Растворитель при бромировании

Более приемлем способ бромирования бутилкаучука в органическом растворителе. Бромирование удобнее всего осуществлять в эмалированной аппаратуре. Возникающие при этом коррозионные проблемы, связанные с выделением бромбутилкаучука и регенерацией растворителя, близки к тем, которые существуют в производстве бутилкаучука. [c.311]

Температурные условия проведения реакции бромирования при помощи N-бромсукцинимида весьма разнообразны. Иногда требуется охлаждение в большинстве же случаев реакцию ведут при температуре кипения растворителя. Бромирование при высоких температурах проводят без растворителей зо. [c.304]

Сравнительная трудность проведения этого процесса означает, что требуется не только какой-либо внешний агент (дополнительная молекула галоида или растворитель) для помощи в достижении переходного состояния, но и значительное участие ароматического кольца п его заместителей. Следовательно, реакция бромирования и в меньшей степени реакция хлорирования являются хорошо выраженными избирательными реакциями, они дают почти исключительно о-п-ориентацию в толуоле со слабо-идущей атакой в ж-положение. Поэтому галоидирование является весьма чувствительной реакцией для изучения влияния заместителей на активность ароматического кольца. Подобные данные [272] суммированы в табл. 13. [c.447]

Применение используется для проведения реакции сульфирования и бромирования в мягких условиях очистки нефтяных масел в качестве растворителя растительных и минеральных масел, ацетилцеллюлозы. каучуков. полистирола, природных смол. [c.91]

При хлорировании непредельных соединений, как правило, хлор барботируют через раствор непредельного соединения в соответствующем растворителе, при бромировании и иодировании к раствору непредельного соединения по каплям прибавляют раствор галогена в том же растворителе. В качестве растворителя при галогенировании используют галогеналканы, уксусную кислоту, простые и сложные эфиры и другие органические жидкости, не взаимодействующие с галогеном в условиях реакции присоединения, а также воду. Полярные растворители способствуют гетеролитиче-скому протеканию реакции. Чтобы избежать свободнорадикального течения, реакции проводят в темноте и в присутствии ингибиторов радикальных реакций. [c.121]

Присоединение по двойной углерод — углеро ной связи протекает как асинхронный процесс, на первой стадии которого происходит электрофильная атака я-электронного облака молекулы. Это подтверждается бромированием этиленов в присутствии растворителей или растворов солей. Присоединение бромной воды к этилену приводит к образованию не только дибромида, но и бромгидрина, что свидетельствует в пользу ступенчатого механизма [c.251]

При бромировании фенола в воде образуется 2,4,6-трибромфенол, а в неполярном растворителе (например ССЦ, S2) при О °С — -бромфенол с небольшой примесью о-бромфенола. Объясните роль растворителя в этой реакции. [c.106]

Реакцию бромирования циклогексена можно проводить в нейтральной среде, например применяя в качестве растворителя четыреххлористый углерод. Н-БромСукцинимиД получают также путем электролиза раствора бромистого натрия и сукцинимида . [c.811]

Бромирование можно проводить или в водной среде, или же в органическом растворителе в последнем случае получаются несколько лучшие выходы. В качестве растворителей применяют четыреххлористый углерод или ледяную уксусную кислоту. [c.59]

Бромирование диоксандибромидом производится простым смешением его с бромируемым веществом в растворе или без растворителя, в различных температурных условиях (при охлаждении, при комнатной температуре или при нагревании), в зависимости от природы вещества. [c.155]

Реакционноспособность гомологов бензола в реакции бромирования боковой цепи сильно зависит от природы растворителя так, при действии брома на толуол в различных растворителях (при прочих равных условиях, способствующих введению галоида в метильную группу ) выход бромистого бензила изменяется следующим образом в сероуглероде — 85%, в четыреххлористом углероде-—56%, в уксусной кислоте — 4%. [c.182]

Реакционноспособность галоида падает от хлора к йоду что объясняется уменьшением энергии связи углерод—гало-нд (70 ккал для С—С1, 57 ккал для С—Вг и 43 ккал для С—Л). Присоединение галоида по двойной связи является методом получения дигалогенидов с атомами галоида у соседних атомов углерода. В лабораторной практике чаще всего применяют бромирование, которое проводят обычно при комнатной температуре или при охлаждении реакционной смеси, прибавляя по каплям бром к раствору непредельного углеводорода или его производного в каком-либо растворителе (в хлороформе, четыреххлористом углероде, эфире и др.). Если бромируют газообразный этиленовый углеводород (этилеи, пропилен, бутилены), то пропускают его через бром, покрытый слоем воды, во избежание улетучивания брома. [c.206]

Четыреххлористый углерод — наиболее широко применяемый в промышленности растворитель для самых различных органических продуктов. Большое количество четыреххлористого углерода применяется как негорючее очищающее средство в прачечных и в предприятиях химической чистки (азордин). Оп служит растворителем в различных процессах хлорирования. Из него получают также смешапный хлорированно-бромированный метан, являющийся исключительно эффективным огнегасящим средством. [c.119]

При больших концентрациях галогена (> 0,02 М) в уксусной кислоте Уокер и Робертсон [86] нашли, что бромирование идет по суммарному третьему порядку и второму порядку по Вгг- В таком плохо ионизирующем растворителе это можно рассматривать как результат катализированной Вг2 ионизации комплекса олефин — Вгд [стадия 3, уравнение (XVI.6.3)], ведущей к образованию более стабильного Вг и циклического бромоние-вого комплекса. Ввиду трудностей, обусловленных солевым эффектом, в таких растворителях с низкими диэлектрическими проницаемостями необходимо подходить к интерпретации полученных ими данных с большой осторожностью. [c.501]

Любое изменение растворителя или катализатора, увеличивающее электрофильные свойства замещающего агента, должно сказываться в увеличении ионного характера связи С—Ъ и в увеличении атаки в л -поло-жение толуола. Так, бромирование толуола в присутствии катализаторов с возрастающей злектрофильностью < ЗнВг4 < ВРз < А1Вгз должно [c.426]

Поэтому все три реакции электрофильного замещения имеют ииди-яидуальпые особенности. В реакции бромирования в неиолярных растворителях вторая молекула галоида требуется, по-видимому, чтобы помочь разорвать связь бром—бром. При реакции сульфирования трехокисью серы в иитробензоле вторая молекула трехокиси серы требуется для раз- [c.452]

Галогенирование. При взаимодействии 1 моль хлора или брома с бутадиеном образуется смесь продуктов присоединения в положения 1,2 и 1,4, причем соотношение этих продуктов существенно зависит от условий проведения реакции и природы используемого растворителя. Так, при хлорировании бутадиена в сероуглероде при 20 °С выходы продуктов хлорирования (73 Х = С1) и (74 Х = С1) составляют 40 и 60% соответственно, а при нагревании или в присутствии 2пСЬ — соответственно 80 и 20%. При бромировании бутадиена в уксусной кислоте выходы соединений (73 Х = Вг) и (74 Х = Вг) составляют 80 и 20%, а в н-гексане —40 и 60% соответственно. [c.63]

Бензолбромид — растворитель — получают фотохимическим бромированием жидкого бензола по реакции [c.138]

При бромировании ацетилена возможно образование 1,2-дибром-этена и 1,1,2,2-тетрабромэтана. При получении 1,2-днбромэтена рекомендуется к охлажденному насыщенному раствору ацетилена в органическом растворителе по каплям добавлять раствор брома в том же растворителе. При барботировании ацетилена через раствор брома образуется тетрабромэтан. [c.121]

Приготавливают раствор сополимера при нагревании до 80°С (10—15 мг в 15 мл толуола). В три предварительно взвешенные чашки Петри выливают примерно по 5 мл раствора и медленно испаряют растворитель в вакуумном эксикаторе до постоянного веса образовавшихся пленок. Для получения тонких пленок по всей поверхности дна чашки Петри необходимо следить за тем, чтобы они стояли строго горизонтально. В про-тнниом случае может образоваться пленка меньшего размера и большей толщины, что искажает результаты бромирования. Взвешивание проводят на полумикроакалитических весах. [c.83]

Напишите реакции, протекающие при а) бромировании л-толуидина в полярном растворителе б) нитровании N,N-flHMe-тиланилина в избытке серной кислоты в) нагревании гидросульфата анилиния при 180 — 200°С. [c.153]

Газ из газометра. пропускают в раствор брома со скоростью 15 мл в минуту. Окончив бромирование и записав количество пропущенного газа, тем1пературу и атмосферное давление, начинают отгонку избытка брома и растворителя. Для этого колбочку помещают в водяную ба ю, а отвод от промывной склянки пр и соединяют к водоструйному насосу. Отогнав избыточный бр Ом и растворитель, постепенно нагревают водяную баню и доводят ее до кипения. Отгонку бромидов на кипящей бане сначала (Производят при помощи В1одоструйнаго масоса, а затем подключают масляный вакуум-насос. Отгонка бромидов производится при остаточном давлении 15—20 мм рт. ст. в течение 15— 20 мин. при медленном просасывании воздуха через капилляр. Щелочной раствор, залитый в промьтаную склянку, служит для поглощения паров брома. [c.179]

Изучение кинетики реакций бромирования и нитрования показало, что стадия, определяющая скорость процесса, является бимолекулярной (реакция к2), т. е. скорость зависит от концентрации реагента и ароматического соединения. Данные о том, что повышение полярности растворителя не увеличивает скорость замещения, являются косвенным доказательством того, что ионные заряды не возникают и не исчезают в стадии, определяющей скорость реакции. В случае бромирования приведенный механизм реакций совместим с этим положением, а также с данными, излагаемыми ниже. Ион бромония, донором которого является Вг+ РеВг4]", взаимодействует с бензолом с образованием иона, в котором положительный заряд распределен между тремя атомами углерода (I—III) в быстрой стадии реакции протон, находящийся у [c.132]

Орто-изомер образуется в заметных количестах только при более высокой температуре. Таким образом, бромирование в отличие от хлорирования является удовлетворительным методом получения л-галоид-фенолов. Косвенный способ получения чистого о-бромфеяола приведен в разделе 18.13. При обработке достаточным количеством хлора или брома в растворителе или без растворителя фенол превращается в [c.292]

Бромирование ацетофенона в эфире в присутствии каталитического количества хлористого алюминия приводит к фенацилбромиду, выход которого составляет 88—96%- Однако образующийся в отсутствие растворителя комплекс (1 1) блокирует атаку метильной группы, вероятно, из-за положительного заряда, находящегося близ метильной группы. Этот комплекс, возможно, имеег строение носьмичленного цикла. Вторая молекула хлористого алюминия значительно повышает аК тивность брома в этом процессе, образуя с ним комплекс Вг+[Л1С1зВг]. [c.323]

Для свободнорадикального хлорирования и бромирования боковой цепи, еолгг растворители вообще применяются, используют неполпрные растворители S2, , менее нригоден бензол. [c.141]

Простые эфиры реагирухт с галоидами очень энергично уже при обычной температуре, однако этиловый эфир может служить в качестве растворителя для реакции бромирования, проводимой при температуре около 0°. [c.178]

Хлорирование и бромирование нафталина протекает в отсутствии катализаторов и приводит к образованию а-галонд-нафталинов. Таким образом, нафталин галоидируется легче бензола, и последний может даже служить растворителем в этой реакции. Для получения а-бромнафталина бром постепенно вводят в нагретую до 30—40° смесь нафталина с водой [c.180]

Хлорирование и бромирование фурана можно осуществить, если проводить реакцию в растворителе (диоксане или четыреххлористом углероде), при охлаждении—образуются моно- и главным образом дигалоидфураны с атомами галоида в а- и а, а -положении [c.185]

Присоединение брома обычно осуществляется более успешно, чем присоединение хлора, поскольку при присоединении брома менее выражены побочные реакции и легче контролировать направление присоединения. Для осуществления присоединения даже к ненасыщенным карбонильным соединениям удобно применять-раствор брома в четыреххлористом углероде, однако в литературе имеются описания различных способов применения этого метода. а,а -Дибромянтарную кислоту с выходом 72—84% получают при добавлении брома к фумаровой кислоте, суспендированной в кипящей воде [36]. Отличным мягко действующим агентом является кристаллический диоксандибромид [37]. При медленном добавлении этого реагента к стиролу или изопрену на холоду получается 100%-ный выход дибромида стирола или 89%-ный выход тетрабромида изопрена соответственно 38]. В качестве агента бромирования использовался даже бром, образующийся при взаимодействии раствора бромида магния в эфире и перекиси бензоила при взаимодействии с циклогексеном он дает 83% трале-1,2-дибромциклогексана [39]. Однако для бромирования циклогексена этот реагент слишком сложен и его следует иметь в виду лишь для присоединения к более экзотическим олефинам. Бромгидрат пербромида пиридиния имеет перед бромом то преимущество, что он является твердым и промотирует более специфическое присоединение брома. Так, например, с мс-стильбеном в уксусной кислоте 140] он образует исключительно /-стильбендибромид, тогда как с транс-стльбеиои в этом же растворителе образуется исключительно жзо-нзомер. Бром и бута- [c.409]

Хлорирование или бромирование фенола можно проводить в инертном растворителе, таком, как четыреххлористый углерод варьируя количество галогена, вводимого в систему, получают 4-галоген-, 2,4-дигалоген- или 2,4,6-тригалогенфенол. С другой стороны, галогенирование фенола в щелочном водном растворе приводит к образованию главный образом 2,4,6-тригалогенфенола не- [c.450]

По литературным данным, на выход 7-бромпроизводного влияют качество бромирующего агента, природа растворителя и температура. Свет катализирует процесс бромирования. По данным В. Вендта, процесс бромирования М-бромсукцинимидом осуществляют следующим образом [48]. [c.310]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология