Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Сложные ацилирование спиртов

    Получение сложных эфиров при действии хлорангидридов и ангидридов кислот на фенолы и спирты — ацилирование спиртов и фенолов. Хлорангидриды и ангидриды кислот являются более сильными ацилирующими веществами, чем кислоты. Это объясняется тем, что величина положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы в этих соединениях больше, чем в карбоновой кислоте, причем у хлорангидридов кислот больше, чем у ангидридов кислот. Следует заметить, что величина положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы у сложного эфира меньше, чем у соответствующей кислоты. В связи с этим производные кислот по уменьшению величины положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы могут быть расположены в следующий ряд  [c.167]


    Ацилированием называют реакции замещения водорода спиртовой или аминогруппы на остаток карбоновой кислоты, или ацил R—С—. В результате ацилирования спиртов получают сложные [c.80]

    Синтез СЛОЖНЫХ эфиров. Синтез сложных эфиров в условиях межфазного катализа можно осуществить алкилированием солей кислот галогенидами или ацилированием спиртов. Так, [c.70]

    Получение сложных эфиров при действии хлорангидридов и ангидридов кислот иа фенолы и спирты — ацилирование спиртов и фенолов. Хлорангидриды и ангидриды кислот являются более сильными ацилирующими веществами, чем кислоты. Это объясняется тем, [c.155]

    Ацилирование спиртов ангидридами карбоновых кислот или ацилгалогенидами [см. раздел 2.2.2, реакции спиртов, реакция (3), а также раздел 2.2.5.2, реакции ацилгалогенидов]. Аналогично могут быть получены сложные эфиры фенолов. [c.412]

    Хлорангидриды кислот также широко применяются для получения сложных эфиров. Спирты, обычно, легко реагируют с хлор-ангидридами кислот с выделением хлористого водорода. При применении хлористого ацетила рекомендуется охлаждать реакционную смесь во избежание слишком бурной реакции, особенно, при ацетилировании легколетучих спиртов. В случае хлористого бензоила или других хлорангидридов, сравнительно стойких по отношению к воде и к холодной водной щелочи, хлорангидрид кислоты нагревают с избытком спирта и по окончании реакции спирт отгоняют еще удобнее, в случае если спирт, подвергаемый ацилированию, не очень летуч, применять небольшой избыток хлорангидрида кислоты в присутствии разбавленного раствора едкого натра. Последний способ приме,-няется для получения фениловых эфиров ароматических кислот. [c.114]

    Реакцией ацилирования называется процесс замещения атома водорода некоторых функциональных групп — гидроксильной, аминогруппы и других — на остаток карбоновой кислоты — ацил R—С—. В результате ацилирования спиртов получаются сложные [c.150]

    При ацилировании спиртов карбоновыми кислотами образуются сложные эфиры и вода  [c.150]

    При ацилировании спиртов и фенолов хлорангидридами лот получают сложные эфиры по следующей схеме  [c.153]

    Многие способы получения сложных эфиров описаны ранее присоединение карбоновых кислот к ацетилену (см. разд. 1.4.3), реакция Тищенко (см. разд. 4.2.4), этерификация (см. разд. 6.1.2), ацилирование спиртов ангидридами и галогенангидридами карбоновых кислот и кетенами (см. разд. 6.1.3.2), ацилирование енольных форм кетонов кетеном (см. разд. 6.1.3.2). Сравнительно недавно предложен интересный промышленный синтез винил-ацетата из этилена  [c.372]


    Одним из широко используемых методов синтеза сложных эфиров является ацилирование спиртов с помощью хлорангидри дов кислот. [c.48]

    Помимо реакции этерификации, сложные эфиры получаются при ацилировании спиртов хлорангидридами и ангидридами кислот. [c.265]

    Способы синтеза сложных эфиров (этерификация, действие галоидных алкилов на соли кислот, ацилирование спиртов и фенолов) [c.96]

    Реакция ацилирования спиртов карбоновыми кислотами дает хорошие результаты только с первичными спиртами и низкомолекулярными кислотами. Вторичные спирты дают около 40% выхода эфира-, а третичные — только 3%- Таким образом, получение сложных эфиров при непосредственном действии карбоновых кислот на спирты практически ограничивается применением первичных и вторичных спиртов. [c.158]

    Ацилирование спиртов и фенолов. Спирты легко реагируют с ангидридами и галоидангидридами, образуя сложные эфиры, например  [c.133]

    Ацилирование спиртов или фенолов хлорангидридами кислот в избытке пиридина с образованием сложных эфиров  [c.9]

    Таким образом, при применении ангидрида кислоты для получения сложного эфира, т. е. для ацилирования спирта (замены атома водорода гидроксильной группы на кислотный остаток ацил КСО—), используется лишь одна из двух ацильных групп молекулы ангидрида, другая же превращается в свободную кислоту. [c.159]

    Получение сложных эфиров действием хлорангидридов и ангидридов кислот на фенолы и спирты — ацилирование спиртов и фенолов. Хлорангидриды и ангидриды кислот — более сильные ацилирующие вещества, чем кислоты. Это объясняется тем, что величина положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы в этих соединениях больше, чем в карбоновой кислоте, причем у хлорангидридов кислот больше, чем у ангидридов кислот. Следует заметить, что величина положительного заряда на углеродном атоме карбонильной [c.161]

    Согласно другому объяснению, смешанный ангидрид вступает в реакцию со спиртом, выделяющимся при образовании амида. Однако образование сложных эфиров в присутствии первичного или вторичного амина в результате ацилирования спиртов, возникающих в качестве побочных продуктов, не может объяснить образования больших количеств эфира. [c.193]

    Сложные эфиры карбоновых кислот могут быть получены реакцией ацилирования спиртов кислотами, ангидридами и хлорангид-ридами  [c.163]

    При сведении различных веществ на основании их взаимных превращений в один стерический ряд возникает вопрос, остается ли при химических реакциях конфигурация молекулы неизменной Оказывается, что при всех превращениях, при которых не происходит разрыв связи у асимметрического атома, конфигурация молекулы всегда сохраняется. Например, при ацилировании спиртов, гидроксил которых присоединен к асимметрическому атому углерода, и при омылении образовавшихся сложных эфиров связь между атомом кислорода и асимметрическим углеродным атомом не разрывается, и потому изменение конфигурации не происходит  [c.692]

    Ацилирование спирта (алкоголиз) — образование сложных эфиров  [c.258]

    Из других способов получения сложных эфиров упомянем об ацилировании спиртов хлорангидридами или ангидридами кислот (так, в частности, получают сложные эфиры третичных спиртов и фенолов), а также об имеющем промышленное значение присоединении карбоновых кислот к алкенам  [c.265]

    Функциональные производные кислот и их взаимодействие с нуклеофильными агентами (ацилирование). Ацилирование спиртов, фенолов, аминов. Получение сложных эфиров с помощью диазометана. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. [c.220]

    Наибольшее значение имеют процессы ацилирования спиртов, фенолов и аминов, т. е. реакции замещения водорода в спиртовой или аминогруппе на кислотный остаток. Основными ацилирующими агентами являются кислоты, галогенангидриды и ангидриды кислот. Реакции взаимодействия карбоновых кислот со спиртами называются реакциями этерификации. Они приводят к получению сложных эфиров и воды [c.72]

    Взаимодействие спиртов с ангидридами и хлорангид-ридами протекает легче, чем с карбоновыми кислотами. Метод синтеза сложных эфиров с помощью хлорангидридов имеет широкое применение, поскольку эта реакция необратима. Хлорангидриды ароматических кислот несколько менее активны по сравнению с хлорангидридами кислот алифатического ряда. Выделяющийся при реакции хлороводород можно удалять из сферы реакции или поглощать каким-нибудь основанием — гидроксидом натрия, диметиланилином, пиридином или магнием. Наиболее общим является метод, в котором используют пиридин. Механизм ацилирования спиртов хлор ангидридами кислот можно представить схемой  [c.51]


    Реакция алкилирования солей карбоновых кислот отличается по механизму от реакций ацилирования спиртов свободными кислотами, ангидридами и хлорангидридами кислот от кислоты здесь в состав сложного эфира [c.55]

    Сложные эфиры фенолов. Для получения сложных эфиров фенолов применяются такие же методы, как и для ацилирования спиртов жирного ряда. На фенолы действуют ангидридами кислот или oбpaбatывaют их галоидангидридами кислот в присутствии веществ, связывающих кислоту  [c.540]

    Ацилирование спиртов приводит к сложным эфирам и называется О-ацилиро-ванием. Ацилирование а.ммиака, первичных и вторичных аминов приводит соответственно к амидам, К-алкиламидам и N, М-диалкиламидам и называется К-ацилпрованием. Реакционная способность производных кислот в реакциях ацилирования уменьшается в ряду КС0С1 > (КСО)гО > РСООН > ЯСООК > [c.226]

    Ацилирование хлорангидридами, медленно реагирующими с водными растворами гидроокисей щелочных металлов (например, хлористьм бензоилом, п-толуолсульфохлоридом), проводят в разбавленных растворах едкого натра или калия. Эта модификация реакции известна под названием реакции Шоттен—Баумана. Обычно реакцию проводят следующим образом. К раствору или взвеси спирта или фенола в 10%-ном растворе едкого натра приливают постепенно хлорангидрид кислоты. Если смесь разогревается, ее охлаждают водой со льдом. Обычно берут некоторый избыток хлорангидрида, который в щелочной среде медленно превращается в водорастворимую натриевую соль соответствующей кислоты. В процессе реакции смесь все время сильно перемешивают или встряхивают. Образующийся сложный эфир выделяется в виде масла или в виде кристаллического осадка. Ацилирование спиртов и фенолов хлорангидридами кислот находит широкое применение в препаративной органической химии, особенно тогда, когда бывает нужно быстро получить-небольшие количества эфира для идентификации спирта или фенола. Обычно для этой цели служат эфиры п-нитробензойной кислоты или [c.356]

    При действии Р2О5 на Т.к. образуется трифторацет-ангидрид- сильный ацилирующий агент при взаимод. со спиртами Т. к. дает сложные эфиры, с аминами - амиды, с карбоновыми к-тами - смешанные ангидриды. Последние, а также (СРзСО), в присуг. минер, к-т или сульфокислот используют в качестве промоторов при ацилировании спиртов, фенолов, тиолов, напр.  [c.9]

    Часто термин этернфикация используют для обозначения синтезов сложных эфиров различными способами, в частности ацилированием спиртов, алкн-лированием кислот диазоалканами, алкилированием солей алкилгалогенидами, например  [c.431]

    Спирты могут быть превращены в сложные эфиры также взаимодействием с ангидридами карбонозых кислот или с ацилгалогенидами. В таком случае говорят об ацилировании спирта при этом спирт нукле-офильно атакует ангидрид или галогенид  [c.312]

    Спирты и фенолы можно идеЕ1тифицировать в виде сложных эфиров с бензойной, 4-нитробензойной или 3,5-динитробензойной кислотами. Такие эфиры имеют характерные температуры плавления и получаются ацилированием спиртов или фенолов соответствующими ацилхлорида-ми. При взаимодействии гидроксилсодержащих соединений с фенил-, 4-нитрофенил- или нафтил-1-изоцианатом также получают кристаллические производные — уретаны (см. раздел 2.2.6.3)  [c.318]

    Ацилирование спиртов карбоновыми кислотами рассматривается в параграфе 4.9 Реакция этерификации и гидролиз сложных эфиров . В ряде случаев ацилирование спиртов проводят также с помощью ангидридов и хлорангидридов кислот. Примером являются реакции образования гептилацетата [c.193]

    Образование сложных. эфиров. Непосредственная этерификация кислоты спиртом была рассмотрена выше, так как она тесно связана с гидролизом сложных эфиров, в других разделах обсу кдались приемлемые способы получения сложных эфиров посредством реакций замещения (стр. 214) и присоединения (гл. 15). Наиболее общие способы лабораторного синтеза сложных эфиров состоят в ацилировании спиртов посредством производных кислот. Часто для этой цели используются хлорангидриды и ангидриды кислот самый удобный способ превращения небольших количеств кислот в сложные эфиры основан на образовании промежуточного продукта — хлорангидрида кислоты. Этим путем иолучают прежде всего сложные эфиры фенолов, так как ввиду иеб. агоириятных констант равновесия их нельзя синтезировать не-носредсткенной этерификацией фенолов. Даже хлорангидриды кислот с большими пространственными затруднениями легко превращаются в сложные эфц()ы. [c.310]

Смотреть страницы где упоминается термин Сложные ацилирование спиртов: [c.397]    [c.638]    [c.291]    [c.638]   
Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.243 ]



ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Ацилирование



© 2024 chem21.info Реклама на сайте