Ацетофенон гидрирование

Оказалось возможным быстро восстановить ацетофенон в этилбензол полученная кривая гидрирования не имеет перелома, соответствующего промежуточно образующемуся алкоголю при соотношении количества пробы и катализатора 3 1. Поглощение водорода резко прекращается по окончании этой реакции. Два таких процесса гидрирования характеризуются погрешностью 4,41 и 3,75 соответственно. [c.328]

Рис. 6.20. Схема процесса совместного получения окиси пропилена и стирола (гидрирование ацетофенона)

При гидрировании на стационарном медно-хромовом катализаторе (температура — 100 °С, давление — 30 МПа, объемная скорость подачи сырья — 0,15—0,30 ч ) содержание метилфенилкарбинола в гидрогенизате составляло от 86 до 97% (масс.) Основным побочным продуктом является этилбензол. Гидрирование ароматического кольца практически не происходит. Гидрирование ацетофенона до ароматического спирта имеет важное значение при производстве стирола и окиси пропилена, где в качестве побочного продукта получается ацетофенон, который после гидрирования превращается в метилфенилкарбинол и далее перерабатывается в стирол. [c.46]

Наиболее радикальной схемой переработки фенольной смолы и ее смесей с метилстирольной фракцией оказывается деструктивная гидрогенизация на алюмокобальтмолибденовых катализаторах при 350°С и давлении 50 кгс/см [176—179]. При этом смола на 85% может быть переведена в ценные продукты фенол, кумол и этилбензол (образующийся при гидрировании ацетофенона). Такое решение не только позволяет освободиться от побочных продуктов, но. и на 8—10% уменьшает расход сырья. Схема гидрогенизационной переработки фенольной смолы представлена на [c.204]

Наиболее селективно ацетофенон восстанавливается в МФК в присутствии медно-хромовых катализаторов типа Адкинса. На практике гидрирование ацетофенона проводят над суспендированным катализатором (рис. 6.20). [c.197]

Полученные пары охлаждают и конденсируют в холодильнике 10, после чего водный слой отделяют от органического в сепараторе И. Вода вновь идет на получение пара-разбавителя, чем создается система замкнутого водооборота. Органический слой содержит стирол, ацетофенон и непревращенный метилфенилкарбинол. Иа этой смеси в колонне 12 отгоняют стирол, который дополнительно очищают с получением продукта мономерной чистоты (на схеме не показано). В кубе колонны 12 остаются ацетофенон и остатки метилфенилкарбинола. Их направляют на установку гидрирования, где ацетофенон превращается в метилфенилкарбинол [c.444]

Наличие кислородного атома в а-положении по отношению к бензольному ядру значительно снижает прочность соединения. Различные реагенты, в том числе и водород, легко разрывают боковую цепь по связи С=0. Целью гидрирования ацетофенона может быть как частичное гидрирование карбонильной группы с получением ароматического спирта (метилфенилкарбинола), так и полное гидрирование карбонильной группы и бензольного ядра. [c.46]

Гидрирование ацетофенона может протекать по следующей схеме [c.46]

В табл. 1.12 приведены данные по гидрированию ацетофенона на металлах УП1 группы. Из этих данных [c.47]

Технология производства стирола и оксида пропилена использует в качестве сырья доступные, производимые в больших количествах этилбензол и пропилен. Этот процесс нельзя отнести к малостадийным, поскольку он включает в себя несколько химических реакций окисление этилбензола в гидропероксид, эпоксвдирова-ние пропилена, дегидратация метилфенилкарбинола, гидрирование ацетофенона. Тем не менее, даже такая многоступенчатая структура технологии дает возможность получать целевые продукты с селективностью по оксиду пропилена 95—97 % и выходом стирола по этилбензолу до 90 %. Таким образом, рассматриваемое производство можно отнести к высокоэффективным. Более того, такая технология является ярким примером сопряженных производств, обеспечивающих одновременное получение нескольких целевых продуктов, позволяет выпускать стирол с качеством более высоким, чем при дегидрировании (с точки зрения процессов полимеризации) и заменить экологически грязное производство оксида пропилена хлоргидринным способом. В связи с многостадийным характером технологии следует выделить в ней узлы, обеспечивающие высокие конверсии за один проход — эпоксидирование, дегидратация, гидрирование, и не обладающие таким характером - получение гидропероксида этилбензола. В этом случае ограничения по конверсии этилбензола связаны с последовательным характером побочных реакций и взрывоопасностью гидропероксида при высоких концентрациях в температурных условиях (140-160 С) протекания реакции. Соответственно, рециркуляционные потоки, направленные на полное использование исходного сырья, имеют [c.321]

Рис. 1.14. Кинетические кривые гидрирования ацетофенона с использованием катализатора КЬ/МгОз (температура 200 °С, давление 30 МПа)

Процесс гидрирования ацетофенона протекает с выделением теплоты [c.48]

Рис. 1.15. Схема процесса гидрирования ацетофенона

О гидрировании ацетофенона над неподвижным катализатором см. стр. 46. [c.197]

Ароматические спирты в отличие от алифатических довольно легкс восстанавливаются в углеводороды. По этой причине восстановление жирно-ароматических кетонов до соответствующих спиртов следует проводить в возможно более мягких условиях. Так, в одном нз окислительных методов получения стирола из этилбензола гидрирование ацетофенона в а-феннлэтиловый спирт проводят в присутствии медь-железо-хромитного катализатора [c.509]

Ацетофенон Продукт гидрирования N1 (скелетный, промотированный добавкой Со от 0 до 100%) [1091] [c.661]

Гидрирование ацетофенона и метилфенилкарбинола. Ацетофенон являетгя доступным нефтехимическим продуктом, который получают при производстве фенола и ацетона окислением кумола, при комбинированном процессе производства окиси пропилена и стирола и специально окислением этилбензола. [c.46]

Скорость гидрирования 1-метилциклогексёна в различных растворителях уменьшается в ряду ацетофенон>бензол —этанол > нитробензол > циклогексанон > дихлорэтан > хлорй-стый метилен > хлорбензол. В хлороформе или бензонитриле восстановление не идет [98]. [c.42]

Стиралилацетат применяется при составлении парфюмерных композиций и мыльных отдушек. В промышленности его производят из ацетофенона, гидрированием которого вначале получают а-фенилэтиловый спирт, последующее ацетилирование приводит к стиралила-цетату [c.108]

Полученное та1 иы образом масло после отделения от кислоты разделяется иерегонко11. В колонне, работающей при нормальном давлении, отделяют ацетон. Затем при пониженном давлении отгоняют кумол и а-метилстирол, которые после описанной ранее очистки гидрированием возвращаются в процесс. Остаток в кумоловой колонне состоит из фенола с примесью примерно 6% ацетофенона. Эта смесь разделяется затем перегонкой в вакууме, фенол отгоняется, а ацетофеноп остается в остатке. [c.233]

Окисление этилбензола в ацетофенон протекает при 125° и 2 ат. Превращение этилбензола за один цикл составляет 25—30%. Реакция экзотермическая. Сырые продукты реакции, состоящие примерно из 73% этилбензола,. 17% ацетофеноиа, 8% метилфенплкарбинола и 2% побочных продуктов, разделяют разгонкой. Полученную таким образом смесь, состоящую из 68% ацетофенона и 32% метилфенолкарбииола, гидрируют при 14 ат водорода и 130—170° над медно-хромо-железным катализатором. При гидрировании получается практически чистый метилфенилкарбинол. Дегидратация его в стирол производится над нанесенной на боксит окисью титана, в отсутствие давления при 250°. [c.236]

Более сложной задачей является гидрирование ацетофенона в нафтеновый спирт—метилциклогексилкарбинол. Обычные гидрирующие катализаторы, никелевые и палладиевые, действуют неселективно. Так, при использовании ни-кель-хромового катализатора выход целевого продукта не превышает 40%, а остальная часть ацетофенона гидрируется в этилбензол и этилциклогексан. 46 [c.46]

Для успешного гидрирования ацетофенона в метилциклогексилкарбинол необходимо иметь катализаторы, гидрирующие в первую очередь ароматическое кольцо, а затем уже карбонильную группу. [c.47]

Схема разделения печного масла показана на рис. 6.19. Выделение стирола-сырца осуществляется под вакуумом на колонне 1. Стирол-сырец содержит 99% (масс.) основного вещества, и из него путем очистки на колоннах 2—4 получается товарный стирол по fO t 10003—67. Кубовый продукт колонны 1 — фракция ацетофенона, содержащая до 1—1,5% (масс.) стирола, — отделяется от тяжелых примесей на колонне 6 и направляется на гидрирование. [c.197]

Разделение продуктов реакции ссуществляется в колоннах 3—7, В первой колонне происходит отделение пропилена, который возвращается в рецикл, во второй— отпарка окиси пропилена. Далее из продуктов реакции отделяется этилбензол, возвращаемый в реактор I. Колонны б и 7 служат для очистки фенилэтилкарби-нола, который после этого подается в паровой фазе в реактор дегидратации 8. Дегидратация протекает при 200—250 °С на катализаторе — окиси алюминия, силикагеле, титановом порошке и др. Кубовый остаток колонны 7, не содержащий фенилэтилкарбинола, может быть использован для приготовления катализатора процесса эпоксидирования. По мере накопления фенол и ацетофенон выделяются, при этом ацетсфенон может быть гидрирован в фенил-этилкарбинол с последующим превращением в стирол. [c.197]

Асимметрические синтезы, осуществляемые путем присоединения по двойной связи С = Ы, в разных вариантах использовались для получения оптически активных аминов и аминокислот. В 1940 г. Накамура осуществил асимметрический синтез а-фенилэтиламина с [а]о4-3,2° (оптическая чистота 8%) каталитическим гидрированием оксима ацетофенона в присутствии винной кислоты или (—)-ментилоксиацетата [c.146]

Кетоны типа ацетофенона и а-тетралона также могут быть восстановлены до углеводородов с помощью каталитического гидрирования в присутствии палладия в качестве катализатора 3-ароилпропионовые кислоты этим методом в0сстана1вливаю ся до а-арилмасляных ислот. [c.179]

Кривая п-нитрофенола имеет ярко выраженный перелом. Это объясняется тем, что, когда восстановление нитрогруппы уже закончено, поглощение водорода продолжается с небольшой скоростью. Различие в скорости основной реакции восстановления п медленной реакции достаточно велико, так что конец реакции можно определить графически, продолжая оба прямолинейных отрезка кривой до пересечения. Конец гидрирования обоих ароматических кетонов, ацетофенона и фенилпропилкетона, также был определен экстраполяцией. Кривые после перелома получались прямолинейными лишь при оптимальном соотношении [c.327]

Гидрирование ацетофенона в метилфенилкарбииол. Как на стадии окисления этилбензола в ГП, так и при эпоксидирования пропилена одним из основных побочных продуктов реакции является АФ, выход которого составляет 0,5—1,0 т на 1 т пропиленоксида. АФ может быть выделен в качестве товарного продукта, однако потенциальный объем его потребления несоизмеримо меньше потенциального объема производства, поэтому его предпочитают подвергнуть селективному гидрированию в МФК, который дополнительно вовлекается в производство стирола. [c.232]

Узел гидрирования АФ может быть включен в разных точках блок-схемы производства пропиленоксида совместно со стиролом. Гидрировать АФ можно непосредственно в тяжелой фракции эпоксидата (до выделения этилбензола), в МФК-фрак-ции (до дегидратации) или в концентрате, остающемся после выделения стирола. В первом случае на гидрирование будет поступать продукт, содержащий 6—8, во втором — 20—25, а в третьем — 70—90% ацетофенона. Последний вариант предпочтителен с точки зрения сокращения объема реактора. Процесс гидрирования может быть осуществлен либо на неподвижном слое катализатора, либо в суспензионном режиме. На практике используется процесс гидрирования АФ в суспензионном режиме. [c.232]

Рис. 3.20. Типичиые кинетические кривые гидрирования ацетофенона при температуре 175 °С, давлении 2,5 МПа и концентрации катализатора 15 г/л

Ацетон Ацетофенон Бензофенон Бензальдегид Продукты гидрирования Ni-Ренея, промотированный добавками Со, Си (0,18—11,8 ат.%) в жидкой фазе, 1 бар, 20° С [1090] [c.659]

Ацетон Ацетофенон Диацетил Глутаровая кислота Кетоглутаровая кислота Алкилпроизводные ацетоуксусного эфира Левулиновая кислота Продукты асимметрического гидрирования С= О-связи Ni (скелетный, модифицированный -аланином, /-фенилаланином, /-глутаминовой или d-винной кислотой) 0—100° С, pH = 3,5—8,8. Выход 0,5—27%. С наибольшей скоростью гидрируются Р-кетоэфиры и Р-дикетоны [1218] [c.659]

Детальное исследование влияния строения модифицирующих агентов на асимметризующее действие катализаторов в гидрировании метилацето-ацетата и ацетофенона показало, что оптимальное действие модификатор оказывает в том случае, если его молекулы способны легко адсорбироваться на поверхности катализатора при этом образуются прочные связи путем трехточечной адсорбции с участием свободных, незамещенных групп СООИ, N132 и ОН. Например, молекула пролина, способная лишь на двухточечную адсорбцию, оказывается плохим модифицирующим агентом. [c.171]

На характер процесса гидрирования кетонов влияет давление. Так, на №Е или в присутствии Си—Сг-катализатора при 170° и 40—50 атм из ацетофенона образуется циклогексилметилкетон [162], при 150° и 100 атм ацетофенон на 90% превращается в метилфенилкарбинол [c.322]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология