Циклопентан температура кипения

Здесь так же, как и в предыдущих случаях, принадлежность того или иного изомера к определенной группе обусловлена взаимным положением вицинальных заместителей. Изомеры, выкипающие раньше и, следовательно, принадлежащие к первой группе, должны иметь, в соответствии с правилом Ауверса—Скита, транс-положение вицинальных заместителей. Изомеры, находящиеся внутри каждой группы, подобно стереоизомерным 1,3-диалкил-циклопентанам, должны иметь близкие температуры кипения. Приведенная на рис. 6 хроматограмма 1,4-диметил-2-этилцикло-нентана подтверждает эти соображения. [c.18]

Присутствие геминальной группы в циклопентановом кольце мало сказывается на относительной термодинамической устойчивости пространственных изомеров. Так же мало меняются и их различия в температурах кипения. Так, в равновесной смеси цис-и тракс-1,1,3,4-тетраметилциклопентанов при 600 °К присутствует 16,5% цис- и 83,5% тракс-изомера, что хорошо согласуется с равновесными концентрациями цис- и транс-1,2-диметилциклопен-танов. Близкое значение имеет также разница в температурах кипения рассматриваемых углеводородов. Напротив, температуры кипения цис- и транс-изомеров 1,1,2,4-тетраметилциклопентана оказались столь одинаковыми, что разделить эти стереоизомеры не удалось даже нри помощи самых эффективных капиллярных колонок. Это согласуется с близкими значениями температур кипения цис- и тракс-1,3-диметил циклопентанов. Вероятнее всего, что и термодинамическая устойчивость пространственных изомеров [c.23]

Циклоалканы имеют большую плотность, чем алканы, более высокую температуру кипения, больший показатель преломления и меньшую анилиновую точку (рис. 5.2). Для практических целей в лакокрасочной промышленности используют в основном циклопентан и циклогексан. Нефтяные циклоалканы являются в основном алкил-замещенными. При увеличении длины алкильного заместителя, циклоалканы уже утрачивают свои особенности и начинают по свойствам приближаться к алканам. Боковые алкильные группы значительно повышают анилиновую точку (табл. 5.5). [c.411]

Разработан также метод, при котором используют реакцию взаимного перехода циклогексанов и циклопентанов. Так, например, описан следующий способ отделения циклогексана от примеси парафиновых углеводородов, которые содержатся во фракции, кипящей в узких пределах температур. Циклогексан изомеризуют в метилциклопентан, температура кипения которого на 9° ниже метилциклопентан отделяют от парафинов при помощи четкой ректификации и затем изомеризуют выделенный метилциклопентан обратно в циклогексан [И]. [c.221]

Равновесная конфигурационная изомеризация проводится для легких углеводородов в микрореакторе с платиновым или палладиевым катализатором. Углеводороды с температурой кипения >250° С выдерживаются несколько часов под давлением водорода в автоклавах (равновесие в жидкой фазе). Этот метод дает возможность распределить стереоизомеры и по их устойчивости сделать выводы о структуре исходных углеводородов. Так, например, если какой-либо углеводород ряда циклопентана дает после изомеризации два соединения в примерно равных концентрациях, то можно с уверенностью приписать структуру 1,3-дизамещенного исходному циклопентану. [c.248]

Бензин прямой гонки содержит в большем или меньшем количестве в зависимости от сорта нефти предельные углеводороды от бутана до деканов, нафтены (циклопентан, циклогексан и их гомологи), бензол и его гомологи. С повышением температуры кипения фракций нефти повышается содержание непредельных соединений. [c.16]

При нормальных условиях циклопропан и циклобутан — газы, а циклопентан — жидкость с плотностью меньше единицы и температурой кипения 51 С. [c.16]

В присутствии платинового катализатора прн 250—300 в атмосфере водорода циклопентан превращается в н-пентан (Н. Д. Зелинский, Б. А. Казанский, А. Ф. Платэ). Благодаря высокому октановому числу (см. том I, стр. 173) и низкой температуре кипения циклопентан является ценной добавкой к моторному топливу, облегчающей запуск мотора ( пусковая головка ), [c.72]

С повышением давления в продуктах реакции резко возрастало содержание более высокомолекулярных продуктов Исследование их позволило выделить и идентифицировать кристаллический 1,4-дифенил-1,3-циклонентадиен. Жидкие фракции, выделенные при разгонке продуктов реакции, по своему химическому составу, температурам кипения и молекулярным весам оказались близкими к фенилированным циклогексанам в циклопентанам. Это свидетельствует прежде всего о значительном многообразии протекающих реакций, происходящих, повидимому, внутри комплекса, включающего исходные вещества, а также, возможно, и хлористый водород. [c.154]

Физические свойства циклоалканов довольно близки к алканам с тем же числом атомов углерода в молекуле. В табл. 10 приведены физические свойства некоторых циклоалканов, часто встречающихся в составе нефтей. Если незамещенные циклопентан и циклогексан имеют заметно более высокие температуру кипения и плотность, чем н-пентан и н-гексан соответственно, то по мере увеличения числа алкильных заместителей в молекуле и особенно по мере увеличения длины цепи этих заместителей, различия в физических свойствах сглаживаются. [c.65]

Значительный интерес представляет совмещение процессов гидроочистки и переработки сырого бензола с выделением узкой бензольной фракции. При таком совмещении исключается возможность загрязнения бензола продуктами гидрирования толуола и ксилола и их изомеризации. Таким образом, диметил-циклопентан и триметилциклопентаны, дающие с бензолом азео-гро пы, имеющие очень близкие температуры кипения с бензолом, в этих условиях образоваться не могут. Продукты же, образующиеся при гидрировании бензола, или легко отделимы в виде головной фракции (метилциклопентан), или, как, например, циклогексан, совершенно не мешают дальнейшему техническому использованию бензола. Кроме того, совмещение получения узкой бензольной фракции и ее гидрирования с последующей переработкой фракции толуол-ксилол-сольвент путем конденсации непредельных соединений хлористым алюминием позволяет использовать непредельные соединения, содержащиеся в этой фракции, в виде ценных стирол-кумароновых смол. Между тем при гидрировании стирол и кумарон переходят в этилбензол, увеличивая выход сольвента, представляющего также интерес, но являющегося менее ценным продуктом, чем пластичные сти- рол-кумароновые смолы. [c.204]

Циклопентан — бесцветная подвижная жидкость с температурой кипения 49°,0 легко реагирует с бромом, образуя бром-циклопентан [c.96]

В противоположность метиловому спирту ацетон образует азеотропную смесь только с циклопентаном и циклогексаном. Температура кипения последней 54,5 °С, т. е. на 25,6 °С ниже тем- [c.152]

Порядок выхода компонентов зависит от природы самих компонентов и полярности растворителя. Так, на колонке с 7,8-бензохинолином н-гексан и циклопентан не разделяются, на колонке с трифенилфосфатом и 1-нафтиламином -гексан выходит перед циклопентаном, а на всех остальных неподвижных фазах — после него. Аналогичная картина наблюдается для циклогексана и н-гептана. Это объясняется, по-видимому, ориентационным взаимодействием между неподвижной фазой (трифенилфосфат и 1-нафтиламин) и нафтеновыми углеводородами. Эффект ориентационного взаимодействия способствует более прочному удерживанию бензола по сравнению с циклогексаном, н-гептаном и метилциклогексаном на колонках с 1-бромнафталином, 7,8-бензохинолином, 1-нафтиламином и трифенилфосфатом. Перечисленные соединения относятся к полярным неподвижным фазам. На неполярной (вазелиновое масло) и слабо полярной неподвижных фазах (дибутилсебацинат) компоненты выходят в соответствии г температурами кипения. [c.108]

В. В. Марковникову и В. Н. Оглоблину удалось выделить из нефти циклопентан. Позднее Н. Д. Зелинским было показано, что главная масса нафтенов состоит из гомологов циклопентана и циклогексана. Содержание нафтенов в разных нефтях различно. Россини (США), начиная с 1928 г., исследовал состав некоторых нефтей физико-химическими методами и выделил около 90 индивидуальных углеводородов. Надо сказать, что многие изомеры гомологов циклопентана и циклогексана неразделимы методами обычной перегонки даже с помощью мощных ректификационных колонн, поскольку их температуры кипения очень близки. Спектроскопические методы дают возможность определять состав не слишком пестрых смесей углеводородов (разумеется, этому предшествовал большой труд выделения и изучения спектров соединений заведомо известного строения). [c.513]

В течение более 60 лет после выделения Эйхлером из нефти первых карбоновых кислот объектами большого числа исследований являлись кислоты Се—Сю, выделяемые из различных нефтей и их дистиллятов и синтезируемые в лабораториях. Это объясняется тем, что кислоты Се—Сю, содержащие в молекуле циклопентановое или циклогексановое кольцо, по температурам кипения совпадали с керосиновой фракцией (200—300° С), которая являлась основным целевым нефтепродуктом, вырабатывавшимся нефтеперерабатывающей промышленностью на протяжении почти полустолетия. Кроме того, исследователи стремились по возможности полно и всесторонне изучить химические реакции нафтеновых кислот на наиболее простых низших гомологах ряда циклопентан- и циклогексанкарбоновых киблот. Сопоставление выделенных из нефти карбоновых кислот с синтезированными индивидуальными циклопентан- и циклогексан-карбоновыми кислотами, а также превращение их в соответствующие циклопарафиновые углеводороды по схеме [c.309]

О. Аскан [41] наблюдал впервые, что циклогексан под действием AI I3 при температуре кипения через 48 час. изомеризуется в метилциклопентан. Дальнейшие исследования установили, что таким путем можно получать циклопентан с высокими выходами. Так, например, П. В. Пучков и А. Ф. Николаева [42] нашли, что при нагревании циклогексана при 400° с MoS под давлением водорода до 350 ат образуется 62% метилциклопентана. Аналогично установлено, что при 500° и давлении водорода 100 ат с oS и M0S2 циклогексан на 67% преврашается в метилциклопентан. [c.573]

Отдельные представители циклопарафинов. Циклопентан С5Н10 входит в состав некоторых нефтей. Это бесцветная подвижная жидкость с температурой кипения 49,5 С. [c.549]

У циклоалканов с той же длиной цепи температура кипения на 12—25 °С выше, чем у алканов. Так, циклопентан имеет = +50 °С, а циклогексан Кш = +81 °С. Силы сцепления между молекулами в циклическом состоянии [c.377]

Моноциклические нафтены, гомологи циклопентана и циклогексана, составляющие большую часть насыщенных циклических углеводородов, изучены наиболее подробно. Целый ряд моно-, би-, три- и тетразамещенных циклопентанов и циклогексанов от С5 до Сц был выделен и идентифицирован в различных нефтях. Многие моноциклические нафтеновые углеводороды с Се—Са могут быть отнесены к преобладающим компонентам. Особенно высоко содержание метилциклогексана в нефтях нафтенового типа, оно достигает 2,7—2,8% в нефтях кайнозойских отложений месторождения Вед Сити и Плимут (Техас) (Г. Смит, Г. Ролл, 1953). Сураханский и Косчагыльский бензины с температурой кипения до 150° С содержат соответственно 20 и 13% этого углеводорода (А. Ф. Плате, 1957). [c.57]

Изучение химического состава бензинов и частично лигроинов в настоящее время ведется в основном по спектрам комбинационного рассеяния света [4]. Сравнительно малая точность метода (порядка 5—10%) и трудности, связанные с анализом нафтено-парафиновых фракций, привели к попыткам анализа бензинов и лигроинов при помощи метода инфракрасной спектроскопии. С этой целью были получены спектры поглощения парафиновых, нафтено-парафиновых и ароматических углеводородов, температура кипения которых лежит в пределах выкипания бензино-лигроиновых фракций. Первоначально метод количественного анализа был разработан для нафтено-парафиновых фракций, кипящих до 140°. Применение его для изучения состава нафтено-парафиновой части бензинов из месторождения Виргиния (Восточный Тексас) с т. кип. -< 132° (состав ароматической части определялся по спектрам поглощения в ультрафиолетовой области) показало возможность анализа с точностью 1,4%, если число компонент во фракции не превышает восьми. Определение изомеров циклопентанов проведено с большей ошибкой, доходящей для транс-1, 2- и 1, 3-диметилцикло-пентанов до 5%, что является результатом отсутствия сильных полос поглощения у нафтено-парафиновых углеводородов, перекрытием полос поглощения нафтено-парафиновых и изопара-финовых углеводородов и, по-видимому, недостаточной чистотой эталонных циклопарафиновых веществ [42]. Анализ количественного состава многих искусственных смесей, составленных из парафинов нормального и изостроения, с т. кип. не выше 124°, и бензиновых фракций алкилата дает большую точность, порядка 1 % [43, 44]. [c.425]

Методом группового анализа получают фракции, состоящие из компонентов с одинаковым числом атомов углерода в молекулах. Сорбентом, на котором можно получить такое разделение углеводородов, служит модифицированная 1,5% сквалана уголь-нал сажа (пеллетекс)71 72. Необходимо иметь в виду, что температурные интервалы кипения парафиновых углеводородов С7 и нафтеновых углеводородов Сб частично перекрываются циклопентан кипит практически при той же температуре, что и 2,2-диметил-бутан и т. п. Аналогичное явление наблюдается и для непредельных углеводородов. Поэтому использования сорбента, на котором вещества разделяются в соответствии с температурами кипения, еще недостаточно для выделения фракций с одинаковым числом атомов углерода в молекулах на модифицированном же пелле-тексе парафины удерживаются сильнее близкокипящих нафтенов и таким образом осуществляется необходимое разделение компонентов71 72. [c.228]

Пентанафтен СдН . Еще Д. И. Менделеев указал на присутствие в кавказской нефти какого-то углеводорода, кипящего около 55°, с большим удельным весом, чем гексан. Этому углеводороду соответствует первый изгиб кривой изменения удельного веса с температурой кипения нефтяных погонов, указанный впервые этим автором. Существование такого изгиба видно также из приведенных в гл. III (см. рис. 17 на стр. 72) результатов перегонки бакинского бензина до 50—54° удельные веса погонов постепенно возрастают затем они начинают падать, так что фракция 54—56° имеет такой же удельный вес, как фракция 42—44°. Количество фракции 50—52° в несколько раз превышает количество смежных фракций, так что все говорит за нахождение здесь какого-то индивидуального углеводорода. По температуре кипения фракция 50—52° ближе всего подходит к циклопентану СдП, некоторое расхояедение их в составе и удельных весах может быть объяснено значительным содержанием в нефтяном погоне какого-либо парафина. [c.183]

Циклопентан С5Н10 обнаружен во фракции с температурой кипения около 50° на основе высокого удельного веса этой фракции, главное же — по образованию глутаровой кислоты при ее окислении азотной кислотой. [c.200]

Итак, в нефти были идентифицированы насыщенные жирные кислоты с 1—20 атомами углерода, изопреноидные кислоты с 14— 21 атомами углерода, циклопентан- и циклогексанкарбоновые кислоты с 6—10 атомами углерода, цнклопентилуксусные кислоты с 8—10 атомами углерода, алифатические кетоны с 3—6 атомами углерода, фенолы с 6—8 атомами углерода и целый ряд более или менее экзотических кислородсодержащих соединений, но количественные данные о них почти полностью отсутствуют. Судя по ограниченному числу данных, содержание всех этих соединений, по-видимому, увеличивается с увеличением пределов температуры кипения нефтяной фракции. Нефть нафтенового типа, вероятно, имеет большее содержание нафтеновых кислот, но нет никаких данных о том, что в парафинистой нефти содержится больше насыщенных кислот. Некоторые из соединений можно было бы получить из природных продуктов, и, следовательно, они могут иметь большое значение в органической геохимии. Наиболее была изучена нефтяная фракция с пределами температуры кипения 200—300° С, в то же время мало известно о материале, кипящем как ниже 200° С, так и выше 300° С. [c.115]

В дальнейшем Марковников продолжал исследование кавказской нефти и, в частности, впервые доказал химически присутствие в ней еще целого ряда углеводородов. Так, Марковниковым было обнаружено, что в бакинской нефти содержится сравнительно немного парафиновых углеводородов, причем главная их масса концентрируется в низкокинящих фракциях и содержание их падает по мере повышения температуры кипения. Если на присутствие 71-пентана в кавказской нефти впервые указал Менделеев, то два остальных пзомерных пентана — изопентан и неопентан — были обнаружены Марковниковым. На присутствие н-гексана в кавказской нефти также впервые указал Менделеев, а Марковников впервые выделил его из фракции, в которой он содержится вместе с метилциклопен-таном. Он также выявил присутствие 2,2-диметилбутана (неогексана) во фракции, содержащей одновременно циклопентан, и присутствие 2,3-дпметплбутана, причем получил химические производные этих изомерных гексанов. Что касается парафиновых углеводородов с семью атомами углерода, то Марковников показал, что если в кавказской нефти п содержится н-гептан, то в весьма небольших количествах он нашел также впервые 2,2-диметилпентан и доказал его строение. Кроме того, в лаборатории Марковникова было обнаружено присутствие в нефти еще одного гептана—2,4-диметил-пентана. [c.767]

Степень взаимодействия растворителя и компонентов определяет порядок выхода последних. 2-метилпентан, несмотря на более высокую температуру кипения, во всех случаях выходит перед циклопентаном и почти не отделяется от него на неполярных или слабополярных растворителях (дибутилсе-бацинат, динонилфталат и др.) (табл. 2). Взаимодействие [c.118]

От исходной нефти отгоняется широкая фракция до 200° С (обозначается Ш). Эта фракция перегоняется на колонке с насадкой из стеклянных одно-витковых спиралей, причем собираются следующие фракции конденсирующаяся в сосуде Дьюара Газовая часть К , легкая фракция Л до появления положительной формолитовой реакции на ароматические углеводороды (обычно до температуры кипения около 50° С) и основная фракция (от появления формолитовой реакции до 150° С), обозначаемая А. Из легких фракций Л и К после дебутанизации выделяются в результате перегонки на более эффективной колонке с металлическими одновитковыми спиралями индивидуальные углеводороды изопентан, н-гептан, циклопентан или его бинарная смесь с неогексаном, количественный состав которой может быть определен на основании аддитивности физических констант. Газовая часть дополнительно разгоняется на колонке Подбельняка. [c.162]

Циклопентан — жидкость с температурой кипения 50°. Входит в состав кавказской нефти. Синтетически может быть получен из кальциевой соли адипиновой кислоты (стр. 494). При действии брома вступает в реакцию замещения и превращается в бромциклопентан [c.497]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология