Антрацен аналоги

Для реакции крекинга бензола, по Краснокутскому и Немцову (72), величина энергии активации равна 72 ООО кал/моль (на железо). Для дифенила величина энергии активации не могла быть вычислена за недостатком данных. По аналогии с нафталином, впредь до получения новых экспериментальных данных, мы условно принимаем ее равной 90 ООО кал/моль. Антрацен, как это видно будет в дальнейшем, стоит особняком среди изученных углеводородов. Поэтому в настоящее время трудно даже ориентировочно предсказать величину энергии активации реакции крекинга указанного углеводорода, не рискуя впасть в большую ошибку. Можно только полагать, что величина энергии активации реакции крекинга антрацена значительно ниже, чем для остальных ароматических углеводородов. [c.185]

II. В высокочастотной области, соответствующей колебательным движениям малых и даже очень малых групп (атомы водорода, отдельные электроны), зондирование структуры основано на несколько ином принципе. Возникновение организованных, в первую очередь кристаллических, структур сразу же резко ограничивает подвижность наблюдаемых при соответствующей частоте групп. По аналогии с температурными искажениями релаксационного спектра это должно приводить к смещению или размазыванию резонансных линий. В радиочастотном диапазоне это может быть расширение линий протонного магнитного резонанса при введении в полимер. электронного парамагнитного зонда — какого-либо устойчивого свободного радикала— характер его ЭПР-сигнала меняется в зависимости от плотности окружения, т. е. от того, находится ли он в кристаллической, жидкокристаллической или изотропной (аморфной) области. В оптическом диапазоне по тем же причинам могут изменяться форма, положение и интенсивность полос колебательных спектров (часто приходится, например, встречаться с термином кристаллическая полоса ). Можно вводить в-полимер электронный зонд— люминофор (например, антрацен) и по изменениям спектральных характеристик поляризованной люминесценции снова судить о подвижности или плотности тех участков, в которых расположен люминофор. [c.54]

Таким образом, замена С—Н группы в ароматическом кольце азотом приводит к уменьшению энергии С—Н-связей в кольце и к конденсации колец, а также к их разрушению, на что указывало наличие метана в газообразных продуктах разложения. Температура разложения азотистых соединений снижается при перемещении азота по кольцу (изохинолин разлагается с большей скоростью, чем хинолин) и увеличении в молекуле ароматических колец. Акридин при 475°С за 15 мин образует 56% (от собственной массы) тяжелого остатка. Он менее стабилен, чем его аналог антрацен, из которого в таких же условиях получается 1,5% остатка. Индол разрушается быстрее изохинолина, а карбазол весьма устойчив и при 500 °С. [c.235]

Толуол является монометильным замещенным бензола. Три диме-тилбензола (ксилолы) содержат заместители в положениях 1,2-, 1,3- и 1,4- и называются орто-, мета- и пара-изомерами (названия произошли от греческих префиксов, о — означает прямой, правильный, м — означает между, после и п-—означает по ту сторону, вне). Нафталин состоит из двух, а антрацен из трех сконденсированных бензольных колец. Пиридин и тиофен представляют собой гетероциклические аналоги бензола, а хинолин — аналог нафталина. Гетероциклический атом азота в пиридине и хинолине является трехзамещенным, и оба ароматических основания представляют собой третичные амины. [c.78]

Органическая масса углей состоит, как известно, из углеводородов, кислород-, серо- и азотсодержащих соединений сложного строения. Последние три класса веществ разлагаются при коксовании с выделением воды, оксидов углерода, сероводорода, сероуглерода, аммиака, а также низших кислород-, серо- и азотсодержащих органических соединений (фенол, тиофен, пиридин и их гомологи) и их более сложных аналогов с конденсированными ядрами. Углеводороды, первоначально содержавшиеся в угле и полученные при разложении веществ других классов, подвергаются глубоким химическим превращениям. В их основе лежат те же реакции пиролиза и ароматизации, как и при термических превращениях нефтепродуктов. В результате получается широкая гамма ароматических углеводородов — бензол, толуол, ксилолы, три- и тетраметилбензолы, нафталин, антрацен, фенантрен, их гомологи и еще более многоядерные углеводороды. Высокая температура коксования обусловливает почти полную ароматизацию образующихся жидких продуктов в них содержание соединений других классов (главным образом, олефинов) не превышает 3—5 % [c.64]

И дает положительную реакцию на азот вследствие наличия примеси гетероциклического аналога — карбазола (см. формулу). При очистке небольших количеств антрацена нафтацен может быть из него удален при помощи хроматографической адсорбции в промышленности антрацен очищают селективной перегонкой технического продукта с этилен-гликолем. [c.149]

Авторы рассматривают появление свободных радикалов, таких как моно- или динатрий-антрацен, и напоминают об аналогии между твердыми растворами щелочных углеводородов и щелочно-аммиачными жидкостями. [c.183]

Химические свойства. Химическое поведение антрацена резко отличается от поведения фенантрена и нафталина. Несмотря на то, что в общем его химический характер ароматический, антрацен легко вступает в реакции присоединения, некоторые из которых не имеют аналогий в ряду фенантрена и нафталина. Положения 9 и 10 мезо) - наиболее реакционноснособные положения молекулы большинство реакций проходят в этих положениях. [c.356]

Антрацен вступает в некоторые реакции присоединения, не имеющие аналогии в случае бензола, нафталина и фенантрена. [c.357]

По аналогии с антраценом можно ожидать малой термической устойчивости для ряда ароматических углеводородов, имеющих, подобно антрацену, одно или несколько колец с двумя двойными связями, как, например, нирен (III), бензпирен (IV), бензантрацен (V) и т. д. [c.187]

Трансаннулярные озониды — циклические аналоги диалкилтриоксидов, образующиеся при присоединении озона к антрацену и его 9,10-замещен-ным производным [100—106] [c.255]

Осн. достоинство - большая эффективность разделения (как правило, для систем твердое тело - газ она всегда выше, чем для систем твердое тело - жидкость) недостаток - значительно большие по сравнению с фракционными кристаллизацией и плавлением затраты энергии. Примеры применения очистка от примесей промежут. продуктов в произ-вах красителей (антрахинона, бензантрона, 2-метилантрахинона и др.), очистка терефталевой н бензойной к-т (фракционная десублимация). По аналогии с противоточной Кристаллизацией (см. ниже) пep neкtнв O использование Противоточной сублимации с непрерывным массообменом между кристаллами и паровой фазой (напр., разделение систем 2г—НГ, антрацен-карбазол, очистка А1С1з). [c.527]

Из трициклических систем ароматическим и являются аналоги (14]-аннулена — антрацен и фенантрен. Сам 114)-аннулен не- копланарен и поэтому неароматичен [c.353]

В разное время и в разных странах было предложено несколько систем нумерации акридинового ядра. В этой главе мы пользуемся системой нумерации, приведенной в формуле I, которая была предложена Рихтером [3] и рекомендована для универсального применения. Нумерация Рихтера применялась в Англии и Соединенных Штатах, но в Германии пользовались другой схемой (II), основанной на аналогии акридина с антраценом. В 1937 г. в hemi al Abstra ts была также принята система II. Однако можно привести доводы в пользу системы I. Она широко применяется в литературе, в том числе в медицинской кроме того, она не позволяет считать, что у акридина [c.373]

Бензо[ ]хинолин и его производные отличаются от других бензохинолинов своей способностью к флуоресценции. Соли их окрашены, но в отличие от солей акридинов не флуоресцируют. Они отчетливо проявляют свойства не полностью ароматической системы, напоминая этим антрацен, и легко окисляются в 1-азантрахинон заместители в положениях 5 и 10 при окислении отщепляются. Бензо[ ]хинолины отличаются от ангулярных изомеров легкостью сульфирования (такая же разница наблюдается между антраценом и фенан-треном) так, например, сульфоновая кислота является первичным продуктом в синтезе Комба. Как и следует ожидать от аналога антрацена, 2,4,10-три-метилбензо[ ]хинолин образует кристаллический аддукт (VH) с малеиновым ангидридом [39]. [c.487]

Структурная аналогия между бензо[ ]хинолином и антраценом дает основание предполагать, что они могут вступать в сходные фотохимические реакции. С этой точки зрения бензо[й ]хинолины очень подробно изучены Этьен-ном [49]. В результате реакции бромистого фенилмагния с 1-азантрахиноном Этьенн получил 5,10-дифенил-5,10-диокси-5,10-дигидробензо[й ]хинолин (I) и два других соединения. Восстановление соединения I привело к образованию [c.496]

В 1901 г. Рене Бон попытался получить аналог Индиго из антрахинона. Ему удалось выделить краситель, который обладал хорошими красящими свойствами, не линял при стирке и был чрезвычайно светопрочен. Бон назвал его Индантроном, образовав это слово от Индиго и антрацен. Новый краситель сразу наЩел промышленное применение и явился родоначальником целого класса ярких и прочных органических красителей. [c.7]

Хинолин и изохинолин термостабильны и не разлагаются при температуре < 500°С, а акридин, аналог антрацена, показывает заметную конденсацию при 450°С. Тенденция акридина к конденсации с образованием обогащенногс глеродом остатка значительно выше, чем антрацена. Это указывает на то, что замена С—Н группы в антрацене на атом азота приводит к умс 1ьшению энергии диссоциации, одной или более С—Н связей, что облегчает конденсацию. [c.75]

Антрацен и его аналоги. Давно известно [254, 255], что при действии солнечного света антрацен легко образует димер (ХЬУ1). [c.274]

При расчетах по методу Хюккеля принимается, что рассматриваемая молекула обязательно имеет плоское строение. Применительно к нескольким неплоским молекулам Хойтинк провел расчеты для соответственно выделенных гипотетических плоских и вертикальных структур и полученные результаты сопоставил с данными эксперимента [11]. Данные для неплоских структур были получены, исходя из результатов расчетов для молекул, соответствующих планарным фрагментам исследуемых соединений например, для 9,9 -диантрила таким аналогом является антрацен. Полученные результаты представлены в табл. 2.5. В случае 9,9 -диантрила и рубрена видно, что опытные значения потенциалов полуволны лучще согласуются с расчетными значениями, полученными для вертикальных форм. Эти значения близки среднему между вычисленными для плоских форм бидифениленэтилена и 1,1-динафтила. [c.57]

Сюда относятся главным образом продукты конденсации хлорированного парафина с ароматическими углеводородами по реакции Фриделя— Крафтса, т. е, в присутствии хлористого алюминия. Родоначальником такого рода присадок является тарафлоу>>, при получении которого в качестве ароматического компонента берется нафталин (см. ниже). Описан и рекомендован ряд аналогов парафлоу, в которых ароматическим компонентом являются дифенил, нафталин, антрацен и другие ароматические углеводороды, а также продукты новой конденсации углеводородов типа парафлоу с хлорангидридами кислот. [c.713]

Антрацен реагирует с метильными радикалами, образуя 9-метил-антрацен и 10,10 -диметил-9,9 Д0Д0 -тетрагидро-9,9 -диантрил Аналог ично протекает реакция с 2-цианизопропильными радикала-мж . Бензильные радикалы, получаемые различными методами, также реагируют с антраценом Дихлоркарбен присоединяется к антрацену с образованием соединения ХЫП (через ХЫ-<—>-ХЫ1) [c.289]

Более детально эта теория была разработана Голлеманом и затем Вилан-дом [1], проводившим аналогию между продуктами присоединения азотнойкис-лоты к непредельным углеводородам, нафталину и антрацену. Наметкин [2] и [c.46]

Диоксинафталин (VIH) сочетается в положения 1 и 8 если они заняты алкильными группами, сочетание не идет. Способность алифатических соединений, содержащих кето-энольные таутомерные системы (IX), сочетаться с диазосоединениями в то время как соединения типа —СНОН—СНг— не сочетаются, показывает, что азосочетание имеет место только у энолов. По аналогии избирательное сочетание р-нафтола в положение 1 и 2,7-диоксинафталина в положения 1 и 8 можно интерпретировать как результат фиксации двойных связей в соответствующих положениях. Тенденция к такой избирательной фиксации двойных связей в нафталине, антрацене и других соединениях обнаруживается и в других реакциях замещения, а также при циклизации производных этих углеводородов, при которых ангулярные соединения получаются легче линейно-построенных. 5-Оксигидринден (X) легко сочетается с диазониевыми солями в положение 6 2 и только с трудом в положение 4. Азосочетание здесь является чувствительным местом для установления того, ординарной или двойной связью соединены углеродные атомы, один из которых содержит гидроксильную группу, и для установления предпочтительных положений ординарных и двойных связей в ароматических кольчатых системах [c.472]

Общей особенностью антрахиноновых кубовых красителей является ангулярная конфигурация конденсированных кольцевых систем. Из изомерных дигидроантрахиноназинов, индантрон, имеющий бис-ангулярное расположение, обладает субстантивностью, необходимой для практического крашения. Другими примерами могут служить бис-акридон, Индантреновый фиолетовый BN и производные карбазолов, полученные из 1,1 -антримидов. Брэдли 2 отметил интересную аналогию между зависимостью канцерогенной активности высших ароматических углеводородов от их строения и зависимостью сродства лейкосоединений производных антрахинона к текстильным волокнам от их строения. Канцерогенной активностью обладают такие углеводороды, родственные антрацену, которые получаются присоединением алкильных групп или углеводородных колец в положениях 1,2 или 1,2,5,6, в то время как другие изомеры, за немногими исключениями, инертны. Такое ангулярное расположение конденсированных ядер, по-видимому, в той же мере обусловливает и красящие свойства производных антрахинона. В то время как 1,2-бензантрахинон является слабым кубовым красителем, ни антрахинон, ни нафтаценхинон не обладают сродством к волокну. Ядро 1,2-бензпирена в равной мере активно как структура, обусловливающая канцерогенность,. и как элемент структуры кубовых красителей. Сам 1,2-бензпирен является значительно более сильным канцерогенным веществом, чем 1,2-бензантрацен или [c.1474]

Ауверс [Lieb. Ann. 430, 258 (1923)] подверг спектрохимическому исследованию фенантрен и его 9-этильный дериват и нашел, что экзальтации у обоих этих соединений довольно высоки и притом почти одинаковы. Алкил, повидимому, действует слабо понижающе подобно тому, как это наблюдается при нафталине и антрацене. По аналогии можно предполагать, что введение в молекулу фенантрена атома галогена будет оказывать тоже понижающее, но более сильное влияние. [c.93]

Переходя к рассмотрению строения азиновых н азониевых красителей, прежде всего установим, что их хромогены должны иметь о-хиноидное строение п-хиноидные формулы в хромогенах исключаются благодаря отсутствию ауксохромных групп прежние формулы с внутренними связями между азотами также должны быть отброшены на основании аналогий с антраценом и акридином, которые уже были отмечены выше. [c.441]

Из трициклических систем ароматическими оказываются аналоги [14]аннулена, такие как антрацен (24) и фенантрен (25). Сам [14]аннулен, как и [10]аннулен (19), некопланарен из-за пространственных затруднений, но его производные, в которых плоская структура жестко закреплена с помощью мостиков [30], как в (26), или стяжек [31], как в 10Ь, Юс-дигидропирене (27), обладают ароматическими свойствами. [c.14]

Системы карбазол — антрацен,. карбавол — фенантрен и фенантрен — антрацен [85], а также система фенантрен — флуорен [86—88 образуют твердые растворы. Дифениленсульфид по аналогии с системами бензол — тиофен, иафталин — 216 [c.216]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология