Ароматические углеводороды ряда бензола получение

Ароматические углеводороды (арены). Гомологический ряд бензола. Номенклатура. Электронное строение бензола. Понятие об ароматичности. Взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле. Химические свойства бензола и его гомологов, реакции замещения. Получение бензола. [c.207]

Применение. Бензол служит исходным продуктом в производстве красящих и лекарственны х веществ, синтетического волокна, ряда пластмасс. Из него получают фенол, нитробензол, анилин и многие ароматические углеводороды. Толуол применяют для получения взрывчатого вещества тротила (тринитротолуола) [c.325]

В интересном цикле работ С. Л. Кипермана с сотр. [103—106] проведено комплексное исследование кинетики и механизма гидрирования бензола и его ближайших гомологов с применением кинетических, изотопных, адсорбционных и расчетных методов. Исследование кинетики гидрирования толуола в области обратимости процесса показало, что скорость реакции проходит через температурный максимум и характеризуется температурным коэффициентом, меньшим единицы. При переходе от одного углеводорода к другому скорость гидрирования на М1-катализаторе изменяется в ряду бензол > этилбензол > толуол > л-ксилол л-кси-лол>мезитилен но закономерных изменений скоростей изотопного обмена как в ароматическом кольце, так и в алкильных заместителях не наблюдается. Полученные данные указывают, по мнению авторов [106], на различие механизмов реакций гидрирования и Э—Н-обмена. [c.56]

Уменьшение общего количества колец в гидрогенизатах, полученных при каталитическом гидрировании высокомолекулярных конденсированных бициклоароматических соединений нефти, объясняется главным образом реакцией гидрогенизола сернистых гетероциклических соединений, сопутствующих этой фракции, и, возможно, отчасти гидрогенолизом пентаметиленовых колец. Полициклические конденсированные системы, образованные шестичленными карбоциклическими кольцами, в этих условиях могут лишь насыщаться водородом в результате гидрирования ароматических ядер, не изменяя своего углеродного скелета. При гидрировании высокомолекулярных конденсированных бициклоароматических соединений из радченковской нефти [5, 6] в присутствии N1 Ренея к моменту полного удаления из них серы 54% всех ароматических ядер сполна насыщаются водородом, переходя в циклопарафиновые структуры, а 33% конденсированных ароматических ядер гидрируются частично, переходя в углеводороды ряда бензола, в которых бензольное кольцо соединено в конденсированной циклической структуре с несколькими полиметиленовыми кольцами. [c.229]

Следует иметь в виду, что, как показано далее, изучение каталитического гидрирования циклоалкенов и трактовка полученных результатов строились в основном на представлениях классической стереохимии, а конформационный подход использовался сравнительно мало. При гидрировании ароматических углеводородов конформационные свойства исходных и конечных молекул различаются гораздо более существенно, чем при гидрировании циклоалкенов, а потому для. понимания получаемых результатов приходилось учитывать конформационные особенности циклоалканов. Вследствие этого раздел, посвященный конформационным особенностям циклоалканов, непосредственно предшествует разделу, в котором рассмотрено гидрирование ароматических углеводородов ряда бензола. [c.20]

Трудно бывает решить, является ли то или другое химическое вещ,ество нефтехимическим продуктом, поскольку, как уже отмечалось выше, любое органическое соединение можно синтезировать, исходя из метана. Кроме того, возможность получения бензола, толуола, нафталина и других соединений из нефти означает, что все синтетические вещества ароматического ряда, в том числе красители, лекарственные и взрывчатые вещества и т. п., можно рассматривать как продукты нефтяного происхождения. К выбору объектов для описания приходилось подходить очень продуманно, чтобы не увеличить чрезмерно объем книги. Из трех основных типов органических соединений — алифатических, ароматических и гетероциклических — в химии производных нефти рассматриваются главным образом алифатические соединения. Производство ароматических углеводородов из нефти обсуждается в книге еще довольно подробно, но вопросы дальнейшей их химической переработки ограничиваются только последними достижениями в этой области. Аналогичным образом описывается производство полупродуктов для получения высокополимеров из сырья нефтяного происхождения, но процессы полимеризации опускаются. Вопросы химии и технологии нефтеперерабатывающей промышленности, которая занимается главным образом производством топлив и смазочных масел из сырой нефти, освещены лишь в той степени, в какой они имеют отношение к химической переработке нефти. В книге не упоминается о производстве сажи, базирующемся почти исключительно на нефтяном сырье, но не приводящем к получению синтетических органических продуктов. [c.12]

Рассмотрены основные способы получения компонентов современных высокооктановых автомобильных бензинов. Приведены мощности но производству этих компонентов в России и ряде промышленно-развитых стран. Показан средний компонентный состав бензиновых фондов США, Западной Европы и Российской Федерации. Катализаты риформинга, содержащие значительное количество ароматических углеводородов, в том числе бензола, составляют до половины суммарного фонда выпускаемых отечественной нефтепереработкой автомобильных бензинов. [c.6]

Еще в 1877 г. русский технолог А. А. Летний обнаружил, что мазут пропусканием через раскаленную железную трубку может быть превращен в смесь ароматических углеводородов (от бензола до антрацена). Выход ароматических соединений увеличивался при заполнении трубки платинированным углем. Вскоре после этого в России было организовано производство ароматических углеводородов из нефти, послужившее базой для организации производства анилина. Советскими учеными внесены коренные улучшения в методы получения ароматических углеводородов из нефти. Н. Д. Зелинским разработан метод каталитической дегидрогенизации нафтенов, Б. Л. Молдавским и Б, А. Казанским открыта неожиданная и весьма интересная реакция каталитической ароматизации углеводородов жирного ряда. Эти две реакции позволяют превратить углеводороды всех классов, содержащиеся в нефти, в ароматические углеводороды и уже нашли большое практическое применение . [c.22]

Широкое промышленное применение сухой перегонки каменного угля для получения светильного газа и кокса привело к необходимости изучения основных (газы) и побочных продуктов этой промышленности. Уже в 1825 г. Фарадей выделил из светильного газа бензол, конденсировавшийся в газопроводных трубах. Химики вынуждены были заняться проблемой использования больших количеств каменноугольной смолы, при разгонке которой были выделены, кроме бензола, многие другие ароматические углеводороды толуол, нафталин, антрацен, далее ряд фенолов и много других продуктов. При химической переработке продуктов выделенных из смолы, были получены нитросоединения, амины и [c.19]

Нафтены i,, Сю и выше дают большое количество ароматических углеводородов и, следовательно, бензин с высокими октановыми числами. В ЭТ0Л1 ряду имеет место глубокое дегидрирование, и можно предположить, что некоторая часть ароматических оедннений образуется именно таким путем. Так, дифенил (но не бензол) был найден в продуктах, полученных из дициклогексана нафталин был получен из декалина. Однако циклогексан и метил-циклогексан дают очень мало бензола и толуола. Вообще, при каталитическом крекинге различных индивидуальных нафтенов образуется лишь незначительное количество бензола. [c.334]

Напишите уравнения реакций получения ароматических углеводородов ряда бензола путем каталитического дегидрирования алициклических углеводородов [c.89]

Содержание самого бензола в каменноугольной смоле невелико и составляет всего 0,05—0,1%. Основное количество бензола извлекается из коксового газа путем абсорбции высококипящими фракциями каменноугольной смолы (тяжелое масло). Сырой коксовый газ содержит 25—35 г/м - смеси ароматических углеводородов примерно следующего состава 70—80% бензола, 16—20% толуола, 5% ксилолов и 2% прочих соединений. Образовавшийся при сухой перегонке коксовый газ пропускают через ряд холодильников для отделения каменноугольной смолы, а затем через орошаемые водой скрубберы для поглощения содержащегося в нем аммиака. Освобожденный от смолы и аммиака газ подается на абсорберы для извлечения ароматических углеводородов. Абсорбированные ароматические углеводороды отделяются от масла отгонкой, после чего очищаются серной кислотой или гидрированием под давлением (для освобождения от сернистых и непредельных соединений). Выделение индивидуальных углеводородов из полученного сырого бензола производится дистилляцией. [c.434]

Каталитический риформинг — важнейший процесс производства ароматических углеводородов нз нефтяного сырья [298, 299]. Наиболее широкое применение в промышленности органического синтеза нашли низкомолекулярные ароматические углеводороды — бензол, толуол и ксилолы. Для того, чтобы получить эти углеводороды в необходимых количествах и требуемой чистоты, наряду с каталитическим риформингом применяют ряд других процессов — извлечение ароматических углеводородов из риформатов, разделение изомеров ксилола, изомеризация. лг-ксилола, а а некоторых случаях н этил-бепзола, с превращением в орпю- и /го/ а-изомеры ксилола, гидродеал-килпрование толуола в бензол и др. Ниже будут рассмотрены лишь вопросы, связанные.с использованием каталитического рнформинга для получения ароматических углеводородов. [c.176]

Способы получения ароматических углеводородов ряда бензола [c.338]

Предложен и исследован ряд специальных методов для разделения ароматических и насыщенных углеводородов, из которых практически используются методы жидкостной экстракции. Некоторые из них обеспечивают получение ароматических углеводородов очень высокой степени чистоты, в том числе бензола [c.233]

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ РЯДА БЕНЗОЛА [c.365]

Гладкая каталитическая циклизация алифатических углеводородов была осуществлена Молдавским и соавторами (91). Авторы нашли, что углеводороды жирного ряда, содержащие шесть и более углеродных атомов, при пропускании их над аморфной окисью хрома при температуре выше 400° С превращаются в ароматические углеводороды с тем же числом углеродных атомов, как и исходный углеводород, при одновременном отщеплении водорода. Авторами было осуществлено превращение н.-гексана в бензол, н.-гептана — в толуол, н.-октана — в о.-ксилол и незначительные количества этилбензола, октена — в о.-ксилол. Кроме того, из бутилбензола был получен нафталин. [c.244]

Кроме этих способов получения, общих для ароматических и жирных кислот, существует ряд способов получения, характерных именно для ароматических кислот. Из них наибольшее значе-н) е и.меет способ получения из ароматических углеводородов — гомологов бензола — путем окисления боковой цепи. [c.325]

В процессах получения масел эта реакция получила применение сравнительно недавно. Все известные методы алкилирования для получения масел основаны на использовании в качестве основного компонента реакции ароматических углеводородов— бензола, ксилола, нафталина, фракций коксовой смолы. Вторым компонентом в реакции являются непредельные углеводороды, спирты, галоидпроизводные углеводородов парафинового ряда. Катализатором обычно служит хлористый алюминий. [c.400]

Такое быстрое развитие процесса каталитического риформинга объясняется тем, что с его помощью удается удачно решить ряд сложных задач, возникших за последние 10—15 лет перед нефтяной промышленностью. В первую очередь это повышение детонационной стойкости низкооктановых бензинов прямой перегонки, получаемых из большинства перерабатываемых нефтей затем обеспечение широкого развития производства весьма ценных ароматических углеводородов (бензола, толуола, изомеров ксилола и этилбензола) при одновременном получении в виде побочного продукта большого количества водородсодержащего газа с концентрацией водорода 80— 90% объемн. и выше. Наличие дешевого водорода на нефтеперерабатывающих заводах позволяет широко развивать процессы гидрогенизационного облагораживания различных нефтяных дистиллятов. Последнее приобретает особую актуальность при переработке сернистых и высокосернистых нефтей. [c.95]

Способы получения. Нитросоединення получают действием смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смеси) на ароматические углеводороды. При действии нитрующей смеси на бензол получается простейший представитель этого ряда соединений — ннг-робензол [c.269]

Риформингу на ароматические углеводороды подвергают как узкие фракции бензинов, применяемые для производства того или иного конкретного углеводорода, так и широкие фракции (например, 61—125°С). Применение последних обычно более экономично. Из нефти получают ароматические углеводороды (ряда бензола) бензол, толуол, ксилолы. Выходы ароматических углеводородов, достигаемые при использовании риформинга на платиновых катализаторах составляют, соответственно, бензола — 0,45—0,50%, толуола — 0,8% и ксилолов—1,2—1,3% от массы исходной нефти [9]. Применение риформинга на платинорениевых катализаторах удваивает эти цифры. Получение одновременно с ароматическими углеводородами также и водорода в количестве 1,5—3,5% от массы исходного сырья улучшает экономику технологического процесса и способствует развитию гидрогенизационной очистки на нефтеперерабатывающих предприятиях. [c.114]

Наличие незаполненных оболочек и переменной валентности у ряда рассматриваемых элементов дает основание предполагать способность их катализировать окислительно-восстановительные реакции, в частности реакции дегидрирования. Однако пока лишь немногие процессы дегидрирования исследовались систематически по всему ряду элементов группы 5с и лантаноидов. К таким процессам относятся, например, дегидрирование циклогексана в бензол (29, 98, 100] и тетралина в ароматические соединения [99, 101, 102], а также дегидроциклизация гептана в ароматические углеводороды [98, 103]. Полученные данные подтверждают высказанные выше предположения о связи каталитической активности с электронной структурой катионов РЗЭ (рис. 26 [104]). С заиолнением 4/-оболочки каталитическая активность изменяется периодически в пределах одного порядка, тогда как в ряду окислов, содержащих -электроны, каталитическая активность изменяется в пределах нескольких порядков [29]. Энергия активации дегидрирования циклогексана коррелирует с величинами эффективных магнитных моментов Ме +-ионов РЗЭ. [c.162]

Нефть и нефтепродукты состоят из низкомолекулярных и высокомолекулярных соединений. Низкомолекулярные соединения представляют собой в основном парафиновые, нафтено-парафиновые и ароматические углеводороды. Высокомолекулярная часть нефти состоит главным образом из углеводородов смешанного строения— парафинов, моно- и конденсированных нафтено-парафпно-вых, а также моно- и бициклических ароматических углеводородов ряда бензола и нафталина. В процессе термодеструктивных пре-вращ,ений эти углеводороды при определенных условиях могут образовывать конденсированные иолициклические структуры — основу для получения различных видов нефтяного углерода. В наиболее тяжелую часть высокомолекулярных компонентов входят смолы и асфальтены, а в состав продуктов вторичного происхождения— еще карбены и карбоиды. [c.11]

Итак, в настоящей работе авторы, используя такие типичные я-электрон-ные гомологические ряды, как многоядерные ароматические углеводороды, монозамещенные бензолы и алкилбензолы, провели сравнение гетерогенного и гомогенного изотопного обмена, катализируемого металлами. Полученные результаты объяснены образованием промежуточных соединений типа я-комплексов. Для обеих систем рассмотрена возможность общего механизма. [c.62]

Данные, полученные при хроматографическом анализе продуктов глубокого гидрирования высокомолекулярных конденсированных бициклоароматических углеводородов из ромашкинской нефти в присутствии N 3—— А120з-катализатора [80], наглядно подтверждают это положение. Из восьми фракций, собранных при хроматографии гидрогенизата, шесть фракций, составляющие 90% гид-рогенизата, имели По = 1,4878 ч- 1,4906 и по этому показателю должны быть отнесены к легким ароматическим углеводородам, т. е. к углеводородам, содержащим в молекуле бензольное кольцо. Между тем элементарный анализ показал, что общая формула всех этих фракций (С Н2л-4.7) сильно отклоняется от общей формулы, отвечающей наиболее бедному водородом гомологическому ряду ароматических углеводородов, бензолу, С Н2п-б- Структурно-групповой анализ, реакция Настюкова и спектральный анализ согласованно показывали или отсутствие в этих фракциях бензольного кольца или же в отдельных фракциях лишь следы его. [c.231]

Б табл. 43, приведены результаты, полученные при исследовании углеводородов, выделенных из деасфальтированного концентрата ромашкинской нефти. Как отмечают авторы, нормальные парафиновые углеводороды (судя по их температуре плавления) относятся к ряду Сзо нафтеновые содержат небольшую примесь парафиновых ароматические, десорбированные изооктаном, представляют собой смесь гомологов, нафталина (с числом углеродных атомов в боковых цепях около. 20) и бензола ароматическая фракция, десорбированная бензолом, представляет собой нафтено-ароматиче-ские углеводороды, молекулы которых состоят из двух ароматических и одного нафтенового цикла и имеют длинные боковые цени. В составе последних также содержится небольшое количество сер- нистых соединений. Ароматические углеводороды, извлеченные бензолом при комнатной температуре, были ншдкими, а извлеченные при пониженной температуре превращались в стекловидную массу. [c.113]

Образующиеся бензол, толуол и ксилол отделяются от парафиновых углеводородов П( новому способу, заключающемуся в противоточной экстракции водным раствором диэтиленгликоля, который является селективным растворителем ароматических укчеводородов. После отгонки смеси углеводородов ряда бензола диэтиленгликоль возвращают на экстракцию, а углеводороды подвергают ректификации для получения чистых продуктов, пригодных для использования в процессах органического синтеза. [c.474]

Следует отметить, что схемы перспективных НПЗ, рекомендуемые БашНИИНП, в отличие от схем, предлагаемых некоторыми другими институтами, включают ряд новых оригинальных процессов, которые впервые разрабатываются в СССР и отсутствуют в известных нам схемах зарубежных НПЗ. К числу таких процессов следует отнести деасфальтизацию гудрона легким бензином с целью подготовки сырья для процессов гидрокрекинга и коксования (процесс до-бен) обессеривание кокса методом электро-кальцинации с целью получения электродного кокса процесс полимеризации — деполимеризации пентан-амиленовой фракции с целью получения изоамиленов как сырья для производства СКИ (процесс подамен) комплекс процессов, направленных на получение наиболее ценных ароматических углеводородов, например бензола, из керосино-газойлевых фракций комплекс установок по выделению индивидуальных углеводородов высокой степени чистоты и другие процессы, [c.112]

Ориентация алкильных радикалов, как это доказали Норрис и Артур, отлична от указанной в патенте на получение алкилированных в ядре жирноароматических кетонов, получаемых взаимодействием эфиров алифатических или жирноароматических кислот одноатомных и многоатомных алифатических спиртов на ароматические соединения ряда бензола в присутствии хлористого алюминия. Этот процесс составляет содержание одного из патентов И. Г. Фарбениндустри [31], причем указывается, что на каждую эфирную группу применяется 2 моля хлористого алюминия. В реакциях с замещенными ароматическими углеводородами, например с этилбепзолом, вновь вступающая алкильная группа становится в пара-полоткение по отношению к имеющемуся заместителю, а кислотный остаток—в орто-положение. В реакции с бензолом вступающие ацетил .-ная и алкильная группы становятся в па/9а-положепие друг к другу. [c.676]

Изомеризация с последующей дегидрогенизацией указала на присутствие в исходных углеводородах алкилциклопентанов, давших углеводороды ряда бензола (69 и 45%) и алкилпенталанов-источник образования инданов и нафталинов (25 и 47%). Ароматические углеводороды, полученные из трехкольчатых изомеризуемых нафтенов, составляли 5 и 8%. [c.41]

От фракций, выкипающих при 300—450 °С, растворитель ОТГОНЯЮТ при 80 Х, а от вышекипящих фракций — при 100 °С. Проби])кис отобранными пробами вставляют в два штатива длиной 400 МЛ., шириной 100 мм, с двумя рядами отверстий. В каждом ряду имеется 16 отверстий диаметром 35 мм. Фракции, полученные пс сле отгонки первого десорбента, состоят из па])афинов и нафтенов и части ароматических углеводородов. Фракции, оста-вшиес>[ после удаления бензола, составляют остальную (болыиую) часть ароматических углеводородов. После отгонки спирто-бензольной смеси остаются фракции смолистых веществ. [c.266]

В 1953 г. был предложен метод определения суммарного содер-гкания ароматических соединений [136], основанный на измерении общего поглощения в области 5,00—5,85 ц. Умножение полученной площади на величину молекулярного веса исследуемого соединения дает некоторую величину К, которая имеет приблизительно постоянное значение для всех исследованных ароматических углеводородов ( jo— jg). Значение К для исследованных углеводородов ряда дифенила и нафталина отличается от значения для замещенных бензола, что указывает на то, что величина эта характерна для каждого класса. [c.243]

Электрофильное замещение в ароматическом ряду. Замещение атома водорода, свя-запного с бензольным ядром, при реакции электрофильного реагента с бензольным ядром. Реакция протекает в две основные стадии образование и распад бевзониевого пона. Это самый общепринятый способ получения производных бензола и других ароматических углеводородов. (Те читатели, которые заинтересуются более глубоко органической химией, узнают, что алектрофилыше частицы могут заменять и группы, отличные от атомов водорода.) [c.649]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология