Каротиноиды алифатические

Двойные связи алифатической цепи каротиноидов образуют многочисленные геометрические изомеры теоретически для -каротина, содержащего 9 сопряженных двойных связей в алифатической цепи, возможны 512 цис-транс-изомеров. Фактически, однако, вследствие затруднительности свободного вращения из-за разветвленности боковой цепи, имеющей [c.646]

Каротиноиды — полиненасыщенные соединения терпенового ряда, построенные по единому признаку полиеновая цепь (I), состоящая из четырех изопреноидных фрагментов, по обоим концам связана либо с циклогексановыми циклами (II), либо с алифатическими фрагментами, состоящими из изопреноидных остатков (III) [c.140]

Этого типа каротиноиды называют алифатическими. Каротиноиды, имеющие один или несколько циклов, называются алицикличе-скими. к арильным каротиноидам относятся те из них, в состав которых входят ароматические углеводородные радикалы. [c.190]

Углеводороды, также входящие в состав неомыляемой части липидов, можно подразделить ка три группы алифатические углеводороды, каротиноиды и сквалены. [c.323]

Величина адсорбционной способности каротиноидов обусловлена наличием системы сопряженных двойных связей в их молекулах, содержащих длинные алифатические цепи со многими боковыми метильными группами (например, -каротин содержит 11 сопряженных двойных связей и 4 боковые метильные группы в цепи). [c.179]

У грибов также встречается много каротиноидов (порядка 8) типа ликопина с алифатической структурой (рис. 5.11), отличающихся друг от друга разной степенью восстановленности или на- [c.137]

Цветность каротиноидов зависит от количества двойных связей в алифатической цепи. Чем их больше, тем интенсивнее окраска. Для примера ликопин, имеющий 13 двойных связей, обладает интенсивной карминово-красной, каротиноиды с 11 двойными связями (а- и Р-каротин)—оранжево-красной, а кроцетин с 9 двойными связями—желтой окраской. [c.18]

Одно из отличий каротиноидов от других природных соединений — наличие хромофора, содержащего сопряженные двойные связи, число которых у наиболее распространенных каротиноидов (р-каротин, у-каротин и др.) составляет 10—11, а может достигать пятнадцати. От числа сопряженных двойных связей в молекуле полиенов зависят наличие окраски и ее интенсивность. Алифатические полнены, содержащие до пяти сопряженных двойных связей, — соединения неокрашенные. Среди них наибольший интерес представляют предшественники каротиноидов — фитоин [c.310]

К числу важнейших тетратерпенов (С40) относятся алифатический ликопин, а также моно- и бициклические каротиноиды (а- и -каро-типы). Определяющую роль в образовании нефтей играют и высшил изопреноиды — полипренолы, например алифатический полпизопре-ноид соланосол (С45), а также соединения с длинными алифатически-ми цепями уби- и пластохиноны. [c.181]

В данный том включены три обзорные статьи, посвященные различным методам синтеза получению и использованию в синтезе алифатических и циклических енаминов методам синтеза в области каротиноидов и витамина А окислительной конденсации ацетиленовых соединений в диаце-тилеиовые. [c.4]

Для облегчения запоминания и уяснения взаимосвязи структур различных каротиноидов формулы соединений с концевой алифатической группировкой часто в данном обзоре приводятся в сдвоенной форме, как это показано для -укаратина. [c.127]

Биологическая активность таких каротиноидов связана с их способностью ь печени животных расщепляться с образованием витамина А. Поэтому активностью витамина А обладают только такие каротинонды (провитамины А), в молекулу которых входит кольцо -ионона (или 3,4-дигидро- -ионона), связанное с алифатической цепью, содержащей систему сопряженных двойных связей изопреноидного характера, которые при расщеплении могут образовать структуру витамина А. [c.187]

Двойные связи алифатической цепи каротиноидов образуют многочисленные геометрические изомеры. Теоретически для р-каротина, имеющего девять сопряженных двойных связей в алифатической цепи, возможно представить 512 цис-транс-изоиеров. Фактически / ис-изомеризация сильно ограничена пространственными помехами [1,2] из-за разветвления боковой цепи, имеющей в наличии четыре метильные группы. Оказывается, что свободное г ис-превращение возможно только у двойных связей тех атомов углерода каротннопдной полионовой цепи,которые имеют при себе метильные группы, и, кроме того, у центральной двойной связи. Для остальных двойных связей с обозначениями 2, 4, 8, 10 возможна только заторможенная цис-пзо-меризация. [c.187]

Большинство каротиноидов построено на основе конденсации 8 изопреноидных остатков. У некоторых каротиноидов полиизо-преноидная цепь открыта и не содержит циклических группировок. Такие каротиноиды называются алифатическими. У большинства на одном или обоих концах цепи расположено по ароматическому или Р-иононовому кольцу. Каротиноиды первого типа относятся к арильным, второго — к алициклическим. Вьщеляют также каротиноиды, не содержашие в молекуле кислорода, и кислородсодержашие каротиноиды, обшее название которых ксантофиллы. [c.269]

Наиболее разнообразен состав каротиноидных пигментов у пурпурных бактерий, из которых выделено свыше 50 каротиноидов. В клетках большинства пурпурных бактерий содержатся только алифатические каротиноиды, многие из которых принадлежат к группе ксантофиллов. У некоторых пурпурных серобактерий обнаружен арильный моноциклический каротиноид окенон, а у двух видов несерных пурпурных бактерий найдено небольшое количество Р-каротина, алициклического каротиноида, распространенного у цианобактерий и фотосинтезирующих эукариотных организмов. Структурные формулы некоторых характерных для пурпурных бактерий каротиноидов представлены на рис. 70, 2—5. Набор и количество отдельных каротиноидов определяют окраску пурпурных бактерий, густые суспензии которых имеют пурпурно-фиолетовый, красный, розовый, коричневый, желтый цвета. [c.269]

В природе встречается достаточно много соединений, молекулы которых построены более чем из шести изопреновых эквивалентов. Однако лишь один тип таких веществ образует четко очерченную и богато наполненную классификационную ячейку (более шестисот известных представителей). Это — каротиноиды. Так называют изопреноидные соединения, характерная особенность которых состоит в наличии протяженной алифатической цепи с чередующимися двойными связями. Большинство каротиноидов относятся к тетратерпеноидам, т.е. содержат в молекуле 40 углеродных атомов, но встречаются вещества с 30 37 38 45 и 50 углеродными звеньями. [c.255]

Различные каротиноиды отличаются друг от друга не только характером концевых остатков, но и строением соединяющей их алифатической цепи. В большинстве случаев все двойные связи имеют Аирлис-конфигурацию. Однако встречаются и ( с-соединения, такие как родопин-20-аль 2.918. В систему чередующихся сопряженных олефиновых связей могут включаться алленовые и ацетиленовые фрагменты 2.919 2.920. Имеются и каротиноиды, конъюгированные с сахарами, как, например, глюкозид 2.921. Последние три типа веществ, так же как и Сзо-изопренологи, характерны для бактерий, грибов, водорослей, но редко встречаются у наземных растений. [c.257]

Ближе других по своему строению к витамину А подходит р-ка-ротин, который при расщеплении дает 2 молекулы ретинола. Биологической активностью витамина А обладают те каротиноиды, которые содержат в своем составе кольцо р-ионона (3,4-дегидрои-онона), связанное с алифатической цепью, содержащей систему сопряженных двойных связей. Молекула Р-каротина содержит два кольца Р-ионона, и поэтому получается 2 молекулы витамина А. Из других провитаминов А (а- и у-каротиноидов) получается только по одной молекуле ретинола. Р-каротин является гидрофобным соединением, хорошо растворяется только в липидной среде, в других растворителях (бензин, петролейный эфир) значительно хуже. Каротиноиды чувствительны к свету, нагреванию, кислороду, кислотам. [c.264]

Каротиноиды — желтые или красные пигменты алифатического строения, построенные из восьми остатков изопрена. К этой группе ненасыщенных углеводов терпенового характера по химическому строению и физико-химическим свойствам близки также многие пигменты, содержащие кислород. По предложению М. С. Цвета, все пигменты объединены в одну группу каротиноидов. Каротин С40Н56 —один из наиболее распространенных в природе красящих веществ. Наряду с хлорофиллом и ксантофиллом он всегда содержится в хлоропластах зеленых листьев, во многих цветках и плодах, а также в животных организмах. Каротин существует в виде трех изомеров, называемых а-, р- и у-каротинами. На странице 81 представлены структурные формулы этих изомеров. [c.80]

Наряду с соединениями, которые сбраживаются в анаэробных условиях, есть вешества, неспособные сбраживаться. Таковы насыщенные алифатические и ароматические углеводороды, стероиды, каротиноиды, терпены, порфирины. В аэробных условиях все эти вещества поддаются расщеплению и полностью окисляются, но в анаэробных условиях они очень стабильны. Стабильность их может быть обусловлена двумя причинами. Во-первых, большинство названных соединений содержит только атомы углерода и водорода при внутримолекулярном расщеплении таких веществ энергия не выделяется. Во-вторых, насыщенные углеводороды и полиизопреноиды могут окисляться только в присутствии моле- [c.302]

В растениях он не содержится, но в них присутствуют другие вещества, обладающие А-витаминной активностью. К ним относятся каротиноиды, а именно — каротины. Каротиноиды — желтые или красные пигменты алифатического строения, построенные из восьми остатков изопрена. Наиболее важен среди них каротин — С4оН5в. Каротин наряду с хлорофиллом всегда содержится в хлоронластах зеленых листьев, во многих цветках и плодах. Каротиноиды имеют большое значение в процессах фотосинтеза, размножения растений й в окислительно-восстановительных системах. [c.41]

Общие понятия. Цвет масел и жиров связан с наличием каротиноидных пигментов, которые в видимой части спектра имеют сложную полосу поглощения с тремя максимумами. Положение максимумов и их интенсивность зависят от особенностей строения молекул различных каротиноидов. Увеличение длины цепи алифатической сопряженной системы на одну двойную связь приводит к смещению полосы поглощения в сторону длинных волн примерно на 20 нм. Оксиформы каротиноидов поглощают интенсивно в той же области, что и биологически активные формы. Поэтому общее опреде- ление содержания каротиноидов по спектру поглощения не дает представления о биологической ценности масел и жиров. Более полно о составе каротиноидов можно судить при сочетании метода фракционирований масла и его неомыляемых в системе петролейный эфир — вод- [c.138]

Том 4 (1963/1966 гг.). Получение алифатических и циклических енаминов. Методы синтеза в области каротиноидов и витамина А. Окислительная конденсация ацетиленовых соединений в диацетиленовые. [c.173]

Пурпурные серобактерии способны также использовать в качестве донатора водорода различные органические вещества (жирные кислоты, гидроксикислоты), а некоторые виды осуществляют восстановление СОг за счет молекулярного водорода. Все они — анаэробы. Пурпурные несерные бактерии используют для восстановления СОг, главным образом, водород органических соединений (метан, алифатические кислоты, спирты), хотя способны использовать и неорганические соединения серы, а также молекулярный водород. Пигментами этих бактерий также являются бактериохлорофилл в сочетании с различными каротино-идами. Свет, поглощенный рядом каротиноидов фотосинтезирующих бактерий, используется для фотосинтеза, по-видимому, путем передачи поглощенной этими пигментами энергии бакте-риохлорофиллу. [c.100]

По химическому строению каротиноиды могут быть разделены на две группы. К одной из них относятся соединения, у которых на конце углеродной цепи (на одном или обоих) имеются ионоподобные (циклогексениловые) кольца. При окислении этих соединений па воздухе возникает характерный запах фиалки. Вторая группа каротиноидов характеризуется алифатическим строением. [c.116]

Классификация, состав и структура липидов мембран Липиды — обширный класс химических соединений, содержа-ш их алифатические или ароматические углеводородные группы, плохо растворимых в воде в мономерной форме. Липиды подразделяют на 3 класса нейтральные, амфифильные или дифильные, жирорастворимые витамины. К нейтральным относятся жиры (ди-и триацилглицериды), воска (смесь длинноцепочечных парафинов, спиртов и эфиров спиртов и жирных кислот), каротиноиды и стероиды. Они хорошо растворимы в неполярных растворителях, таких, как н-алканы и бензол в обьганых условиях не способны к образованию в воде ламеллярных структур. Амфифильные (дифильные) липиды малорастворимы и в неполярных растворителях (н-ал-канах, бензоле, четыреххлористом углероде). При небольших концентрациях они формируют мицеллы и бислойные структуры. К ним относят фосфолипиды и гликолипиды, жирные кислоты и их соли, моноацилглицериды, длинноцепочечные амиды. [c.11]

Очищенные монокарбоновые кислоты с числом углеродных атомов Си— i8 находят широкое применение в мыловаренной, шинной, химической, лакокрасочной и других отраслях промышленности. Спирты, присутствующие в липидах, включают три группы соединений спирты с прямой цепью, получаемые при гидролизе восков спирты с -ионовым кольцом, включающие витамин А и каротиноиды стерины, являющиеся одними из компонентов неомыляемой части липидов. В дрожжах основным компонентом является эргостерин, облучение которого ультрафиолетовым светом позволяет получать витамин Ог- Углеводороды, также входящие в состав иеомыляемой части липидов, представлены алифатическими углеводородами, каротеноидами и сквале-нами. Жирорастворимые витамины D, Е и К также входят в состав микробных липидов. [c.101]

Наиболее разнообразен состав каротиноидных пигментЬв у пурпурных бактерий, из которых к настоящему времени выделено свыше 20 каротиноидов. В клетках большинства пурпурных бактерий содержатся только алифатические каротиноиды, многие из которых принадлежат к группе ксантофиллов. Типичными каротиноидами пурпурных бактерий являются ликопин, спириллоксантин, сфероиденон. У некоторых пурпурных серобактерий обнаружен арильный моноциклический [c.231]

Каротиноиды представляют собой очень гетерогенный класс пигментов, имеющих длинные, в основном алифатические, боковые цепи. В этот класс входит около 350 соединений, которые встречаются как в хлороцластах, так и в фотосинтезирующих бактериях. Общей особенностью молекул этих соединений является центральный гидрофобный участок, имеющий систему сопряженных двойных связей, которая несет делокализованные электроны и определяет характерный спектр каротиноидов в видимой области. В экспериментах часто используют тот факт, что при образовании сильного электрического поля на сопрягающей мембране спектр поглощения каротиноидов сдвигается на несколько нанометров (рис. 6.4). Здесь следует напомнить, что мембранный потенциал всего в 100 мВ на мембране толщиной в 10 нм соответствует полю в Мембране со средней напряженностью lO B- M . Спектральный сдвиг характерен не только для каротиноидов, но в несколько меньшей степени и для хлорофилла. Электрохромные эффекты наблюдаются как в бактериях, так и в хлоропластах, где они были впервые описаны (Junge, Witt,-1968). [c.136]

Все каротиноиды — полиеновые соединения. Каротиноиды первых двух групп состоят из восьми остатков изопрена, которые образуют цепь конъют-ированных двойных связей. Каротиноиды могут быть ациклическими (алифатическими), моно- и бициклическими. Циклы на концах молекул каротиноидов являются производными ионона (рис. 3.6). Примером ациклического каротиноида может служить ликопин (С40Н56) - [c.75]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология