Реакции трифенилкарбинола

Прямое восстановление карбкатиона до нейтрального свободного радикала наблюдали [62] в реакции трифенилкарбинола с растворами солей двухвалентного ванадия, например [c.38]

Для окисления ароматических углеводородов в соответствующие кислоты необходимо применять избыток серной кислоты, а часто—повышать температуру к концу реакции. Реакционную смесь подщелачивают и отделяют не вошедший в реакцию углеводород, а затем для выделения кислоты вновь подкисляют минеральной кислотой. Хромовая смесь окисляет также метиленовую и метиновую группы, связывающие ароматические кольца (например, дифенилметан—в бензофенон , три-фенилметан—в трифенилкарбинол ). [c.658]

От реакционной смеси отгоняют с водяным паром эфир, бромбензол (взятый в небольшом избытке) и дифенил (побочный продукт реакции). Оставшийся в колбе трифенилкарбинол (в виде зернистой массы желтого цвета) отсасывают и перекристаллизовывают из горячего спирта (около 50 мл) трифенилкарбинол кристаллизуется в виде бесцветных призм. [c.173]

Можно воспользоваться техническим хлористым ацетилом, так как присутствие в нем небольшого количества уксусной кислоты не препятствует протеканию реакции. Хлористый ацетил служит для превращения трифенилкарбинола, который может присутствовать в виде примеси, в трифенилхлорметан. [c.430]

Первичные гидроксильные группы в эфирах целлюлозы определяли путем введения трифенилметильной группы и последующего измерения поглощения образующегося трифенилкарбинола в УФ-области спектра [8] при этом реакция идет по уравнению [c.26]

Рис. 11.6. Корреляция резонансных влияний в реакциях ионизации замещенных трифенилкарбинолов [36] и галогенирования замещенных бензолов [37].

С хлористым ацетилом (но не с уксусным ангидри. ом) образуется эфир уксусной кислоты. Эфиры карбинолов также превращаются в сложные эфиры под влиянием хлористого ацетила или уксусного ангидрида. Эта реакция применима не ко всем карбинолам 1 . В отличие от других спиртов трифенилкарбинол не реагирует с фенилизоцианатом [c.46]

Бензальдегид мешает определению гидроксильных групп, причем степень его влияния пропорциональна его количеству. При содержании в смеси до 40% бензальдегида он не влияет на результат определения, поэтому погрешностью, обусловленной влиянием альдегидов, можно пренебречь. Анализу могут в большой степени мешать те соединения, которые реагируют с реагентом. Это объясняет слегка завышенные результаты, полученные в присутствии 2-метилпропанола-2 при продолжительности реакции 5 мин. Сильно пространственно экранированные третичные спирты, например трифенилкарбинол, не мешают определению. [c.38]

Скорость водородного обмена в связях О—Н удалось измерить, воспользовавшись методом протонного магнитного резонанса. Свехш и Гальман [135] установили, что в толуольном растворе равновесие обменной реакции между тритированным трифенилкарбинолом и обычным метанолом достигается в течение 0,01 сек. За это же время реакция трифенилкарбинола с трет, бутанолом успевает пройти только примерно на 10 %. Следовательно, скорость обменной реакции зависит от строения молекулы спирта. Водородный обмен между гидроксильными группами спиртов катализируется кислотами и основаниями. [c.97]

Более того, Хиршлер [58] ставит под сомнение само существование льюисовских центров, указывая, что следы кислорода либо в реагентах, либо на поверхности катализатора легко могут окислить трифенилметан до трифенилкарбинола бренстедовская кислотность должна привести к образованию карбоний-иона. Как известно, такая реакция действительно происходит в кислотных средах, в которых сила кислоты больше, чем в 50%-ной N2804, и процесс этот ускоряется при действии света. Удаление гидрид-иона заменяется окислением, катализируемым кислотой, и для этого необходимы сильные бренстедовские кислотные центры. [c.58]

Анилин также действует восстанавливающим образом, причем выделяется пе растворимая в воде соль анилина и сульфиновой кислоты. Продукт окисления выделен не был. При использовании в качестве восстановителя о-фенилендиамина последний окисляется, вероятно, в солянокислый 2,3-диаминофеназин. Продуктами взаимодействия с аммиаком являются азот, аммониевая соль сульфиновой кислоты l3 80 NH и хлористый аммоний. Во всех исследованных случаях реакция с амином не вела к образованию амида. Приведенные данные, характеризующие способность трихлорметансульфохлорида вступать в реакции с аминами, противоречат более раннему сообщению Ганча [73], который описал это вещество как соединение, практически устойчивое к действию аммиака и аминов. Вполне вероятно, что указанные противоречивые результаты были получены вследствие различных условий опыта. Нри взаимодействии с бензолом в присутствии хлористого алюминия трихлорметансульфохлорид дает трифенилкарбинол. [c.119]

Объясните следующие факты а) бесцветный раствор трифенилметана в эфире при добавлении амида натрия приобретает красный цвет б) трифенилкарбинол растворяется в концентрированной серной кислоте с образованием темно-красного раствора, при добавлении воды окраска исчезает в) раствор три-фенилхлорметана в жидком зОа имеет ярко-желтую окраску и проводит электрический ток г) при встряхивании трифенилхлор-метана с серебром в бензоле в отсутствие воздуха образуется раствор желтого цвета, который быстро обесцвечивается в присутствии воздуха. Приведите уравнения всех наблюдаемых реакций. [c.197]

Этими реакциями, с одной стороны, иллюстрируется устойчивость бензольного ядра, а с другой — а1 тивирующее влияние ненасыщенной фенильной группы на атомы водорода соседней метильной группы. Единственный водородный атом трифенилметана настолько подвижен, что окисление до трифенилкарбинола (т. пл. 162 °С) происходит даже при пропускании воздуха через раствор углеводорода в сероуглероде в присутствии следов хлористого алюминия. [c.188]

И две трети ледяной уксусной кислоты н время кипячения снижено с 6 до 3 час. л-Аминофенилтрифенилметан можно также получить из трифен ил хлор метан а и солянокислого анилина, пользуясь той же методикой, которая приведена для синтеза на основе трифенилкарбинола и солянокислого анилина, с тем лишь исключением, что для Ьавершения реакции с участием трифенилхлорметана достаточно [c.53]

Практически такой же выход трифенилкарбинола был получен при применении бензофенона и бромистого фенилмагния для этой реакции требуется только половинное количество магнийорганического реактива по сравнению с необходимым для реакции с этиловым эфиром бензойной кислоты. К охлажденному магний-органичсскому реактиву, полученному из 13,5 г (0,55 грамматома) магния, был прибавлен раствор 91 г (0,5 моля) бензофенона ( Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 99) в 200 мл сухого бензола со скоростью, необходимой, чтобы поддерживать слабое кипение смсси. Затем смесь кипятили в течение еще 1 часа и выделяли трифенилкарбинол так, как это описано выше. [c.425]

В образующемся спирте у атома углерода, несущего гидроксил, имеется три группы, причем две из них должны быть идентичны, ибо они вошли в молекулу из реактива Гриньяра. Это накладывает ограничение на структуру продукта, который может быть получен этим методом. В тех случаях, когда этот метод применим, предпочтительно использование в реакции сложного эфира, а не кетона, поскольку, как правило, кетоны менее доступны, чем сложные эфиры. Так, например, трифенилкарбинол можно получить по реакции фенилмагнийбромида либо со сложным эфиром, этилбензоатом, либо с кетоном, бензофеноном. Проще — меньше стадий и лучше выходы — этерифицировать бензойную кислоту, чем превращать ее в хлорангидрид и [c.649]

Генциобиоза была первым дисахаридом, полученным синтетически (Гильферих, 1926 г.). Сначала первичную спиртовую группу при атоме С-6 Д-глюкозы защищают взаимодействием с трифенилхлорметаном. Затем ацетилируют все остальные гидроксильные группы. Продукт реакции гидролизуют разбавленными кислотами до трифенилкарбинола и тетраацетил-Д-глюкозы, которую взаимодействием с а- )-ацетобром-глюкозой превращают в октаацетнлгенциобиозу. Реакция последней с метанолом (переэтерификация) в присутствии аммиака приводит к ген-циобиозе (см. схему на с. 641). [c.642]

Первичные и вторичные спирты, которые не так легко образуют алкилены, не дают указанной реакции исключением является изопропиловый спирт, дающий эту реакцию при длительном кипячении. Не дают реакцию те трет1[чные спирты, которые не образуют алкиленов, например трифенилкарбинол. [c.38]

Трифенилкарбинолы значительно отличаются от других спиртов. Они ойпадают слабо выраженными основными свойствами и отличаются большой подвижностью гидроксильной группы. Ниже приведены реакции, характерные для трифенилкарби-нола (СеИ )зОН и многократно наблюдавшиеся также на его прошводных. [c.45]

Еще легче протекает эта реакция у трифенилкарбинола и его производных. Так, основания красителей криста л лвио лета и Л1 а л а X и т о в о й 3 е л е и и, а также и р-д и м е т и л а м и д о- р и ф е н и л к а р б и н о л легко эте[1ифицируются при нагревании [c.163]

Эта реакция наступает необычайно легко и быстро уже при обыкновенной температуре при растюрении трифенилкарбинола в холодном аиетилхлориде. Точно так же по зтой схеме она протекает и с другими производными трифенилметана и является общеприменимой при получении таких хлоридов [c.370]

Метилирование фенолов и спиртов [8]. Фенолы и спирты при действии Н.г. и иодистого метила в ТГФ при комнатной температуре превращаются в метиловые эфиры. В реакцию вступают даже простраиственно-затруднекные фенолы (2,б-ди-грет-бутил-/i-крезол, выход 86%) и спирты (трифенилкарбинол, выход 85%). Фенолы повышенной кислотности (п-питрофенол), одпако, ие метилируются даже при 80°. Этин рассматриваемый реагент отличается от диазометана, который легко метилирует феиолы кислого характера. [c.362]

Уже при предварительном исследовании продукта могут быт получены некоторые указания на присутствие углевода, заклю чающиеся в обугливайии вещества при действии концентрирован ной серной кислотой, сопровождающемся выделением окисй углерода, двуокиси углерода и сернистого газа на наличие угле> вода может также указывать отношение продукта к нагреванию. Многие естественные глюкозиды дают интенсивное окрашивание при действии концентрированной серной кислоты, но эта реакция не характерна, так как различные другие вещества, например трифенилкарбинол, бензиловая кислота, тоже способны дать такое же окрашивание. [c.526]

Аналогично реакции декарбоксилирования глицидных кислот проте-кает расщепление магниевых солей глицидных спиртов. Так, при действии магнийорганического соединения на а-кетоноокись XXVI образуется магниевая соль замещенного глицидного спирта, которая расщепляется, давая дифенилацетальдегид и трифенилкарбинол [279]. [c.41]

Продукт присоединения (аддукт) XXVII распадается на магниевый эно-лят и карбонильное соединение, которое при дальнейшей реакции дает продукты, аналогичные трифенилкарбинолу в рассмотренной выше реакции соединения XXVI. [c.41]

Если карбонилсалициламид обработать бромистым фенилмагнием, то происходит присоединение реактива Гриньяра к обеим карбонильным группам [8]. При этом для продукта реакции более характерной является циклическая, а не открытая таутомерная структура. 3-Бензоилкарбонилсалициламид реагирует с бромистым фенилмагнием с элиминированием бензоильной группы и присоединением реагента к обеим карбонильным группам с образованием соединения ХП1а и трифенилкарбинола. [c.466]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология