ЦДФ-диглицериды синтез

Напомним, что ферментативные реакции синтеза триглицеридов в печени и жировой ткани сходны. Так, КоА-производные жирной кислоты с длинной цепью взаимодействуют с глицерол-3-фосфатом с образованием фосфатидной кислоты, которая затем гидролизуется до диглицерида. Путем присоединения к последнему еще одной молекулы КоА-производного жирной кислоты образуется триглицерид. Синтезированные в печени триглицериды либо остаются в печени, либо секретируются в кровь в форме липопротеинов. Секреция происходит с известной задержкой (у человека 1—Зч). Задержка секреции, вероятно, соответствует времени, необходимому для образования липопротеинов. [c.556]

Синтез фосфатированных моно- и диглицеридов [c.55]

По-видимому, одной из стадий процесса синтеза жиров в растительном или животном организме является этерификация глицерина с жирными кислотами. Можно допустить, что этерификация идет последовательно с образованием сначала моноглицеридов, потом диглицеридов и, наконец, триглицеридов. [c.172]

Синтез глицеридов имеет большое практическое значение для получения диглицеридов и моноглицеридов, используемых в маргариновом производстве в качестве эмульгаторов для изготовления глифталевых олиф и в других производствах. [c.69]

Диглицериды. Для синтеза симметричных 1,3-диглицеридов разработаны различные методы. [c.244]

Несимметричные диглицериды. Особый интерес, проявляемый к получению данной группы глицеридов, обусловлен тем, что они являются ключевыми соединениями в синтезе биологически важных фосфолипидов. [c.246]

ЦМФ, взаимодействуя с АТФ, переходит снова в ЦТФ и, соединяясь с фосфохолином, опять образует ЦДФ-холин. Следовательно, ЦДФ-холин вьшолняет в этом процессе каталитическую функцию, перенося остатки фосфохолина на диглицерид. Если сравнить этот процесс с синтезом олиго- [c.408]

Баер (1950) предложил метод синтеза а-лецитина природной -конфигурации, который заключается в фосфорилировании свободной гидроксильной группы - а,р-диглицерида I фенилфосфорилдихлоридом. Образующийся диацил-а-глицерилфосфорилхлорид II далее при взаимодействии с холинхлоридом дает диэфир II. Фенильную защиту снимают каталитическим гидрированием, полученную соль гидролизуют и выделяют свободный а-лецитин [c.633]

При восстановлении диоксиацетонфосфата образуется sn-глице-рол-З-фосфат—исходное соединение для синтеза глицеринсодержащих липидов (рис. 12-8, реакция а). Перенос двух ацильных групп от СоА на гидроксильные группы этого соединения (реакции бив) приводит к образованию 1,2-диглицерид-З-фосфата (фосфатидной кислоты). Возможен также другой путь синтеза фосфатидной кислоты (который был изучен на ткани печени), а именно перенос одной ацильной группы на диоксиацетонфосфат и последующее восстановление кетогруппы, а затем присоединение второй ацильной группы [уравнение (12-18)] [c.554]

Фосфатидная кислота лежит в пункте пересечения метаболических п тей. Так, с одной стороны, в результате отщепления фосфатной групп специфической фосфатазой (реакция г) и последующего присоединен к оставшемуся диглицериду дополнительной ацильной группы (кг правило, с ненасыщенной связью) синтезируются триглицериды (pea ция д). С другой стороны, из фосфатидной кислоты и СТР может си тезироваться DP-диглицерид (реакция е) этот процесс, аналогичнь взаимодействию СТР с фосфорилированными сахарами [уравнен (11-24)] или с холинфосфатом [уравнение (11-26)], является первь этапом синтеза фосфолипидов у бактерий. [c.555]

Диэтилмеркаптали применялись в качестве защитных групп не только в классе сахаров, но и при синтезе монооксипиразинов [5881 и 1,3-диглицеридов [221]. [c.266]

Наибольшие затруднения при синтезе чистых глицеридов связаны с легкостью миграции ацильного остатка в моно- и диглнце-Ридах к соседней свободной гидроксигруппе путем переэтерифи-кацни, катализируемой кислотой или основанием или вызываемой нагреванием. Как а-, так и р-моноглицериды легко образуют рацемическую смесь, содержащую 10 % р-моноглицерида, а а,р- и й.а -диглицериды — смесь, содержащую 60—80 % а,а -диглице-Рида. [c.89]

Центральную роль в биосинтезе фосфолипидов играют 1,2-диглицериды (в синтезе фосфатидилхолинов и фосфатидилэтаноламинов), фосфатидная кислота (в синтезе фосфатидилинозитов) и сфингозин (в синтезе сфингомиелинов). Цитидинтрифосфат (ЦТФ) участвует в синтезе практически всех фосфолипидов. В качестве примера рассмотрим синтез отдельных представителей фосфолипидов. [c.395]

Следует отметить, что различие в синтезе холин- и этаноламинсодер-жащих фосфолипидов, с одной стороны, и инозитсодержащих фосфолипидов—с другой, заключается в том, что в первом случае при участии ЦТФ образуется ЦДФ-холин или ЦДФ-этаноламин —реакционноспособные азотистые основания, а во втором случае при участии ЦТФ образуется ЦДФ-диглицерид —реакционноспособная форма диглицерида. [c.397]

Липиды, поступающие с продуктами питания в организм человека, прежде всего в двенадцатиперстной кишке (Duodenum) под действием фермента липазы подвергаются расщеплению с образованием смеси жирных кислот, глицерина, моно- и диглицеридов. Уже в эпителии кишечника начинается обратный синтез триглицеридов. Из кишечника эти вещества по системе лимфатических путей н кровообращения переносятся D печень, основное место жирового обмена. [c.702]

Синтез глицеридов имеет большое практическое значение для получения моно- и диглицеридов, используемых в качестве эмульгаторов в пищевой промышленности. Применяются они и для изготовления глифталевых олиф и в других производствах. Прямой способ этерификации широко используется при выработке глицерида уксусной кислоты — ацетина, который употребляют в качестве растворителя красок для тканей в текстильном производстве. Ацетин получают нагреванием глицерина с уксусным ангидридом в присутствии водоотнимающего вещества — сплавленного (безводного) уксуснокислого натрия. [c.73]

Модифицированные смолы могут быть получены следующими методами I) поликонденсацией глицерина или полиглицеринов с фталевым ангидридом и жирными кислотами 2) синтезом на основе переэфиризованных масел — поликонденсацией фталевого ангидрида с моно- и диглицеридами 3) нагреванием с маслами полиэфирной глицеро-фталевой смолы, предварительно полученной с небольшим содержанием жирных кислот 4) модификацией как жирными, так н смоляными кислотами и маслами. [c.584]

Юнге при этом не отказывается и от ограничения вероятностного распределения по Карта, однако считает необходимым внести в схему Карта, в связи с определяющей ролью второй стадии синтеза глицеридов, следующий корректив. Ограничение должно относиться не к возможности накопления тринасыщенных глицеридов, а к накоплению дипредельных диглицеридов количество их ограничивается таким их содержанием, которое при вероятностном присоединении третьего [c.194]

Синтез уралкидов осуществляют в две стадии. Вначале проводят переэтерификацию масел (обычно высыхающих, полувысыхающих или их смесей) или этерификацию жирных кислот (обычно таллового масла) многоатомным спиртом в среде уайт-спирита или ксилола с дополнительной обработкой продукта алкоголиза дикарбоновой кислотой или ее ангидридом (чаще всего фталевым). Продукт алкоголиза должен содержать не менее 53% (масс.) моноглицеридов и не более 16% (масс.) диглицеридов. [c.164]

Ферментативный синтез лецитина из цитидиндифосфатхолина и диглицерида служит примером биохимического фосфорилирования спиртовых гидроксильных групп Р1,Р -диэтерифицированными [c.356]

Цнтидиндифосфатдиглицерид (ЦДФ-диглицерид) — один из основных предшественников в синтезе фосфолипидов-глицеридов (см. Фосфолипиды-глицериды, биосинтез). [c.263]

Алкоголиз или переэтерификация растительного масла (триглицеридов его жирных кислот) многоатомным спиртом — глицерином при синтезе глифталевых смол и пентаэритритом при синтезе пентафталевых смол, модифицированных растительными маслами. Процесс ведут при 240—260 °С в присутствии катализатора (кальцинированная сода, глет и др.). В процессе алкоголиза образуется смесь неполных эфиров глицерина, т. е. моно- и диглицеридов, при синтезе глифталей и бифункциональных продуктов при синтезе пентафталей, Алкоголиз масел глицерином и пентаэритритом протекает по схеме [c.22]

Нетрудно заметить, что соотношение между моно- и диглицеридами, как и соотношение между моноглицеридом и двухосновной кислотой на следующей стадии синтеза, определяет степень поликонденсации алкида, поскольку бифункциональный моноглицерид участвует в построении олигоэфирной цепи, а монофункциональный диглицерид обрывает эту цепь. [c.191]

С освоением промышленных методов синтеза поликарбоновых кислот и их ангидридов (тримеллитовой, пиромеллитовой и др.) появилась возможность производства высококачественных алкидов на основе полувысыхающих масел и малоненасыщенных жирных кислот с применением диолов или триолов. Так, из пиромеллитовой кислоты и смеси моно- и диглицеридов легко образуется конденсат такого строения [c.199]

Синтез 1,3-диглицеридов введением жирнокислотных остатков в молекулу 2-бензилглицерина с последующим удалением защиты каталитическим гидрированием ограничен областью синтеза насыщенных соединений [79] [c.245]

Широкое распространение для синтеза различных 1,3-диглицеридов (насыщенных и ненасыщенных, одно- и разнокислотных ) получил метод направленного ацилирования первичной ОН-группы 1-моноглицеридов эквимольными количествами хлорангидридов высших жирных кислот [80] [c.245]

Удобным исходным сырьем в синтезе 1,3-диглицеридов является ди-оксиацетон [81]. Он легко ацилируется хлорангидридами кислот в присутствии органических оснований, а затем карбонильная группа восстанавливается ЫаВН4 в тетрагидрофуране при 5°С [c.246]

Изучение биосинтеза фосфатидилсерина в опытах in vitro с ферментной системой из Е. СоИ показало, что синтез этого фосфолипида происходит при реакции ЦДФ-диглицерида и L-серина [281] [c.359]

Так, при гидролизе Г., напр, щелочью, сначала омыляется кислотный остаток в р-положении, и лишь затем — в а- и а -положениях. Это свойство (часаич-ный гидролиз) дает возможность получать а-моно- и а, а -диглицериды из ди- и триглицеридов. Подобная же закономерность наблюдается при алкоголизе Г. Этерификация глицерина идет в обратном порядке — сначала этерифицируются ОН-группы в а- и а -положениях. Кислотные остатки в Г. подвижны, может происходить их внутри- и межмолекулярная ыигра-ция, особенно в кислой среде р-моно- и а, р-дигли-цериды легко перегруппировываются соответственно в а-моно- и а, а -диглицериды. Это свойство используется при синтезе Г. Переэтерификации Г. эфирами кислот применяется в технологии жиров для получения Г., содержащих нужные кислотные остатки, однако этот процесс трудно контролировать, особенно в отношении положения кислотных остатков в молекуле. Для образования сложноэфирной связи используются хлорангидриды к-т, этерифицирую-щие свободную ОН-группу, и значительно реже — кетены. [c.486]

Проведены также обширные исследования по синтезу важнейших глицерофосфатидов — лецитинов, кефалинов и нх N-диметильных производных, фосфатидилсеринов, фосфатидных кислот, а также дифос-фоинозитидов (П. А. Преображенский, Г. И. Самохвалов, В. Я. Швец). Эти синтезы осуществлялись двумя основными путями. По одному не-них первым этапом синтеза являлось получение диглицеридов, которые затем подвергались фосфорилированию. По второму пути сначала син- [c.542]

Фосфолипиды пищи, по всей вероятности, расщепляются ферментами на составляющие их части в желудочно-кишечном тракте. В течение последних лет большая часть фосфолипидов получена синтетически с применением предшественников и промежуточных соединений, меченных изотопами. Синтез лецитина, нанример, осуществлен реакцией цитидин-дифосфатхолина и 1,2-диглицерида. Посредством подобной реакции синтезированы фосфатидилэтаноламины или кефалины. Сфингомиэлины синтезированы путем реакции К-ацил-сфингозина с цитидиндифосфатхо-лином. [c.375]

Синтез фосфатидов до образования фосфатидной кислоты аналогичен с синтезом триглицеридов. Далее включается другой цикл реакций, посредством которого идет активирование и фосфорилирование холина и связывание его с молекулой диглицерида. Эти реакции протекают в присутствии АТФ и цитидинднфос-фата (ЦДФ) или цитидинтрифосфата (ЦТФ). [c.409]

Из других групп липидов в бактериальных мембранах широко представлены различные гликолипиды, например, моно- и диглюкозил-диглицериды (табл. 5). Стерины отсутствуют у подавляющего большинства прокариот, за исключением представителей групп микоплазм и цианобактерий. Так, в ЦПМ АскоЫрШзта содержится 10—30% холестерина, поглощаемого из внешней среды, от общего содержания мембранных липидов. В небольших количествах стерины обнаружены у ряда цианобактерий. У галофильных бактерий найден сквален — предшественник в цепи синтеза холестерина. Из других групп липидов в мембранах прокариот обнаружены каротиноиды, хиноны (менахино-ны, убихиноны и др.), углеводороды. [c.39]

Под действием фосфатазы фосфатидная кислота гидролизуется с образованием диглицерида и HaPOi. Диглицерид снова вступает во взаимодействие с ацетилкоферментом А, и образуется триглицерид. Энергия для этого синтеза поставляется молекулами ацетилкофермента А, имеющего макроэргическую-связь. Биосинтез жира может быть представлен в виде следующей схемы [c.368]

Механизм биосинтеза фосфатидов. Как и во многих ранее отмеченных случаях, биосинтез фосфатидов протекает совсем иным путем, чем обращение реакций их гидролиза. Первые стадии биосинтеза фосфатидов совпадают с таковыми синтеза триглицеридов. Все идет одинаково вплоть до образования фосфатидной кислоты, а из нее—диглицерида. Однако дальше в случае биосинтеза фосфатидов на свободную ОН-группу диглицерида присоединяется остаток фосфохолина, который переносится из состава цитидиндифосфат-холина (ЦДФ-холин) (см. верхнее уравнение реакции на с. 409). [c.408]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология