Этилен бромирование

Заранее готовят две пробирки, заполненные на 2/3 объема бромной водой и раствором перманганата калия. Как только из газоотводной трубки начинает выделяться этилен, опускают поочередно газоотводную трубку в эти пробирки. Непредельный характер этилена проявляется в быстроте его бромирования и окисления. Бромная вода обесцвечивается, так как бром присоединяется к этилену [c.88]

В молекуле непредельного углеводорода этилена имеется двойная связь, которая легко разрывается, в связи с чем этилен легко вступает в реакцию присоединения брома и окисления перманганатом калия. Метан как предельный углеводород двойных связей не имеет и в указанные реакции не вступает. Уравнение бромирования этилена см. стр. 89, уравнение 2. [c.152]

Вулканизация хлорированных этилен-пропипеновых сополимеров. Этилен-пропиленовые сополимеры легко можно хлорировать [105]. Сополимер с 40% хлора мягок, а с 30% еще гибок. Вулканизовать такие продукты можно серой и тетраметилтиурамдисульфидом в присутствии ZnO после добавки меркаптобензтиазола [106] достигается полная вулканизация и дополнительное улучшение свойств. В результате бромирования этилен-пропиленового каучука тоже полу-, чается отлично вулканизуемый продукт [107]. Для вулканизации галогенированных сополимеров предлагаются также ZnO, полити-олы -f ZnO, дитиокарбаматы, тритиокарбонаты и т. д. [108]. Недостатком вулканизованных хлорированных продуктов является их пониженная стойкость к озону, связанная с образованием двойных связей во время хлорирования в результате дегидрохлорирования, [c.315]

Ацетилен так же, как и этилен, вступает в реакцию бромирования с разрывом тройной связи. Разница заключается лишь в том, что этот процесс идет в две стадии (сначала рвется одна, а затем еще одна из трех связей). В результате образуется не дибромэтан, а тетрабромэтан (вводится 4 атома брома). [c.152]

Бромирование дивинила и получение тетрабромида дивинила имеет большое препаративное значение. При бромировании смеси углеводородов, содержащих дивинил, последний образует количественно твердый тетрабромид. Этиленовые углеводороды, сопутствующие дивинилу (например, этилен, -бутилены), также присоединяют бром, но дают при этом жидкие дибромиды, которые отличаются от тетрабромида дивинила физическими свойствами (температурой кипения, растворимостью) и могут быть легко отделены от него. [c.188]

Опыт 12. Получение этилена и его горение Опыт 13. Присоединение к этилену брома. Опыт 14. Отношение этилена к окислителям Опыт 15. Бромирование непредельных углево [c.177]

Присоединение по двойной углерод — углеро ной связи протекает как асинхронный процесс, на первой стадии которого происходит электрофильная атака я-электронного облака молекулы. Это подтверждается бромированием этиленов в присутствии растворителей или растворов солей. Присоединение бромной воды к этилену приводит к образованию не только дибромида, но и бромгидрина, что свидетельствует в пользу ступенчатого механизма [c.251]

Исследуя бромирование асимметричных дизамещенных дифенил-этиленов, они наблюдали при взаимодействии брома с этими дизаме-щенными (в отличие от дифенилэтилена) кратковременное темнофиолетовое окрашивание. Им удалось выделить темносиний промежуточный продукт, дающий, по их мнению, это окрашивание, — темносиний пербромид. Они дали следующую схему бромирования дизамещенного дифенилэтилена [c.56]

Галогенирование и гидрогалогенирование олефинов при низких температурах являются примером твердофазных реакций [406], происходящих в многокомпонентных системах. Быстрое присоединение хлора к этилену при низких температурах было отмечено еще в 1955 г. [480]. В работе [403], в одной из первых, было исследовано присоединение хлора по двойной связи при низких температурах. Реакции присоединения по двойным связям подробно рассмотрены в разделах 6.1 и 6.2. Следует отметить, что эти процессы протекают с высокими скоростями и в трехкомпонентных системах. В работе [481] на примере бромирования гексена-1 в замороженных растворах показано, что скорость присоединения галогенов к олефинам увеличивается при понижении температуры и переходе от жидкой фазы к замороженным растворам (рис. 6.7). Реакция имеет отрицательный температурный коэффициент как в жидкой фазе, так и в замороженных растворах. Присоединение иода к олефинам происходит в твердой фазе при низких температурах [482, 483]. При замораживании разбавленных растворов иода и циклогексена в циклогексане или СС14 наблюдается увеличение скорости реакции, в то время как при комнатной температуре в тех же растворах реакция практически не происходит [482]. В работе изучено темновое присоединение иода к цик-логексену. Начальная скорость реакции при —190 °С выше, чем при —40 °С, однако общее количество израсходованного за 20 мин иода больше при —40 °С. Переморажива-ние растворов увеличивало скорость реакции при всех температурах [482]. [c.147]

Day 1 заставлял зтилен циркулировать через нагретую стеклянную трубку, и нашел, что при 350—355° имеет место разложение, сопровождаемое уменьшением объема газа, тогда как при 400—408° уже ясно было наличие процессов полимеризации. В реакционном газе, образовавшемся при этой температуре, присутствовали этан и метан, но водорода в нем не содержалось. В том же году Norton и Noyes i пропускали этилен через нагретую до температуры красного каления стеклянную трубку и подвергл1И полученные продукты реакции тщательному исследованию. Оказалось, что твердый осадок состоял из угля, а из жидкого конденсата были выделены бензол, нафталин п, вероятно, антрацен. Ацетилена получились лишь следы бромированием же газообразных продуктов реакции удалось выделить дибромиды пропилена и бутилена, а также тетрабро-М ид бутадиена. Образование бутадиена объяснялось следующей реакцией [c.80]

Природа олефина также существенно влияет на процесс. Этилен дает небольшой выход побочных продуктов, тогда как изобутилен почти не образует -бромэфиров реакция направляется в сторону образования непредельных продуктов бромирования, [c.170]

В литературе описано получение бромэтиламина бромгид-рата по реакции Габриэля взаимодействием фталимида калия с бромистым этиленом с последующим гидролизом N -((3-бромэтил)-фталимида [1, 2], взаимодействием бромистого водорода с этиленимином [3, 4], нагреванием моноэтаноламина с дымящей бромистоводородной кислотой в запаянной трубке при 170° [5] и, наконец, бромированием моноэтаноламина бромистоводородной кислотой уд. веса 1,48 [6, 7]. [c.41]

Фенол легко бромируется до 2,4,6-трибромфенола. Если реакцию проводить при 0° и без катализатора, то с выходом 84% (СОП, 1, 140) образуется п-бромфенол в качестве растворителя используют сероуглерод. Если реакцию вести в хлористом этилене и использовать 20%-ный избыток фенола, то п-бромфенол образуется с выходом 93% [12]. В полярных растворителях, например в воде, контролируемое бромирование фенола практически невоз- [c.95]

Затруднения, возникающие при истолковании подобных реакций, отчетливо видны на примере одного из простейших случаев такого рода — присоединения брома к этилену. Если опыт проводить в парафинированном сосуде или при полном отсутствии воды и воздуха, то реакция не идет [86—88]. Симметричный этилен и молекула брома должны быть активированы в направлении создания реагирующих (радикальных или ионных) состояний. Если же проводить бромирование в присутствии полярного растворителя, например воды, или в индиферентных неполярных (а также, конечно, и полярных) растворителях с добавкой хлорного железа или сулемы, то бром немедленно присоединяется к этилену или другому ненасыщенному соединению. Реакция протекает настолько быстро, что в последнем случае удалось даже использовать ее в качестве аналитического метода (электрометрическое титрование) для определения двойных связей (определение йодного числа по присоединению брома) [89]. Можно предположить, что галогениды металлов реагируют [c.231]

М. в. Нифонтова, 1948). Бромирование вели бромид-броматной смесью. Так как характер непредельных соединений, по-видимому, близок к структуре мономеров, расчет концентрации вели на этилен. [c.138]

При гомогенном окислении толуола в статических условиях добавки бромистого водорода увеличивают скорость превраще- ния исходного углеводорода [37]. В ходе реакции наряду с бензойной кислотой образуются продукты бромирования в ядро и боковую цепь (бензилбромид, моно- и дибромфенолы), а также продукты деалкилирования (фенол, бензол), крекинга (этан, этилен) и глубокого окисления (вода, окислы углерода). Выход их приведен в табл. 1. [c.17]

Бромирование различных соединений бромистый этил, смешанный с бромистым этиленом, не проявляет активности при обмене изотопов брома при добавлении бромистого алюминия активный атом брома переходит к бромистому этилу то же самое верно для действия бромистого этилена на бромистый этил и бромистого этила на бромоформ [c.390]

Этот метод впервые был применен Н. Реем [4] для определения пеолефиновых загрязнений в этилене. Анализируемая проба (10—25 мл) вначале поступала в реактор (19 X 1,1 см), заполненный активированным углем, насыщенным бромом (40%). Образующиеся жидкие продукты бромирования этилена прочно удерживались па угле при комнатной температуре. Емкость угля с адсорбированным бромом по этилену достаточно высока (1 г сорбента поглощает до 60 мл этилена). Зона пеолефиновых загрязнений (перманентные и предельные углеводородные газы) поступала в потоке двуокиси углерода (газ-носитель) из реактора в хроматографическую колонку (40 X 0,2 см), заполненную активированным углем. В качестве детектора использовали азотометр со щелочью. Методика позволяла определять примеси [c.91]

Определение углеводородов и водорода. При анализе многокомпонентных газовых смесей, содержащих наряду с СО,, СО и О,, также предельные и непредельные углеводороды (например метан СН , этилен С2Н4) и водород, поступают следующим образом. Для поглощения непредельных углеводородов служит раствор бромистого калия, насыщенный бромом при пропускании газовой смеси через такой раствор происходит бромирование непредельных углеводородов с образованием жидких бромпроиз-водных, например [c.448]

Это вещество можно легко получить пропусканием пропилена в охлажденный бром или бромную воду Он был получен Prunier проведением газообразных продуктов пиролиза (который производился при красном калении) легких нефтяных масел чер ез ряд сосудов с бромом. Armstrong и Miller в своих классических исследованиях продуктов бромирования нефтяного газа изолировали бромистый пропилен, а тг, кже бромистый этилен и тетрабромбутан (бромистый бутадиен). [c.520]

Таким офазом видно, что этилен бромируется с наименьшей скоростью тогда как из исследованных олефинов триметилэтилен проявил наибольшую скорость реакции. Среди простых моноолефинов максимальную активность, повидимому, проявляют пентены и их ближайшие гомологи. Сравнение скоростей бромирования олефинов в сухом четыреххлористом углероде в темноте и на свету показывает, что на свету скорости реакций обнаруживают меньшее различие, чем в темноте. Этот интересный факт вытекает из данных табя. 100, полученных Davis ом для коэфициентов реакций К у этилена, пропилена и ди-кзобутилена, соответственно в темноте и на свету. [c.504]

Н. Рей [69] один из первых использовал реакцию образования нелетучих соединений, применив метод галоиди-рования, для определения примесей в этилене. Им было показано, что удаление этилена из анализируемо смеси про сходит на колонке, содержащей 40% жидкого брома на угле, в результате образования тяжелых бромопроизводных этилена, адсорбируемых углем. Бромирование этилена проходило в первой колонке (19 X 1,1 см), содержащей 12,5 г брома на угле, разделение во второй колонке (40 X 0,2 см), заполненног активированным углем. Процессы бромирования, адсорбированного поглощения (удаления) и последующего объемного хроматографического разделения легких примесей были объединены в одном приборе. ]Метод позволил количесгвенно [c.84]

Было показано, что избирательность процесса резко изменяется в присутствии соединений, способных взаимодействовать с бромоводородом карбонат калия, окись этилена). Так, для бромирования замещенных толуолов р= —I.24 в отсутс вис этилен-оксида н )= —и,69 в его присутствии [44, 1974, т. 96, с. 829]. [c.511]

В настоящее время широко распространен взгляд, что при переходе от гибридизации зр —зр (в этане) к гибридизации бр —зр (в пропене) происходит сокращение длины углерод-углеродной связи . Это, по-видимому, сопровождается возрастанием прочности связи и вызывает по крайней мере некоторое увеличение устойчивости алкенов по сравнению с этиленом . Подобное укорочение длины связи, вероятно, происходит и во фторуглеродах, и его частично следует объяснить указанными выше влияниями. Оно, однако, не может объяснить различия в теплотах бромирования перфторпропена и высших перфторалкенов и аномальное поведение тетрафторэтилена. [c.348]

А Агал. Таким образов реакция между ВГдИ этиленом, вероятно, требует энергии активации около 36 лглгал это значительно больше, чем энергия активации присоединения Вт к этилену, значение которой приведено в табл. 19. Поэтому невероятно, чтобы молекулы Вг могли принимать заметное участие в бромировании этилена. [c.246]

Аналогичную методику рекомендуют Рябов и Панова [43] для определения многих, непредельных соединений, т. е. для определения таких мономеров, как этилен, изобутилен, винилхлорид и т. д. Панова и Рябов [44] также определяли бутадиен и изопрен в виде продуктов их бромирования, которые образуются действием на эти мономеры паров брома при охлаждении. Потенциалы полуволн полученных бромпроизводных на фоне хлорида лития в 50%-ном этаноле соответственно равны —0,29 в для СНгВгСНВгСНгВг и —0,16 в для СН2ВгСВг(СНз)СНВгСН2Вг. [c.48]

При бромировании этана при 290—370° в присутствии порошка железа также получается бромистый этил, причем продукт содержит небольшое количество (в виде примеси) полибромиДов. Процесс ведут при большом избытке углеводорода. Для полного использования брома эту реакцию целесообразно объединить с реакцией присоединения бромистого водорода к этилену . [c.290]

Ароматические соединения, содержащие несколько атомов фтора, были получены сравнительно недавно [1—3], а синтез полностью фторированных соединений этого ряда, например гексафторбензола, был впервые осуществлен только в 1947 г. [4]. Позднее были разработаны методы, позволившие получать гексафторбензол и другие высокофторированные производные с достаточно хорошими выходами и в больших количествах, что значительно ускорило развитие исследований в этой области после 1947 г. В принципе для этого пользовались одним из трех основных процессов 1) пиролизом фторгалогенметапов [5—7], этапов [8, 9] и этиленов [10] при температурах > 500 °С 2) фторированием ароматических углеводородов трифторидом кобальта [11, 12 с последующим дегалогенированием промежуточных перфторалициклических соединений [13—16] 3) обменным фторированием высокохлорированных [17—20] или бромирован-ных [21—23] ароматических соединений с помощью фторида калия в растворителе [17, 23] или без него [24—26]. [c.75]

Присоединение брома к этилену в растворе хлористого натрия приводит к образованию, наряду с дибромидом этилена, некоторого количества 1-бром-2-хлорэтана [94]. Подобно этому бромирование стильбена в метаноле приводит к образованию в основном метоксибромпроизводного. Тщательные кинетические исследования Бартлетта и Тербелла [95] показали, что в этих случаях ни ВгС1, ни ВгОСНз не вступают в простое присоединение к олефину. Атакующей частицей должен быть поэтому, по крайней мере формально, катион брома, который, возможно, переходит от поляризованной молекулы брома к углеродному атому алкена [c.459]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.294 , c.315 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.192 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.266 , c.267 , c.268 , c.269 ]

Химия углеводородов нефти и их производных том 1,2 (0) -- [ c.503 , c.516 , c.1215 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.160 , c.167 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.194 , c.203 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.160 , c.167 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология