Пиразол физ. свойства

Оба класса гидрированных соединений обладают более сильными основными свойствами, чем производные пиразола. Пиразолины менее стойки и легко расщепляются при действии окислителен. [c.1005]

Пиразол — слабое основание, обладающее свойствами ароматических соединений. Он легко галогенируется, сульфируется и нитруется в 4-е положение кольца. Из производных пиразола наибольший интерес представляет его кетон — пиразолон-5 [c.366]

Имидазол в отличие от пиррола обладает основными свойствами и даже более сильными, чем пиразол. С кислотами он образует прочные соли, не теряя при этом ароматических свойств. Это обусловлено тем, что присоединение протона к неподеленной паре электронов азота, находящегося в 3-м положении кольца, не нарушает в нем секстета я-электронов. [c.366]

Аминопиразолы, особенно замещенные в положении 1, схожи по свойствам с ароматическими аминами [1, 2]. Таутомерия и строение аминопроизводных пиразола детально рассмотрены в работах [3-5]. [c.113]

Характерным свойством всех производных пиразола является их способность к окислению (кроме антипирина), причем она различна для каждого препарата и зависит от характера заместителя при углероде в положении 4. [c.304]

Какими свойствами обладает водород у азота в положении 2 в пиразоле [c.326]

Имидазол является структурным изомером пиразола и по химическим свойствам имидазолы очень схожи с пиразолами. Правда, увеличение расстояния между двумя атомами азота в цикле имидазолов по сравнению с таковым в пиразолах обусловливает более высокую основность имидазола вследствие меньшего влияния "пиррольного азота на центр основности. Тем не менее имидазолы, как и пиразолы, склонны к таутомерии и легко димеризуются [c.28]

Получение из пиразольных производных. Пиразоло[3,4- ]пиримидиновое ядро (I) изомерно пуриновому. Многие свойства производных соединения I напоминают свойства соответствующих пуринов. [c.313]

Описаны гербицидные свойства большого числа других производных пиразола [398, 399], но практического применения они пока не получили. [c.571]

Эти соединения стабилизированы в результате циклической делокализации бл-электронов. В этом они подобны пиразолу и имидазолу, но вследствие замены еще одного или двух углеродных атомов на азот их электронодонорные свойства уменьшаются. [c.686]

Наличие двух гетероатомов приводит к очень неравномерному распределению электронной плотности. Наряду с центром со значительной п-избыточностью имеется атом с высокой я-дефицитностью. Неподеленная пара электронов пиррольного гетероатома азота значительно больше вовлечена в образование я-секстета, чем у пиррола. Здесь сказывается влияние пиридинового гетероатома азота. Имидазол, а также другие гетероциклы, содержащие гетероатомы пиррольного и пиридинового типов в одном ядре (оксазол, тиазол, пиразол и др.), называют п-амфотерными гетероциклами. См. Пиррол и Пиридин. И. характеризуется ароматическими свойствами. Наличие двух гетероатомов азота определяет амфотерные свойства имидазола пир-рольный азот обусловливает кислотные свойсгва, о чем свидетельствует способность имидазола к образованию солей с щелочными и щелочно-земельными металлами. По пиррольному атому азота И. об- [c.123]

Наряду с основными свойствами имидазол и пиразол имеют кислотный протон и, подобно пирролу, легко образуют соли с ионами металлов. Однако имидазол и пиразол обладают несколько более сильными кислотными свойствами, благодаря электроноакцепторному действию второго азольного азота. [c.167]

Изучение физических свойств имидазола и пиразола показало, что благодаря наличию водородных связей, они кипят при 256° и 187° (760 мм) соответственно, т. е. выше, чем следовало ожидать. Однако при исключении возможности образования водородных связей, т. е. в случае соответствующих Ы-алкилпроизводных (но не С-алкилпроизводных), температура кипения намного ниже. При подробном исследовании было установлено, например, что в растворе имидазол существует в виде агрегатов из 20 или более молекул (X) [2], а пиразол существует как димер типа XI [2а, 3]. На [c.167]

Заместители в пиразолах и изоксазолах, независимо от своего положения, обычно обладают теми же свойствами, что и заместители в бензольном кольце, а не такие же а- или -заместители пиридина. Электронодонорный эффект сопряжения для ЫН-группы пиррольного типа и кислородного атома фуранового типа , очевидно, важнее индукционного электроноакцепторного эффекта в пиразоле и изоксазоле (283). Однако атомы галогенов и метильные группы в положениях 3 и 5 пиразолов и изоксазолов (283) активны, если атом азота в кольце становится четвертичным (284). [c.239]

Однако пиррольный атом азота в имидазоле и пиразоле не атакуется протоном кислоты. Это объясняется тем, что неподеленная пара электронов пиррольного атома азота находится на негибридной />орбитали и участвует в сопряжении, поэтому пиррольный атом азота не склонен присоединять протон, т. е. не является центром основности. По этой же причине не проявляют основных свойств пиррол, фуран и тиофен, у которых неподеленные пары электронов гетероатомов включены в общее электронное облако. [c.356]

Н-связь и физические свойства пиразола, имидазола и метилимидазола. [c.376]

Можно ожидать также резонансной стабилизации аниона пиразола 73) - 74), но увеличение кислотных свойств пиразола по сравнению с пирролом (р/Са, соответственно, равны 14 и 16,5) отчасти может быть связано с индуктивным эффектом. [c.55]

Пиразол 3H4N2. Кристаллическое вещество, темп, плавл. 70° С, темп. кип. 188° С. Более устойчив, чем пиррол. Обладает ярко выраженными ароматическими свойствами, в частности, не окисляется и не полимеризуется. Подвергается нитрованию, сульфируется и бромируется. Аминопиразолы обладают характером анилина, например, они подвергаются диазотированию (стр. 388). Пиразол — слабое основание, его соли с кислотами легко гидролизуются. [c.425]

Повышенный интерес к производным пиразолина связан с широким спектром практически полезных свойств этих соединений, многие из которых используются в медицине, промышленности и сельском хозяйстве [1, 2]. Многочисленные литературные данные по химии этих гетероциклов имеют разрозненный характер и посвящены, как правило, узким группам различных функционально-замещенных производных. При этом по химии одной из важнейших групп производных пиразола, пиразолинкарбоновым кислотам, анализ имеющихся публикаций в литературе отсутствует. Предлагаемый обзор обобщает материалы, касающиеся способов получения и реакционной способности пиразолинкарбоновых кислот. [c.7]

Синтез, строение и свойства циьспических производных АПК, 2,3-дигидро-фуран-2,3-дионов 4, подробно рассмотрены в обзорах [3-6], тогда как аза-аналогов, пиррол-2,3-диоиов 5 и пиразол-4,5-диоиов 6,- в сводках [7, 8]. В настоящей работе мы дополнили известные сведения [1, 2] и обобщили современные данные по синтезу, строению и реакциям гетероциклизации АПК и их иминопроизводных 2, которые приводят к разнообразным азотсодержащим моно-, би-, трициклическим и более сложным системам. [c.256]

Представленные выше подходы к синтезу витасомнина были использованы впоследствии для получения разнообразных функционально замещенных пирроло-[1,2-6]пиразолов, многие из которых обладают полезными свойствами, что будет проиллюстрировано в следующем разделе. [c.380]

Заместители у углеродного атома в положении 4 обусловливают своеобразие химических свойств и фармакологического действия производных пиразола У антипирина, например, в положении 4 имеется водород, который под влиянием близлежащей карбонильной группы обладает подвижностью и обеспечивает ряд реакций, свойственных только антипирину. У амидопирина, анальгина, бутадиона прй углероде в п01Лож нии 4 имеются различные заместители, которые также обусловливают особенности химических свойств этих соединений. [c.303]

Важно отметить, что свойства композиций ПИБ - воск можно направленно регулировать различными добавками функционального назначения. Например, бутилкаучук увеличивает клеящие свойства и обеспечивает фиксацию клеем крупных особей насекомых [53]. Жирорастворимые красители, в частности 3-ме-тил-5-гидрокси-1 -фенил-4-(о-диизо-метаксилил)пиразол, придают дополнительную биологическую активность благодаря привлекательной для ряда насеко-мых-вредителей желто-зеленой области спектра [56, 57]. Использование в качестве растворителя-пропелента фракции углеводородов С4 позволяет реализовать аэрозольный вариант клеевой композиции. [c.374]

Г алогенопроизводные пиразола аналогичны галогенобензолам. Их галогены не омыляемые , т. е. сш1ьно сопряжены с ядром. В сильно щелочной среде связь К-Ы в пиразоле диссоциирует. Пиразол такая же слабая кислота, как и пиррол. Второй атом азота проявляет весьма слабые оснбвные свойства. Пиразол имеет =70 °С и =187 °С, растворим в воде. Получается и 5 Р-дикетонов и гидразина [c.693]

Для 1,2- и 1,3-азолов характерны свойства как пятичленных электроноизбыточных гетероциклических соединений, так и гетероциклических соединений, содержащих иминный атом азота. Присутствие иминного фрагмента в азолах понижает их активность в реакциях электрофильного замещения по атому углерода как в результате индуктивного, так и мезомерного влияния. Кроме того, присутствие основного атома азота способствует образованию солей азолов в кислых средах. Например, в зависимости от кислотности среды нитрование пиразола может проходить либо через предварительное образование пиразолиевого катиона [30], либо с участием свободного основания [31]. Изучение протонного обмена, катализируемого кислотой, обнаружило следующий порядок реакционной способности пиразол > изоксазол > изотиазол. Среди пятичленных гетероциклических соединений с одним гетероатомом порядок активности в реакциях протонного обмена следующий пиррол > фуран > тиофен, причем каждое из этих соединений более активно в таких превращениях, чем гетероциклические соединения, содержащие иминный атом азота. При этом азолы более активны в реакциях протонного обмена, чем бензол, парциальные факторы скоростей для реакций по положению 4 пиразола, изоксазола и изотиазола равны 6,3 10 , 2,0 10 и 4,0 10 соответственно. Нитрование тиофена проходит в 3 10 раз быстрее, чем нитрование 4-метилтиазола [32]. Относительная активность тиофенового и тиа-зольного циклов в реакциях нитрования иллюстрируется приведенной ниже реакцией [33] [c.39]

Пирролы, имидазолы, пиразолы и бензоконденсированные аналоги, обладающие NH-группой, способны депротонироваться (значение рА а лежит в интервале 14-18). Следовательно, эти соединения могут быть полностью превращены в соответствующие анионы при действии сильных оснований, таких, как гидрид натрия или -бутиллитий. Незамещенный пиррол ( рК . 17,5) проявляет кислотные свойства в гораздо большей степени, чем соответствующий насыщенный аналог пирролидин (рА 44). Кислотность индола (рА 16,2) значительно выше, чем кислотность анилина (рА 30,7). Такое различие в кислотности можно объяснить возможностью делокализации отрицательного заряда в анионе ароматического гетероцикла. Введение электроноакцепторных заместителей или дополнительного гетероатома, особенно иминного атома азота, существенно повышает кислотные свойства гетероциклических соединений. Прекрасный иллюстрацией такого влияния может служить тетразол, рА которого (4,8) имеет тот же порядок, что и рК карбоновых кислот [c.47]

По своим физическим свойствам все три 1,2-азола — пиразол [1], изотиазол [2] и изоксазол [3] — можно сравнить и противопоставить с их 1,3-изомерными двойниками. Подобно имидазолу пиразол — единственный из этих трех соединений, представляющий собой твердое вещество при комнатной температуре, — имеет высокую температуру кипения (187 С), причем гораздо выше, чем у изотиазола и изоксазола (114 и 95 С соответственно) это обусловлено наличием межмолекулярных водородных связей, присущих только пиразолу. Такие ассоциации, по-видимому, принимают формы димеров, тримеров и олигомеров без сомнения, имидазол не способен образовывать димеры. Каждый из [c.539]

В свойствах пиразоло[4,3- (]пиримидинов, пуринов и пиразоло[3,4- (]пи-римидинов много общего. Ультрафиолетовые адсорбционные спектры последних [15] более близки спектрам пуринов, чем соответствующих [4,3- (]-анало-гов [2]. Пиразолопиримидины, как правило, менее растворимы в воде, чем [c.329]

Ненасыщенные гетероциклы, например 1,4-д иоксен, пи ролин (дигидропиррол) и пиразолин (дигидропир, зол), продукты неполного гидрирования пиррола и пиразол соответственно, по свойствам заметно отличаются от их аналоге с открытой цепью. Такие гетероциклические соединения, ка правило, неустойчивы. [c.276]

В данной монографии подробно рассматриваются азотсодержащие гетероциклические азосоединения, полученные на основе пиразола, имидазола, индазола, антипирина, триазола, тетразола, пиридина, N-метиланабазина, пиримидина, бензимидазола и хи-нолина. Попутно, в основном для сравнения свойств реагентов и комплексов, обсуждены серосодержащие гетероциклические азосоединения, полученные на основе тиазола, бензтиазола и тетрагид-робензтиазола, которым будет посвящена специальная монография. [c.9]

Азолы — группа гетероциклов, которые формально образуются из фурана, пиррола и тиофена путем замены СН-групп цикла атомом азота. При замещении СН-группы в положении 3 соответственно образуются оксазол (I), имидазол (II) и тиазол (III). Аналогичное замещение в фуране, пирроле и тиофене СН-группы в положении 2 приводит к изоксазолу (IV), пиразолу (V) и изо-тиазолу (VI). Большинство этих гетероциклов обладает ароматическими свойствами и вступает в реакции, характерные для ароматических соединений. [c.165]

Имидазол и пиразол проявляют более сильные кислотные свойства, чем пиррол, образуя соли с ионами металлов Реакции с электрофильными реагентами по атому азота Электрофильные реагенты способны реагировать с азолами как по атомам азота, так и по атомам углерода Из реакций первого типа имеют практическое значение алкилирование и ацилирование [c.916]

Аналогично основные свойства будут проявлять и все другие гетфоциклы, содержащие пиридиновый атом аэота. Например, имидазол и пиразол образуют соли с минеральными кислотами, благодаря пиридиновому атому а ота. [c.355]

Химические свойства пиразола во многом подобны сйЬйствам имидазола. Пиразол проявляет одновременно кислотные и основные свойства (см. 12.3). [c.366]

Нарисуйте схемы перекрывания р.-Л О в имидазоле и пиразоле. Какие центры в молекулах имидазола и пиразола ответственны за проявление кислотных и основных свойств этими гегероциклами [c.369]

Основные свойства азапроизводных индола изменяются в весьма широких пределах. Относительная основность пиразола и имид- [c.55]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология