Хлорирование и бромирование

Хлорирование и бромирование ведут в присутствии катализаторов — треххлористого железа, треххлористого алюминия, трехфтористого бора и др. Хлорирование бензола протекает по ионному механизму и относится к числу реакций электрофильного замещения в бензольном ядре. Катализатор способствует образованию хлор-катиона, который и является хлорирующим агентом [c.66]

Хлорирование и бромирование карбоновых кислот [c.176]

Прямое галогенирование. Галогенированию подвергают как углеводороды. так и различные их производные. Препаративное значение имеет только хлорирование и бромирование. В качестве хлорирующих агентов широко используются хлор и хлористый суль-фурил, а в качестве бромирующих бром и бромсукцинимид. [c.150]

Влияние инициаторов. Имеется большая группа химических реакций —окисление молекулярным кислородом, хлорирование и бромирование органических соединений, реакции полимеризации и др., которые начинаются при наличии инициаторов реакции и протекают по цепному радикальному механизму. Такие реакции называют цепными реакциями. Инициатором реакции обычно являются радикальные частицы. В качестве примера может быть приведена реакция взаимодействия газообразного хлора с водородом. В темноте эта реакция идет с малыми скоростями. При освещении или введении инициатора, например паров натрия, реакция идет со взрывом. Некоторые перекисные и азосоединения легко распадаются на радикалы и инициируют реакции полимеризации. [c.530]

Хлорирование и бромирование альдегидов и кетонов [c.177]

Хлорирование и бромирование альдегидов и кетонов можно осуществить действием не только свободных галоидов, но и других агентов галоидирования, например комплексно связанного галоида в диоксандибромиде, хлористого сульфурила и бромсукцинимида (о механизме реакции с бромсукци-нимидом см. стр. 213). При действии этих реагентов получаются а-галоидальдегиды и а-галоидкетоны с высокими выходами [c.168]

Хлорирование и бромирование гомологов бензола в боковую цепь описаны в разделе 2.3. Радикальное замещение и присоединение . [c.174]

При прямом хлорировании и бромировании альдегидов замещение галогеном может происходить как по атому углерода альдегидной группы, так it по соседнему атому углерода. Последняя реакция представляет наибольший иптеррс. [c.174]

Иод не реагирует непосредственно с простыми ароматическими углеводородами, и иодирование такого типа производят обычно обработкой углеводорода иодом в присутствии таких окислителей, как азотная кислота [98]. Общепризнано представление, что функцией азотной кислоты является окисление иодистого водорода, образующегося в реакции, смещая таким путем неблагоприятное равновесие. Однако с точки зрения современных результатов но реакциям хлорирования и бромирования возможно, что азотная кислота образует ион иодония 1" , а эффективность процесса действительно зависит от высокой активности.этого промежуточного вещества [104]. [c.448]

Все галогенирующие агенты агрессивны по отношению к материалу аппаратуры, причем их корродирующее действие особенно возрастает в присутствии даже следов влаги. Поэтому в процессах фторирования для изготовления аппаратуры применяют медь или никель, а при хлорировании и бромировании защищают сталь-юй корпус эмалями, свинцом или керамическими материалами, также используют специальные сорта сталей, графит, стекло и [c.100]

Из реакций галоидирования ароматических углеводородов и их производных наибольшее применение нашли реакции хлорирования и бромирования. Хлорирование имеет важное значение в технике в лабораторной практике чаще применяется бромирование. [c.173]

Большое различие в физических свойствах можно объяснить сравнительно жесткой валентной электронной оболочкой атома фтора но сравнению с другими галоидами, результатом чего является незначительная поляризуемость молекулы и очень слабые межмолекулярные силы. В этом отношении интересно отметить, что атомная поляризуемость фтора имеет больше сходства с таковой водорода, чем с остальными галоидами, и что можно ожидать даже большого различия между полностью фторированными углеводородами и сполна хлорированными и бромирован-ными углеводородами. Однако имеюш иеся данные недостаточны для точного сравнения. [c.77]

Из ЭТИХ данных следует, что тепловой эффект реакции с фтором значительно выше энергии разрыва ароматической С—С-связи, равной 58,6 ккал поэтому при фторировании происходит распад молекул. Теперь становится понятным, почему при реакции с фтором так легко разрушается ароматическое кольцо. Ароматические соединения не проявляют по отношению к фтору ароматических свойств. Фтор не только присоединяется к С— С-связям ароматического кольца, но и образует при этом продукты расщепления и конденсации. При хлорировании и бромировании тепловые эффекты реакций значительно меньше—поэтому разрыв кольца не происходит, и реакции (а) и (б) идут гладко. Трудность иодирования объясняется эндотермичностью этой реакции. [c.776]

Хлорирование и бромирование ароматических углеводородов [c.176]

В ИК-спектрах галоидпроизводных асфальтенов отсутствуют полосы поглощения, свидетельствующие о наличии связи угле-род—галоид. В спектрах хлорированных и бромированных асфальтенов появляются полосы в области —785 и 815 см но [c.147]

Таким образом в цепных реакциях превращение исходных веществ в продукты реакции осуществляется путем регулярного чередования нескольких реакций с участием свободных радикалов, сохраняющих свободную валентность. К цепным реакциям относятся реакции сгорания топлива, окисления молекулярным кислородом, хлорирования и бромирования, многие процессы полимеризации, крекинг тяжелых нефтепродуктов, процессы получения ядерной энергии и др., [c.354]

Теплота реакции ДЯ при фторировании замещением очень велика (103 ккал/моль), она довольно значительна и в случае хлорирования и бромирования (24—30 ккал/моль), причем возрастает с увеличением числа атомов углерода в молекуле. [c.263]

Галогенирование. Из реакций галогенирования (замещения атома водорода в ароматическом ядре на атом галогена) препаративное значение имеют хлорирование и бромирование. [c.372]

По цепному механизму протекает ряд важных классов химических реакций окисление молекулярным кислородом, хлорирование и бромирование многих соединений, некоторые реакции термического распада. Цепными являются также многие реакции полимеризации. Вследствие некоторых специфических особенностей последних их кинетические закономерности будут рассмотрены в следующей главе. [c.351]

При хлорировании и бромировании ароматических соединений в качестве активатора используют также иод, действие которого объясняют следующим образом [c.373]

Галогенирование. Хлорирование и бромирование фенола легко идет при комнатной температуре без . катализатора. Галогенирование в неполярных раст- [c.655]

При хлорировании и бромировании гомологов бензола в присутствии указанных выше катализаторов галоид вступает в о- и /г-положения к алкильной группе. Так, при галоидировании толуола, в присутствии катализатора, образуется смесь о- и п-галоидтолуолов. [c.177]

Хлорирование и бромирование С1г или Вг2, катализатор, 20 °С. [c.617]

Хлорирование и бромирование предельных одноосновных кислот было изучено в 1868—1870 гг. В. В. Марковниковым. Он показал, что галоидирование идет в присутствии переносчиков галоида (иод) и приводит к замещению водородов в а-положении к карбоксилу. [c.280]

Вдыхание хлора грозит смертельным отравлением, так же опасен бром, пары которого сильно действуют на слизистую оболочку, жидкий бром при попадании на кожу тяжело поражает ее. Поэтому хлорирование и бромирование следует проводить осторожно и в хорошо вентилируемом вытяжном шкафу (см. гл. П1, стр. 154). [c.176]

Хлорирование и бромирование карбонильных соединений [c.218]

При хлорировании и бромировании бензола в присутствии катализаторов (например, йода или галоидной соли железа) наряду с монохлор- или монобромбензолом образуются соответствуюш,ие дигалогениды и полигалогениды. Степень дигалоидирования и полигалоидирования возрастает с повышением температуры, поэтому, если желательно избежать образования дигалогенидов, следует охлаждать реакционную смесь. Степень галоидирования возрастает также с увеличением количества вводимого в реакцию галоида. [c.175]

В то время как бронирование и иодирование ядра во методу Бпркенбаха — Губо — Устврса происходят в примерно одинаковых условиях, почти все остальные-способы иодирования ядра ароматических соединений отличаются от обычных методов-хлорирования и бромирования, так пак реакция иодирования иодом обратима [c.141]

Хлорирование и бромирование фенолов и аминов [c.178]

Хлорирование и бромирование гомологов бензола в боковую цепь значительно ускоряется в присутствии перекисей. Индуцированное перекисями галоидирование может быть осуществлено также действием иных, кроме галоида, галоидирующих агентов. Так, например, при кипячении толуола с хлористым сульфурилом в присутствии перекиси бензоила (0,1%) селективно хлорируется боковая цепь (замещение в ядро при этом не имеет места) [c.183]

Наряду с четыреххлористым углеродом как средство для тушения специальных пожаров хорошие результаты дают смешанные хлорированные и бромированные метаны. Так, например, хлорбромметан в смеси с 9% бромистого метила и 9% бромистого метилена применялся под обозначением С—В в качестве средства для тушения пожаров самолетов во время второй мировой войны. Этот продукт распыливался давлением двуокиси углерода. Смесь 65% С—В и 35% двуокиси углерода выпускалась под названием дахлаурин (01) [168]. Этот продукт полу чали бромированием дихлорметана в присутствии алюминиевой стружки. Реакция протекала по уравнению [c.210]

Фторирование парафиновых углеводородов, получившее развитие лишь в последние годы, представляет собой реакцию, подобную по своему механизму реакции хлорирования и бромирования, например [c.161]

Хлорирование и бромирование являются примером неразветв-ленных цепных радикальных реакций. Они инциируются светом, нагревание.м, химическими инициаторами радикальных реакций. Например, механизм хлорирования этана может быть представлен схемой [c.150]

Возможность применения металлического железа как катализатора хлорирования и бромирования в ароматиче- [c.174]

Способы получения. Получение галоидных алкилов прямым хлорированием и бромированием предельных углеводородов представляет лищь теоретический интерес (за исключением хлорирования метана и в последнее время пентана), так как реакции зачастую протекают не в одном направлении и приводят к образованию смеси продуктов, соот- [c.96]

Хлорирование и бромирование ароматических соединений по механизму 5 -2ар протекает в присутствии катализаторов, которыми могут быть РеС1з, AI I3, Sb lr, и ряд других соединений. Например, хлорирование бензола может быть представлено следующей схемой [c.174]

В процессе хлорирования и бромирования при высоких температурах (например, при 300—400 °С) орто — /гара-ориенти-рующие группы направляют замещение в лета-положения и наоборот [174]. В этих реакциях действует иной механизм, который не понятен до конца. Бромирование может протекать также и по механизму SeI так, например, идет катализируемое грег-бутилатом калия бромирование 1,3,5-трибромобензола [175]. [c.347]

Водородные атомы углеводородного радикала в кислотах по реакционной способности подобны атомам водорода у парафинов. Исключение составляют атомы водорода, расположенные у атома углерода, непосредственно связанного с карбоксилом. Это очень отчетливо проявляется при хлорировании и бромировании жирных кислот. При действии хл ора или брома в присутствии переносчиков галоидов (РС1з, Лд и др.) на жирные кислоты или на их хлорангидриды -происходит замещение -водородных атомов [c.228]

Для свободнорадикального хлорирования и бромирования боковой цепи, еолгг растворители вообще применяются, используют неполпрные растворители S2, , менее нригоден бензол. [c.141]

Хлорирование и бромирование нафталина протекает в отсутствии катализаторов и приводит к образованию а-галонд-нафталинов. Таким образом, нафталин галоидируется легче бензола, и последний может даже служить растворителем в этой реакции. Для получения а-бромнафталина бром постепенно вводят в нагретую до 30—40° смесь нафталина с водой [c.180]

Хлорирование и бромирование фурана можно осуществить, если проводить реакцию в растворителе (диоксане или четыреххлористом углероде), при охлаждении—образуются моно- и главным образом дигалоидфураны с атомами галоида в а- и а, а -положении [c.185]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология