Диазотирующиеся азокрасители

Одним из простейших примеров получения азокрасителя может служить получение гелиантина. В качестве исходного вещества берут сульфаниловую кислоту ее диазотируют и полученное диазосоединение сочетают с диметиланилином. Реакция сочетания протекает в кислой среде [c.133]

Реакция диазотирования. Механизм реакции. Диазотирующие агенты. Условия диазотирования. Соли диазония, диазогидраты и диазотаты. Изомерия и взаимные переходы. Реакции диазосоединений с выделением и без выделения азота. Реакция Гаттермана—Занд-майера. Реакция азосочетания. Азокрасители. Основные понятия теории цветности. [c.96]

Поэтому диазотировать их аминогруппы можно лишь постепенно одну за другой, переходя или через стадию га-нитроамина с последующим (за закреплением в азокрасителе группы — N N—) восстановлением нитрогруппы [c.255]

Кроцеиновый яркий 9В (Диазотированную амино-О-кислоту сочетают с ж-толуидином, полученный азокраситель снова диазотируют и сочетают с R-кислотой). Этот краситель еще красного цвета, но если заменить толуидиновый остаток нафталиновой группой, то цвет вещества сильно углубляется в сторону темно-фиолетового. [c.606]

В азокрасителях аминогруппы, находящиеся в мета- или пара-поло жении к азогруппе или находящиеся в другом кольце (в случае нафталина), можно диазотировать и полученные диазосоединения вторично сочетать с пассивными компонентами. [c.478]

Гидролиз N-нитpoзo oeдинeний. Чистоароыатические и жирноароматические М-нитрозосоединения (нитрозамины) легко гидролизуются спиртовыми растворами НС1, образуя вторичный амин и азотистую кислоту. Если гидролиз вести в присутствии а-нафтиламина, то последний диазотируется образующейся азотистой кислотой, а диазосоединение вступает в реакцию азосочетания с избыточным а-нафтиламином. Образуется азокраситель [c.274]

В результате в порах волокна образуются менее растворимые в воде азокрасители с большими размерами молекул десорбция таких красителей с волокна затруднена, иначе говоря, они обладают повышенной устойчивостью окрасок к мокрым обработкам. Одновременно значительно углубляется цвет красителей. Способностью относительно легко диазотироваться на волокне обладают красители, содержащие аминогруппы в парс-положении к азогруппе, или при расположении амино- и азогрупп в нафталиновом ядре в положениях 2, 6 или 2, 7, или если амино- и азогруппы находятся в различных ароматических остатках. Ниже приводится строение красителей с подобным расположением аминогрупп — Прямого диазо-синего К (аминогруппа в пара-положении к азогруппе) [c.305]

Полученные таким образом производные нафтотиазола интересны как составляющие в производстве прямых диазотирующихся азокрасителей. [c.653]

ДИАЗОТИРОВАНИЕ — взаимодействие между ароматическим амином и HNOj в присутствии избытка минеральной кислоты, в результате которого образуется ароматическое диазосоединение. Обычно при Д. пользуются NaNOa-Реакция протекает при температуре О— 25 С, в зависимости от амина. Например, анилин диазотируют при О—5° С. Р еакция имеет большое практическое значение, особенно в производстве азокрасителей. Открыта в 1858 г. П. Гриссом. [c.87]

Способ получения винилсульфоновых А.к., особенно азокрасителей, прост диазотируют амин, содержащий реакционноспособную группу, и сочетают его с азосоставляющей (если необходимо-с послед, комплексообразованием). [c.76]

Промежуточные продукты производства азокрасителей. Производство азокрасителей состоит из двух важных операций а) синтеза некоторых ароматических соединений, которые могут служить диазотирую-щпмися компонентами, соответственно сочетающимися компонентами б) взаимодействия этих компонент при помощи реакций диазотирования и сочетания для получения собственно азокрасителей. Естественно, что эти промежуточные продукты могут образовать в результате разных взаимных сочетаний различные красители. [c.463]

Бензидин И замещенные бензидины, будучи ароматическими диаминами, сами по себе очень полезны при синтезе азокрасителей. При обработке азотистой кислотой обе аминогруппы диазотируются, так что сочетание может протекать по обоим концам молекулы, например [c.747]

При гидролизе которых в присутствии иона ртути (И) образуется эквивалентное количество азотистой кислоты. Этой кислотой Савилль диазотировал сульфаниламид, который затем подвергали реакции сочетания с N-нафтилэтилендиамином. Образующийся азокраситель был интенсивно окрашен. Интенсивность окраски этого красителя была непосредственно связана с концентрацией меркаптана в анализируемой пробе. [c.342]

Хорошо изучены аминозамещенные 1,2,4-тиадиазолы. Аминогруппы в положении 5 легко диазотируются фторборатом нитрозо-ния [172]. Продукты с диазогруппой в положении 5 получаются также из предщественников, содержащих 5-нитрозамино- и 5-диа-зоэфирную группировки [172]. Эти диазониевые соли относятся к наиболее реакционноспособным из известных солей такого типа, возможно, из-за уникальных электронодефицитных свойств углерода в положении 5. Их реакция со спиртами (схема 219) демонстрирует катионную природу этой группировки. Известны подобные аддукты, получающиеся в результате нуклеофильной атаки аминов и тиолов по терминальному атому азота диазогруппы. Известно большое число реакций азосочетания с участием диазогруппы в положении 5 например, при взаимодействии с фенолами образуются азокрасители. Некоторые моноазокрасители имеют важное значение для окраски полимеров. Методами спектроскопии доказано, что 5-аминопроизводные существуют в аминоформе, показано, что они являются слабыми основаниями (рКз 0,1). Восстановление цинком в хлороводородной кислоте приводит к расщеплению цикла [172]. Диазотировать можно и 3-амино-1,2,4-тиа-диазолы, которые также являются слабыми основаниями (р/(а 1,4), более устойчивыми к восстановлению, хотя действие цинка в хлороводородной кислоте вызывает расщепление цикла. [c.543]

Аминотиофен и 4-аминотиофен-2-карбоновая кислота в форме их двойных оловянных солей [87], а также некоторые аминотиофенарсиновые кислоты [88] могут диазотироваться. При сочетании солей диазония или диазотата натрия с замещенными аминотиофенами получаются азокрасители [27]. [c.179]

Восстановление 6-нитро-1,4-бензодиоксана в 6-аминопроизводное с помощью олова и соляной кислоты [53], хлористого олова и соляной кислоты в воде, ацетоне или хлороформе [75], как и восстановление с помощью сероводорода или гидросульфита натрия в щелочных растворах дало плохие результаты. Восстановление хлористым оловом и соляной кислотой с последующим электролитическим удалением ионов четырехвалентного олова дает лучшие результаты однако наилучшим методом является прямое восстановление на катоде, в результате которого 6-амино- 1,4-бензодиоксан получается с выходом 65%. Свободный амин представляет собой прозрачное, бесцветное, густое масло, легко окисляющееся на воздухе. Хлоргидрат амина легко диазотируется и сочетается обычным способом с образованием азокрасителей с хорошей эга лизирующей способностью, красящих в яркие светлые тона. [c.63]

При производстве красителя Кислотного оранжевого светопрочного в реакторе 1 (рис. 81), оборудованном, как и все другие аппараты установки, мешалкой и вытяжной вентиляцией, диазО тируют анилиновую соль (или анилин). Для этого 1 моль гидро хлорида анилина растворяют в воде, прибавляют дробленый лед и 0,7 моль серной кислоты. Диазотирование начинают при температуре ниже О °С и наличии льда в массе. (вместо охлаждения льдом в производстве азокрасителей все чаще применяется охлаждение рассолом через рубашку или змеевик). Диазотируют, приливая постепенно (в течение 5—10 мин) из мерника 3 при перемешивании 1,01 моль нитрита натрия в виде 25%-ного раствора. Во время диазотирования обязательно присутствие в реакционной массе небольшого количества азотистой и серной кислоты. Нали чие азотистой кислоты устанавливают с помощью подкрахмален-ной бумаги, которая синеет в присутствии HNO2 и других окисли телей. [c.281]

Выше упоминалось, что устойчивость окрасок прямыми красителями обычно невысокая. Для повышения прочности к мокрым обработкам прямые азокрасители определенного строения на волокне (ткани) диазотируют и сочетают с азосоставляющими — проявителями, не содержащими солеобразующих групп 50зН и СООН. [c.305]

Способ получения кислотно-основных бумаг с ковалентным закреплением индикатора на бумагу описан еще в 1964 г. Аминосоединение с активной винилсуль-фоновой группой диазотировали и сочетали с различными азосоставляющими (1 -нафтолом, фенолом, диме-тиланилином). При этом образовывались активные индикаторы. Индикаторные бумаги с ковалентно закрепленным реагентом получали обработкой целлюлозы в щелочной среде. Описан аналогичный синтез и ковалентное закрепление азокрасителей на бумаге для определения pH. Технически легче выполним способ получения индикаторных бумаг с химически связанными реагентами, который основан на использовании в качестве носителя хроматографической бумаги, модифицированной глицидилметакрилатом и эпихлор-гидрином. [c.216]

Получают азокрасители, диазотируя амины и сочетая полученные диазосоединения с окси- или аминосодержащими ароматическими веществами. Производство азокрасителей характеризуется применением не только специальных для каждого из них приемов синтеза и контроля реакции, но и общих. [c.149]

Катионные азокрасители относятся к группе моноазокрасителей и содержат гетероциклические остатки. Примером может служить катионный синий К- Для получения катионного синего К диазотируют 2-амино-6-метоксибензтиазол, образующееся диазосоединение сочетают с Ы-метилдифениламином и моноазокраситель I метилируют диметилсульфатом [c.310]

Непрерывным методом окрашивают ткани преим. из полиэфирного волокна и его смесей с хлопковым или вискозным, используя т. н. термозольиый способ сначала ткань -<плю-суют (пропитывают и отжимают) в ванне, содержащей дополнительно загуститель, напр, альгинат Ыа, затем сушат при 120—140 С и обрабатьгаают (термозолируют) 1 мии при 190—210°С. Крашение полиамидного волокна металлсодержащими азокрасителями с целью получения высокоустойчивых окрасок (преимущественно темных тонов) осуществляют при pH 8—8,5 и 98—100°С в присут. неионогенного ПАВ, папр, полиоксиэтилированного фенола. Для увеличения интенсивности окраски в конце крашения добавляют сульфат или ацетат аммония. В нек-рых случаях, напр, при окрашивании ацетатного волокна в черный цвет, примен. красители, диазотирующиеся на волокне. При этом ткань окрашивают периодич. способом, диазотируют на холоду в р-ре, содержащем МаЫОа и НС1, и проводят азосочетание, напр, с 2-оксинафтойной к-той, [c.180]

Обе аминогруппы бензидина легко диазотируются, что используется в производстве многих важных азокрасителей, например конго красного (см. 41.1). [c.536]

В течение нескольких лет (1857—1864) из анилина была получена группа красителей разных цветов (индулииы, сафранин и др.). В 1864 г. был синтезирован первый азокраситель, а уже в 1876 г. эти красители выпускались в Германии в массовом масштабе и в широком ассортименте. Для получения азокрасителей понадобилось организовать производство сотен новых аминов бензольного и нафталинового рядов. В те же годы был открыт метод окраски мехов в черный и коричневый цвета путем окисления ароматических аминов непосредственно на мехе (мех пропитывается растворами анилиновой соли или солями других аминов и диаминов и обрабатывается окислителями). В 1890 г. амины впервые были применены для так называемого ледяного крапгения хлопчатобумажная ткань пропитывается раствором соли амина, например -нитроанилина амин диазотируется нитритом натрия непосредственно на ткани и далее сочетается с оксисоединениями, например с -нафтолом. В 1900 г. из аминоантрахинона был получен первый особопроч-ный и яркий краситель индантренового ряда. [c.11]

Реакции. Аминогруппа нитроанилинов может алкилироваться и ацилироваться, но реакции протекают тем труднее, чем большее число нитрогрупп содержит молекула (т.е. чем меньше основность). Нитроанилины могут диазотироваться (тем труднее, чем меньшей основностью они обладают), причем диазотирование проходит в случае некоторых ароматических нитроаминов только в присутствии высоких концентраций минеральной кислоты. Диазосоединения, полученные из питроанилинов, обладают большой склонностью к сочетанию (том I). Подобные диазосоединения применяются в производстве азокрасителей. При кипячении с ш елочамй NHg группа о- и га-нитроанплинов отш епляется в виде аммиака, причем получаются соответствуюш ие нитрофенолы. [c.458]

Последний способ часто применяют и для определения азотистой кислоты. Кроме того, ее можно определять титрованием перманганатом калия. Когда имеют дело с весьма малыми количествами (исследования питьевой воды), то определение ведут колори-метрргяески, на основании диазотирующего действия азотистой кислоты на органические амины, в результате чего образуются интенсивно окрашенные азокрасители. Об определении NO2 в воздухе см. В е у е г, Z. anorg. hem., 250, 321, 1943. [c.672]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология