Изображение бензольного кольца

Вторая формула— условно принятое упрощенное изображение бензольного кольца. Такая структура обладает особыми свойствами, которые будут рассмотрены при изучении бензола и других ароматических соединенней. [c.298]

Способ изображения бензольного кольца, используемый в этих формулах, обсужден в разд. 10.13) [c.309]

Изображение бензольного кольца [c.312]

Формула I особенно удобна для изображения бензольного кольца, поскольку она выражает эквивалентность всех углерод-углеродных связей. Наличие вписанной окружности отличает формулу бензола от формулы циклогексана, которую часто изображают в виде плоского шестиугольника. [c.313]

На этом примере можно показать, что при изображении бензольного кольца в виде системы, содержащей чередующиеся двойные и простые связи, существо дела не меняется сравнительно с тем случаем, когда бензольное кольцо изображается с помощью шестиугольника и шести тс-электронов (по одному у каждого атома). [c.134]

Шутливое изображение бензольного кольца. [c.66]

В справедливости подстановок вершин можно убедиться, расположив зеркальную линию в изображении бензольного кольца так, как это пока зано на рис. 41. Действительно, в зеркальной линии 00 вершины т,. .., ч) отображаются друг в друга согласно вышеприведенным подстановкам. [c.109]

Рис. 2,1. Различные способы изображения бензольного кольца.

Рис. 7.3.2. Одна нз трех локализованных л-орбиталей бензола (представлена лишь волновая функция над плоскостью бензольного кольца) а - пространственное изображение, б - контурная диаграмма. Более полная локализация достигается при одновременном использовании н о-орбиталей.

Попытки установить строение бензола, исходя из цепного строения его молекулы, приводили к выводу, что между углеро-дами должны существовать кратные связи. В 1865 г. А. Кекуле пришел к выводу, что бензол должен иметь кольцевое строение. В следующем году он выступил с идеей, что шесть атомов углерода, образующие замкнутую цель (бензольное кольцо), связаны друг с другом попеременно то одной, то двумя связями. Тогда же А. Кекуле высказал утверждение, что из такого строения можно вывести все производные, относящиеся к группе ароматических соединений. В своем учебнике (1867 ) он привел также следующие изображения строения бензола [c.147]

Заметим, что в тех случаях, когда для изображения насыщенного циклогексанового кольца используется шестиугольник, его иногда помечают буквой Н, чтобы не путать его с бензольным кольцом. [c.170]

Для спиральной модели, изображенной на рис. 114, относительное положение атомов, а также угол определенного момента перехода с осью спирали одинаковы для всех мономерных единиц. Направления переходных моментов внутри поглощающей группы точно не известны, правда, за исключением таких очень сильно локализованных движений, как валентные колебания СН-групп или внеплоскостные деформационные колебания СН-групп бензольного кольца. Для этих последних колебаний момент перехода перпендикулярен плоскости кольца. Дихроизм полосы поглощения таких колебаний можно поэтому рассчитать, если известна геометрическая структура цепи и степень ориентации образца. Ниже мы сравним результаты этих расчетов с экспериментальными данными. [c.321]

Следовательно, в наше.м примере реакции изомеризации мы можем утверждать, что скорость, с которой протекает реакция в обоих направлениях, определяется энергиями активации Q, и Ql,. Чем больше эти величины, тем медленнее протекает реакция в любом из направлений. На диаграмме, изображенной на рис. 4, Qa = Qo поскольку ири построении диаграммы были принято, что = (,. Равенство Е = Е/ не обязательно и выполняется лишь в случае идентичности изомеров а и Ь (например, в случае пере.хода некоторой группы между двумя идентичными положениями в бензольном кольце). [c.15]

Например, о-комплекс, образующийся за счет а-положения нафталина, может быть представлен набором из шести структур, в котором четыре изображенных ниже особенно энергетически выгодны, так как в них сохраняется энергия сопряжения бензольного кольца [c.44]

Относительная стабильность а-комплексов в ряде случаев поддается и качественной оценке путем рассмотрения их структуры. Например, а-комплекс, образующийся за счет а-положения -нафталина, может быть представлен набором из шести структур, в котором четыре изображенных ниже особенно энергетически выгодны, так как в них сохраняется энергия сопряжения бензольного кольца [c.40]

В дальнейшем будет использоваться изображение бензольного кольца как циклогексатриенового [c.67]

Аналогично тому, как это было показано на стр. 59 для гетеролитической реакции, можно показать и для реакций гомолитических, что при изображении бензольного кольца в виде системы, содержащей чередующиеся двойные и простые связи, получаются те же результаты, что и при изображении бензольного кольца с помощью шестиугольника и шести ти-электронов. [c.328]

Трудности, встречаемые при изображении строения молекул бензола и его производных, нафталина, антрацена и более сложных соединений, не имеют принципиального характера и сами ио себе ие свидетельствуют об отсутствии знания химического строения этих соединений. С этой точки зрения, например, допустимо пользование одной формулой Кекуле для изображения бензольного кольца с обязательным пониманхтем, однако, выравнепности всех связей. [c.62]

Рис. 13-27. Две кекулевские структуры бензола, три его дьюаровские структуры и схематическое изображение делокализации электронов по бензольному кольцу. Структуры Кекуле и Дьюара иногда называют резонансными структурами бензола. Эта несколько неудачная терминология вовсе не означает, что связи перепрыгивают из одного положения в другое или резонируют между различными структурами, а лишь предполагает, что истинная п-электронная структура бензола не может быть представлена локализованными связями и предста-вляег собой нечто промежуточное между пятью указанными структурами.

Среди химиков пока отсутствует полное согласие относительно того, как изображать бензольное кольцо. Учащиеся вполне могут встретить изображение его в виде формулы Кекуле илн иногда просто в виде шестиугольника. Изображение, принятое в данной книге, имеет ряд преимуществ и, по-видимому, используется все шире. Интересно,, что сходное изображение было предложено еще в 1899 г. Иоганом Тиле (Мюнхенский университет), который использовал символ пунктирной окружности для обозначения, парциальных связей (парциальные валентности). [c.313]

Сигналы этиленовых протонов цис- и траяс-стильбена заметно сдвинуты друг относительно друга. У траяс-стильбена т-величина (2,89 м. д.) необычно низка из-за дезэкранирования кольцевыми токами в копланарной структуре XXIX. В то же время копланар-ная гс-структур а невозможна, так как она создала бы сильные пространственные затруднения для орто-водородных атомов в ароматических кольцах поэтому гс-изомер вынужден принять скрученную конформацию, изображенную формулой XXX. Скручивание уменьшает степень дезэкранирования этиленовых протонов кольцевыми токами, в результате чего происходит сдвиг в сторону сильного поля. С другой стороны, метильные протоны а,а -диме-тилстильбена в траяс-форме экранированы значительно сильнее [х транс) — х цис) = + 0,5 м. д. ] что свидетельствует о том, что транс-изомер скручен сильнее, чем цис-шошер. Это соответствует данным по дифракции рентгеновских лучей и электронным спектрам, согласно которым угол между плоскостями двойной связи и бензольного кольца составляет у траяс-изомера около [c.99]

Согласно ренттеноструиурным данным, в симметричном комплексе, изображенном формулой IX, все атомы углерода бензольного кольца и атомы азота всех трех нитрогрупп лежат в одной плоскости, а два атома кислорода метоксильных групп находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости кольца. Валешный угол аС(6)-С(1)-С(2) равен тетраэдрическому (109 ), а угол р в перпендикулярной плоскости составляет 100 Распределение длин связей, представленное в формуле IX, указывает на значительную деформацию правильного шестиугольника и соответствует значительному вкладу /кзра-хшюидной структуры длины связей С(2)-С(3), С(5)-С(б) и С(4)-К02 сильно укорочены по сравнению со связями С(3)-С(4) С(4)-С(5) и С(2)-Ы02 [c.595]

Как показывают расчеты МО, заместители вызывают изменеп 1Я я-электронной плотности на углеродных атомах бензольного кольца. Электронодонорные заместители О (алкильные группы, атомы с неподеленными парами электроиов) увеличивают плотность электронов на о- и п-углеродиых атомах, напротив, электроноакцепторные заместители А (группировки с гетероатомами О, N. содержащие двойные и тройные связи) уменьшают электронную плотность на о- и п-углеродных атомах. Это затрудняет изображение при помощи изогнутых стрелок, так как влияние заместителя относится ко всей сопряженной системе [c.184]

НИМ атомы водорода соединены вр -гибридными связями, причем у каждого атома углерода остается неспаренный р -электрон (см. рис. 30,а). Если бы эти р -орбиты перекрывались попарно (рис. 30,6), возникла бы молекула со структурой Кекуле и со всеми ее недостатками. Кроме того, нет никаких оснований предпочесть тип спаривания, изображенный на рис. 30,6, другому возможному типу — рис. 30,в. В действительности более правильно предположить, что все шесть р Орбит взаимодействуют между собой с образованием трех связывающих и трех разрыхляющих я-орбит, охватывающих все бензольное кольцо, как изображено на рис. 30,г. Шесть я-электронов занимают три связывающие я-орбиты, и их нельзя отнести к какой-либо отдельной связи между двумя атомами. Эти электроны делотлизованы. [c.119]

Для масс-спектров о-толилариловых эфиров, например о-то-лилфенилового эфира XXVII, характерно наличие интенсивных фрагментов с mje 106 (ч) и mje 78. В спектрах мета- и пара-изомеров эти фрагменты имеют меньшую интенсивность. Ниже схематически изображен механизм образования фрагмента ч с mje 106 [29]. Аналогичный механизм предложен для объяснения фрагментации о-толуиловой кислоты (см. разд. 9-4Б). Если при таком разрыве положительный заряд локализуется на незамещенном бензольном кольце, то образуется фрагмент с mje 78. [c.225]

Некоторые из этих процессов включают реакции циклоприсоединения с последующим ретродиеновым распадом (ретрореакция Дильса— Альдера). Например, цмс-3,4-дихлорциклобутен можно синтезировать последовательностью реакций, изображенной на схеме (185) триметилгемимелитат получают при взаимодействии диме-тилацетилендикарбоксилата и метил-2 пирон-6-карбоксилата схема (186) [181]. Общность этих реакций заключается в том, что в обоих случаях возникает бензольное кольцо, однако в первом случае оно образуется как нежелательный продукт, в то время как во втором случае ароматическое соединение является целью синтеза. [c.130]

Но что значит распределение подвижных (тг и р) электронов , например, для бензола Этот вопрос о существовании в бензольном ядре помимо гг-связи дополнительно половины тг-связи, т. е. дело рщет о той характеристике бензольного кольца, которая является для пего важнейшей, характерной. Дело идет об изображении химических связей между отдельными атомами углерода, об отображении главного фактора — порядка химической связи. Какая н е это деталь В таком случае и тг-связь в этилене — деталь . [c.325]

Если Сравнить спектры чистого N-метилформамида III и его бензольного раствора, можно видеть, что резонансный сигнал метильной группы трамс-формы IV претерпевает значительно больший сдвиг в более сильное поле, чем соответствующий сигнал цмс-формы III. Это наблюдение легко понять, если предположить образование комплексов, изображенных резонансными структурами V и VI, в которых плоскость бензольного кольца параллельна молекуле амида и расположена так, что я-элек-тронное облако взаимодействует с положительным зарядом на азоте, оставаясь тем не менее на предельно большом расстоянии от отрицательного заряда на кислороде [10]. [c.203]

В этом мезомерном анионе наибольшая часть избыточной электронной плотности со1с редоточ0на а более элвктроотрицателын ом атоме кислорода, а наибольшей нуклеофильной реакционной способностью обладает изображенный слева атом азота, связанный с бензольным кольцом. [c.255]

Кристалл построен из комплексных молекул, схематически изображенных на рис. 17а. Атом рутения находится в центре искаженного октаэдра, образованного четырьмя атомами Аз тетрадентатного лиганда РАЗ и двумя атомами брома (в цис-положении друг к другу). Связь Ru—Аз(1) (2,308 А) до центрального атома мышьяка РАЗ короче, чем до трех концевых . Связи Ru—Аз(3) и Ru—А3(4> в транс-положении друг к другу заметно длиннее, чем связь Ru—Аз(2) в гране-позиции к атому ВГ(1). Искажения в углах координационного полиэдра рутения сравнительно невелики (углы в октаэдре равны 85,2— 96,6°), несмотря на форму РАЗ, мало благоприятную для осуществления правильной октаэдрической конфигурации. Связи Ни—Аз(з) и Ни—Аз(4) отклонены на 7° в сторону Вг(1) и на 7° в сторону Аз(1), связь Ки—Аз(2> отклонена на 3° к Аз(1). Симметрия комплекса близка к т псевдоплоскость зеркального отражения проходит через атомы Ки, Аз(1), Аз(2>, Вг(1), Вг(2> и через бензольное кольцо-, соединяющее атомы Аз(1) и Аз(2). [c.69]

Молекулярная структура. Схематическое изображение молекулы дано на рис. 47. Атом КЬ расположен между двумя углеродными лигандами с одной стороны от него расположены пять атомов С циклопентадиенильной группы, с другой — четыре из шести атомов С бензольного кольца, образующие бутадиеновую группировку. Формально координацию КЬ можно рассматривать как октаэдрическую (тригонально искаженную), если считать, что циклопентадиенильная группа занимает три координационных места, а бутадиеновый фрагмент образует с КЬ две обычные ст-связи (КЬ—С(1) и КЬ—С(4,) и одну л-этилеиовую (КЬ—С(2)5(3)) (см. ниже). Расстояния КЬ— [c.98]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология