Бензол реакция с алюминием

Реакция Гаттермана — Коха заключается во взаимодействии ароматического соединения со смесью хлороводорода и монооксида углерода в присутствии хлорида алюминия. С бензолом реакция идет при повышенном давлении. В результате реакции образуются ароматические альдегиды [c.392]

Синтезы гомологов бензола алкилиро-ванием ароматических углеводородов. Большое значение имеет алкилирование ароматических углеводородов, т. е. введение в бензольное ядро алкильных радикалов при этом получаются различные гомологи бензола. Алкилирование осуществляется различными методами. Например, при действии на бензол хлористых алкилов в присутствии безводного хлористого алюминия (катализатор) атомы водорода ядра замещаются радикалами и с выделением галогеноводорода образуются гомологи бензола (реакция Фриделя — Крафтса, 1877). Например [c.339]

Имеющиеся ресурсы не удовлетворяют потребность в бензоле, поэтому значительное количество толуола деалкилируют и превращают в бензол. Реакция протекает в присутствии оксида хрома на оксиде алюминия, цеолитах и просто термически. Механизм термической реакции, очевидно, радикальный и протекает через неустойчивый свободный радикал циклического строения [c.156]

При действии на арены алкилгалогенидов в присутствии безводного хлорида алюминия образуются гомологи бензола (реакция алкилирования по Фриделю—Крафтсу), например [c.263]

Величина [9] AG gg для этой реакции составляет приблизительно —400 кал. Тем не менее бесполезно приводить эту реакцию как пр Имер катализа, даже если хлористый алюминий может быть получен обратно из комплекса и вновь использован, так как регенерация в этом случае не является самопроизвольным процессом. В противоположность этому уместно говорить о катализе реакции алкилирования или ацилирования бензола хлористым алюминием. Алкилирование обычно протекает быстро в присутствии небольших количеств хлористого алюминия [c.21]

При нагревании смеси полиалкилбензолов в присутствии хлористого алюминия с бензолом можно получить моноалкил-бензолы. Реакция переалкилирования имеет и практическое значение как способ получения ксилолов из полиалкилбензолов. Для этой же цели можно использовать и реакцию изомеризации моноалкилбензолов с длинной боковой цепочкой в диалкилбензолы (изомеризация с укорочением боковой цепочки, чаще всего реакция метилирования). [c.135]

Кроме того, следует указать на колориметрический метод в котором используется реакция алюминия с арсеназо (бензол-2-арсоновая кислота-< 1-азо-7 > -1,8-диоксинафталин-3,6-дисульфокислота, натриевая соль). Доп. перев. [c.579]

Реакция Гаттермана — Коха заключается во взаимодействии ар Оматического соединения со смесью хлористого водорода и СО в присутствии хлористого алюминия. С самим бензолом реакция проводится при повышенном давлении. В результате реакции образуются ароматические альдегиды [c.351]

Однако наряду с этилбензолом по этому методу получаются в большом количестве гомологи этилбензола (полиэтилбензолы). Выход этилбензола можно увеличить, если процесс вести при большом избытке бензола (50—60% против теории и выше) и применять в качестве катализатора алюминий в виде порошка или стружек, превращаемый в хлористый алюминий пропусканием хлористого водорода. Хлористый этил вводят в нагретый до 70° бензол, содержащий 1% катализатора (от количества бензола) реакция протекает в течение 5 часов в конце температуру поднимают до 90° и считают реакцию завершенной при практическом прекращении выделения НС1. В этих условиях общий выход этилбензола 75 %, а выход гомологов 20 % последние, однако, также могут быть превращены в этилбензол при кипячении с большим избытком бензола в присутствии 10% хлористого алюминия. Общий вы.ход этилбензола [c.196]

Чем больше концентрация алкильных радикалов в среде, окружающей комплекс, тем больше алкильных радикалов будет содержаться в комплексных соединениях хлористого алюминия и тем больше будет образовываться полиалкилбензолов. Следовательно, с увеличением отношения поглощенного олефина к бензолу реакция будет направляться в большей степени в сторону образования полиалкилбензолов. [c.268]

Основные представления об алкилировании бензола. Реакция алкилирования ароматических соединений была открыта в 1877 г. Фриделем и Крафтсом, предложившими в качестве катализатора хлорид алюминия. С тех пор процессы алкилирования ароматических соединений получили большое промышленное значение. В качестве катализаторов используют много веществ кислотного характера — серную и фосфорную кислоту, фтористый водород, алюмосиликаты, иониты, хлориды алюминия, цинка, титана и др. Галогениды металлов обычно применяют в присутствии промоторов галогениды образуют с ними комплексы, являющиеся сильными протонными кислотами. В качестве алкилирующих агентов можно применять хлорпарафины и спирты, но наиболее предпочтительны олефины. [c.28]

В бензоле реакция заканчивается образованием сильно ассоциированного этилата алюминия, а тетраэтилолово с хорошим выходом отгоняется из реакционной смеси. Алкоголяты олова легко получить из галогенидов, например, с помощью этилата натрия [3521. [c.258]

Было высказано предположение, что в реакции хлористых алкилсуль-фурилов с бензолом хлористый алюминий имеет три функции [c.263]

Бензол и не вошедший в реакцию трегп-бутиловый спирт отгоняют на паровой бане, причем последние их следы удаляют перегонкой в вакууме при 10—30 мм. К остатку прибавляют 1 л абсолютного эфира и растворяют твердый трет-бутилат алюминия, для чего в течение короткого времени реакционную смесь нагревают до кипения. По охлаждении к раствору прибавляют 35 мл не абсолютного эфира и немедленно энергично встряхивают колбу (примечание 3). После стояния в течение 2 час. раствор подвергают центрифугированию в течение получаса для того, чтобы отделить не вошедший в реакцию алюминий, гидроокись алюминия и ртуть (примечаиие 4). [c.120]

Для трех основных направлений использования бензола (см. выше) требуется значительно больше сырья, чем его можно получить из каменноугольной смолы и с помощью каталитического риформинга, поэтому значительное количество толуола дезалкили-руют и также превращают в бензол. Реакция осуществляется каталитическим путем с использованием, например, цеолитов, оксида хрома, нанесенного на оксид алюминия, или термическим путем. Хотя механизм реакции мало изучен, однако, вероятно, термическая реакция проходит по радикальному механизму (уравнения [c.323]

Для гомоло ов бензола реакция идет с зничительно большей скоростью, причем особенно легко образуются нитрилы. Альдоксимы получаются только в то.м случае, если хлористый алюминий содержит много нсновпых солей, что уменьшает скорость реакции. [c.37]

Стирилхинолины. Получение 2- и 4-стирилхинолинов из 2- или 4-алкилхинолинов было описано в другом разделе (стр. 61 и 64) были также рассмотрены и многие из реакций этих соединений (стр. 144 и 178). Представляет Интерес поведение 2- и 4-стирилхинолинов при действии на них бензола, хлористого алюминия и хлористого водорода. [c.208]

Алкилирование по Фриделю—Крафтсу. В результате реакции происходит введение в бензольное ядро алкильной группы с получением гомологов бензола. Реакция протекает при действии на бензол галогеналканов КС1 в присутствии катализаторов — галогенидов алюминия. Роль катализатора сводится к поляризации молекулы КС1 с образованием электрофильной частицы [c.338]

В приведенном описании реакция осуществляется таким образом, что к смеси реагентов (бензола, хлорацетилхлорида) и растворителя (сероуглерода) постепенно прибавляется измельченный в порошок хлористый алюминий. Такой порядок процесса не является однако единственным. Можно например вести эту реакцию и в иной последовательности, а именно одновременным прибавлением бензола и хлорацетилхлорида (из двух капельных воронок) к суспензии хлористого алюминия в сероуглероде, или постепенпо прибавляя хлорацетилхлорид к смеси бензола, хлористого алюминия и сероуглерода. [c.29]

Реакция между / -бром-бензолсульфо нилхлори-дом и бензолом Хлористый алюминий В некоторых случаях ацилхлорид может образовать продукт присоединения к углеводороду так, например, хлористый ацетил с гексеном дает 2-хлорциклогексилметил-кетон последний, отщепляя хлористый водород, дает тетрагидроацетофенон Ацилхлорид реагирует исключительно в форме продукта присоединения к хлористо у алюминию 186, 215, 272 [c.42]

Относительные количества продуктов реакции зависят от соотношения реагентов и времени контакта. Толуол можно получить с хорошим выходом, используя большой избыток бензола по отношению к хлористому метилу. При применении четырех эквивалентов хлористого метила по.лучается значительный (10 о) выход дурола, выделяемого фракционированием и вы-моранчиванием тетраметилбензольной фракции. Так как в условиях данной реакции полиалкилбензолы перегруппировываются, то можно увеличить выход дурола до 25 о посредством обработки жидкой смеси прочих тетраметил-бензолов хлористым алюминием и новым вымораживанием дурола из полученной равновесиой смеси. [c.374]

Оценивая работу, произведенную в данном направлении до настоящего времени, необходимо пронеде всего иметь в виду значительные трудности, с которыми сопряжена разработка этого вопроса. Известно, насколько сильными реагентами являются безводные галоидные соли алюминия. В ряду бензола реакция Фриделя и Крафтса сонровонгдается часто отщеплением и перемещением боковых групп и тому подобными перегруппировками. Есть основания думать, что но отношению к нафтенам эта реакция осложняется подобными же побочными процессами, к которым здесь может присоединиться еще изомеризация основного циклического ядра. Кроме того, как показали позднейшие исследования [9], в реакцию Фриделя и [c.81]

Упражнение 22-14. При бромировании бензола хлористый алюминий — гораздо более моодный катализатор, чем бромид железа(1П). Можно ли ожидать, что одновременное действие хлористого алюминия и брома даст при реакции с бензолом значительное количество хлорбензола [c.188]

Смесь окиси углерода и хлористого водорода можно получить действием хлорсульфоновой кислоты на муравьиную. Необходимо введение в смесь добавочного катализатора (хлористая медь СиС1), что дает возможность технически применить этот метод для получения альдегидов (Гаттерман и сотр.). Реакцию ведут при перемешивании при температуре 20—50°. Для получения бензальдегида А. И. Реформатский заменил не растворимый в бензоле хлористый алюминий растворимой бромистой солью, оставив прежние условия. Выход бензальдегида достигает 90%. [c.176]

Распросграненным конденсирующим средством является хлористый алюминий, с помощью которого получают, например, антрахинон из фталевого ангидрида и бензола (реакция с образованием нового [c.21]

Получение бензальдегида по этому методу впервые было осуществлено в 1901 году А. Н. Реформатским , который использовал в этой реакции вместо нерастворимого в бензоле хлористого алюминия растворимую бромистую соль алюминия. Бензойный альдегид получается по методу А. Н. Реформатского пропусканием окиси углерода и хлористого водорода через бензол, содержащий свежеприготовленный АШгд и СиС1. Выход чистого бензальдегида достигает 85—90% ог теоретического (описание методики см. на стр. 293). Несколькими годами позже Гаттерман, отмечая невозможность получения бензальдегида в присутствии хлористого алюминия, также указывал на легкое образование его в присутствии бромистого алюминия (по экспериментальным данным Смирнова) . Однако Гаттерман не указывает, что синтез бензальдегида из бензола в присутствии бромистого алюминия был уже опубликован А. Н. Реформатским. Впоследствии было показано, что бензальдегид может быть получен с применением хлористого алюминия в качестве катализатора при атмосферном давлении, если проводить реакцию в 1гитробензолы ом растворе. [c.279]

Лютц [166] действовал на бензол галоидзамещенными хлорангидридами янтарной кислоты. Раствор хлорангидрида кислоты в бензоле прибавлялся к перемещиваемой смеси хлористого алюминия и бензола. Реакции протекали нормально [c.237]