Толуол нитропроизводные

В табл. 16 представлены требования к качеству толуола в различных странах. Здесь, как и для бензола, ограничивается содержание непредельных соединений, загрязняющих нитропроизводные толуола и снижающих их стабильность при хранении [32]. Непредельные соединения, особенно диолефины, под действием кис- [c.120]

Приведите схемы получения моно-, ди- и три-нитропроизводных толуола с указанием условий на каждой стадии. Какое практическое значение имеет тринитротолуол [c.158]

А. ТРИНИТРОТОЛУОЛ и ДРУГИЕ НИТРОПРОИЗВОДНЫЕ ТОЛУОЛА [c.80]

Технический тротил, кроме нитропроизводных толуола, содержит сшс в небольшом количестве продукты окисления и осмоления, а также продукты нитрования примесей толуола. [c.88]

Нитрование толуола азотной кислотой, взятой в избытке по отношению к углеводороду (3—4 моля НКОз на 1 моль толуола), в отсутствие уксусного ангидрида приводит лишь к небольшому (17—18%) выходу нитропроизводных (отношение азотной кислоты к воде, имеющейся в растворе и образующейся при нитровании, составляет 2,66 1). При проведении реакции в присутствии уксусного ангидрида получается количественный выход нитропроизводных (смесь о- и п-нитротолуолов) [123]. [c.50]

Характеристика опасности развития смертельного отравления при воздействии амино- и нитропроизводных фторированного толуола [c.222]

Величины смертельных доз и концентраций амино- и нитропроизводных фторированного толуола представлены в табл. 92. Для сравнения приведены показатели токсично- [c.222]

Кроме указанных выше соединений для оценки сорбционной емкости углей в конкретных условиях используют водные растворы хорошо сорбируемых в основном ароматических веществ фенола, толуола и их п-нитропроизводных. [c.82]

Бензол, толуол, нафталин, фенол и его эфиры, анилиды, хинолин и тиофен под действием ацетилнитрата дают мононитропроизводные с выходами, близкими к теоретическим. Преимуществом этого метода для производных бензола является возможность направления нитрогруппы почти исключительно в орто-положение. Ацетилнитрат исключительно чувствителен к действию влаги кроме того, следует избегать его нагревания, так как это может привести к взрыву . Бензоилнитрат действует так же, как и ацетилнитрат, и обладает аналогичными свойствами с эфирами фенолов он дает о-нитропроизводные с теоретическим выходом . [c.213]

Выход по связанному азоту с учетом регенерированной NjO составлял в опыте с введением кислорода (№ 2) 93%, в опыте без применения кислорода (№ 1) 63% от теоретического Другим фактором, благоприятствующим выходу ы-моно-нитропроизводных (в данном случае фенилнитрометана), является уменьшение концентрации раствора (при высоких температурах) При прочих равных условиях (температура 100°, количество NOg 43 г, продолжительность насыщения 2 часа, расход кислорода 8 л) опыт, где было взято 1750 мл толуола, дал абсолютный выход фенилнитрометана в 3 раза выше, чем при использовании 175 мл толуола [c.379]

НИТРОПРОИЗВОДНЫЕ ТОЛУОЛА ТОЛУОЛ [c.116]

ЖИДКОСТЬ сливают в небольшую колбу, промывая прибор 25—30 мл воды. Далее содержимое колбы переносят в делительную воронку, для экстрагирования нитропроизводных вводят 2 мл толуола и интенсивно взбалтывают 2—3 мин. После расслаивания жидкости удаляют водный слой, а экстракт промывают 3—5 мл раствора карбоната натрия, подкрашенного для контроля нейтрализации фенолфталеином до розового цвета. Если раствор соды обесцветится, то в воронку вводят еще 3—5 мл карбоната натрия. [c.58]

Принцип метода. Метод основан на колориметрическом опре-.делении окрашенного в розово-фиолетовый цвет продукта реакции нитропроизводных динила со щелочью в толуол-ацетоновой среде с последующим подкислением раствора. [c.58]

При нитровании ароматических углеводородов их серосодержащие спутники (тиофен — у бензола, метилтиофен — у толуола, тионафтен — у нафталина) образуют соответствующие нитропроизводные, которые при восстановлении нитробензола или нитрото-луолов способствуют окислению полученных оснований, уменьшают их стабильность при длительном хранении [4]. Чрезвычайно вредны примеси тиофена и нитротиофенов при прямом каталитическом восстановлении нитробензола в анилин из-за отравления медного катализатора [5, с. 627]. [c.117]

Путем диазотирования и восстановления в спиртовом растворе аминогруппу удалось удалить из ряда аминосульфокислот, в том числе из производных бензола [1032], толуола [1033],. и-ксилола [1034] и некоторых галоидных и нитропроизводных бензола [1035] и толуола [1036]. При нагревании диазотированной п-амино-фенол-о-сульфокислоты [1037] со спиртом до 150° образуется фенол-о-сульфокислота. Несколько дифенилсульфокислот получено нагреванием полных диазосоединепий производных бензи-днна со спиртом [1038]. Присутствие медного порошка, повидимому, облегчает эту реакцию и выход дифенил-3,3-дисульфо-кислоты достигает при этом 90%. Метод восстановления в спиртовом растворе применен и к некоторым производным нафталина [1039]. [c.157]

При сульфировании гомологов бензола сульфогруппа становится легче всего в чтара- и труднее в орто-положение. Поэтому толуол, м- и о-ксилолы сульфируются легче, чем л-ксилол, где пара-положение уже занято радикалЬм. Гексазамещенные с серной кислотой вообще не реагируют. Гомологи бензола с длинными боковыми цепями сульфируются труднее. При воздействии дымящей серной кислотой (олеумом) получаются ди- и трисульфо-кислоты. Обработка ароматических углеводородов нитрующей смесью (НЫОз-4-Н2504) приводит к образованию нитропроизводных. [c.30]

Как видно из физических свойств нитросоединений, приведенных в табл. 17, полинитросоединения имеют сравнительно высокие температуры плавления, особенно симметричные нитросоединения п- 1,3,5-),, Введение нитрогруппы вызывает повышение температуры кипения, непропорциональное возрастанию молекулярного веса. Так, в случае нитропроизводных бензола и толуола наблюдается повышение температуры кипения на 120—130 С. МолекулЯ р ый вес. нитробензола почти такой же, как у мезитилена (11120, 19), а температура ки1пеии51 зыше на 46 °С. [c.197]

Соотношение образующихся о- и п-нитропроизводных можно регулировать путем подбора соответствующих нитрующих средств. Например, нитрование фенола азотной кислотой дает почти равные количества о- и л-нитрофенолов, а нитрование толуола—около 60% о-нитротолуола. В то же время при нитровании ацетилнитратом (СНзСООЫОд) количество о-нитрофенола возрастает, а выход о-нитротолуола достигает 90%. Если фенол этерифицировать при помощи бензосульфонилхлорида, то нитрование полученного эфира происходит в пара-положение. Путем гидролиза этого эфира можно получить -нитрофенол без примеси ортоизомера. Нитрование коричной кислоты дает главным образом п-нитро-коричную кислоту, в то время как из эфиров коричной кислоты образуется около 70% эфира о-нйтрокоричной кислоты. [c.209]

Нитрование бензола, хлорбензола, бромбензола и толуола азотной кислотой различной концентрации исследовано Шпинд-лером [1]. Нитрование производилось посредством медленного приливания нитруемого соединения к азотной кислоте, взятой в избытке (на 1 г-моль нитруемого соединения взято грамм-молей азотной кислоты для бензола 3,8, толуола 4,6, хлорбензола 4,4, бромбензола 4,6). Опыты по нитрйванию углеводородов азотной кислотой различной концентрации (одно и то же количество кислоты разбавляли различными количествами воды) показали, что с увеличением разбавления выход нитро-соединений падает сначала очень быстро, затем медленно начиная с концентрации, соответствующей объемному отношению азотной кислоты (уд. в. 1,5) и воды 10 6, выход нитропроизводных опять быстро падает с дальнейшим разбавлением, и при объемном отношении 2 1 нитрование полностью прекращается. [c.20]

Для превращения галоидных производных фенантренов в соответствующие нитрогалоидопроизводные можно также пользоваться смесью азотной кислоты с уксусным ангидридом. Например, к смеси 9-бромфенантрена (20 г), уксусной кислоты (20 мл) и уксусного ангидрида (8 мл) медленно приливают 5 мл азотной кислоты (уд. в. 1,45) при нагревании на водяной бане в течение 20 мин. При охлаждении реакционной смеси выделяется твердый продукт, который перекристаллизовывают из толуола и затем из ацетона. Выход нитропроизводного (с т. пл. 175-190°) составляет 8 г [152]. [c.62]

А. И. Титов [52], посвятивший ряд работ нитрованию двуокисью азота органических соединений, установил, что при соответствующих условиях нитрование жирноароматических соединений может привести к вполне удовлетворительным выходам w-нитропроизводных, причем отношение выходов нитро-и динитропроизводных находится в зависимости от концентрации N0 и NOg в реакционной смеси и температуры нитрования. Влияние первого фактора доказано им экспериментально следующим образом он смешивал одни и те же количества двут окиси азота (25 мл) и безводной uSOi (20 г) с различными количествами толуола и выдерживал эту смесь при 20° в течение 30 дней. Результаты оказались следующими [c.376]

В предыдущем разделе было пoкaзaнq, что двуокись азота (в мономерной и димерной формах) легко присоединяется к непредельным алифатическим соединениям с образованием соответствующих нитропродуктов, но, с другой стороны, реагирует довольно медленно с ароматическими соединениями. Причина такой инертности последних заключается, повидимому, в их относительно ббльщей насыщенности по сравнению с непредельными соединениями жирного ряда. Для повышения реакционной способности ароматических соединений к присоединению группы N02 обычно ведут нитрование в присутствии катализаторов, активирующих ароматическое ядро. Например, при пропускании смеси паров бензола, толуола, нафталина или хлорбензола с нитрозными газами, содержащими окислы азота, через серную кислоту (катализатор) при повышенной температуре получаются нитропроизводные [67]. [c.396]

Качественные характеристики опасности амино- и нитропроизводных фтортолуола. Как известно, введение амино NH2)- и нитро N 2)-групп в молекулу толуола приводит к образованию веществ, обладающих специфическим метгемоглобинобразующим и гемолизирующим действием. [c.223]

Цель нитрования—замена одного или нескольких водородных атомов ароматического ядра посредством группы, соотв. групп, нитро N0. . Ввиду большого значения нитропроизводных углеводородов (бензола, толуола, нафталина) и многих их замещенных в практике производства красителей, с одной стороны, и чрезвычайной важности некоторых из полинитросоединений как взрывчатых веществ военного значения (тринитротолуол, динитробензол, тринитрофенол, динитро- и полинитронафталины, тетранитро-метиланилин и пр.), с другой, нитрование является процессом, применяемым в очень больших масштабах и достаточно технически разработанным. [c.43]

Ha ориентацию вступающей в ядро нитрогруппы также оказывают большое влияние заместители, находящиеся в боковой цепи. Так, например, при нитровании нитробензола получается 93%, при иитровании io-нитротолуола — 48%, а при нитровании <о-нитроэтил-бензола всего лишь 13% т-нитропроизводного. С другой стороны, из хлористого бензила при этом получается 12%, из бензальхлорида— 35%, а из бензотрихлорида — 64% п7-иитросоединения При нитровании 2-бромтолуола получается 18,2% З-нитро-2-бром-толуола, 20,1% 4-, 37,3% 5- и 25% б-нитро- -бромтолуола в тех же условиях из 3-бромтолуола получается смесь, содержащая 13,0% [c.205]

Бензоилнитрат в некоторых случаях является прекрасным нитрующим средством 60. Впрочем, в некоторых растворителях бензоилнитрат легко превращается в т-нитробензойную кислоту лучше всего применять его в четыреххлористом углероде или в хлороформе Бензол и толуол при действии бензоилнитрата превращаются в нитробензол и нитротолуол еще легче реагирует т-ксилол. Из мезитилена при действии бензоилнитрата в растворителе при низкой температуре получается мононитро-мезитилен с теоретическим выходом. Напротив, бромбензол, хлористый бензоил и цианистый бензоил с трудом реагируют с бензоилнитратом, причем образуются лишь следы соответствующих р-нитропроиЗводных. Фенол даст при этом смесь о- и р-н и т-рофенола с преобладающим количеством о-пзомера. Из анизола и фенетола образуются с теоретическим выходом о-нитро-анизол и о-н итрофеиетол а из вератрола количественно получается 3-н н т р о в е р а Tip о л. Таким образом, при помощи бензоилнитрата удается получать о-н и-тропроизводные в тех случаях, когда по другим способам преимущественно получаются р-и з о-меры. " [c.293]

Имидазол более реакционноспособен в отношении нитрования, чем толуол, и нитрование проходит через образование соли [32] также нитруются и алкил-имкдазолы [33]. Незамещенный тиазол не вступает в реакцию нитрования даже при использовании азотной кислоты в олеуме при 160 °С, но метилтиазолы успешно нитруются, причем преимущественно образуются 5-нитро- и в меньшем количестве 4-нитропроизводные [34] по положению 2 атака не идет [c.511]

Этой реакцией можно пользоваться и без катализатора для получения нитропроизводных толуола, циклогексана и л-гек-сана . Из толуола наряду с нитротолуолом образуется фенил-нйтрометан. Механизм образования последнего объясняется существованием толуола в двух изомерных формах [c.64]

Это неожиданное гетеролитическое разложение грег-бутил-пероксиэфира трифторуксусной кислоты наблюдалось также в случае трег-бутилпероксиэфиров, полученных из других сильных кислот, папример из замешенных бензолсульфокислот э. Оказалось, что эти эфиры мало устойчивы при замене метоксигруппы в кольце бромом их стабильность еще больше умень-шается п-нитропроизводное получить не удалось. Даже наиболее устойчивые в этом ряду метокси- и толуол-пероксисуль-фонаты разлагаются через 5—10 мин нри комнатной темпера- [c.361]

По методу а можно получать ж-динитробензол из бензола или нитробензола и п-нитропроизводные из хлорбензола, бром-бензола, бензилхлорида или толуола. Фенол, ацетанилид, нафталин и дифенил дают динитропроизводные. В случае галогенированных ароматических соединений лучше использовать методику б , так как при этом образуются динитропроизводные, которые легче очистить, чем мононитропроизводные, получаемые по способу а . Мезитилеи, ксилолы и псевдокумол дают. тринитропро-изводные.. [c.290]

Ход определения. Исследуемый раствор переносят в коническую колбу, поглотительный прибор промывают 2 раза водой по 5 мл и сливают в ту же колбу. Раствор охлаждают и переносят в делительную воронку. Колбу ополаскивают 2—3 мл воды, сливая ее в делительную воронку. Затем в воронку наливают 2 мл толуола и энергично встряхивают 2 мин. После полного разделения слоев спускают водный слой, экстракт нитропроизводных динила промывают 5 мл раствора карбоната натрия. При покраснении промывной жидкости добавляют в воронку еще 1—2 мл раствора карбоната натрия. Отделив водный слой, экстракт сливают в пробирку с притертой пробкой. Для анализа отбирают 1 мл в колориметрическую пробирку, добавляют 8 мл ацетона и 1 мл раствора NaOH. Жидкость перемешивают и через 2 мин добавляют 2 капли уксусной кислоты и окраску исследуемого раствора сравнивают со стандартной шкалой, приготовленной одновременно с пробами. [c.59]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология