Диазотирование п Д и б р о м бензол

Несколько изменено расположение материала в разделе Ароматические соединения . По аналогии с тем, как это сделано при описании ациклических соединений, и в этом разделе теперь вначале рассматриваются все ароматические углеводороды — ряда бензола (гл. XIV) и многоядерные (гл. XV), а в последующих главах — производные тех и других углеводородов. Основываясь на многолетнем опыте, авторы полагают, что в курсе органической химии для нехимических специальностей вузов выделение многоядерных ароматических соединений в отдельные главы (группа дифенила, группа нафталина и т. п.), как это принято в некоторых учебниках, нецелесообразно. Тем более, что в практикуме, который проводится, как правило, параллельно с чтением курса, производные ароматических углеводородов объединяются в лабораторные работы обычно по функциям — фенолы и нафтолы, все ароматические амины (одноядерные и многоядерные) в работах по диазотированию и азосочетанию необходимо знать амино- и оксипроизводные ароматических углеводородов ряда бензола и многоядерных и т. д. [c.8]

Соотношение продуктов, образующихся при параллельных реакциях зависит от строения диазосоединений и от pH среды. Так, в сильнокислой среде из диазотированного анилина образуется фенетол с выходом 85—90 %, в то время как в ацетатном буферном растворе получается бензол с почти количественным выходом. [c.258]

При соблюдении указанных условий нз диазотированного анилина образуется бензол с иримесью дифенила. [c.436]

Путем диазотирования и восстановления в спиртовом растворе аминогруппу удалось удалить из ряда аминосульфокислот, в том числе из производных бензола [1032], толуола [1033],. и-ксилола [1034] и некоторых галоидных и нитропроизводных бензола [1035] и толуола [1036]. При нагревании диазотированной п-амино-фенол-о-сульфокислоты [1037] со спиртом до 150° образуется фенол-о-сульфокислота. Несколько дифенилсульфокислот получено нагреванием полных диазосоединепий производных бензи-днна со спиртом [1038]. Присутствие медного порошка, повидимому, облегчает эту реакцию и выход дифенил-3,3-дисульфо-кислоты достигает при этом 90%. Метод восстановления в спиртовом растворе применен и к некоторым производным нафталина [1039]. [c.157]

Пиридин представляет собой бесцветную, смешивающуюся с водой жидкость с характерным, несколько резким запахом. Т. кип. 115°, т. пл. —38°. Он обладает ярко выраженным ароматическим характером, что нетрудно понять, так как распределение электронов в его молекуле такое же, как в бензоле пиридин имеет шесть подвижных тг-элек-троиов, которые распределяются по молекуле и тем самым стабилизуют ее. Пиридин сульфируется до -пиридиисульфокпслоты, а в очень жестких условиях (около 300°) способен также нитроваться, причем, нитрогруппа тоже вступает в -положение. -Нитропиридин (т. пл. 41°) дает при восстановлении -аминопиридин, который нормально диазотируется. Оба изомерных ему аминопиридина, а- и -соединения, относятся к азотистой кислоте по-иному в разбавленных минеральнокислых растворах диазотирование протекает неполно, а в растворах концентрированных галоидоводородных кнслот происходит. разложение диазопце-вой соли с выделением азота и заменой диазогруппы на галоид. [c.1015]

По современным представлениям основным носителем окраски красящего вещества — хромофором — является система сопряженных кратных связей. Например, как уже указано, цвет таких природных соединений, как ликопин или каротины (придающих ок-краску помидорам, моркови), обусловлен наличием в них длинной системы из многих сопряженных связей (стр. 322). В образовании сопряженных систем в красителях, кроме двойных связей, принимают участие ароматические группировки, например ядра бензола или нафталина. Довольно часто в таких системах в качестве составного элемента встречается хиноидная группировка. Например, цвет азокрасителей, полученных сочетанием диазотированного анилина с фенолом (I) или с диметиланилином (Н) (стр. 397), определяется не только азогруппой —N=N—, как это полагали раньше в них имеется сложная хромофорная система, содержащая цепь сопряженных связей, причем в образовании ее участвуют и азогруппа, и ароматическое ядро бензола (в формулах эта система выделена жирными линиями) [c.401]

В техническом анализе количественное определение производных бензола проводят методом бромнрования для определения непредельных ароматических соединений, фенолов, ароматических аминов и методом диазотирования, когда первичные ароматические амины с азотной кислотой дают диазосоединения. В заводском контроле чаще используют метод бромирования. [c.353]

ИЗ анилина с почти количественным выходом и затем превращен в симм-трибромбензол восстановлением диазотированного амина этиловым спиртом. Влажный осадок триброманилина растворяют в этиловом спирте, содержащем немного бензола, и обрабатывают сначала концентрированной серной кислотой, а затем добавляют твердый нитрит натрия. По мере образования соль диазония восстанавливается этиловым спиртом до с л и-грибромбензола с одновременным выделением азота и ацетальдегида [c.268]

Приведенные факты показывают, что связи в нафталиновом ядре не так подвижны, как в ядре бензола, что они относительно более фиксированы, по крайней мере, в той части молекулы, в которой происходит замещение. Изучение свойств соединений с гидроксильными группами в обоих кольцах нафталина, показало, что оба ядра имеют одинаковый характер (Лотроп2, 1935). Так, 2,7-диоксинафталин IV сочетается с диазотированными аминами в положения 1 и 8, но если [c.451]

Для получения диазосоединений чаще всего применяют аминопроизводные бензола, нафталина, антрахинона, аминобензол- и аминонаф-талинсульфокислот. Имеющиеся в продаже продукты (анилин, толуидин, ксилидин, п-нитроанилин, бензидин, толидин, о-нафтиламин, р-нафтил-амин) обычно можно считать 100%-ными, аминосульфокислоты же не являются 100%-ными, так как содержат цримеси сульфата натрия или лористого натрий. Поэтому перед диазотированием нужно определить содержание чистой аминосульфокислоты в техническом продукте. Для этого пробу продукта диазотируют нитритом натрия с точно определенным титром в присутствии ндикатора—иодкрахмальной бумаги . [c.454]

Бумажная и тонкослойная хроматография широко применяется как для качественной идентификации фенолов, фенолоспиртов и двухъядерных форполимеров, так и для приблизительной количественной оценки (погрешность 5—15% ) Раньше эти методы применяли для изучения кинетики реакций фенола с формальдегидом, для чего в одном направлении в качестве элюента пропускали смесь метанол — хлороформ, в другом — бензол — метнлэтилке-тон — днэтпламин. Проявляют хроматограммы, опрыскивая их диазотированным п-нитроанилином. В настоящее время эти задачи решают, используя автоматизированные хроматографы высокого давления. [c.99]

НИТРОФЕНОЛ (jn-нитрофенол, З-нитро-1-оксибензол) NO2 6H4OH, желтые крист. 96—97°С, f 194 °С/ /70 мм рт. ст. р-римость в воде 1,35%, раств. в сп., эф., бензоле, ацетоне, горячем хлороформе, не раств. в петролейном эфире. Получ. диазотированием л1-нитроанилина с послед, замещением диазогруппы на оксигруппу. Примен. для получ., напр., 3-аминофенола киСлотно-основной индикатор (при pH 6,8—8,6 приобретает оранжево-желтую окраску). ПДК в водоемах 0,06 г/л. [c.388]

Раств. в воде, р-рах минер, к-т, сп., эф., хлороформе, бензоле. Получ. восст. соответств. диазотированных хлоранили-нов смесью сульфита и гидросульфита Ка. Примен. в произ-ве азокрасителей. [c.664]

Не раств. в воде, раств. в сп., эф., бензоле, хлороформе. Для И-Х. tц п 42 °С (в закрытом тигле), 52 °С (в открытом тигле), т-ра самовоспламенения 573 °С, температурные пределы воспламенения 34—71 °С. Получ. п- и о-изомеры — хлорированием толуола газообразным СЬ (кат.— РеСЬ), лг-изомср — диазотированием л-толуидина. Примен. в пронз-ве хлорбсп.зойных к-т, хлорбензил-, хлорбензаль-II хлорбензотрихлоридов. [c.664]

Дести члат соединяют с первой порцией хинолина и к полученной смеси прибавляют 70 е концентрированной серной кислоты раствор диазотируют при 8 водным раствором нитрита натрия, взятого в избытке (достаточно 1- 2 г). Диазотированный раствор нагревают в течеиие 30 мин. на паровой бане, а затем перегоняют с водяным паром для удаления летучих примесей. К оставшемуся раствору прибавляют раствор 100 г едкого натра в 400 мл БОДЫ и смесь вновь перегоняют с водяным паром. Водный слой дестиллата снова подвергают перегонке с паром так, как это было указано выше, и хинолин измекают из соединенных дестиллатов бензолом. Бензол отгоняют остаток перегоняют при 110—114 (14 мм) и получают 67 г (90%) бесцветного хинолина. [c.109]

В холодном состоянии реакционную смесь, которую можно освободить от взвешенных твердых частиц путем быстрого фильтрования через вату, переносят в 2- или 3-литровую делите тьную воронку и водный слой спускают в исходную реакционную колбу. Эфирный слой сливают в 2-литровую коиическую колбу, содержащую около 50 г безводного хлористого кальция, и устанавливают ее в бане со льдом, в которой проводилось диазотирование. Затем холодный водный слой экстрагируют двумя порция.ми по 100 мл охлажденного до 0° эфира, причем эти вытяжки присоединяют к первой эфирной вытяжке. Через 5 мин., если колбу время от времени вращать от руки, эфирный раствор азида адипиновой кислоты (примечание 7) становится достаточно сухим и его выливают в 2-литровую круглодониую колбу, содержащую 350—400 мл бензола (примечание 8). Хлористый кальций промывают 50 мл эфира и эфир приливают в ту же колбу. [c.13]

Полихлорбеизолы получают прямым хлорированием бензола 1—4] или заменой аминогруппы на хлор в хлорзаме-щенных ароматических аминах диазотированием (5—8]. Реже используют метод прямого замещения гидроксильной группы в фенолах на хлор действием галоидных соединений фосфора [5, 9—1,1], хлористого тионила и сульфурила [9], п-толу-олсульфохлорида [12—13]. [c.163]

Взаимодействие фурана, тиофена и бензола с арильными радикалами было изучено методом конкурирующих реакций [41]. Арильные радикалы генерировались при разложении Л -нитрозоацетани-лида, путем диазотирования анилинов в апротонной среде или в условиях реакции Гомберга. Фуран арилируется исключительно в положение 2, тогда как тиофен дает некоторое количество продуктов 3-арилирования. Было найдено, что фуран в 11,6 раза активнее бензола и в 4,5 раза активнее тиофена. Для арилирования фурана в положение 2 мета- и пара-замещенными арильными радикалами были определены факторы парциальной скорости по сравнению с единичным положением бензола. Показана хорошая гамметовская корреляция между этими величинам и а+, причем р = +0,46 для тиофена р — +0,225. [c.125]

При нагревании бензола с NOa в запаянной трубке при 80° получаются кроме различных побочных продуктов, например щавелевой кислоты и углекислоты, немного нитробензола и несколько большее количество трин итро бензола и три нитрофенола При взаимодействии фенола с равным весовым количеством двуокиси а зота в смеси бензола и петролейного эфпра при охлаждении образуюгся р- и о-н и т р о ф е н о л ы, а из о-крезола получается в этих условиях с хорошим выходом смесь, состоящая приблизительно из равных частей р- и о-нитрокрезолов. Аналогично нитруются тп- и р-креэолы, а также 1,3,4-ксиленол, нз которого с хорошим выходом получается 5-н и т р о-1,3,4,-ксиленол. а-Нафтол дает помимо 2-н и т р о-1-н а ф т о л а также 2,4-д и н итрон а ф то л. Анизол не реагирует с двуокисью азота. Ацетанилид в эфирном растворе подвергается диазотированию (см. выше). Дифениламин в эфирном растворе гладко превращается в д И ф е н и л п и т р о з а м и н, тогда как в бензоле лри тех же самых условиях образуется р-н и т р о д и-фениламин, который затем превращается в р-н и тр о д и ф е-п и л н итр о 3 а м и н. (Введение нитрогруппы в ядро предшествует образованию нитрозамина.) [c.298]

Диазотирование, азосочетание, перегруппировка, перегруппировка, араминирование, гетероцнклизация, араминирование Черный порошок, растворяется в бензоле, в этаноле образует фиолетовый раствор не растворяется в воде. Применяется в полиграфической промышленности, для крашения пластмасс. [c.182]

Это один из лучших и наиболее простых методов генерации де-гндробензола, поскольку выход продуктов захвата различных диенов обычно превышает 75%. Аналогичным способом дегидро-бензол может быть генерирован и при диазотировании орто-аш1-нобензолсульфнновой кислоты, в качестве промежуточного соединения при этом образуется бензотиадиазол-1,1-диоксид, который при термическом разложении или фотолизе расщепляется с образованием дегидробензола [c.576]

Азосочетание. Фенолы ряда изохинолина вступают в обычную реакцию азосочетания с солями диазония. Продуктом реакции 5-оксиизохинолина с диазотированным анилином в щелочном растворе является 5-окси-8-бензол-азоизохинолин (XXX) [291, 293, 352]. [c.313]

Диазотированный 2-амино-1,2,4-тиадназол сочетается с замещенными бензолами, образуя азокрасители [77]. [c.440]

Описано турбидиметрическое определение фосфора по суспензии фосфоромолибдата оксихинолиния [27] молярный коэффициент погашения 2,4- 10 . Пропилацетат и смесь циклогексанона с бензолом (1 2) избирательно извлекают это соединение в присутствии избытка оксихинолина и молибдата. Разработан фотометрический метод определения фосфора с использованием красителя, получаемого при азосочетании оксихинолина, выделяющегося из оксихинолиния, с диазотированной сульфаниловой кислотой молярный коэффициент погашения по фосфору равен 5,4-10 при 490 нм. [c.94]

Смотреть страницы где упоминается термин Диазотирование п Д и б р о м бензол: [c.15] [c.263] [c.71] [c.187] [c.369] [c.369] [c.400] [c.612] [c.502] [c.315] [c.186] [c.74] [c.167] [c.315] [c.548] [c.660] [c.230] [c.400] [c.400] [c.119] [c.398] [c.46] [c.244]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология