале получают циклогексанол и цикло-гексанон конечным продуктом является адипиновая кислота [c.159]

Выход адипиновой кислоты повышается, когда окисление осуществляют в двухтемпературном режиме при 60—80 °С на первой стадии и при 100—120°С на второй (это объясняется тем, что образование промежуточных продуктов синтеза адипиновой кислоты протекает с более низкой энергией активации, чем для промежуточных стадий получения побочных веществ, в то время как для гидролиза этнх веществ в адипиновую кислоту требуется повышенная температура). Положительно влияет также медь-ванадиевый катализатор, добавляемый в виде оксида меди и метаванадата аммония (в количестве 0,07% каждого компонента в расчете на взятый циклогексанол). Медь связывает оксиды азота в комплексы, а ванадиевые соединения ускоряют целевую реакцию и повышают выход адипиновой кислоты до 90—95%. [c.392]

Рис. 116. Технологическая схема окисления циклогексанола в адипиновую кислоту

Описанный двухстадийный метод получения адипиновой кислоты включает окисление циклогексана воздухом и окисление циклогексанола азотной кислотой, соответствующие установки разделения и очистки продуктов все это связано с повышенными капиталовложениями. В то же время попытки одностадийного окисления циклогексана в среде оксидата дают низкий выход адипиновой кислоты. [c.394]

Это важный промежуточный продукт для синтеза циклогексанона, адипиновой кислоты и капролактама. Ранее уже рассматривалось производство указанных веществ из бензола через циклогексан. Впервые оно было осуществлено исходя из фенола, и этот путь до сих пор сохраняет значение. Циклогексанол используется также как растворитель полимеров, масел и жиров. [c.508]

Циклогексанол-сырец, содержащий непревращенный фенол, а также немного циклогексанона, циклогексана, циклогексена и воды, идет на ректификацию в колонны 13 и 14. При вакуум-ректификации вначале отгоняют три последних вещества, образующие азеотропную смесь. Затем циклогексанол вместе с циклогексано-ном отделяют от вышекипящих примесей и фенола, который возвращают на гидрирование. Примесь циклогексанона в готовом продукте не имеет существенного значения, так как при дальнейшей переработке в капролактам или адипиновую кислоту циклогексанон дает те же продукты, что и циклогексанол. Выход целевого вещества превышает 96% при селективности л 98%. [c.522]

Гидрированием бензола получают циклогексан, применяемый для производства адипиновой кислоты, кап-ролактама, циклогексанола. Некоторое количество циклогексана используют в качестве растворителя при производстве полиолефинов и смол. В присутствии селективных гидрирующих катализаторов в процессе гидрирования бензола почти не образуется побочных продуктов и тем самым обеспечивается высокая чистота получаемого циклогексана. [c.319]

Эфир адипиновой кислоты и циклогексанола <( 1Г 00С(СН.,)4—СОО [c.424]

Первой стадией почти во всех методах является окисление циклогексана кислородом в смесь циклогексанола и циклогекса-нона, а второй — окисление этой смеси в адипиновую кислоту [c.280]

Восстановленная форма катализатора реагирует не только с молекулярным продуктами, но и со свободными радикалами, обрывая цепи. Катализатор заметно изменяет соотношение образующихся циклогексанола, циклогексанола и адипиновой кислоты— основных продуктов процесса. [c.281]

Она получается или из фенола через циклогексанол или путем окисления циклогексана. Адипиновую кислоту можно также получить из ацетилена или бутадиена. [c.348]

Вторым традиционным направлением использования фенола является его гидрирование до циклогексанола, используемого в производстве капролактама и адипиновой кислоты. По этому хорошо освоенному процессу производится примерно 15% капролактама [27]. [c.58]

Первой стадией в процессах переработки циклогексана лри производстве капролактама, адипиновой кислоты и фенола является окисление циклогексана в циклогексанол и циклогексанон [c.61]

Как Правило, для получения адипиновой кислоты смесь циклогексанола и циклогексанона окисляют азотной кислотой [42 43, с. 87—94]. В присутствии полярного растворителя (например, уксусной кислоты) возможно и одноступенчатое окисление циклогексана в адипиновую кислоту (с выходом около 70% от теоретического) [43, с. 82—83]. [c.62]

Основное использование циклогексана — в производстве мономеров для синтеза волокон (адипиновой кислоты и капролактама). Некоторое количество циклогексана применяют в качестве растворителя в производстве пластмасс и синтетического каучука. Производные циклогексана (циклогексанон, циклогексанол, нитроциклогексан) используются в небольшом количестве в производстве красителей, лаков, смол, смазок (из нефтяных остатков) и инсектицидов. Примерная структура потребления циклогексана в США производство адипиновой кислоты — 60%, капролактама — 30 %, остальные производства — 10 %. [c.327]

Линдсей [12] описал условия, при которых проводят процесс получения адипиновой кислоты из циклогексана на заводах концерна Империал кемикл индастриз (Англия). Окисление воздухом производят только дс 5—12%-ной конверсии циклогексана. Затем сырую смесь циклогексанола и циклогексанона, содержавшую также другие циклогексильные производные, окисляли при 80° в присутствии смешанного медно-ванадиевого катализатора 50%-ной азотной кислотой. Этот процесс лучше проводить непрерывно под давлением. Выход адипиновой кислоты равнялся примерно [c.237]

При окислении циклогексанола азотной кислотой в присутствии N H VOg при 50—60° образуется более 70% адипиновой кислоты. Один из аналогичных методов каталитического окисления применяется для получения адипиновой кислоты при синтезе найлона (стр. 503). Метод окисления азотной кислотой довольно широко применяется для превращения и других полиметиленовых углеводородов и их производных в соответствующие двухосновные кислоты, а также при изучении строения различных терпенов и иных природных веществ. [c.227]

После прибавления всего циклогексанола реакционную смесь кипятят еще 10—15 мин до прекращения выделения окислов азота, затем выливают в стакан. Выделившуюся адипиновую кислоту отфильтровывают, промывают 5 мл холодной воды и сушат на воздухе. [c.139]

Адипиновую кислоту в технике получают, исходя из фенола фенол-> циклогексанол-> циклогекса-Н0Н- -адипиновая кислота. Напишите уравнения этих реакций. [c.80]

При окислении циклогексана кислородом воздуха (100°С, 5-10 —6-105 Па) образуется смесь циклогексанола и циклогексанона. Прн дальнейшем окислении этой смеси азотной кислотой получают адипиновую кислоту, необходимую для синтеза найлона. Напишите уравнения реакций. [c.122]

Без изменения методики загрузку можно увеличить в 10—20 раз. Аналогичным образом адипиновая кислота может быть получена из циклогексанола или циклогексанона. [c.212]

Получение адипиновой кислоты и гликолей. Адипиновая кислота с выходом более 90 % получается окислением циклогексанола или смеси цикло-гексанола и циклогексанона 60 %-ной азотной кислотой при 55—80 °С и давлении 0,2—1 МПа. [c.242]

Практическое применение получил двухстадийный метод синтеза адипиновой кислоты. На первой стадии циклогексан. окисляют кислородом воздуха в смесь спирта и кетона (циклогексанол и циклогексанон). Реакцию ведут при 125—130 °С и давлении 2,5 МПа в присутствии катализатора — нафтената кобальта. После отделения непрореагировавшего циклогексана смесь подвергают дальнейшему окислению, которое сопровождается деструкцией цикла II образованием адипиновой кислоты [c.242]

Циклогексанон [(СНг)5С0] кипит при 156°С. Его получают вместе с циклогексанолом в результате прямого каталитического окисления циклогексана кислородом воздуха. Образовавшаяся смесь окисляется до адипиновой кислоты — основного сырья для производства найлона-ё,6. Оксим циклогексанона под действием серной кислоты переходит в е-капролактам (называемый также (й-капролактамом) — мономер для получения найлона-6 или силона (разд. 9.2.1.1.2). [c.270]

Циклогексанол превращается в циклогексанон и при осторожном действии окислителей. Циклогексанон же при энергичном окислении образует (с разрывом кольца) двухосновную адипиновую кислоту (стр. 179). Путем специальных превращений из него получают также капролактам (стр. 287). Таким образом, циклогексанол и циклогексанон являются важными промежуточными продуктами в производстве анида и капрона (стр. 298, 299). [c.314]

Гидрирование фенола на никелевом катализаторе при 130— 150°С дает циклогексанол, важный промежуточный продукт для синтеза циклогексанона, адипиновой кислоты и капролактама [c.297]

В промышленности адипиновая кислота получается окислением циклогексанол а при 55—65° С избытком 62%-НОЙ азотной кислоты [c.180]

В большинстве случаев адипиновую кислоту получают в две стадии. Первая — окисление циклогексана в циклогексанон и цик-логексанол воздухом (или смесью кислорода и азота, обогашенной кислородом) в газо-жидкостной системе при 3—5 ат и 120—-130 °С в присутствии растворимых нафтенатов и стеаратов металлов с несколькими валентными состояниями (Со, Мп, Си, Ре, Сг). Реакцию можно проводить также в присутствии органических перекисей или альдегидов и кетонов в качестве промоторов. Вторая стадия — окисление смеси циклогексанол — циклогексанон — осуществляется в промышленности по непрерывной схеме 50%-ной азотной кислотой в присутствии твердых катализаторов (медь, ванадий) при 80 °С и небольшом давлении. И в этом случае можно проводить окисление воздухом, но в иных, чем на первой ступени, условиях. [c.159]

Для второго этапа — окисления в адипиновую кислоту —используют чистую смесь циклогексанона и циклогексанола. Существует непрерывный метод выделения, нашедший применение в промышленности при 80 °С и времени контакта 5 мин смесь обрабатывают 50—60%-ной азотной кислотой катализатор состоит из солей меди и ванадия. Весовое соотношение HNOз (в пересчете на 100%-ную) и окисляемой смеси составляет 2,5—6. [c.161]

Вторая стадия двухстадийного окисления является одним из важнейших примеров использования азотной кислоты в качестве окислителя оптимальная концентрация кислоты для этого случая составляет 40—60%. Спирт вначале окисляется в кетон, а далее протекают ннтрозирование, перегруппировка нитрозосоединений в оксимы, гидролиз последних в кетосоединения и т. д. Считается, что адипиновая кислота образуется из циклогексанола через следующие промежуточные стадии [c.392]

В настоящее время основное количество адипиновой кислоты получается по двухстадийному методу, разработанному в СССР ГИАПом, а за рубежом — фирмами Ои Роп1, ВАЗР и др. На первой стадии циклогексан окибляется кислородом воздуха в присутствии катализатора (соли двухвалентного кобальта, марганца) с получением смеси циклогексанола и циклогексанона. На второй стадии [c.187]

Двухосновные кислоты не полностью идут на изготовление компонентов сма.ючных масел. Часть адипиновой кислоты и циклогексанола идет на изготовление найлона и капролактама. Гидрогенизапия фенолов в циклогексанол и окисление последнего в адипиновую кислоту со.здали на Лейна-Верке предпосылки для организации и ненолного окисления циклогексанола в цпклогексанон. Циклогексанон затем по следующим уравнениям превращается в лактам [c.499]

Окисление. Большее практическое значение имеет реакция окисления циклогексана, в рез /льтате которой образуются циклогек-санон, циклогексанол, гидропероксид циклогексила, адипиновая кислота и побочные вещестса (вода, кислоты, эфиры) [69] [c.216]

Циклогексан мо кно окислять воздухом непосредственно в адипиновую кислоту в одну стадию, но выходы последней не превышают 35%. В присутствии азотной кислоты окисление циклогексана в одну стадию приводит к получению адипиновой кислоты с выходом 30%, а в две стадии — с выходом 45% [11]. В промышленности окисление циклогексана производят в две стадии в первой стадии в качестве окислителя исполр зуют воздух, чтобы получить смесь циклогексанола и циклогексанона, а во второй стадии процесса окислителем служит азотная кислота. [c.237]

Адипиновая кислота НООС(СН2)4СООН. Это соединение также найдено в свекольном соке. Оно образуется при окислении жиров и касторового масла, а также русских нефтей, богатых циклогексаном, Еше легче окисляются до адипиновой кислоты циклогексанол н циклогексанои [c.344]

Циклогексанол СаНцО — кристаллическое вещество, пл = 25,1°С (/киа = 161°С). При окислении переходит в циклогексанон, а затем — в адипиновую кислоту [c.267]

Циклогексанол при окислеции превращается в циклогексанон или адипиновую кислоту, которые применяются для производства искусственных волокон — капрона и анида (найлона). [c.311]

Адипиновую кислоту [НООС (СНг) 4СООН] получают окислением смеси циклогексанола и циклогексанона (образовавшейся при окислении циклогексана) азотной кислотой или кислородом. [c.273]

При окислении циклогексана образуется довольно простая смесь продуктов гидроперекись циклогексила, цикло-гексанол, циклогексанон, а на поздних стадиях реакции адипиновая кислота, выпадающая в осадок при охлаждении пробы, и эфиры адипиновой кислоты. Путем сопоставления спектров циклогексана, циклогексанола и циклогек-санона, а также пробы окисленного циклогексана можно выявить неналагающиеся полосы. Наиболее удобны для анализа полос следующие частоты циклогексанон—1718 и 749 слг циклогексанол — 971 и 799 см . Для всех полос поглощения, использованных в анализе, исследовали влияние ширины щели на коэффициент е. В табл. 9 даны значения коэффициентов погашения е и ширины щели монохроматора 5 для спектрометра ИКС-11. [c.46]