Получение аминов ароматического ряда

Получение. Анилин и другие первичные амины ароматического ряда получены с помощью реакции, открытой еще в 1842 г. знаменитым русским химиком Н. Н. Зининым. Реакция Зинина — это метод получения ароматических аминов (в том числе и анилина) восстановлением нитросоединений. Следует подчеркнуть, что восстановление нитросоединений является общим, но не единственным способом получения аминов. [c.344]

Н. Н. Зинин распространил свой метод и на получение других аминопроизводных ароматического ряда и проложил таким образом путь техническому получению анилина и других ароматических аминов для анилинокрасочной промышленности. Несмотря на существование различных методов получения ароматических аминов из нитросоединений, метод Н. Н. Зинина—восстановление сульфидом—до сих пор в некоторых случаях не потерял своего практического значения. [c.406]

Для получения аминов существует много способов, но главные из них два — алкилирование аммиака (реакция Гофмана) и восстановление нитросоединений. Первый из них применяется главным образом для получения аминов жирного ряда, второй служит основным путем синтеза ароматических аминов. [c.226]

Нитрование ароматических углеводородов — введение нитрогруппы—имеет особое значение прежде всего при производстве нитросоединеиий, используемых для получения аминов. Последние и в первую очередь анилин применяли раньше преимущественно для изготовления красителей. Теперь же масштабы потребления нитросоединений и синтезируемых из них ароматических аминов в большей степени определяются потребностями производства химикатов для резины, особенно арилизоцианатов и арилдиизо-цианатов [35—37]. Нитросоединения ароматического ряда используются также и в качестве взрывчатых веществ. [c.29]

Полученные Н. Н. Зининым первичные амины ароматического ряда (анилин, ле-фенилендиамин, аминонафталины, бензидин и др.) явились исключительно важными исходными продуктами для получения синтетических красителей. [c.797]

Таким образом, получение вторичных и третичных аминов ароматического ряда аналогично получению аминов жирного ряда (стр. 253). [c.340]

Реакция восстановления нитросоединений является общим способом получения аминосоединений ароматического ряда (анилина и его производных, толуидина, сс-нафтиламина). Однако в отдельных случаях амины синтезируют и другими путями. Например, Р-наф-тиламин получается из -нафтола при нагревании с водным раствором сульфита аммония под давлением [c.455]

ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОВ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА [c.218]

Получение нитропроизводных ароматических аминов имеет ряд особенностей. В нитрующей смеси амины превращаются в аммо нийные соли. Поскольку аммонийная группа является электроноакцепторным заместителем, она, во-первых, затрудняет нитрование, а, во-вторых, в результате нитрования образуется л -изомер [c.171]

При многослойном монтаже в производстве больших ИС резистный микрорельеф, полученный с помощью фотолитографии, может выполнять функцию межслойной изоляции. Однако по условиям технологии одновременно с этим он должен быть термостойким—выдерживать температуру до 500 °С. Слои многих фоторезистов обладают электроизоляционными свойствами (а. с. СССР 398916, см. раздел IV. 2). Однако для получения термостойкого рельефа необходимо применять специальные полимеры. Среди них чаще всего используют полиамидокислоты — продукты конденсации ангидридов тетракарбоновых кислот ароматического ряда с ароматическими диаминами, известны и кремнийсодержащие полиамидокислоты [42]. Полиамидокислоты в растворах неустойчивы и склонны к гидролизу. Изучению их синтеза и свойств посвящено большое число работ. При нагревании они претерпевают внутримолекулярную циклизацию, приводящую к образованию имидных циклов в цепи полимера. Полиимиды отличаются высокой термостойкостью, отличными механическими, электроизоляционными, а также пленкообразующими свойствами. При реакции полиимидов с основными аминами (этилендиамин, гидразин) происходит рециклизация, сопровождающаяся разрывом полимерной цепи, вследствие чего резко повышается растворимость полимера. [c.190]

Получение аминов из спиртов. Взамен галогенопроизводных углеводородов можно применять для получения аминов и соответствующие спирты в присутствии галогеноводородной кислоты. Этот прием особенно часто используется для получения из первичных аминов ароматического ряда вторичных и третичных амино в, содержащих при аминоазоте, кроме ароматического, предельные радикалы. Так, например, из анилина при обработке его метиловым спиртом в присутствии соляной иислоты под давлением получают смесь монометиланилина и диметиланилина [c.192]

Реакция нитрования широко применяется при получении разнообразных промежуточных продуктов и красителей. Некоторые нитросоединения применяются в качестве антисептиков и ядохимикатов, полинитросоединения обладают взрывчатыми свойствами. КрО Ме того, нитросоединения являются исходными веществами для получения различных аминов ароматического ряда, играющих важную роль во многих областях органического синтеза. [c.12]

Анилин, фениламин 6H5NH2 — этот простейший и важнейший амин ароматического ряда — был открыт несколькими исследователями независимо друг от друга. Его образование наблюдали впервые при сухой перегонке индиго (О. Унфердорбен, 1826). Позднее он был найден в каменноугольных смолах (Ф. Рунге, 1834) и получен впервые синтетическим путем И. Н. Зинином, который в качестве восстановителя для нитробензола применил сернистый аммоний. [c.95]

Нитросоединения широко используются также в качестве исходных веществ для получения различных аминов ароматического ряда (анилин, 1-нафтиламин, 1,3-фенилендиамин, бензидин, толуидины, [c.19]

Анилин, фениламин, аминобензол 6H5NH2 — простейший амин ароматического ряда впервые был получен в 1826 г. при сухой перегонке индиго. Это — маслянистая жидкость, бесцветная в чистом состоянии, но быстро буреющая на воздухе, особенно при наличии незначительных примесей. Удельный.вес анилина при 15°— 1,0268 температура кипения +184,3° температура застывания —6,24°. [c.114]

Практическое применение в производстве красителей нашли арилиды кетокарбоновых кислот, полученные как из простейших аминов ароматического ряда, например анилина и его замещенных, так и из аминов производных бифенила, а также гетероциклических аминосоединений. Предлагается применять и многие другие амины, в частности производные антрахинона . [c.560]

Однако данные о степенях ассоциации, полученные на основе этих приведенных соотношений, различны. По данным Кистяковского, к неассоциированным жидкостям относятся углеводороды жирного и ароматического ряда, их галогензамещенные амины и т. п. По Павлову, неассоциированными жидкостями являются этиловый эфир, четыреххлористый углерод, а все остальные жидкости ассоциированы. [c.248]

Для введения аминогруппы наиболее широко используют водный раствор аммиака определенной концентрации и соли аммония (карбонат, сульфат, хлорид, ацетат, формиат и др.). В практике ами-нирования производных ароматических углеводородов используют соединения аммиака с хлоридом кальция и цинка, получаемые насыщением газообразным аммиаком растворов соответствующих солей. Для получения вторичных и третичных аминов используют соответствующие моноалкил-(арил-) и диалкил (арил)амины. В ароматическом ряду применяют также гидроксиламин и амиды металлов. [c.226]

Восстановление ароматических нитросоединений — один из основных методов получения аминов ароматического ряда. Ароматические амины и их производные занимают исключительно важное место среди промежуточных продуктов. Они применяются в производстве азокрасителеи, арилметановых и хинониминовых красителей, красителей для меха и активных красителей. Многие амины являются важными промежуточными продуктами в синтезе лекарственных веществ, витаминов и ускорителей, антиоксидантов в резиновой промышленности, проявителями в фотографии. Амины служат исходными соединениями для синтеза разнообразных производных ароматического ряда — гидрокси- и галогенпроизводных, нитрилов и т.д. Таким образом, значение аминов ароматического ряда чрезвычайно велико. Между тем прямое введение аминогруппы в ароматическое ядро встречается крайне редко. Основным методом введения аминогруппы служит восстановление различных азотсодержащих групп нитрогруппы N02, нитрозо группы N0, азогруппы Ы=Ы, изонитрозогруппы ЫОН. [c.94]

По характеру входящих в состав молекулы радикалов, различают амины жирного и ароматического ряда. Простейшим представителем аминов ароматического ряда является анилин СбНзЫНг. Анилин был впервые получен [c.88]

На основании полученных нами результатов можно сделать также ряд замечаний практического характера, а именно, среди противоречивых экспериментальных данных можно установить наиболее правильные. Так, различные авторы установили для 2,3-диметиланилина температуру кипения в 221—222 и 233° правильным необходимо признать первое определение. Аналогичное замечание можно сделать и о противоречивых экспериментальных данных для 2,3-диметилдиме-тиланилина, 4-метил-.м-фенилендиамина и т. п. Предложенную нами формулу и коэффициенты можно использовать также и для вычисления температур кипения еще несинтезированных аминов ароматического ряда такие примеры приведены в табл. 3. [c.1504]

Нитропроизводкые ароматических углеводородов, будучи легко доступными, могут быть использованы для получения ароматических аминов, так как нитпогруппа, как впервые показал Зинин, легко восстанавливается в аминогруппу. Для получения аминов алифатического ряда такой метод стал осуществи.м в широких масштабах лишь в последнее время после введения в практику парофазного нитрования предельных углеводородов. [c.448]

Сравните отношение к азотистой кислоте первичных, вторичных и третичных аминов алифатического и ароматического рядов. Как реагируют с азотистой кислотой следующие амины 1) о-толуидин, 2) бензиламин, 3) этиланилин, 4) диметиламии, 5) триэтиламин, 6) диметиланилин, 7) л-нитроанилин, 8) пропил-амин Напишите уравнения реакций и назовите полученные продукты. [c.190]

АМИНЫ — соединения, образуюш,ие-ся при замещении атомов водорода в молекуле аммиака органическими радикалами. Амины делятся на первичные NH2, вторичные 2NH и третичные / зМ. По количеству аминогрупп в молекуле различают моно-, ди-, триамины и т. д. В природе распространены сложные А.— алкалоиды и гетероциклические. Современный промышленный способ получения А. жирного ряда заключается во взаимодействии спиртов с аммиаком в присутствии катализаторов. А. ароматического ряда можно получить 1ГО реакции Зинина восстановлением со-ответствующик нитросоединений или из фенолов и аммиака. А. очень важный класс органических соединений, являющихся полупродуктами в производстве азокрасителей и других красителей, многих лекарств, высокомолекулярных соединений и др. [c.23]

Исходными материалами для получения иитроаминов являются амины ароматического, гетероциклического н жирного рядов, азотная, серная, а в ряде случаев также уксусная кислота и уксусный ангидрид. Производство этих взрывчатых веществ более опасно, чем производство нит-росоединений вследствие их высокой чувствительности к температурным и механическим воздействиям, а также большей склонности к детонации. [c.224]

Применение для синтеза в качестве пиримидинового компонента барбитуровой кислоты (LXX) и для конденсации с ней вторичных орто-ами-ноазосоединений ароматического ряда, содержащих два атома азота в орто-положении, необходимых для построения срощенного пиразинового цикла, например 3,4-диметилфенил-6-фенилазо-Ы-0-рибитиламина (LXIX), приводит к получению рибофлавина (I) с выходом 71% [25, 174, 175]. Образование рибофлавина основано на реакции восстановительной циклизации, протекающей по активной метиленовой группе барбитуровой кислоты и атому азота азогруппы ароматического компонента. Одновременно протекает отщепление ароматического амина, например в рассматриваемой реакции — анилина [c.527]

Здесь будет дано только краткое описание этих важных. методов получения аминов. Подробности см. т. IV, главу Аминогруппа , и т. II, главу Окисление . Обе реакции применяются главным образом для получения аминов жирного и жирно-ароматического рядов, реже чистоароматических аминов н во многих случаях являются лучшими методами элиминирования карбоксила. [c.498]

Многие третичные амины могут быть окислены перекисью водорода в Г -окиси, но эта реакция часто идет медленно, а выход продукта невелик, тогда как с надкислотамн окиси аминов получаются с высоким выходом. Надбензойная и мононадфталевая кислоты часто используются в этой реакции надуксусная кислота также была с успехом применена для получения окисей днфенилметилампна и диметиланилина с выходом 80—90% (при 40—50° С) 23. Хотя большинство примеров этой реакции касается ароматических аминов, известны случаи получения окисей аминов алифатического ряда . [c.242]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология