Бензальдегид синтез

Альдольные конденсации. По принципу альдольной конденсации боковую цепь R вводят при помощи альдегидов. Такого рода синтезы особенно пригодны для получения некоторых ароматических аминокислот, так как в этом случае соответствующие альдегиды легко доступны. Способ может быть применен для получения фенилаланина из бензальдегида, 0-метилтирозина из анисового альдегида, гистидина из имидазол-4-альдегида. В качестве реагентов с активной метиленовой группой применяются различные соединения и, соответственно, существует несколько вариантов метода. Важнейшими из них, бесспорно, являются азлактонный и гидантоинный синтезы. [c.363]

Приведите схемы синтеза обепина (п-метокси-бензальдегида), используемого в качестве душистого [c.172]

Метоксибензальдегид получают метилированием 3-окси-бензальдегида диметилсульфатом в щелочной среде по методике, предложенной для синтеза 2-метоксибензальдегида [281]. 3-Метоксибензальдегид— бесцветная жидкость с т. кип. 111—112° (12 мм)-, выход составляет 80% от теорет. [279]. [c.82]

Синтез коричной кислоты из ангидрида уксусной кислоты и бензальдегида (синтез Перкина) Ацетат натрия 2658 [c.66]

Цианбензальдегид. Нитрил 3-метилбензойной кислоты превращают в 3-цианбензальдегид по методике, предложенной [6] для синтеза 4-бромбензальдегида. Для полного бромирования нитрила требуется 8—10 час. Полученный З-цианбензальбромид гидролизуют мелом. 3-Циан-бензальдегид выделяют перегонкой с водяным паром и после охлаждения дистиллята собирают на фильтре. Выход 3-цианбензальдегида с т. пл. 76—77° составляет 45% от теорет. [1551. [c.118]

Поскольку исходные вещества можно легко получить из циангидрина бензальдегида, то приведенная выше на схеме последовательность реакций представляет собой, по существу, синтез арилкетонов из бензальдегида [295, 320] или из других ароматических альдегидов. [c.180]

При гидролизе гем-дихлорпроизводных получаются альдегиды, что применяют на практике для синтеза бензальдегида из бензальхлорида [c.180]

Бензальдегид применяется в качестве исходного или промежуточного вещества для синтеза красителей и раз- личных органических соединений. Бензальдегид и его производные применяются для синтеза душистых веществ. , [c.290]

В работах Гесса [1], Мейзенгеймера [2], Пфейфера и Бланка [3], А. Н. Несмеянова и В. А. Сазоновой [4], посвященных механизму магнийорганического синтеза, механизм этого последнего изучался на относительно небольшом количестве примеров. Были изучены 1) бензальдегид бромистые изобутил-и этилмагний, 2) коричный альдегид магнийбромэтил, [c.221]

Направление научных исследований выращивание кристаллов в растворах гравиметрический аиализ полярография неводных растворителей полярография комплексов благородных металлов с органическими лигандами газовая хроматография очистка неорганических солей, контролируемая радиоактивными индикаторами спектроскопия неорганических комплексов химия алкоголятов металлов методы и механизм восстановления органических соединений гидридами металлов металлорганические соединения замещенные фенолы бензальдегид синтез меченой индолилуксусной кислоты и примеиение ее в изучении физиологии растений. [c.270]

Один из этих методов синтеза заключается в следующем о-окси-бензальацетофенон, полученный из о-оксиацетофенона и бензальдегида, нагревают с разбавленной спиртовой соляной кислотой или, еще лучше, обрабатывают спиртовым раствором едкого натра, в результате чего он перегруппировывается в фл а ван он, т. е. в дигидрофлавон. Последний бромируют, а бромпроизводное обрабатывают щелочью ири этом отщепляется бромистый водород и получается флавон [c.680]

Аналогичным образом из галоидзамещенных бензальдегидов (синтез см. стр. 71) получают соответствующие галоидкоричные кислоты и -фторкоричную (т. пл. 165—166°), /г-хлоркоричную <т. пл. 239—241 ), п-бромкоричную (т. пл. 240—252°) и др. [c.86]

Препаративные синтезы с использованием методов нитрования ароматических соединений см. также при описании получения ж-нитро-бензальдегида (синтез № 297, стр. 773), красителя нафтоловый желтый (синтез № 314, стр. 799) и 4-нитро-2-аминобензойной кислоты (синтез № 330, стр. 820). [c.236]

Окислением толуола получают бензальдегид, применяющийся в синтезе красителей, в парфюмерии. Бензальдегид можно также получать хлорированием толуола по мегильной группе с последующим гидролизом бензальхлорида [c.161]

Миндальная кислота является классическим объектом стереохими-ческих исследований. Само собой разумеется, что при описанном выше синтезе миндальной кислоты из.бензальдегида и синильной кислоты получается оптически недеятельное соединение. Однако прн проведении реакции в присутствии небольшого количества эмульсина (энзима горького миндаля) Розенталеру удалось осуществить частичный асимметрический синтез (ср, стр. 137) полученная таким путе]М миндальная кислота вращала влево, хотя и не являлась индивидуальным оптическим изомером. ПО-видимому, это связано с промежуточным образованием молекулярных соединений синильной кислоты и эмульсина, а затем эмульсина и циангидрина бензальдегида [c.672]

Влияние строения деактиваторов на их эффективность. Из теории внутрикомплексных соединений известно, что при коыплексообразова-нии с металлами наиболее устойчивы циклы, состоящие из пятишести атомов. В связи с этим для синтеза шиффовых оснований с хорошими деактивирующими свойствами применим только окси-бензальдегид, имеющий оксигруппу в орто-положении к альдегидной группе (салициловый альдегид). Шиффовые основания из м- и п-оксибензальдегидов образуют при комплексообразовании семи- и восьмичленные кольца, которые не обладают достаточной устойчивостью. Иными словами, выбор ароматического альдегида для синтеза деактиваторов из класса шиффовых оснований в известной мере ограничен. Выбор амина для синтеза шиффового основания, обладающего хорошими деактивирующими свойствами, менее ограничен, и в патентной литературе предложены для этой цели амины различного строения. [c.260]

Сообщалось [500, 555] также об энантиоселективном синтезе фенилоксиранов из бензальдегида и триметилсульфонийиоди-да под действием 50%-ного водного гидроксида натрия с использованием в качестве хирального катализатора производного эфедрина. Однако эти данные об оптической индукции оказались ощибочными [501]. Подробное обсуждение см. в разд. 3.1.5. [c.262]

Л. Гаттерман и Ф. Кох [Вег, 30, 1622 (1897)] показали, что синтез ароматических альдегидов из углеводородов бензольного ряда протекает легко и с высокими выходами в присутствии хлористого алюминия (с добавками ua b). Этим способом можно получать н-толуиловый альдегид и другие ароматические альдегиды. Получение бензальдегида впервые было осуществлено А. Н. Реформатским [ЖРФХО, 33, 154 (1901)]. См., например Долгов, Катализ в органической химии, Госхимиздат, 1959, стр. 730. — Прим. перев. [c.192]

Благодаря простоте процесса, синтез бензальдегида из бензола и СО в присутствии AI I3 удалось осуществить в производственном масштабе [59]. Лучшим соотношением H СО является 1 1. С наибольшей скоростью процесс идет при 25° и высоком давлении СО, заканчиваясь в 15 мин. (65—67% конверсии бензола в бензальдегид). Небольшие примеси водыкА1С1з резко повышают выходы бензальдегида. Совершенно сухие компоненты почти ие реагируют. Оптимально влияет добавка 1. ил Н. О к 60 г AI I3. Это не является парадоксальным, так как хорошо известно, что в реакции Фриделя — Крафтса хлористый водород играет роль активного катализатора. [c.731]

Бензальдегид легко конденсируется с фенолами и третичными ароматическими аминами (например, диметиланилином) с образованием трнфенилметановых 1троизводных эти реакции будут подробно рассмотрены при описании фуксонов (стр. 746) и красителей группы. малахитовой зелопи (стр. 749), Получение этих красителей является основной областью применения бензальдегида кроме того, он используется в синтезе коричной кислоты, а также в парфюмерной промышленности. [c.627]

Другие ароматические альдегиды. Хороший метод синтеза гомологов бензальдегида был разработан Гаттерманом ои основан на действии окиси углерода и сухого хлористого водорода на ароматические углеводороды в присутствии хлористого алюминия и хлористой меди. При этом СО и НС1 реагируют как (неизвестный) хлораигидрид муравьиной кислоты НС0С1, а весь процесс представляет собой, собственно говоря, особый случай синтеза ароматических г- етонов по Фриделю — Крафтсу (ср, стр. 631). В результате этой реакции альдегидная группа обычно вступает в пара-положение к заместителю в бензольном ядре [c.627]

Наглядная модель, использованная для истолкования результатов данного асимметрического синтеза, явно учитывает не все факторы, содействующие преобладанию одного из антиподов. Так, при восстановлении дейтерированного бензальдегида СеНдСОО и фенил-грег-бутилкетона СбН5СОС(СНз)з оптический выход оказался практически одинаков (около 19%), хотя пространственные требования атома дейтерия и грег-бутильной группы резко различны [103]. Кроме того, модель позволяет предположить, что аналогичное восстановление не должно быть асимметрическим, если удалить центр асимметрии гриньяровского реактива от группы Mg l в этом случае асимметрический центр уже не будет входить в шестичленный переходный комплекс. В образовании последнего будет участвовать один из водородов группы СН2 и всегда есть возможность —независимо от конфигурации направляющего асимметрического атома —прийти к пространственно предпочтительному комплексу [c.132]

Этот асимметрический синтез in vitro (в стекле) дает представление о том, как происходит образование оптически деятельных веществ в живой клетке. Без сомнения, оно осуществляйся аналогичным путем и в горьком миндале, в котором содержатся бензальдегид, синильная кислота и эмульсии, принимающие участие в синтезе оптически деятельного гликозида нитрила миндальной кислоты — амигдалина. [c.672]

Позднее Бредиг показал, что при асимметрическом синтезе нитрила миндальной кислоты ио Розенталеру эмульсин можно заменить такими алкалоидами, как хинин или хинидин. Применение хинина приводит к образованию гликозида нитрила /-миндальной кислоты, применение хинидина — к образованию d-формы. В этом случае также приходится предположить, что асимметрическое течение реакции обусловлено промежуточным образованием продукта присоединения оптически деятельного хинина и H N или бензальдегида. Возможность использования хинина или хинидина вместо эмульсина имеет большое теоретическое значение, так как она показывает, что фермент, химическая природа которого не установлена, может быть с успехом заменен сравнительно просто построенными алкалоидами. [c.672]

САЛИЦИЛОВЫЙ АЛЬДЕГИД (о -окси-бензальдегид) НО — С8Н4— СНО — бесцветная жидкость с запахом горького миндаля н жгучим вкусом, т. кип. 196,8 С, плохо растворим в воде, хорошо — в бензоле, смешиг,а-ется со спиртом и эфиром. С. а. получают из фенола, крезола. С. а. широко ис-пользуют в парфюмерии, в органическом синтезе и анализе, в производстве красителей, как фунгицид, для определения сивушного масла в этиловом спирте. [c.218]

Цианамид 287, 289, 290, 292, 293 кальция 232, 292, 293, 525 натрня 232, 293 полил1еризация 294 Цианаты 286, 291, 342, 364, 389, 425 Циан ацетил мочевин а 1040 Цианбензол 647 см. Беизонитрил Циангидрин(ы) 202, 361, 425 бензальдегида 672 бензоина 627 маннозы 406 Циангидрин 1ый синтез 360—361, 428 Циандиалкилы 178, 182, 192 [c.1211]

Ф торфенилметилкарбинол получают взаимодействием 3-фтор-бензальдегида и бромистого метилмагния по методике, описанной [3] для синтеза 2-хлорфенилметилкгрбинола выход 74% от теорет. (см. также стр. 21). З-Фюрфенилметилкарбинол — жидкость с т. кип. 120—12Г (45 мм) df 1,5012 [3]. [c.19]

Дихлоркоричную кислоту получают из 2,4-дихлор-бензальдегида (см. стр. 139) по методике, предложенной для синтеза 2-хлор-коричной кислоты (см. стр. 21). Выход 2,4-дихлоркоричной кислоты составляет 70% от теорет. т. ил. 228,5—229,5° [131. [c.140]

В отличие от большинства пииаконов и гликолей димеры енольного типа легко окисляются на ртутном электроде при достаточно отрицательных значениях его потенциала и в силу этого обстоятельства их образование может контролироваться с помощью электроаналитических методов обнаружения промежуточных продуктов. Представления о структуре таких димерных частиц были сформулированы на основе данных, полученных методом ВДЭК. Они подтверждаются и возможностью низкотемпературного химического синтеза подобных соединений, а также результатами препаративного электролиза при контролируемом потенциале гетероциклического аналога бензальдегида — 2-тиофе-нового альдегида С4Нз5СНО. Среди продуктов электролиза, выделенных после предварительного ацетилирования их гидроксильных групп с целью повышения стабильности веществ, были обнаружены следующие соединения [c.253]

СНз=СН-СН=СН2 + 2СО + 2НаО НООС- СН2)4-СООН Бензойная кислота СеН СООН — простейшая ароматическая кислота — представляет собой кристаллическое вещество, мало растворимое в холодной воде и довольно легко — в горячей, поэтому бензойную кислоту хорошо перекристаллизовать из воды. При этом она получается в виде красивых блестящих листочков. Бензойная кислота обладает консервирующими средствами, однако практически для этих целей почти не применяется. Большое значение в органическом синтезе имеет хлорангидрид бензойной кислоты— хлористый бензоил. Б промышленности его получают действием хлора на бензальдегид [c.307]

Частота валентных колебаний карбонильной группы в инфракрасном спектре указывает на то, что карбонатный цикл является пятичлен-fHbiM (Хоу, 1961) последующий независимый синтез продукта гидрогенолиза IV подтвердил правильность структуры III. Реакция а-метил-D-маннопиранозида с бензальдегидом приводит к образованию 4,6-0-бен-зилиденового производного V, которое при взаимодействии с фосгеном превращается в карбонат VI. [c.534]

Соединение СдНвО было получено из бензальдегида. Оно обесцвечивает бромную воду, дает реакцию серебряного зеркала, окисляется перманганатом калия в воде до бензойной кислоты. Установите его строение и приведите схему синтеза из бензальдегида. [c.181]

В 1962 г. Рабинович и Рамирец независимо и почти одновременно описали простой метод получения илидов типа IV и одностадийный синтез р,р-дигалоидолефинов. Налример, если раствор трифенилфосфина и бензальдегида в четыреххлористом углероде нагревать 2 ч при 60°С, [c.23]

Укажите пути синтезов н-бутилбензола, применяя любой алифатичбский реагснт исходя из а) бензола, б) бромбензола и а) бензальдегида. [c.195]

Бензальдегид находит применение как важный промелсуточный продукт в синтезе красителей и многих других химических веществ, а также используется в качестве душистого вещества в парфюмерии. В технике его обычно получают из толуола. Один из хороших способов превращения толуола в альдегид заключается в хлорировании боковой цепи в аппаратуре из стекла пирекс или фарфора (предпочтительно с облучением), последующем фракционировании и гидролизе фракции, содержащей бензальхлорнд [c.369]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.75 , c.369 , c.371 , c.376 , c.379 , c.380 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.591 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.340 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.72 , c.361 , c.363 , c.368 , c.371 , c.372 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.257 , c.259 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология