Масляная кислота н брожение

В. В. Марковников в 1865 г. в своей магистерской диссертации на примере масляной кислоты внес ясность в вопрос об изомерии предельной кислоты с С4— в составе. Он убедительно доказал, что изомасляная кислота СНз—сн — соон изомерна масляной кислоте брожения СНз—СНг— [c.188]

Известны и другие виды брожения глюкозы, в результате которых она может превращаться в уксусную или масляную кислоту, изопропиловый спирт, ацетон и т. д. [c.399]

Маслянокислые бактерии — строгие анаэробы, имеющие подвижные крупные спорообразующие палочки длиной до 10 мкм. Споры их цилиндрической илп эллипсоидальной формы. Наряду с масляной кислотой они могут образовывать (в меньших количествах) уксусную, молочную, капроновую, каприловую и друг е кислоты, а также этиловый и бутиловый спирты. Возбудители этого брожения развиваются главным образом в трубопроводах, насосах и других скрытых местах. Оптимальная температура для роста бактерий 30—40°С, при pH ниже 4,9 они ие развиваются. [c.210]

Интерес к изучению биосинтеза природных веществ развивался параллельно с накоплением данных по их строению. Уже в самых ранних работах (например, в классическом синтезе Велером в 1828 г. мочевины — хорошо известного продукта метаболизма животных — путем пиролитической перегруппировки цианата аммония) было показано, что в принципе природные соединения образуются в результате обычных химических реакций. Это важное открытие развеяло окружавший природные соединения миф об их сверхъестественном происхождении с помощью некоей жизненной силы. Виталистическая концепция была окончательно развеяна Пастером, который в середине прошлого столетия показал,, что микроорганизмы, в том числе бактерии и дрожжи, не возникают самопроизвольно из ничего, и что они ответственны за образование таких известных продуктов брожения, как спирт, уксусная и масляная кислоты. [c.341]

Масляная (бутановая) кислота содержится в животных жирах в виде глицеридов. Впервые она была выделена из них Шеврелем (1823 г.). В свободном виде я-масляная кислота содержится в потовых выделениях. Для ее получения используют маслянокислое брожение углеводов или окисление я-масляного альдегида (бутаналя). я-Масля-ная кислота представляет собой вязкую, неприятно пахнущую жидкость. [c.399]

Конечными продуктами брожения (в зависимости от его типа) являются этиловый спирт и СО2, молочная или масляная кислоты, а также другие продукты, которые бывают у того или иного вида растительного организма. [c.209]

Брожение моноз может приводить к образованию масляной кислоты (маслянокислое брожение). [c.45]

Маслянокислое брожение. Особенностью этого брожения, биохимическая природа которого была открыта Пастером, является то, что возбудители его — маслянокислые бактерии не могут развиваться в присутствии свободного кислорода. Таким образом, маслянокислые бактерии — облигатные анаэробные микроорганизмы. По внешнему виду — небольшие от 13 до 15 палочки с закругленным концами. Они образуют споры и обла-, дают способностью двигаться, так к к имеют жгутики. Их оптимальная температура 30—40°. В результате жизнедеятельности маслянокислых бактерий образуются следующие продукты масляная кислота (или бутиловый спирт и ацетон), углекислота и водород. Маслянокислое брожение сахара можно выразить формулой. [c.560]

Кроме масляной кислоты, в процессе брожения в заметных количествах образуется уксусная кислота, а при смещении реакции в кислую сторону (до pH 5,5) — в больших количествах бутиловый спирт и ацетон. [c.98]

Опыт ставят следующим образом. В колбу Вюрца объемом 250—500 мл наливают 30—50 мл питательной среды, вносят примерно 0,5 г почвы для заражения и четверть чайной ложки мела для нейтрализации образующейся в процессе брожения масляной кислоты. На асбестовой сетке нагревают колбу до кипения, не закрывая пробкой. Сняв колбу с огня, ее охлаждают под струей водопроводной воды, закрывают сверху каучуковой пробкой, а на боковой тубус надевают каучуковую трубку с винтовым зажимом. [c.98]

Электроны с ферредоксина могут переноситься далее на НАД или на Н , что приводит в последнем случае к выделению Нз. Следствием переноса части электронов на Н будет нарушение соотношения между количеством ацетил-КоА и НАД Нз, необходимым для синтеза масляной кислоты (см. рис. 57), в сторону относительного недостатка молекул восстановленного кофермента. Возникшие избыточные молекулы ацетил-КоА используются для синтеза АТФ в реакциях, описанных ранее. По проведенным подсчетам, энергетический выход этого вида брожения составляет около 1 моля АТФ на 6 молей этанола. [c.247]

Garungsbuttersaure / масляная кислота брожения, нормальная масляная кислота. СНз СНг СН [c.166]

В конце 1864 г. Эрленмейер [17, стр. 651] и в начале 1865 г. Марковников [26] сообщили о синтезе ими изомасляной ( изо-бутириновой ) кислоты. Оба стремились к тому, чтобы получить масляную кислоту заранее намеченного строения и сравнить ее с известной уже масляной кислотой брожения. При сравнении последней с полученной изомасляной кислотой исследователи пришли, однако, к противоположным выводам прав оказался Марковников, утверждавший различие обеих кислот. Эта работа вошла в магистерскую диссертацию Марковникова Об изомерии органических соединений [27, стр. 13—124], датированную мартом 1865 г. В ней в развернутом виде была показана связь между теорией химического строения и проблемой изомерии. [c.116]

Вторым наиболее изученным в то время классом соединений были кислоты. Основным методом для суждения о строении кислот была реакция их образования. Получив изомеры определенного строения, можно было по методу исключения судить о строешш оставшихся. Таким путем было доказано Марковниковым [12], как уже упоминалось, что масляная кислота брожения обладает неразветвленной углеродной цепью. Изобутирнновая кислота представляет первый пример изомерии между одноосновными кислотами жирного ряда ,— писал он в связи с этим. [c.133]

И полученная кислота будет нормальной масляной кислотой (брожения), такой же, как кислота, возникающая при вступлении нормального пропильного радикала в углекислоту. Если же два водородных атома метила замещаются на 2(СН ), то следует ожидать образования псевдопропила ГСНз [c.180]

В 1864 г. Бутлеров предсказал, а в 1866 г. получил триметил-метан, или изобутан СНз — СН(СНз)— СН3. В 1865 г. он предположил возможность существования изобутилена (СНз)2ССН2, а в 1867 г. сообщил, что соединение СНз — С(= СНг)— СНз получено. Ряд других работ выполнен был и учениками А. М. Бутлерова (Ф. 1VI. Флавицкий, А. Н. Вышнеградский и др.). Особенно важны в этом отношении работы В. В. Марковникова, доказавшего впервые (1865 г.) предсказанную теорией изомерию масляных кислот. Он получил изобутириновую (изомасляную) кислоту, изомерную с бутириновой (масляной) кислотой брожения. Это был первый прймер изомерии между одноосновными кислотами жирного ряда [8, стр. 119]. [c.198]

Масляная кислота получается из крахмала, сахара, глицерина и молочнокислых солей при различных бактериальных процессах брожения. Эти процессы используются также для получения масляной кислоты в промышленных масштабах. Прн этом целесообразно, насколько это возможно, работать с чистыми культурами маслянокислых бактерий (Вас. butyli us, Granuloba ter и др.), чтобы исключить побочные процессы брожения, приводящие к образованию других продуктов. Прибавлением карбоната кальция создают условия непрерывной нейтрализации образующейся масляной кислоты. С аналогичными процессами связано присутствие масляной кислоты в некоторых продуктах питания (лимбургский сыр, кислая капуста и др.). [c.251]

Механизм метанового брожения. Механизм образования метана давно интересовал исследователей. Впервые в XVIII в. ученые обратили виимапне, что из влажных почв, богатых органическими веществами, выделяется горючий газ — метан. В 1875 г. Л. Попов, исследуя брожение гуммиарабика, установил, что в результате этого процесса образуются двуокись углерода, водород и метан. Метановое брожение кальциевых солей уксусной и масляной кислот наблюдал Гоппе — Зейлер в 1887 г. Это брожение сопровождалось выделением метана и двуокиси углерода. Возбудители его были внесены в среду с коровьим навозом. [c.313]

С. и. Кузнецов также наблюдал разложение летучих жирных кислот, образующихся в зависимости от окислительно-восстановительного показателя среды. В метантенке при термофильных условиях (55° С) распад летучих жирных кислот происходит при гЯг = = 6—8. Этот же процесс при мезофильных условиях брожения (32° С) идет при более низком окислительно-восстановительном показателе среды. Например, соли масляной кислоты сбраживались при /-/ 2 = 1. [c.314]

Масляная кислота СНз(СН2)2СООН (табл. 13). Входит в виде эфира с глицерином в состав коровьего масла (см. примечание на стр. 185). В промышленности ее получают сбраживанием сахаров под действием некоторых плесневых грибков или бактерий маслянокислое брожение, стр. 244). Некоторые эфиры масляной кислоты [c.165]

Схематически метановое брожение можно разделить на две фазы. В первой из них расцепляются сложные органические вещества (белки, углеводы и др.) под влиянием обычной сапрофитной, анаэробной микрофлоры и образ уются органические кислоты жирного ряда. Вйачале образуются уксусная, креновая и масляная кислоты со следами муравьиной, валериановой, иэо-валери-ановой и капроновой кислот [131]. Большое количество анионов укаусной кислоты снижает активность бактерий, участвующих в первой фазе брожения, так как она уменьшается при pH = 6 [41]. Содержание кислот в бродящей массе может снизить pH до 5. Во второй фазе мета- [c.241]

В ацетоно-бутиловом брожении в первый период образуется уксусная и масляная кислоты, выделяется водород и углекислый газ. Затем масляная кислота восстанавливается до бутилового спирта. Ацетон образуется из продукта конденсации уксусной кислоты — ацетонуксусной кислоты при декарбоксилировании. [c.142]

Бактериальная микрофлора (рис. 139) представлена.следующими микроорганизмами 1) уксуснокислые бактерии, превращающие этиловый спирт в уксусную кислоту 2) молочнокислые бактерии, относящиеся к бесспо овым палочкообразным видам оптимальная температура для их развития 24—50° они анаэробны, используют сахар, превращая его в молочную кислоту и ряд других веществ (уксусная кислота, этиловый спирт) в результате жизнедеятельности молочнокислых и уксуснокислых бактерий значительно повышается кислотность сусла и бражки 3) маслянокислые и другие спороносные бактерии, использующие сахар (встречаются реже), а также сардины. Сардины представляют собой клетки, состоящие из восьми шариков, очень аэробны, превращают сахар в молочную и уксусную кислоты. Их можно обнаружить в сусле и бражке, полученных в результате гидролиза сельскохозяйственных отходов. Особенно благоприятной средой для развития инфекции служат хлопковые гидролизаты, богатые азотистыми и минеральными веществами. Маслянокислые бактерии являются довольно опасными врагами брожения, так как образуемая ими масляная кислота действует угнетающим образом на дрожжи [c.557]

В кипяченом молоке молочнокислые бактерии, поскольку они не образуют спор, погибают, споры же маслянокислых бактерий сохраняются. При инкубации в Термостате они прорастают, осуществляют маслянокислое брожение лактозы. В результате реакции масляной кислоты с казеинатом кальция в этом варианте также выпадает казеиновая кислота. В дальнейшем она подвергается пептонизации осадок переходит в кремовую жидкость с неприятным запахом масляной кислоты (запах пота) и прогорклым вкусом. [c.93]

Следующий вариант решения донор-акцепторной проблемы на базе гликолитически образованного пирувата представляет собой маслянокислое брожение. Новое в маслянокислом брожении — возникновение реакций конденсации типа С2 + С2— -С4, в результате чего образуется С4-акцепторная кислота. Судьба этой кислоты различна и определяется необходимостью акцептирования водорода с НАД Н2, освобождающегося в процессе брожения, а это, в свою очередь, тесно связано с оттоком водорода на конструктивные процессы. В качестве конечных С4-продуктов в процессе брожения возникают соединения различной степени восстановленности. Характерным С4-продуктом брожения является масляная кислота. Осуществляют такой тип брожения многие бактерии, относящиеся к роду lostridium. [c.232]

Как можно оценить возникшую у маслянокислых бактерий последовательность ферментативных реакций, ведущих к синтезу масляной кислоты, а также дополнительные ферментативные этапы, ведущие к синтезу н-бутанола и ацетона На пути от ацетил-КоА до масляной кислоты в двух точках имеет место акцептирование водорода с НАД Нз. Синтез н-бутанола из бутирил-КоА связан еще с двумя восстановительными этапами. Итак, образование н-бутанола вызвано не только противодействием нарастающей кислотности. Этот дополнительно развившийся участок пути весьма эффективен в качестве ферментативных преобразований, связанных с утилизацией возникающих в процессе брожения молекул НАДНз. [c.240]

Субстратами брожения сахаролитических клостридиев служат такие моносахара, как глюкоза, фруктоза, лактоза, ксилоза и др. Некоторые виды могут использовать крахмал, целлюлозу, пектин, хитин, предварительно гидролизуемые соответствующими экзоферментами. Типичными представителями сахаролитических клостридиев, осуществляющих разобранное в предыдущем разделе классическое маслянокислое брожение, являются С. butyri um и С. pasteurianum. Известны среди клостридиев виды, сбраживающие сахара по гликолитическому пути, но без образования масляной кислоты (табл. 17). Пути, ведущие к биосинтезу большинства перечисленных в таблице продуктов брожений, осуществляемых клостридиями, уже обсуждались нами при разборе маслянокислого и других видов брожений. [c.242]

Основные продукты брожения некоторых сахаролитических клостридиев, не образующих масляной кислоты [c.243]

Таким образом, типы брожений, осуществляемых клостридиями, необычайно разнообразны как в отношении используемых субстратов, так и синтезируемых конечных продуктов, и виды, осуществляющие сбраживание углеводов по гликолитическому пути с накоплением масляной кислоты в качестве одного из основных продуктов, являются только одной из групп организмов, относимых к роду lostridium. [c.247]

Бактерии группы lostridium находят и практическое применение, Их используют в производстве масляной кислоты, необходимой для парфюмерной промышленности. Ацетоно-бутиловое брожение, осуществляемое некоторыми видами клостридиев, используют для получения в промышленном масштабе ацетона и бутанола. В свое время в нашей стране возникла острая потребность в этих веществах. Получать их химическим путем в то время было гораздо сложнее, чем микробиологически. В 30-х гг. XX в. академик В. Н. Шапошников организовал одно из первых в СССР промышленных микробиологических производств, на котором было освоено получение н-бутанола и ацетона с помощью клостридиев. [c.251]

Токсичность молекулярного кислорода, например, может быть следствием активного акцептирования им электронов с растворимых переносчиков, функционирующих в процессах брожения, что будет приводить к истощению внутриклеточного пула восстановленных доноров электронов, необходимых для биосинтезов. Действительно, было обнаружено, что активность растворимых флавопротеинов, способных функционировать как НАД(Ф) Н2-оксидазы, повышалась в 5 —6 раз при выращивании lostridium a etobutyli um в аэробных условиях сравнительно с анаэробными. Сдвиг под влиянием О2 электронных переносчиков в сторону их преимущественного нахождения в окисленном состоянии приводил к подавлению роста и изменению выхода продуктов брожения прекращению синтеза масляной кислоты и накоплению более окисленного продукта — уксусной кислоты. [c.328]

Ацетонобутиловое брожение. Ранее упоминаемые углеводные источники (крахмал, патока, гидролизаты целлюлозы различного происхождения и др.), применяемые для дрожжей при спиртовом брожении, могут быть использованы при ацетонобутиловом брожении, протекающем в анаэробных условиях в процессе жизнедеятельности спорообразующих бактерий — lostridium a etobutyli um. В результате образуются такие нейтральные продукты, как ацетон и бутанол, а также уксусная и масляные кислоты, диоксид углерода, водород. Нейтральные продукты представляют большой интерес для промышленного органического синтеза (эфиров для лакокрасочной промышленности), как экстрагенты и растворители, и т. д. Несмотря на то, что синтетические и биотехнологические процессы получения ацетона и бутанола являются конкурирующими, на практике реализуют оба вида производств, так как все зависит, главным образом, от стоимости сырья (экономические проблемы). Очевидно "сосуществование" синтетических [c.409]

Биосинтез ацетона и бутанола (в ФДФ-пути по Эмбдену-Мей-ергофу-Парнасу) существенно зависит от pH сред — при низких значениях активируются ферменты, участвующие в трансформации ацето-АцКоА в ацетон и, соответственно, больше расходуется НАД Н для восстановления бутирил-КоА в бутанол. Уксусная и масляная кислоты выступают здесь в роли минорных компонентов, причем, первая из них может подвергаться конденсации до бути-рата, который, в свою очередь, через бутирил-КоА превращается в бутанол (в незначительном количестве может образовываться этанол). Таким образом, бутанол и ацетон являются основными продуктами ацетонобутилового брожения. [c.410]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология