Гетероциклические основания пуриновые

Мононуклеотид нри гидролизе расщепляется на гетероциклическое основание (пуриновое или пиримидиновое), рибозу (или дезоксирибозу) и фосфорную кислоту. [c.429]

Пиримидиновые и пуриновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот. Гетероциклические основания пиримидин и пурин входят в состав нуклеиновых кислот, играющих чрезвычайно важную роль в процессах жизнедеятельности организма. [c.15]

Подобно тому как полисахариды построены из простых сахаров, а протеины из аминокислот, нуклеиновые кислоты построены из нуклеотидов. Молекула нуклеотида представляет собой кислоту, состоящую из трех компонентов гетероциклического азотистого основания (пуринового или пиримидинового типа), углеводного компонента (рибозы или дезоксирибозы) и остатка фосфорной кислоты [c.565]

Нуклеиновые кислоты — полимерные соединения. Их цепи построены из остатков фосфорной кислоты и углеводов рибозы и дезоксирибозы. К углеводным фрагментам присоединены остатки гетероциклических оснований, относящихся к пиримидиновому и пуриновому рядам, т. е. являющихся производными пиримидина и пурина [c.314]

Нуклеиновые кислоты — высокомолекулярные биополимеры, обнаруженные во всех типах клеток. Структурными единицами нуклеиновых кислот являются мононуклеотиды, состоящие из гетероциклических азотистых оснований (пуриновых и пиримидиновых), пентоз и фосфорной кислоты. Нуклеиновые кислоты делятся на два типа рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые (ДНК). РНК и ДНК различаются особенностями химического строения входящих в них пиримидиновых оснований и пентоз, локализацией в клетке и функциональным назначением в клеточном метаболизме. [c.161]

Как уже указывалось, мононуклеотиды состоят из гетероциклического основания, относящегося к ряду пиримидина или пурина, моносахарида и остатка фосфорной кислоты. В настоящей главе будут в самой краткой форме приведены данные, относящиеся к химии двух составляющих нуклеотид компонентов — пиримидиновых и пуриновых оснований и моносахаридов. [c.177]

Гетероциклические соединения с несколькими гетеро-атомами Они входят в состав молекул одних из важнейших природных соединений — нуклеиновых кислот Нуклеиновые кислоты — полимерные соединения Их цепи построены нз остатков фосфорной кислоты и углеводов рибозы и дезоксирибозы К углеводным фрагментам присоединены остатки гетероциклических оснований, относящихся к пиримидиновому и пуриновому рядам, т е являющихся производными пиримидина и пурина [c.314]

Нуклеозиды-антибиотики отличаются от обычных нуклеозидов некоторыми деталями строения либо углеводной части, либо гетероциклического основания. Это позволяет им выступать, повидимому, в роли антиметаболитов. Нуклеозидные антибиотики пиримидинового ряда часто подобны цитидину, пуринового ряда — аденозину. [c.438]

Мономерное звено — нуклеотид — состоит из основания, моносахаридного остатка и фосфорной кислоты. Гетероциклические основания, входящие в состав Н.К., делят на две фуппы — пуриновые (аденин и гуанин) и пиримидиновые (тимин, урацил и цитозин) [c.206]

Вариация структуры нуклеиновых кислот происходит за счет вариации последовательности гетероциклических оснований в их боковой части В состав ДНК входят в основном фрагменты аденина, гуанина, цитозина и тимина, РНК — фрагменты аденина, гуанина, цитозина и урацила Вторичная структура нуклеиновых кислот, представляющая собой двойную спираль переплетающихся двух полимерных цепей ДНК, двуспиральных фрагментов РНК, одноцепочечные участки РНК, обязана своим образованием возникновению водородных связей между пиримидиновыми и пуриновыми основаниями Это крупнейшее открытие XX века, сделанное Дж Уотсоном и Ф Криком в 1953 г (Нобелевская премия 1962 г ), стало возможным благодаря интеграции различных биологических, химических и физических методов исследования [c.928]

ГУАНИН м. Пуриновое гетероциклическое основание нуклеиновых кислот. [c.116]

Гетероциклические основания нуклеиновых кислот представляют собой либо производные шестичленного азотсодержащего гетероцикла пиримидина (см.) — они называются пиримидиновыми основаниями, либо производные конденсированного двухъядерного азотсодержащего гетероцикла пурина (см.)—они называются пуриновыми основаниями. [c.474]

Аденин и гуанин входят в состав и ДНК, и РНК. Из пиримидиновых оснований в состав ДНК входят цитозин и тимин, а в состав РНК — цитозин и урацил. Таким образом, в составе каждой нуклеиновой кислоты имеются четыре гетероциклических основания — два пуриновых и два пиримидиновых. [c.475]

Нуклеиновые кислоты— высокомолекулярные соединения (мол. масса от 200 тысяч до нескольких миллионов). При полном гидролизе нуклеиновых кислот образуется смесь из азотсодержащих гетероциклических оснований (пиримидиновых и пуриновых оснований, см. 170), моносахаридов — пентоз (рибоза или дезоксирибоза) и фосфорной кислоты. [c.432]

Термическая и кислотная обработка ДНК сопровождается удалением пуриновых оснований, что приводит к сложным заменам гетероциклических оснований в полинуклеотидной цепи [c.479]

А 25.5. Напишите схемы образования и формулы а) аде-нозина б) 2-дезоксигуанозина. Как называются входящие в их состав гетероциклические (пуриновые) основания [c.115]

Гетероциклические ядра составляют основу для построения многочисленных гомологических рядов, содержащих углеводородные остатки в виде боковых цепей, а также всевозможные функциональные группы. К гетероциклическим соединениям относятся, кроме упомянутых, также многие другие важные природные вещества. Это, например, алкалоиды — азотсодержащие растительные физиологически активные вещества. Среди них есть и сильные яды (стрихнин, никотин), и важные лекарственные препараты (хинин, резерпин). Гетероциклические ядра составляют основу многих антибиотиков, например пенициллина, тетрациклина витаминов. (витамины группы В п др.). Пуриновые и пиримидиновые основания входят в состав нуклеиновых кислот — материальных носителей наследственности, играющих важнейшую роль в процессах биосинтеза белков. [c.340]

При изображении структурных формул терпенов, циклических и особенно гетероциклических соединений или пуриновых оснований надо проверять валентности атомов углерода и прочих элементов, входящих в состав молекулы. [c.10]

Другой тип синтеза пуриновых нуклеозидов основанный на достройке гетероциклического ядра у имеющего моносахаридный остаток промежуточного соединения, основан на использовании готового N-гликозида [c.202]

При действии алкилирующих агенюв наряду с алкилированием гетероциклических оснований пуринового ряда происходит этерификация фосфатных группировок, в результате чего возникают неустойчивые три-эфирные структуры. Разрыв фосфоэфирных связей в этих структурах приводит к нарупгению строения ДНК [c.478]

Мы рассмотрели только фрагмент одной цепи ДНК-Однако по данным рентгеноструктурного анализа макромолекулы ДНК, а также РНК представляют собой две взаимосвязанные спиральные цепи, фрагмент которой показан на рисунке 5. Обе спиральные цепи связаны водородными связями, возникающими в результате взаимодействия радикала гетероциклического основания одной цепи с радикалом гетероциклического основания другой цепи. Основания, образующие пары, связанные водородными связями, называются комплемёнтарными или взаимно дополняющими. При образовании таких взаимно связанных пар соблюдается следующая закономерность одно основание обязательно должно быть пуриновое, а другое— пиримидиновое. Причем тимин непременно находится в паре с аденином, а цитозин— с гуанином. [c.23]

Место связи сахара с основанием. Как пуриновые, так и пиримидиновые нуклеозиды при обработке кислотами подвергаются гидролизу и распадаются на гетероциклические основания и углевод. Это исключает возможность существования углерод-углеродной связи между гетероциклическим ядром и остатком углевода . Вместе а тем гидролиз, особенно пиримидиновых нуклеозидов, требует довольно жестких условий, в частности высокой температуры, что заставляет отбросить предположение, что нуклеозиды являются О-гликозидами пуриновых или пиримидиновых оснований. Таким образом, остается допустить, что связь гетероцикличеокого кольца с сахаром осуществляется через один из атомов азота и нуклеозиды являются К-гликозидами соответствующих оснований. [c.191]

Метод ртутных солей, лишь недавно примененный Фоксом для синтеза нуклеотидов пиримидинового ряда, в данном случае страдает рядом слабостей, которые при дальнейшем его уточнении, по всей вероятности, могут быть устранены. Это связано главным образом с тем, что строение и даже состав ртутных производных пиримидинового ряда, в отличие от их аналогов в пуриновом ряду, не всегда ясны. В некоторых случаях гетероциклическое основание и ртуть находятся в соединениях и отношениях 2 1 и тогда это, очевидно, ртутноорганические производные типа К2Н , в других случаях это соединения с соотношением гетероциклическое основание ртуть 1 1, что скорее всего говорит о строении КНст.Х, однако такое строение не согласуется со свойствами этих веществ. [c.206]

Хотя незащищенный циклонуклеозид может быть получен из 5 -0-п-толуолсульфониладенозина, эта реакция протекает не столь легко, как с изопропилиденовым производным, поскольку образование циклического ацеталя приводит к изменению конформации углеводного кольца и смещает 5 -углеродный атом вплотную к гетероциклическому основанию. Синтезированы также аналогичные циклоиуклеозиды других пуриновых нуклеозидов, такие как (58) [98] и 59 [99]. Эти циклонук- [c.99]

Нуклеотиды содержат остатки моносахарида, гетероциклического основания и фосфорной кислоты. В качестве углеводного фрагмента выступают остатки О-рибозы или 2-дезокси-Ь-рибозы. В качестве оснований выступают либо замещенные 9Н-нурины, такие как гуанин, аденин или гипоксантин (пуриновые основания), либо замещенные пиримидины — цитозин, урацил или тимин (пиримидиновые основания). Соединение пуринового и соответственно пиримидинового основания с моносахаридом осуществляется за счет гликозидной связи, возникающей между атомом С-Г остатка р-О-рибофуранозы или же 2 -дезок-си-р-О-рибофуранозы и атомом азота N-9 (у пуринов) или N-1 (у пиримидиновых оснований). Фосфорная группа этерифицирует гидроксильную группу при атоме С-5 углеводного фрагмента в одних нуклеотидах и атом С-3 в других нуклеотидах. Примерами нуклеотидов могут слу- [c.660]

Плоские гетероциклы располагаются приблизительно перпендикулярно плоскости углеводного фрагмента. Гетероциклическое основание может вращаться вокруг гликозидной связи. Поскольку зто вращение заторможено, то нз общего числа конформаций имеют зиачеиие две наиболее устойчивые — син- и анти-кои-формеры. Они различаются положением атома кислорода оксогруппы пиримидинового основания или атома азота N-3 пуринового цикла (обозначим их X) относительно пентозиого цикла в син-коиформере X повернут внутрь пентозиого цикла, в а ти-коиформере — наружу . [c.436]

Пурином называют конденсированную гетероциклическую систему, построенную сочленением пиримидинового и имидазольного колец. Пурины играют важную роль в живой природе, так как, наряду с уже упоминавшимися пиримидиновыми нуклеотидами, участвуют в биосинтезе нуклеиновых кислот. Сушествуют всего два нуклеиновых основания пуринового ряда аденин 6.737 и гуанин 6.738. Их рибозиды и дезоксирибозиды называются соответственно аденозин 6.739 и дезоксиаденозин 6.740, гуанозин 6.741 и дезокси гуанозин 6.742. Они объединяются под общим названием пуриновых нуклеози юв. Фосфаты их именуются нуклеотидами. Во всей живой природе распространены метаболически связанные с ними инозин 6.743 и ксантин 6.744. Кроме того, в состав РНК входят так называемые минорные нуклеиновые основания, как пуриновые, так и пиримидиновые. Их количественное содержание в РНК незначительное, но структурное разнообразие велико. В качестве примера можно назвать деазапурин квеуин 6.745, найденный как минорный компонент РНК многих организмов, в том числе у млекопитающих. [c.590]

В работах [63—65] были измерены температуры плавления других биологически важных макромолекул, синтетических полинуклеотидов и природных нуклеиновых кислот. В упорядоченном состоянии молекула дезоксирибонуклеиновой кислоты состоит из двух спирально переплетенных цепей. Кристаллографическая структура, определенная Криком и Уотсоном [66], допускает только один способ образования пар гетероциклическими основаниями, входящими в состав каждой из этих цепей. Анализ состава нуклеиновых кислот показывает, что концентрация пуриновых оснований равна концентрации пиримидиновых оснований поэтому образование пар через водородную связь, по статистическим соображениям, возможно только между адени-ном (А) и ТИМИНОМ (Т), и между гуанином (Г) и цитозином (Ц). При плавлении цепи разделяются и переходят в беспорядочно свернутое состояние. [c.134]

Молекулу ДНК можно представить в виде винтовой лестницы, ступеньками которой являются гетероциклические основания. Идентичность цепи повторяется через каждые 10 дезоксирибонуклео-зидных остатков. Обе спиральные цепи связаны водородными связями, возникающими в результате взаимодействия между гетероциклическим основанием одной цепи с основанием другой (основания, образующие пары, связанные водородными связями, называются комплементарными или взаимно дополняющими). Одно основание обязательно пуриновое, а другое—пиримидиновое причем тимин непременно находится в паре с аденином, а цитозин — с гуанином [c.622]

Другая дополнительная угловая величина характеризует взаимный поворот остатка сахара и гетероциклического основания вокруг гликозидной связи С-1—N. Этот поворот принято характеризовать углом вращения Ф ,N, образуемым проекциями связей С-Г—О и N-1—С-6 в пиримидиновых (или С-Г—О и N-9—С-8 в пуриновых) остатках на плоскость, перпендикулярную связи С-Г—О, как это показано на приведенных ниже ньюменовских проекциях [c.134]

Другая группа косвенных доказательств — это данные по изменению реакционной способности функциональных групп остатка сахара или фосфата в зависимости от природы гетероциклического основания. Такого рода различия отмечались часто, однако детальные кинетические исследования в этой области почти отсутствуют. Примером подобных исследований может служить работа Вит-целя по кинетике гидролиза динуклеозидмонофосфатов, содержащих остаток пиримидиновых нуклеозид-З -фосфатов, по сравнению с аналогичными соединениями, содержащими остаток пуриновых нуклеозид-З -фосфатов. Наблюдаемые кинетические отличия можно объяснить повышенной нуклеофильностью гидроксильной группы при С-2 пиримидиннуклеозидов за счет образования водородной связи с гетероциклическим ядром. Представления о взаимодействии карбонильной группы при С-2 пиримидина с гидроксильной группой при С-2 остатка рибозы используются для объяснения механизма действия панкреатической рибонуклеазы [c.142]

Гетероциклические основания как сопряженные системы. Пуриновые и пиримидиновые основания нуклеиновых кислот представляют собой циклические системы, составленные из связанных между собой тригональных ( р -гибридизованных) атомов, р-элек-тронные атомные орбитали которых, перекрываясь, образуют л-электронные молекулярные орбитали. В соответствии с общепри- [c.147]

Исследования дисперсии оптического вращения указывают на то, что в водном растворе полифосфатная цепь аденозин-5 -трифосфата может изгибаться с образованием связи между р- и уфосфатными группами и аминогруппой аденина [26]. Хотя ионы кальция и магния при pH 7 не влияют на оптическую симметрию молекулы, под действием ионов цинка, по-видимому, образуется конформация, стабилизированная 2п-хелатными связями между концевой фосфатной группой и заместителем в положении 6 пуриновых или пиримидиновых пирофосфатов и трифосфатов, но не 5 -монофос-фатов [27]. Кривые спектрального титрования в присутствии или в отсутствие ионов магния показывают, что в растворе нуклеозид-5 -трифосфаты существуют, вероятно, в свернутой конформации, в которой ион Mg координационно связывает пирофосфатную структуру с гетероциклическим основанием. Небольшие сдвиги в сторону более низких значений рКкажущ в присутствии ионов (приблизительно на 0,3 единицы) найдены для трифосфатов, но не обнаружены для нуклеозидов [28]. Однако на основании спектров ядерного магнитного резонанса можно предположить, что хелатная конформация маловероятна и что комплекс металл — АТФ в растворе имеет вытянутую форму [29]. Полученные данные указывают также, что в образовании комплексов с магнием и кальцием принимают участие Р- и у-фосфатные группы [30]. [c.189]

Значительный интерес представляет тот факт, что реагент (который может быть использован для синтеза нуклеозидов и мононуклеотидов) является эффективным и для замещения гетероциклических оснований в апуриновой кислоте. Так, при обработке апуриновой кислоты из ДНК зобной железы теленка этим полифосфатом в присутствии аденина образуется вещество, в котором все удаленные пуриновые основания оказались замещенными на аденин, причем свободные альдегидные группы отсутствовали. Реконструированная [c.516]

Из гетероциклических оснований и альдопентоз строятся молекулы нуклеози-дов. Это Л -гликозиды дезоксирибозы или рибозы, т е. гликозиды (см.), в которых остаток агликона (см.) — пиримидинового или пуринового основания, замещающий полуацетальный гидроксил, присоединяется к гликозидному (первому) атому углерода моносахарида атомом азота (атомом Ы в пиримидиновом основании и атомом № в пуриновом основании). В состав РНК входят рибонуклеозиды — производные рибозы [c.475]

Расстояния между углеводфосфатными цепями в двойной спирали ДНК остаются постоянными на всем ее протяжении независимо от типа присоединенных к ним гетероциклических оснований, т. е. цепи расположены параллельно друг дру1у, но направлены противоположно (антипараллельны). В связи с этим подбор оснований в каждой паре нуклеотидов не произвольный, а определяется размерами внутреннею пространства спирали. В любой паре должно быть одно пуриновое (большое) и одно пиримидиновое (малое) основание. Спарипание двух пуриновых оснований исключается из-за невозможности размещения их во внутреннем пространстве спирали, а расположение двух пиримидиновых оснований [c.417]

Нуклеиновые кислоты представляют собой полимерные цепи, построенные из нуклеотидов, соединенных между собой фосфодиэфирными связями. Образование каждой межнуклеотидной фосфодиэфирной связи сопровождается выделением одной молекулы воды. Нуклеотиды состоят из трех компонентов гетероциклического основания, сахара и фосфорной кислоты. Типичная РНК содержит два типа пуриновых оснований — аденин и гуанин, и два типа пиримидиновых оснований — цитозин и урацил. В ДНК вместо урацила присутствует тимин. Сахар представлен рибозой в / НК (рибонуклеиновая кислота) и 5ез-оксирибозой в ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота). Азотистые основания в нуклеотидах присоединены к сахару при помощи гликозидных связей, возникающих между альдегидной группой (в положении 1 ) сахара и КН-грун-ной основания (в положении 9 у пуриновых оснований и в положении 1 —у пиримидиновых). Соединение, состоящее из сахара и основания, называют в зависимости от входящего в его состав основания аденозином, гуанозином, цитидином, уридином или тимидином, причем производные дезоксирибозы получают приставку дезокси. Фосфорная кислота в нуклеиновых кислотах присоединяется сложноэфирной связью к 3 - и 5 -ОН-группам сахаров смежных нуклеотидов. При гидролизе нуклеиновых кис- [c.92]

Пуриновые и пиримидиновые основания сильно поглощают в ультрафиолетовой области спектра благодаря наличию я-электронов, Ятах 260 нм (6260 нм 10 ) ДЛЯ ббЛКОБ 1тах 280 НМ. Положение максимума поглощения зависит от структуры основания (отсюда следует, что и от pH раствора, поскольку с изменением pH преобладают различные таутомерные формы), от введения в гетероциклическое ядро заместителей, но незначительно— от структуры сахарного остатка. Такие свойства полезно знать при синтезе пуриновых и пиримидиновых производных, так как их можно характеризовать соответствующими максимумами поглощения в ультрафиолетовых спектрах, а при хроматографическом определении также идентифицировать по поглощению в ультрафиолетовой области, например для Ы-бензоилгуано-зина (синтезируемого бензоилированием основания и сахарного остатка нуклеозида бензоилхлоридом в пиридине с последующим удалением бензоильных групп с сахарного остатка гидроксидом натрия) [c.113]

Гетероциклические соединения фуран, тетрагидрофуран, фурфурол, тиофен, индол, пиридин, пиперидин, пиразалан, пурин, пиридиновые и пуриновые основания, пиколины, никотиновая кислота, диоксаны, морфолин, гексоген, барбитураты их полупродукты и другие при производстве этих препаратов. [c.166]

Синтез и свойства всех пиримидиновых и пуриновых оснований, входящих в состав природных нуклеотидов, и методы их синтеза являются общими для всех производных этих гетероциклических систем. Ввиду того, что этот вопрос должен быть хорошо известен читателю из соответствующих разделов органической химии и из специальных монографий, в последующем изложении будут освещены лишь те его стороны, которые имеют особое значение для химии нуклеотадое. В частности, будут рассмотрены только те . методы получения, которые нашли П рим енение в синтетической Х имии нуклеотидов. [c.179]