Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Пиррол применение

    Применение, значение. Фуран применяется для получения растворителей, пиррола и т. д. [c.312]

    Строение сульфокислот пиррола определялось двумя путями окислением бромной водой и при помощи окислительной полярографии. Аналогично производным фурана, а- и р-сульфокислоты пиррола ведут себя при окислении различно ос-сульфогруппа отщепляется при действии окислителей с образованием серной кислоты, и в результате окисления может быть выделен не содержащий серы малеинимид при наличии р-сульфогруппы окисление происходит без отщепления сульфат-иона и с образованием содержащих сульфогруппу малеинимидов. Для определения строения пиррольных и индольных соединений был успешно применен метод окислительной полярографии. [c.275]


    Пиррол восстанавливается труднее бензола. На скелетном никеле реакция протекает с низким выходом и останавливается до полного превращения субстрата. Для достижения удовлетворительных результатов при применении в качестве катализатора оксида платины необходимо повышенное давление водорода (не менее 5 атм) —  [c.55]

    Пиррол-2-альдегид (альдегид пиррол-2-карбоновой кислоты) (78—79% из пиррола) [17]. В применении к пирролу синтез называют реакцией Вильсмейера — Хаака [18]. [c.52]

    Широкое применение в синтезе пирролов нашел метод, основанный на взаимодействии 1,4-дикарбонильных соединений, способных к енолизации, с аммиаком и первичными аминами (синтез Пааля — Кнорра) (см. обзор [20]). 2,5-Диметилпиррол по этой реакции образуется при нагревании ацетонилацетона в присутствии углекислого аммония [21]. [c.6]

    Для пиррола, фурана и тиофена так же, как для простых углеводородов бензольного ряда, совершенно неизвестны реакции нуклеофильного замещения водорода. В галогенпроизводных этих гетероциклов действием нуклеофилов можно заместить галогены, но это требует применения жестких условий, как и при замещении галогена в галогенбензолах. [c.213]

    Ароматическое кольцо пиррола содержат и многие вторичные метаболиты в их числе следует упомянуть некоторые нашедшие практическое применение антибиотики. Тем не менее в синтетических химиотерапевтических препаратах пиррол встречается сравнительно редко. [c.218]

    Более широкое применение нашла реакция Вильсмейера, которая дает лучшие результаты при формилировании пирролов, в том числе самого пиррола, так как применяемый реагент не вызывает полимеризации. [c.221]

    Депротонирование по атомам углерода. а-Углеродный атом в Ы-замещенных пирролах под действием бутиллития депротонируется. Ценность реакции заключается в том, что С-литиевые про изводные пиррола нашли применение в качестве промежуточных металлоорганических соединений в целом ряде синтезов. [c.230]

    Для кислот, в которых группа СО2Н присоединена к циклической структуре, обязательно применение способа (2) или же использование полутривиального названия, например пиррол-карбоновая-1 кислота или бифенилдикарбоновая-2,2 кислота. [c.133]

    Об ароматическом характере пиррола свидетельствует также его склонность к реакциям замеп1,ения. Галоиды, например иод, замещают последовательно все атомы водорода в пирроле. Образующийся тетраиодпиррол, под названием и о д о л, находит применение в качестве наружного дезинфицирующего средства, действующего несколько слабее, чем йодоформ. [c.972]


    Дигидропроизводное пиррола, пирролин, получается, например, при применении в качестве восстановителя цинковой пыли и ледяной уксусной кислоты. Он пpeд тaвJlяeт собой бесцветную жидкость с т. кип. 90°, имеющую амннный запах, и, в противоположность пирролу, обладает резко выраженным основным характером. Из трех возможных формул строения пирролина [c.984]

    Как у ке отмечалось, в состав нефти входят циклические азотсодержащие соединения — арено-, нафтено-, алкилгомологи пиридина и пиррола. Реже встречаются циклические соедпнения с двумя и более атомами азота в молекуле. Присутствуют также серу-, азот- и кислородсодержащие циклические с11стемы. Аминов в нефти практически нет, они могут появиться лишь в результате деструктивных процессов, протекающих при переработке нефти, применении нефтепродуктов при высоких температурах и в других экстремальных ситуациях, в которые попадают азотсодержащие нефти или нефтепродукты. [c.110]

    Различные соединения имеют отличающиеся друг от друга удельные сдвиги (рис. 56). Анализ спектров 41 ЯМР с применением ЛСР невозможен в случае готероатомов с неподеленной парой, сопряженной с непредельными фрагментами молекул. К такому типу соединений относятся пирролы, индолы и карбазолы. Однако амины, пиридины, хинолины и их производные имеют весьма большие удельные сдвиги в характеристических областях и принципиально могут быть пдентифицированы. Полу- [c.166]

    Как показано в работах Терентьева и сотрудников диоксан-сульфотриоксид может быть применен и для сульфирования весьма чувствительных к действию минеральных кислот производных пиррола. Так, сам пиррол сульфируется диоксан-сульфотриоксидом, давая с хорошим выходом моносульфокислоту пиррола. С несколько худшими выходами можно просульфировать 2,4-диметилпиррол, 2,5-диметилпиррол и 1,2,5-триметилпиррол. [c.262]

    При применении для совместной дегидратации с фураном различных аминов реакция приводит к образованию соответствующих N — замещенных пирролов, что сопровождается, в случае вторичных аминов, отщеплением гидроксилсодержашего радикала. Это может быть пояснено следующими схемами превращений фурана с этил- и диэтиламинами  [c.21]

    Синтез нитрилов через оксимы применим не только к алифатическим или ароматическим альдегидам, ио также к сахарам [40, 47] и гетероциклическим альдегидам, производным индолов [421, хи-иолинов [53], пирролов [54] и фуранов [55]. Он был также применен к а-кетокислотам, оксимы которых могут превращаться в нитрилы при нагревании в отсутствие растворителя [56] исходная кислота может быть также непосредственно превращена в нитрил нагреванием с хлоргидратом гидроксиламина, пиридином и этиловым спиртом [57] или с однил хлоргидратом гидроксиламина в водном растворе [581. В этих реакциях выходы часто достигают 90% и выше. [c.452]

    Синтез Гсша был применен к ограниченному количеству замещенных пирролов, причем были получены кетоны пиррольиого ряда. Можно вводить ь реакцию конденсации как алифатические [47—51], так и ароматические итрилы [50]. Имеются сведения о реакциях ацетоиитрила с 2,4-диметилпирролом (54%) и [c.294]

    Б одном исследовании с соединениями ряда пиррола а качестве катализатора был применен хлористый цицк [71] одиако лучших выходов удалось достигнуть в отсутстние какого-либо катализатора. Видоизмененный Адамсом сннтез Гаттермана был с успехом применен для получении 5-фенилпиррол-2-альдегида [72], 2-карбэтоксииидоЛ 3-альдегида (83%) [73] и 2-мстшшидол- [c.58]

    Порфирины, у которых деформация ядра определяется стерическими факторами периферических заместителей, можно получить как прямым синтезом из непорфириновых предшественников, так и введением дополнительных заместителей в готовый порфириновый макроцикл. Практически все методы синтеза порфиринового цикла искаженных порфиринов заключаются в конденсации альдегидов с а-незамещенны-ми пирролами или полиметиленпирролами и мало отличаются от синтезов классических порфиринов. В качестве альдегидов наиболее удобно использовать бензальдегиды, так как их применение в большинстве случаев обеспечивает высокий выход конечных порфиринов, а использование замещенных бензальдегидов позволяет получать соединения с активными группами. [c.363]

    Иначе реагируют 2-монозамещенные производные тиофена и пиррола, образуя с электрофильными агентами смеси изомеров. Если заместитель в а-положении является донором электронов, то нитрование дает смеси двух изомеров главными продуктами реакции оказываются 2,5-замещенные изомеры, а побочными — 2,3-за-мещенные изомеры, что соответствует орто- и пара-замещению в ряду бензола. Более мягко действующие электрофилы, например трифторуксусный ангидрид (без применения катализатора), реагирует с более высокой избирательностью из 2-метилтиофена образуется только 5-трифторацетил-2-метилтиофен, а из Ы-метилпир-рола — исключительно а-трифторацетил-Ы-метилпиррол. Если же заместитель обладает электроноакцепторными свойствами, то при нитровании производных пиррола и тиофена также получаются смеси, но в них наряду с небольшими количествами 2,5-изомеров содержится до 80% 4-нитропроизводных, что соответствует мета-замещению в ряду бензола. И в этом случае с разными гетероциклами получают различные результаты например, при электро- [c.210]


    Будучи устойчивыми в реакциях нуклеофильного присоединения и замещения, пирролы весьма чувствительны к атакам электрофильных агентов, которые почти всегда вступают в реакцию замещения. Однако в этих реакциях многие из обычных электрофильных агентов нельзя использовать, поскольку незамещенный пиррол, Н- и С-моноалкилпирролы и в меньшей степени С-диалкил-пирролы в присутствии сильных кислот нолимеризуются. Полимеризацию предотвращают электроноакцепторные группировки, например карбометоксильная группа. Поэтому в этих случаях вполне допустимо применение сильнокислых нитрующих и сульфирующих агентов. [c.218]

    Нитрование. Нитрующие смеси, нашедшие применение в реакциях нитрования бензола и его производных, непригодны для нитрования пирролов, так как они вызывают их полное разложение. Пирролы гладко нитруются ацетилнитратом в уксусном ангидриде при очень низкой температуре. Реагент получают смешением дымящей азотной кислоты с уксусным ангидридом (осторожно ) при этом образуются ацетилнитрат и уксусная кислота, а сильная Минеральная кислота полностью исчезает. Нитрование пиррола Этим нитрующим агентом показало, что активность его Сг-атома в 1,3X10 раз, а Сз-атома в 3X10 раз выше активности бензола. [c.219]

    Галогенирование. Пирролы галогенируются настолько активно, что, даже несмотря на применение специальных реагентов и самых мягких условий, из реакционной смеси удается выделить только тетрагалогенпирролы. Единственный моногалогенпиррол, получен- [c.220]

    Промежуточные соединения, образующиеся при взаимодействии пирролов с альдегидами или кетонами, восстанавливаются в присутствии иодистоводородной и фосфорноватистой кислот, давая с высокими выходами производные пиррола, алкилированные по всем незамещенным положениям кольца. Основное применение этот метод нашел в синтезе алкилпирролов, содержащих ациль-ные или алкоксикарбонильные группы, так как такие заместите- [c.224]

    В этих реакциях наблюдаются большие различия между поведением оксазола, с одной стороны, и тиазола и имидазола — другой. Эти различия параллельны различиям между фуранами и пирролами с тиофенами. Дильс-альдеровские реакции присоединения, к аксазолу и различным замещенным оксазола м находят большое синтетическое применение в частности, эта реакция ис- [c.342]

    В статье [95] описано применение аддуктов 92а, Ь несимметричных бензо-хинондиимидов с метилциклопентан-1,3-дионом для синтеза пирроло[1,2-й ]-индолов 93а, Ь. Эти исследования важны для разработки подходов к получению соединений, родственных митомицинам. [c.58]

    В водно-метанольной среде при использовании щелочного катализа осуществлено взаимодействие 3,4 диметйл-5Н-пиррол-2-онов с ароматическими нитросоединениями. Показано, что применение в качестве катализатора этилата натрия позволяет увеличить выход конечного продукта до 55% [205]. [c.24]


Смотреть страницы где упоминается термин Пиррол применение: [c.26]    [c.4]    [c.767]    [c.798]    [c.52]    [c.334]    [c.12]    [c.19]    [c.58]    [c.89]    [c.110]    [c.132]    [c.178]    [c.211]    [c.196]    [c.59]    [c.46]    [c.99]    [c.25]    [c.26]    [c.199]    [c.99]   
Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.376 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.290 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Пиррол



© 2024 chem21.info Реклама на сайте