Хлорантрахинон сульфокислот

Обмен хлора в антрахиноне и в данном случае проходит сравнительно легко. Нагреванием с концентрированным раствором щелочи из р-хлорантрахинона можно получить ализарин Следовательно здесь наряду с обменом хлора происходит такое же образование гидроксила в -положении, какое характерно для щелочной плавки -сульфокислоты [c.218]

Реакция замены сульфогруппы на атом хлора используется для получения некоторых хлорпроизводных антрахинона. Например, нагреванием а-сульфокислоты антрахинона с хлоратом натрия и соляной кислотой получают а-хлорантрахинон [c.367]

Эту же обработку применяют в аналитической практике для установления природы сульфокислот антрахинона (хлорантрахиноны легко идентифицируются по температуре плавления) [c.243]

Диоксиантрахинон (ализарин) готовится методом окислительной щелочной плавки 2-сульфокислоты антрахинона может быть получен из -хлорантрахинона, а также щелочным окислением самого антрахинона. Ализарин, помимо применения непосредственно в качестве красителя, служит исходным материалом для синтеза других протравных красителей. [c.347]

Предложено готовить а-аминоантрахинон не только из а-сульфокислоты, но также из а-хлорантрахинона процесс протекает полнее и выход выше. Присутствие медных солей благоприятно влияет на реакцию, проходящую с 26%-ным аммиаком в автоклаве (700 г аммиака на 100 г хлорпродукта, 12 час. при 170°) 5 [c.385]

Содержание а-сульфокислоты антрахинона определяют взвешиванием а-хлорантрахинона, полученного из сульфокислоты действием на нее хлората калия в солянокислой среде. [c.114]

В производствах органических продуктов и красителей большое место занимают процессы хлорирования органических соединений. Для их аппаратурного оформления широко используется титан. Так, в производстве 1-хлорантрахинона в течение многих лет эксплуатируются титановые хлораторы, работающие в среде 1%-ной НС1, содержащей натриевую соль 1-сульфокислоты антрахинона и хлор при 97 °С [549]. [c.216]

Сравнительно легко идет обмен хлора па оксигруппу в хлор-антрахиноне. При нагревании р-хлорантрахинона с концентрированным раствором щелочи наряду с заменой хлора образуется оксигруппа в а-положении. В этом -случае, как и при щелочном плавлении р-сульфокислоты антрахинона (см. стр. 100), получается ализарин [c.108]

Еще большее значение в качестве исходных и промежуточных продуктов для получения многих красителей ализаринового ряда и кубовых красителей, а также красителей для ацетатного шелка имеют аминоантрахиноны. 1-Аминоантрахинон по-лучают из калийной соли антрахинон-1-сульфокислоты действием водного аммиака в присутствии натриевой соли лг-нитробензол-сульфокислоты. 2-Аминоантрахинон, являющийся исходным продуктом для получения индантрена (индантреновый голубой Н5) и флавантрона, приготовляют взаимодействием 2-хлорантрахинона и аммиака. [c.303]

Напишите уравнения реакций получения ализарина щелочным плавлением р-сульфокислоты антрахи-нона и щелочным гидролизом р-хлорантрахинона (коиц. ЫаОН), Какое строение имеют ализариновые лаки [c.217]

Вместе с тем приобрело большое промышленное значение сульфирование антрахинона в положении 1 и 1,5 по способу, открытому М. А. Ильинским. Из 1-сульфокислоты (и 1,5-суль-фокислоты) получают 1-аминоантрахинон, 1-хлорантрахинон (соответственно 1,5-производные). На основе этих промежуточных продуктов вырабатываются десятки марок ценнейших прочных кубовых красителей индантренового ряда. [c.27]

Процесс обмена хлора на гидроксильную группу в ряду нафталина еще плохо разработан и мало применяется на практике. Обмен атома хлора в антрахиноне на оксигруппу происходит довольно легко при нагревании хлорантрахинона с концентрированным раствором едкого натра. При этом, как и в ранее рассмотренном случае щелочного плавления 2-сульфокислоты антрахинона, наблюдается параллельное вхождение гидроксила в а-положение. [c.34]

Гольдберга сульфирование велось от 4 до 5 час. при 155—160 2,3 весовыми частями 20%-ного олеума. При дальнейшем сульфировании моносульфокислот бралось 6 частей олеума, и процесс-вели в течение 10—И час. Во втором столбце таблицы указано, велась ли реакция в присутствии или в отсутствие сульфата ртути.. Некоторые из приведенных в табл. 23 соединений просульфированы уже раньше [799, 800], но строение образующихся сульфокислот не было определено, нока не получили из них ди- и три-хлорантрахиноны [798], строение которых известно. Далее было найдено, что 2-хлорантрахинон дает при сульфировании в отсутствии катализатора одну единственную моносульфокислоту, а в-присутствии ртути еще один изомер [800]. Полученную из тет-рахлорбензоилбензойной кислоты [801] предполагаемую 1,2,3, 4-тетрахлор антрахинон дисульфокислоту следовало бы исследовать дополнительно, так как ни в одном другом аналогичном, случае не удалось ввести две сульфогруппы в одно и то же бензольное кольцо антрахршоновой молекулы так же маловероятно замыкание кольца в дисульфокислоте. [c.121]

Основность аминоантрахинонов очень незначительна, так как их карбонильные группы оказывают сильное поляризующее действие па аминогруппы. а-Амнноантрахиноны легко отличить от 3-изомеров благодаря тому, что только антрахиноны с аминогруппой в а-положении дают интенсивное зеленое окрашивание с параформальдегндом и серной кислотой. Нитрование антрахинона приводит к смеси веществ, и поэтому а-аминоантрахинон (т. пл. 252°), используемый в синтезе многих кубовых красителей, получают исключительно взаимодействием антрахинон-а-сульфокислоты с аммиаком под давлением. З-Аминоантрахинон (т. пл. 302°), применяемый для производства индантренового синего, получают нз р-сульфокислоты или р-хлорантрахинона, в свою очередь синтезируемого нз фталевого ангидрида и хлорбензола. [c.727]

В вытяжном шкафу собирают прибор, состоящий из 2-литровой трехгорлой колбы, снабженной мешалкой (примечания 1 и 2), обратным холодильником и капельной воронкой (примечание 3). В колбу помещают 20 г (0,061 мол.) калиевой соли антрахинон-а-сульфокислоты (стр. 58), 500 мл воды и 85 лл (1 мол.) концентрированной соляной кислоты. Раствор нагревают до кипения, пускают в ход мешалку и по каплям, в течение 3 час., приливают раствор 20 г (0,19 мол.) хлорноватокислого натрия (примечание 4) в 100 мл воды (примечание 5). Смесь осторожно кипятят еще один час, после чего выпавший в осадок а-хлорантрахинон отсасыварг.и отмывают. [c.549]

А. в водно-щелочном р-ре при 185 °С в присут, NaNOj образует ализарин, 1-А. при хлорировании в олеуме газообразным хлором образует 5,8-дихлорантрахинон-1-сульфокислоту-промежут. продукт для получения 1,5,8-три-хлорантрахинона, применяемого в синтезе кубовых красителей. [c.189]

Нами а.а -диантримид был получен из а-аминоантрахино-на и а-хлорантрахинона, последний получали из калиевой соли антрахинон-а-сульфокислоты [10]. Уточнены условия синтеза и получен образец в химически чистом состоянии. [c.17]

Химики английской фабрики, известной своими достижениями в области производных антрахинона (S ottish Dyes Ltd), находят практичным готовить а-аминоантрахинон не из а-сульфокислоты, как это обычно принято, но из а-хлорантрахинона, указывая, что процесс протекает полнее и с более хорошим выходом. Присут- [c.203]

Подвергая растворы солей антрахинонсульфокислот в разбавленной соляной кислоте действию света, также можпо добиться замещения группы SO3H на хлор. Калиевая соль антрахинон-1, 8-дисульфокислоты дает при этом 1, 8-дихлорантрахинон, в то время как 1, 5-кислота дает почти исключительно 1-хлорантрахинон-5-сульфокислоту. Хотя с бромистым водородом и происходит окисление с выделением свободного брома, но оромантрахинона не получается [c.559]

При наличии в одном кольце антрахинона элeктpoмoaкцeпJ торного заместителя нитрование направляётся в другое кольцо, главным образом в а-положение. Так, при нитровании антра-хинон-1-сульфокислоты в концентрированной Н2504 при 50°С образуется 46% 5-нитро-, 41% 8-нитро- и 13% смеси 6- и 7-нит-ропроизводных [416]. Аналогично, в незамещенное кольцо происходит, нитрование антрахинон-2-сульфокислоты н и 2 фтор-антрахинона. В отличие от атома фтора атом хлора ориентирует нитрование в то же самое кольцо. При нитровании 1-хлоран-трахинона образуется 75% 1-нитро-4-хлорантрахинона 1,5- и [c.155]

Внутримолекулярное ацилирование, приводящее к замыканию нового цикла, имеет важное техническое значение, особенно для получения соединений антрахинона [416, 417], и отличается рядом особенностей. Циклизация 2-бензоилбензойных кислот в ай-трахиноны легко протекает под действием сильных кислот, несмотря на то, что направляется в орго-полбжение к электроно-акцепторной оксогруппе, препятствующей замещению при. меж-молекулярном ацилировании. Электрофильный характер атаки подтверждается тем, что скорость реакции коррелирует с а+-константами заместителей, находящихся в лара-положении к атакуемому атому углерода, при р = —5 [417]. Незамещенная 2-бензоилбензойная кислота, а также ее метил- и хлорпроизводные циклизуются в соответствующие антрахиноны при нагревании в концентрированной серной кислоте или олеуме. Так, обработкой 2-(4-хлорбензоил) бензойной кислоты двукратным (по массе) количеством 16%-го олеума в теченйе, 2 ч при 145 С с последующим выливанием в 20-кратное количество холодно воды выделяют 2-хлорантрахинон с выходом 96%. Кроме серной кислоты и олеума в качестве конденсирующих средств можно применять триоксид серы, сульфокислоты, фосфорную и полифосфорную кислоты, безводный фтороводород, гетерогенные кислые катализаторы. При наличии в молекуле бензоил- [c.276]

Замещение атома водорода на гидроксигруппу в а-положении антрахинона используется в производстве 1,2-дигидрокси-антрахинона (ализарин) (62) из 2-хлорантрахинона или антра-хинон-2-сульфокислоты (59). Процесс проводят в автоклаве нагреванием 2-хлорантрахинона с 40—50%-м водным раствором NaOH и NaNOa при 230—235 °С в течение 3—4 ч или нагреванием антрахинон-Й Сульфоната при 18,0—200 °С в течение 20— ч. Образующийся вначале анион 2-гидроксиантрахинона [c.364]

Хлорантрахиноны можно получать хлорированием антрахинона в олеуме. Однако большее значение имеет замещение сульфогруппы хлором под действием хлората натрия в среде гроячей соляной кислоты (А. Фишер), потому что сульфогруппы легче ориентировать в требуемое положение, чем атомы хлора. 1-Хлор-антрахинон, а также 1,5- и 1,8-дихлорантрахиноны получают из сульфокислот. [c.303]

Метод получения 2-аминоантрахинона через 2-сульфокислоту в настояп1ее время утратил свое значение и заменен новым, основанным на превращении 2-хлорантрахинона (см. гл. VII). Слабой стороной метода получения аминоантрахиноиа из сульфокислоты является недостаточная чистота продукта (зольность). [c.359]

По окончании хлорирования осадок а-хлорантрахи1юна отфильтровывают через предварительно взвешенный стеклянный фильтр с пористой пластинкой № 1, промывают горячей водой и сушат при 60—70° до постоянного веса. Чистоту полученного а-хлорантрахинона проверяют, определяя температуру его плавления (температура плавления чистого а-хлорантрахинона 162°). Большое отклонение температуры плавления полученного вещества от температуры плавления чистого а-хлорантрахинона показывает, что реакция хлорирования прошла неполно, или анализируемый продукт не является калиевой солью а-сульфокислоты антрахинона. Для подтверждения полученных результатов анализ повторяют. [c.115]

Для анализа смеси антрахпнон-1- и 2-сульфокислот можно воспользоваться разницей в растворимости различных солей однако целесообразнее перевести кислоты в хлорантрахиноны действием хлората калия п соляной кислоты [777а] и определить ijpMnepaTypy плавления смеси. [c.119]

Для замещения сульфогрупп в антрахинонсульфокислотах на бром, повидимому,требуются очень жесткие условия реакции. Так, при нагревании антрахинон-1,5-дисульфокислоты до 240° с бромом и водой в запаянной трубке в течение 24 час. получается количественный выход 1,5-дибромантрахинона, тогда как нри 200° в течение 20 час. образуется лишь 30% этого соединения, а остаток представляет собой 1-бромантрахинон-5-сульфокислоту [107]. Бромирование антрахинон-1,8-дисульфокислоты, 1-хлор антр ахи-нон-5- и 1-хлорантрахинон-8-сульфокислот дает бромпроизводные с выходом, соответственно, 80, 63 и 36%. [c.217]

Советская анилино-красочная промышленность в настоящее время выпускает две марки ализарина ализарин красный № 1, содержащий как примеси триоксиантрахиноны-—флавопур-пурин и антрапурпурин (получается через 2-сульфокислоту антрахинона), и ализарин красный № О, получаемый из 2-хлорантрахинона сплавлением его с едким натром при 200° в присутствии окислителя. [c.206]

Из органических соединений, подвергаемых аммонолизу, следует отметить, в первую очередь, такие хлорпроизводные, как хлорбензол, хлорантрахинон и т. д., затем гидроксилпрО-изводные (8-нафтол, нафтолсульфокислоты и т. п.) и, наконец, сульфокислоты (например натриевые соли сульфокислот антрахинона). [c.335]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология