Тимин, синтез

Рибонуклеиновые кислоты — полимерные молекулы, которые по своей структуре подобны ДНК. Отличительной особенностью РНК является то, что углеводной компонентой в них является О-рибофураноза, а место тимина занимает урацил. Последовательность оснований в скелете природных РНК еще не известна причем в противоположность ДНК, РНК состоят из простых поли-нуклеотидных цепей, в структуре которых последовательность пуриновых и пиримидиновых оснований варьируется в значительно меньшей степени, чем в нуклеотидном составе ДНК. В зависимости от характера выполняемых функций РНК делятся на три группы. Это прежде всего рибосомальные РНК, являющиеся основным компонентом клетки. Полагают, что рибосомальные РНК участвуют в создании клеточных образований — рибосом, однако их функция окончательно не выяснена. Информационные РНК являются как бы шаблонами в синтезе белка и составляют активную часть полирибосом. Так, характер синтезируемого белка зависит от последовательности оснований (А, Ц, У и Г) в полинуклеотидной цепи информационной РНК. Наконец, третья форма — растворимые РНК, являются как бы адаптором аминокислот, направляющим аминокислоты к специальным участкам (шаблонам) информационной РНК, осуществляющей синтез белка. Более детально биологическая роль ДНК и РНК обсуждается в специальных обзорах [21, 24]. [c.335]

Нуклеиновые кислоты содержатся в каждой живой клетке. ДНК служит носителем генетической информации. Это обусловлено тесной связью между двумя витками спиралей нуклеиновых кислот, которая основана на очень специфических водородных связях между адениновым (А) остатком одного витка и тиминовым (Т) остатком другого витка, который расположен строго напротив первого, а также между цитозиновым (Ц) остатком одного витка и гуаниновым (Г) остатком другого. Такое образование пар абсолютно специфично аденин не может образовывать мультивалентные водородные связи с гуанином или цитозином, а цитозин не может образовывать связи с тимином или аденином. Изумительно, что вся наследственность и эволюция зависят от двух групп водородных связей Генетический код для синтеза определенной аминокислоты обус- [c.578]

Пиримидины, по мнению Д. Оро, могли возникнуть из предшественников — веществ, содержащих два или три атома углерода. Признаки таких соединений обнаружены в спектрах комет. Схема синтеза, по Оро, включает также мочевину например, для тимина она имеет следующий вид [c.380]

Отличие молекулы РНК от ДНК заключается в том, что в первой вместо дезоксирибозы содержится сахар рибоза, а кроме того, основание тимин (Т) заменено основанием урацил (У). Таким образом, алфавитом для построения РНК служат пары оснований АУ и ГЦ. Молекула РНК обычно остается лестницей с перилами с одной стороны , она проходит сквозь оболочку клеточного ядра и затем управляет синтезом белков в цитоплазме клетки. Другая разновидность РНК, называемая транспортной РНК, выполняет роль инженера по технадзору за строительством , который проверяет укладку каждого кирпича, чтобы установить, соответствует ли она чертежам , принесенным молекулами РНК первого типа (так называемыми мессенджер-РНК, что означает посыльными РНК). [c.486]

Взаимосвязаны либо только рибонуклеотиды, либо дезокси-рибонуклеотиды, которые образуют соответственно РНК (рибонуклеиновую кислоту) или ДНК (дезоксирибонуклеиновую кислоту). В состав молекулы ДНК входят два пуриновых основания— аденин (А) и гуанин (Г), а также два пиримидиновых основания — цитозин (Ц) и тимин (Т). В молекуле РНК вместо тимина находится урацил (У). Следующие друг за другом три азотистых основания или мононуклеотиды в полинуклеотидных цепях РНК или ДНК образуют триплеты, которые соответствуют какой-либо из аминокислот в молекуле белка, а также определяют ее место в цепи аминокислот, образующих белок. Таким образом, последовательность аминокислот в молекуле белка определяется последовательностью триплетов в молекуле ДНК и РНК Каждый триплет является единицей информации для синтеза белков. Каждая аминокислота кодируется несколькими триплетами. Так, аланин кодируется четырьмя триплетами — АУЦ, ГЦУ, ГЦЦ и ГЦГ. Такая возможность вытекает из того, что число комбинаций из четырех нуклеотидов равно 64 (4 = 64), а аминокислот всего 20. [c.43]

В ДНК в форме специфической последовательности Т, А, С и G закодирована аминокислотная последовательность всех клеточных белков. Кодирование осуществляется триплетами из тимина, аденина, цитозина и гуанина. Три основания (кодон) кодируют одну аминокислоту. Тем самым ДНК действует как матрица для синтеза белков в клетке. Определенные участки ДНК (гены) ответственны за то или иное действие в клетке. Каждая клетка содержит полный набор информации для строительства своих белков, ферментов. [c.719]

Синтез белка включает перенос информации (транскрипцию) от ДНК к молекуле РНК, которая синтезируется на ДНК-матрице и комплементарна данной части цепи ДНК — гену. Эта информационная, или матричная, РНК точно отражает последовательность нуклеотидов в определенной части ДНК. Так, информационная РНК содержит остатки аденина там, где ДНК содержит тимин, остатки цитозина там, где в ДНК гуанин. [c.719]

Только одна из двух цепей ДНК подвергается транскрипции в ходе РНК-синтеза. Эту цепь называют темплатной цепью. Вторая комплементарная цепь ДНК называется матричной цепью. Поскольку цепь п-РНК формируется на темплатной цепи ДНК, эти цепи оказываются, в конце концов, комплементарными. Синтезированная -РНК является поэтому копией матричной цепи ДНК и называется посыльной РНК ( -РНК) она имеет основания и (урацил) вместо оснований Т (тимин). Соответствующие отношения между цепями ДНК и РНК иллюстрируются ниже. [c.541]

А), служит не тимин, а урацил (У). Возникшая на ДНК моле-кула информационной РНК отделяется от своей матрицы, уходит из клеточного ядра в цитоплазму и сама становится матрицей для синтеза определенного белка. Следовательно, информационная РНК служит лишь посредником, передающим из ядра в цитоплазму информацию о строении синтезируемого белка, В молекулах ДНК клеточного ядра содержится вся программа синтеза белков, возникающих в процессе метаболизма в данной клетке. [c.126]

Синтез (репликация) ДНК должен происходить таким образом, чтобы образовались две новые цепи двухтяжевой ДНК с той же самой последовательностью оснований, т. е. той же генетической информацией, что и родительская. Благодаря такому процессу из данной родительской клетки возникают две дочерние. Репликация становится возможной потому, что двухтяжевая родительская ДНК разделяется на отдельные нити, из которых каждая служит матрицей для синтеза новой спирали. Если бы две цепи были ковалентно связаны, энергия, необходимая для разделения цепей, была бы весьма значительной. Сохранение последовательности оснований в процессе репликации происходит благодаря высокой специфичности при образовании водородных связей между пуриновыми и пиримидиновыми основаниями. Так что, например, аденин на одной цепи двойной спирали всегда будет находиться напротив и образовывать водородные связи с тимином во второй цепи. При разделении цепей аденин из одной цепи всегда будет взаимодействовать с тимином в процессе синтеза новой комплементарной цепи. Аналогичным образом тимин, который находился напротив аденина в родительской двойной спирали, после разделения цепей будет взаимодействовать в процессе синтеза новой комплементарной цепи с аденином. Следовательно, на каждой из разделенных цепей родительской двойной спирали, как на матрице, синтезируются две новые цепи двухспиральмой ДНК, обладающие совершенно одинаковой последовательностью оснований с родительской молекулой. Такой механизм синтеза ДНК называется полуконсервативным механизмом репликации, поскольку исходная двойная спираль наполовину сохраняется (рис. 3.9), т, е, каждая из двух образовавшихся двойных спиралей содержит одну цепь из родительской молекулы. [c.148]

Представление о строении нуклеиновых кислот нуклеозиды и нуклеотиды. Гетероциклические основания, рибоза (дезоксирибоза) и фосфорная кислота как структурные единицы нуклеиновых кислот. Представление о строении РНК и ДНК. Биологические функции ДНК и РНК. Рибосомальные, информационные и транспортные РНК. Связь между строением и биологическими функциями нуклеиновых кислот. Двойная спираль как модель молекулы ДНК. Роль водородных связей аденин — тимин и гуанин — цитозин в образовании двойной спирали. Правило Ча )-гаффа. Проблема передачи наследственной информации. Вещество, энергия и информация — необходимые компоненты при синтезе белка. Гснетическин код как троичный неперекрывающийся вырожденный код. [c.249]

Если клетку, будь то бактериальная клетка или метка животного, лишить тимина, то она уже не сможет синтезирОг вать ДНК. Однако синтез белков и РНК может при этом продолжаться. Это можно показать экспериментально, используя мутантов, нуждающихся в тимине. Тем не менее эти клетки рано или поздно теряют жизнеспособность и погибают. Причина такой бестиминовой смерти неясна. Возможно, ти-мин необходим для репарации повреждений ДНК, и при его отсутствии происходит транскрипция поврежденной ДНК, что в конечном итоге приводит к синтезу дефектного белка. Но какова бы ни была причина, это явление положено в основу некоторых наиболее эффективных подходов к химиотерапии рака. Раковые клетки со свойственным им быстрым метаболизмом особенно чувствительны к отсутствию тимина. Поэтому тимидилат-синтетаза оказывается одной из наиболее удачных мишеней для воздействия ингибиторами. Одним из мощ ных ингибиторов этого фермента является монофосфат 5-фтор-2 -дезоксиуридина. Его ингибирующее действие было обнаружено, когда выяснилось, что 5-фторурацил можно использовать для химиотерапии рака. [c.165]

Особый класс М. составляют соед., представляющие собой аналоги оснований ДНК-5-галогенурацилы, 2-амино-и 6-метиламинопурины н др. Галогенурацилы включаются в ДНК при матричном синтезе вместо тимина, 2-амино-пурин-вместо аденина. Вследствие различий в положении кетоенольного равновесия у тимина и галогенурацилов (при включении последних в ДНК) увеличивается частота ошибочных спариваний оснований и возникают ошибки при репликации. [c.152]

Для пояснения сказанного приведем синтез З-Ы-р-ксилозида тимина, который идет обычным путем, и превращение его в ликсозид, получение которого иным путем невозмол<но. [c.210]

В ряду дезоксинуклеозидов осуществлен синтез дитимидин-динуклеотида ХСП (Т = остаток тимина) по приведенной выш схеме (R = бензил) [2381. [c.109]

Фолиевая кислота применяется jipn лечении лучевых болезнеЯ , связанных с облучением рентгеновскими и другими проникающими лучами. В виде коферментов фолиевая кислота осуществляет каталитические функции реакций переноса одноуглеродных фрагментов при синтезе пуринов, тимина, метионина и других метаболитов в процессах обмена веществ [207] (см. с. 497). [c.485]

Во время переноса одноуглеродных остатков в структуре кофермента - те-трагидрофолиевой кислоты (ТГФ) - происходит образование мостика между атомом азота в пятом положении птеридина и азотом иара-аминобензойной кислоты (на рис. 14 не показан) за счет переносимого фрагмента. Последний затем включается в синтезирующееся пуриновое кольцо или в виде группы СН3 входит в состав тимина при синтезе пиримидиновых оснований. Кроме того, ТГФ участвует в реакциях биосинтеза аминокислот, а именно в превращении серина в глицин и в переносе метильной группы при биосинтезе метионина. [c.39]

Этот способ синтеза представляет собой видоизменение метода Джонсона [1] (см. описания синтеза тимина-2-С , а также предложенного Гейдельбергером и Харлбертом аналогичного синтеза оротовой-6-С кислоты). Окисление альдегида хромовой кислотой в этом случае приводит к низким выходам. [c.410]

Своеобразие данной реакции заключается в том, что СНз-группа метионина активируется под действием положительного заряда соседнего атома серы. 8-аденозилметионин участвует во всех реакциях, где метильная группа используется в биосинтетических реакциях например, в синтезе адреналина, креатинина, тимина, фосфатидилхолина, бетаина и др. Образовавшийся после отщепления метильной группы 8-аденозилгомоцистеин подвергается гидролизу на аденозин и гомоцистеин последний используется в синтезе серина (это основной путь превращения) или служит акцептором метильной группы от СН,—ТГФК в синтезе метионина (эту реакцию катализирует гомоцистеинметилтрансфераза), завершая, таким образом, своеобразный цикл активирования метильной группы. [c.454]

Для синтеза тимидиловых нуклеотидов, помимо дезоксирибозы, требуется также метилированное производное урацила —тимин. Оказалось, что в клетках имеется особый фермент тимидилатсинтаза, катализирующая метилирование не свободного урацила, а ёУМФ реакция протекает ио уравнению [c.476]

Вернер исследовал репликацию, пользуясь меченым тимином, а не тимидином, и показал, что тимин используется бактериями для репликации, а тимидин — для репарационного синтеза [192] Вернер предлагает измененную модель ДНК непрерывно реплицируется в развилке двойной спирали посредством одновременного удлинения обеих ноьых цепей. Преимущественное использование тимина показывает, что процесс репликации отличен от репарационного синтеза. Короткие цепи, найденные Оказаки/ возникают под действием специфических нуклеаз. Однако схема Вернера не подтвердилась. [c.547]

Молекула ДНК состоит из двух антипараллель-ных полинуклеотидных цепей, образующих двойную спираль. Их мономерной единицей является нуклеотид, который состоит из азотистого основания, дезоксирибозы и фосфатной группы. Соседние нуклеотиды в цепи связаны фосфодиэфирными связями, а цепи удерживаются вместе с помощью водородных связей, образующихся между комплементарными основаниями. При этом аденин образует водородные связи только с ТИМИНОМ, гуанин - только с цитозином. Процесс удвоения ДНК называется репликацией. В нем участвует множество различных белков, прежде всего ДНК-полимеразы. Каждая из цепей ДНК служит матрицей для синтеза комплементарной цепи. Комплемен-тарность оснований противоположных цепей гарантирует идентичность новосинтезирован-ной и исходной ДНК. [c.47]

Раств-сть р. HjO. Аналог тимина. Мутаген (индуцирует транзиции G -> -> АТ). Маркер в исследованиях плавучей плотности ДНК. В результате анаболизма превращается в бромодезок-сиуридиловую кисл. и в бромодезокси-уридинтрифосфат. Включается в ДНК, в составе которой (в некоторых организмах) может блокировать дальнейший синтез ДНК. Особ, чувствительны вирусы оспы. [c.215]

Наиболее широко применявшиеся 2-алкилмеркаптопиримидины могут быть получены, как было указано, алкилированием 2-меркаптопиримидинов или конденсацией 5-алкилтиомочевин с любой из стандартных трехуглеродных компонент, применяемых для синтеза пиримидинов циклизацией по типу I (см. стр. 200). 4- и 6-Алкилмеркаптопиримидины обычно синтезируют алкилированием соответствующих меркаптосоединений. Обратное превращение алкилмеркаптопиримидинов в меркаптопиримидины изучено мало, однако Вилер и Мак-Фарланд [254] получили 2,6-димеркапто-5-метилпиримидин (2,6-дитио-тимин) нагреванием при 215° 2-этилмеркапто-6-меркаптопиримидина в струе газообразного хлористого водорода. [c.231]

Защита ОН-групп [Ц. Реагент взаимодействует с ОН-группами в присутствии дициклогексилкарбодиимида, давая [5-бензоилпро-пионильные производные. Снятие защиты производится при комнатной температуре обработкой гидразингидратом в пиридине с добавлением уксусной кислоты в качестве буфера. Расщепление инициируется кетогруппой, которая избирательно реагирует с гидразином. Применение смеси пиридин — уксусная кислота удобно, так как при этом не затрагиваются чувствительная к кислотам метокситри-тильная и чувствительная к основаниям цианэтилфосфатная защитные группы, а также остается без изменения пиримидиновый цикл дезоксицитидина и тимина. Эта защитная группа использовалась в синтезе олигонуклеотидов кроме того, найдено, что она удобна в синтезах на нерастворимых полимерных носителях. [c.32]

Динитрофенилпроизводные гексозаминов имеют некоторое применение для идентификации и разделения. Ллойд и Стэси [11] показали, что эти производные представляют интерес для сиитеза гликозидов, когда реакция конденсации с незащищенными гексоз-аминами осуществляется с низким выходом. Эти производные получают нагреванием хлоргидрата гексозамина с ДНФ и бикарбонатом натрия. Динитрофенильная группа устойчива в 1 н. соляной кислоте и в растворе aм iиaкa в метаноле, но легко отщепляется на щелочной смоле амберлит IRA-400-OH. Вольфром с сотр. использовали эту защитную группу в синтезе аномерных 9-(2-амино-2-дезокси-о-глюкопиранозил)-аденинов [12] и 1-(2-амино-2-дезокси-р-о-глюкопиранозил)-тимина [13]. [c.156]

Идентичность образующихся при дупликации молекул ДНК обеспечивается выполнением принципа ком-тементарности, требующего однозначности связей между азотистыми основаниями. Например, цитозин является единственным основанием, которое может быть связано с гуанином, и наоборот. Однако изредка в процессе дуплицирования могут происходить мутации, при которых возникают запрещенные связи, например гуанин— тимин. Такие мутации неблагоприятны, поскольку они могут произойти в гене, управляющем синтезом какого-то жизненно важного для клетки фермента. Мутация, при которой функционирование поврежденного гена будет губительно и быстро приведет к гибели клетки, называется летальной мутацией. Если мутация не слишком сильна и не является губительной, то все равно мутантная клетка оказывается в неблагоприятных условиях для размножения, и ее потомство гибнет. [c.40]

При синтезе данного декануклеотида использовали 2-аминопроизводное аденина. Как это может повлиять на стабильность образуемого дуплекса Изобразите комплементарную пару модифицированного аденина с тимином. [c.126]

Матричный биосинтез РНК осуществляется с помощыо ферментов, называемых РНК-полимеразами или, более развернуто, ДНК-зависимыми РНК- юлимера-зами. Эти ферменты катализируют реакщ1Ю, соверщенно аналогичную реакции (V.2), катализируемой ДНК-полимеразами, с той лишь разницей, что ее участниками являются четыре рибонуклеозид-5 -трифосфата, три из которых содержат те же гетероциклы, что и субстраты синтеза ДНК, а один — уридин-5 -трифосфат, выступающий в качестве рибоаналога дезокситимидин-5 -трифосфата, используемого в процессах репарации и репликации, вместо тимина содержит урацил [c.183]

Для удаления ошибок репликации, неизбежных в процессе матричного синтеза таких огромных биополимеров, какими являются ДНК, существует специальная система ферментов репарации. Например, сопутствующие репликации одноцепочечные разрывы восстанавливаются при помощи ДНК-поли-меразы I и ДНК-лигазы. ДНК-полимераза I, будучи 3 -5 -экзонуклеазой, проверяет правильность присоединения нуклеотидов вновь образованной нити ДНК к нуклеотидам матрицы и гидролизует концевой нуклеотид, если его основание не комплементарно основанию матричной цепи. ДНК-полимераза Ш, также обладающая нуклеазной активностью, будет добавлять нуклеотиды только в том случае, если предыдущее основание дочерней цепи комплементарно связано с соответствующим основанием матричной цепи. Таким образом, осуществляется репарация неправильного спаривания нуклеотидов и контролируется корректность синтеза ДНК. Наиболее полно изучены повреждения, возникающие в клетках под действием ультрафиолетового облучения. Оно вызывает, в частности, взаимодействие двух соседних пиримидиновых оснований, чаще всего тиминов. При этом образуется тиминовый димер, блокирующий действие ДНК-полимеразы ПГ. [c.453]

Нуклеиновые кислоты представляют собой линейные полимерные молекулы, состоящие из чередующихся углеводных и фосфоди-эфирных остатков. Фрагменты углеводов существуют в молжулах нуклеиновых кислот в- фураиозиой форме и связаны по атому С-1 с остатками пиримидиновых или пуриновых оснований (общее рассмотрение структуры нуклеиновых кислот см. [45]). Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) присутствует во всех живых клетках и служит носителем генетической информации. В качестве углеводного остатка в молекуле ДНК присутствует о-дезоксирибоза, а в качестве оснований — тимин. цитозин (пиримидиновые основания) и аденин, гуанин (пуриновые основания) (рис. 7.14, а). Определенная последовательность расположения пиримидиновых и пуриновых оснований в цепи ДНК связана с конкретной генетической информацией. Рибонуклеиновые кислоты (РНК) также представляют собой неразветвлеиные полимерные молекулы, отличающиеся от молекул ДНК тем, что содержат вместо дезоксирибозы о-рибозу (с группой ОН при атоме С-2) и урацил вместо тимина. РНК выполняют роль матриц для синтеза белка. [c.317]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология