Циклобутан физ. свойства

Какое течение реакций возможно при действии 1 молекулы брома а) на циклопропан б ) на 1,2,3-три-метилциклопропан в) на метилциклопропан г) на циклобутан (при нагревании). Напишите уравнения реакций. Объясните причину особенности химических свойств соединений с трех- и четырехчленными циклами. [c.83]

Физические и химические свойства. Ц. весьма сходны со свойствами соответствующих алканов. Это бесцветные газы (циклопропан) или жидкости, а высшие гомологи —твердые вещества. Трех- и четырехчленные кольца относительно менее устойчивы, чем Ц. с большим числом углеродных атомов, поэтому для них характерны реакции, сопровождающиеся раскрытием цикла. Для Ц. с большим размером цикла характерны те же реакции, что и для алканов (радикальное замещение). Циклопропан легко гидрируется и при 120 °С присоединяет два атома водорода с разрывом кольца и образованием пропана. Циклобутан также способен к такому гидрированию, но при 180 °С. Циклопентановые производные гидрируются в еще более жестких условиях при 300 °С и использовании активных катализаторов. Циклогексан не гидрируется. Циклопропан способен с разрывом кольца присоединять два атома брома, переходя в 1,3-дибромпропан.Ц. с большим числом атомов углерода взаимодействуют с галогенами без разрыва кольца, т. е. способны лишь к замещению атомов водорода галогенами, протекающему так же, как и у алканов с незамкнутой цепью. Концентрационные пределы воспламенения в смеси с воздухом 1,3—8,5 % (по объему). [c.76]

Циклобутан значительно менее реакционноспособен, чем циклопропан, и ближе по свойствам к циклопентану и цикло-гексану. Он не реагирует с размыканием цикла ни с галогенами, ни с галогеноводородными кислотами. Однако при пропускании в токе водорода над никелем циклобутан также присоединяет водород, хотя при более высокой температуре [c.476]

По физическим свойствам циклоалканы мало отличаются от линейных алканов, имеющих то же число атомов углерода в молекулах. В частности, малые циклоалканы - циклопропан и циклобутан - бесцветные газы, не [c.212]

По химическим свойствам циклопарафины близки парафинам. Это довольно стойкие в химическом отношении вещества, вступающие с галогенами в реакции замещения. Исключение составляют первые два представителя — циклопропан и циклобутан. Эти вещества, особенно циклопропан, ведут себя подобно ненасыщенным соединениям жирного ряда — они способны присоединять галогены с разрывом кольца и образованием дигалогенопроизводных жирного ряда [c.104]

Свойства. Циклопропан и циклобутан-газы, остальные А. с.-жидкие или твердые в-ва. Циклоалканы имеют т-ры кипения на 10-20°С выще, а плотность на 20% больше, чем соответствующие н-алканы. Для напряженных A. . с малыми и средними циклами (см. Напряжение молекул) характерны аномально высокие теплоты сгорания. [c.83]

Поскольку алканы содержат только неполярные а-связи, они относительно нереакционноспособны. Наиболее значимые их реакции требуют жестких условий (например, сгорание и крекинг) или участия очень реакционноспособных частиц, таких, как атомы хло ра. На них не действуют концентрированные кислоты и щелочи, а также окисляющие агенты типа раствора перманганата калия (манганата VII). Циклоалканы в общем обладают подобными же свойствами, за исключением случаев, когда цикл напряжен, как в циклопропане и в меньшей степени в циклобутане. Последние соединения намного более реакционноспособны и вступают в некоторые реакции присоединения (рис. 4.2). В этом отношении они напоминают алкены (см. ниже). [c.80]

Свойства циклопарафинов. Циклопропан (темп, кип.—32,8°С) и циклобутан (темп. кип. 12,6° С) — газы, циклопентан (темп, кип. 49,3° С) и циклогексан (темп. кип. 80,7° С) -- жидкости, высшие циклопарафины — твердые вещества. [c.311]

Выше уже говорилось о том, как влияет напряжение в циклоалканах с небольшими кольцами на теплоты сгорания. Вполне вероятно, что другие химические свойства также будут изменяться под влиянием углового напряжения. И действительно, циклопропан и циклобутан значительно более реакционноспособны, чем углеводороды с открытой цепью. Так, они вступают в некоторые реакции, характерные для соединений с углерод-углерод-ной двойной связью, причем их реакционная способность зависит от степени углового напряжения и чувствительности атакующего агента к прочности связи С — С. Результатом таких реакций всегда оказывается раскрытие цикла путем разрыва связи С — Си образования соединения с открытой цепью, в котором углы между связями имеют нормальное значение. [c.111]

Циклопропан и циклобутан могут проявлять свойства непредельных углеводородов. Это объясняется неустойчивостью циклов, которые при взаимодействии с некоторыми реагентами легко раскрываются. Например, циклопропан при 80°С, а циклобутан при 120°С гидрируются в присутствии Ni-катализатора с разрывом С—С-свя-зи [c.266]

Углерод находится в IVA группе периодической системы, и во всех устойчивых углеводородах он четырехвалентен, а водород одновалентен. Четырехвалентность углерода проявляется несмотря на то, что в основном состоянии этот атом имеет электронную конфигурацию ls 2s 2p , на основании чего следовало ожидать двухвалентности углерода. Теоретически можно представить, что углерод принимает то или иное из трех возможных гибридных валентных состояний — тетраэдрически гибридизованное (обозначаемое sp ), тригонально гибридизованное (sp ) и дигонально гибридизованное (sp), причем в каждом из них он может проявлять себя как четырехвалентный. В алканах и циклоалканах, так же как и в алкильных и циклоалкиль-пых группах, образующихся из них, атомы углерода находятся в 5р -состоя-пии. 13 этом состоянии углерод имеет наинизшую электроотрицательность, по-видимому не отличающуюся заметно от электроотрицательности водорода. В соответствии с этим связи С — Н не поляризованы в заметной степени. Эти связи являются о-связями, так же как и связи между насыщенными атомами углерода, и все четыре связи sp -гибридизованного углерода имеют обычно тетраэдрическую или почти тетраэдрическую конфигурацию. Исключения составляют два циклоалкана с малыми циклами, в которых внутренние углы связей равны 60° (циклопропан) и 90° (циклобутан). Свойства этих соединений можно объяснить, если рассматривать изогнутые а-связи. Длина нормальной связи С — С составляет 1,54 А (15,4-10" нм), в то время как длина связи С — Н 1,10 А (И-10 нм). Связи между двумя насыщенными атомами углерода и между насыщенным углеродом и кислородом обычно прочны, хотя точные значения энергий диссоциации изменяются при изменении молекулярного окружения углерода. Для связи С — С обычно приводят среднюю величину 83 ккал/моль (347,5-10 Дж/моль), в то время как для С — Н-связи средняя величина равна 95—99 ккал/моль (397,7 х X 10 —414,5-10 Дж/моль). Устойчивость С — С-связи связана как с весьма ориентированным характером яр -гибридизованных АО, допускающих максимальную концентрацию заряда между ядрами, так и с малыми размерами атомов углерода. Стабильность связи С — Н обусловлена тем, что сильно ориентированная sp -гибридная орбиталь углерода подходит близко к ядру водородного атома, поскольку водород обладает тем уникальным свойством, что в нем нет электронов внутренних оболочек, которые могли бы отталкивать электронный заряд другого связанного атома, в данном случае углерода. [c.253]

Свойства. Первые два представителя, циклопропан и циклобутан, при нормальных условиях — газы следующие три — жидкости высшие полиметиленовые углеводороды — твердые вещества. Полиметиленовые углеводороды нерастворимы в воде, относительная плот ность их меньше единицы. [c.239]

Свойства циклопарафинов. Циклопропан и циклобутан— газы, средние циклопарафины—жидкости, высшие—твердые тела. [c.548]

Выше уже говорилось о том, как влияет напряжение в циклоалканах с небольшими кольцами на теплоты сгорания. Вполне вероятно, что другие химические свойства также будут изменяться под влиянием углового напряжения. И действительно, циклопропан и циклобутан значительно более реакционноспособны, чем углеводороды с открытой цепью. Так, они вступают в некоторые реакции, характерные для соединений с углерод-углеродной двойной связью, причем их реакционная способность зависит от степени углового напряжения и чувствительности атакующего агента к [c.134]

Два циклоалкана с циклами наименьших размеров — циклопропан и циклобутан — обладают рядом химических свойств, резко отличающих их от других членов ряда. Хотя эти исключительные свойства могут показаться на первый взгляд удивительными, их довольно просто объяснить. [c.268]

Исследуются пять изомерных циклобутан-дикарбоновых кислот А, Б, В, Г, Д. Установлены следующие их свойства [c.11]

Строение и химические свойства. Химические свойства и устойчивость циклоалканов во многом определяются размерами цикла. Так, наибольшую химическую стойкость в ряду этих соединений проявляют пяти- и шестичленные циклы. В то же время циклопропан и в меньшей степени циклобутан — вещества неустойчивые. [c.265]

Тем не менее, циклобутан не обнаруживает столь разнообразных свойств, как циклопропан За исключением сравнительно легко протекающего гидрогенолиза, он не проявляет свойств непредельного соединения це присоединяет галогенов с образованием 1,4-дигалогенидов, не дает адцуктов с солями оксида ртути, как алкены и циклопропаны, является устойчивым к действию галогеноводородных кислот, не проявляет достаточно четко выраженной способности к сопряжению с непредельными группировками, не обладает способностью к комплексообразованию [c.29]

Химические свойства. Циклобутан и его замещенные во многом подобны алканам. Наиболее характерны для них реакции замещения. Тем не менее известны также реакции раскрытия циклобута-нового цикла, например при каталитическом гидрировании [c.165]

Цикланы (циклопропан, циклобутан, циклопентан) и ароматические углеводороды имеют много общего в отношении химических свойств с алканами. Они также обладают сравнительно большой стойкостью к окислению при невысоких температурах и ко многим другим реакциям. Многие жидкие при обычных условиях углеводороды обладают при этом значительной упругостью пара и, присутствуя в газовой фазе, анализируются как газообразные компоненты. Некоторые из описанных ниже приборов, получивших широкое применение, специально предназначены для анализа смесей жидких углеводородов путем подогрева их и перевода в газовую фазу. [c.140]

Важно уяснить, что при оценке напряжения по теплотам сгорания на СНг-группу принимают, что прочность связи С — Н одинакова независимо от п. Суш ествуют, однако, экспериментальные данные, свидетельствующие о том, что в действительности каждая из С — Н-связей этилена и циклопропана на 3 — 4 ккал прочнее, чем в алканах (см. стр. 80—82). Ясно, что такое превышение обычной прочности этих связей приведет к тому, что энергия напряжения будет казаться меньше, чем она есть на самом деле. Если принять, что связи С — Н на 0,5 ккал прочнее в циклобутане, на 3,0 ккал прочнее в циклопропане и на 4,0 ккал прочнее в этилене, то можно внести соответствующие исправления в энергии напряжения циклов углеродных атомов. В таком случае для циклобутана напряжение, связанное с валентными углами, будет равно 0,5 8 -Ь 26,4 = 30,4 ккал для циклопропана 3,0 6 -Ь 27,6 = 45,6 ккал-, для этилена 4,0 4 -Ь 22,4 = = 38,4 ккал. Эти данные обнаруживают легко объяснимые различия в напряжении для циклопропана и циклобутана, однако этилен при этом все еще оказывается особым случаем, как, по-видимому, и должно быть, если учесть и другие его особые свойства (гл. 6). [c.111]

По своим физическим свойствам циклопарафины очень сходны с углеводородами жирного ряда. Циклопропан и циклобутан представляют собой при обычной температуре газы, начиная с циклопентана идут жидкости. [c.187]

Физические свойства. Циклопропан и циклобутан — газ ы, следующие члены этого ряда — жидкости, высшие представители — твердые вещества. [c.48]

Физические свойства. По физическим свойсгиам циклоалканы несколько отличаются от соответствующих алканов. Первые два члена гомологического ряда циклоалканов (циклопропан, циклобутан) — газы соединения с числом углеродных атомов от 5 до 10 — жидкости. Высшие циклоалканы — твердые вещества. Их температуры кипения и плавления выше, чем у алканов с тем же числом углеродных атомов. Как и предельные углеводороды, циклоалканы нерастворимы в воде. [c.265]

Единый гомологический ряд образуют циклоалканы — циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т. д. Природа связей в этом гомологическом ряду остается постоянной (всюду сигма-связи), хотя в химических свойствах и наблюдаются некоторые различия. В то же время каждый из циклоалканов может образовывать гомологи за счет появления боковой цепи и ее постепенного усложнения, причем это усложнение может опять-таки быть различным — в пределах одной цепи или с разделением ее на несколько боковых цепей. [c.46]

Исключение по своим химическим свойствам npeA-i ставляют первые два представителя — циклопропан и циклобутан. [c.239]

Алициклические углеводороды представляют собой легкие жидкости (ци-клоиропан и циклобутан — газы), не смешивающиеся с водой, но смешивающиеся во всех отношениях с большинством неполярных растворителей. Некоторые физические свойства низших и средних алициклических углеводородов сведены в табл. 52. [c.534]

В табл. 2.1.6 приведены температуры плавления и кипения ряда циклоалканов. Из этих данных видно, что при нормальных условиях циклопропан и циклобутан находятся в газообразном состоянии. Насы-те1П1ые моноцнклические углеводороды с размером цикла от С5 до Сц представляют собой жидкости, более высшие гомологи — твердые ве-ш,ества. Сравнение с физическими свойствами -алканов (см. табл. 2.1.2) показывает, что циклоалканы имеют несколько более высокие температуры плавления и кипения. [c.207]

Химические свойства циклоалканов во многом совпадают со свойствами алканов. Так, для насыщенных циклических углеводородов характерны прежде всего реакции радикального замещения. Только циклопропан и циклобутан, а также би- и полициклические углеводороды, содержащие 3- или 4-члепные кольца, ведут себя особым образом. Из-за низкой энергии образования связей С—С в этих соединениях они вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся раскрытием кольца. [c.214]

Свойства циклопропанов, отличные от свойств алкенов, показывают, что триметиленовый цикл, обладая известной ненасыщенностью, все же существенно устойчивее этиленовой связи Так, по легкости гидрирования на малоактивном катализаторе циклопропан гораздо ближе к циклобутану, чем к оле-финам, но все же весьма существенно отличается от устойчивого в этих условиях циклопентана [c.26]

Физические свойства. Строение. Простейшие циклобутаны являются бесцветными газами или жидкостями, нерастворимыми в воде. Молекула циклобутана подобна квадрату с весьма длинной связью С—С (0,157 нм). Самой большой особенностью циклобутанов является то, что четыре углеродных атома не находятся в одной плоскости. Эта непланарность вызвана внутримолекулярным отталкиванием водородных атомов или заместителей и сильно зависит от строения. Один углеродный атом может быть смещен из плоскости остальных трех атомов даже до 25.. . 30 . Это означает, что монозамещенные циклобутаны могут существовать в двух конформациях [c.165]

Все циклоалканы — бесцветные мало растворимые в воде горючие вещества по химическим свойствам обнаруживают большое сходство с алканами, особенно высокомолекулярные гомологи с пятичленными и более сложными циклами. При комнатной температуре циклопропан СзНв и циклобутан С4На —газы, циклопентан СвНю и циклогексан СвН12 — жидкости, высшие циклоалканы — твердые, вещества. [c.512]

Существование протонированного циклопропана и протонированного циклобутана, аналогичных по строению соединениям, имеющим протони-рованную двойную связь, было предложено благодаря хорошо известному сходству в химических свойствах олефинов, циклопропанов и циклобутанов. Реакционная способность подобных молекул, приписывавшаяся ранее напряжению, в настоящее время относится за счет меньшей гибридизации s- и р-атомных орбит, обусловленной геометрией молекулы углерод—углеродные связи сохраняют, таким образом, р-характер больше, чем полностью гибридизированные sp -связи [46]. Поэтому подобные молекулы чувствительны к протонированию в такой степени, которой не обладают соединения с большим размером колец и в которых гибридизация р -связей является полной. Изображение атомных орбит протонированного циклопропана уже приводилось 232а]. [c.111]

Основные свойства масс-спектров циклических четырехчленных соединений приведены в табл. 15. Пики молекулярных ионов исчезающе малы для насыщенных циклобутанов, но для циклобутенов составляют около одной трети основного пика. В циклобутанах основной пик обусловлен симметричным расщеплением молекулы, тогда как у ненасыщенных соединений происходит более сложный распад с образованием осколков С3Р3 и С3Р2Н. И те и другие дают пик с т/е = 69, вызванный присутствием иона СР последний образуется при перегруппировке атомов после ионизации. Соединения, содержащие водород, также обнаруживают перегруппировочный пик с массовым числом 51, обусловленный ионэми СР2Н+. [c.299]

По оптическим свойствам этот углеводород так же своеобразен, как и диизопропилиден-1,2-циклобутан отличается величиной экзальтации того же порядка. [c.122]

Химические свойства. Химические превращения циклоалканов преимущественно протекают по трем направлениям а) замещение водородных атомов при атомах углерода б) раскрытие кольца в) превращения кольца сужение, расширение. Склонность к названным превращениям зависит в первую очередь от прочности кольца (оно наименее прочно в циклобутане и циклопропане). [c.372]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология