Этилен, бром хлор

Этилен плюс хлор этилен плюс бром. ................ [c.342]

Под названием радикал здесь имеется в виду совсем иное по сравнению с тем, что понимали под радикалом сторонники теории радикалов. Желая особо подчеркнуть это, О. Лоран стал употреблять вместо термина радикал термин ядро . Ядро О. Лорана не представляло уже органического атома, как радикалы Ю. Либиха и Я. Берцелиуса, неразрывно связанные с электрохимической теорией. Они изменчивы — фундаментальные ядра могут путем замещения водорода, например галогенами, превращаться в новые ядра (с меньшим содержанием водорода). Помимо замещения, О. Лоран допускал и присоединение к ядрам различных атомов. Так, этилен присоединяет к себе хлор и бром, а также и кислород. Теория ядер была положена в основу классификации органических соединений по конституции их ядер. Он пытался представить ядра в виде геометрических фигур (призм, кубов) для наглядного объяснения перехода фундаментальных ядер в производные. Эта теория оказалась промежуточным звеном в развитии представлений о конституции тел. Она была положена в основу учения о типах органических веществ, ознаменовавшего дальнейшее развитие представлений о конституции. [c.108]

Реакции бромтрихлорметана с алкенами-1, индуцированные перекисями или фотохимически, идут с образованием до 70—95%, первичных продуктов [9]. Так, например, с изобутиленом в присутствии перекиси ацетила реакция идет с выходом 95% 1,1,1-трихлор-З-бром-З-метилбу-таиа в реакции с этиленом был получен с выходом 95% 1,1,1-трихлор-З-бромпропан. Присоединение к октену-1 и -2 сопровождается образованием трихлорбромнонана с выходами 71 и 50% соответственно. Фотохимическая реакция с пропиленом и октеном-1 приводит к образованию 1,1,1-три-хлор-З-бромбутана и 1,1,1-трихлор-З-бромнонана с выходами 95 и 88% соответственно. [c.234]

Из жидких топлив наиболее перспективными являются метиловый и этиловый спирты, формальдегид, гидразин из газообразных—водород, оксид углерода (П), пары бензина, этилен, бутан, пропан и другие газообразные углеводороды, горючие газы (водяной, генераторный, доменный). В качестве окислителя применяют воздух или кислород и реже хлор, бром. [c.247]

Такие системы с водой образуют этан, этилен, ацетилен, пропан, пропилен, изобутан, диоксид углерода, сероводород, хлор, хлороформ, бром, криптон и некоторые другие вещества. [c.13]

Как видно из значений К и ДЯ°, комплексы галогенов с олефинами характеризуются средней энергией связи. Они устойчивы при температуре ниже 300 К, равновесие сдвинуто в сторону образования этих комплексов при температурах ниже 250 К. Образуются комплексы за счет перекрывания высшей занятой орбитали я-связи олефина с разрыхляющей ст -орбиталью галогена. Рентгеноструктурных данных о таких комплексах нет. Квантово-химический расчет дал следующие вероятные конфигурации комплексов хлора и брома с этиленом [c.340]

Присоединение галогенов. На стр. 111—3 было указано, что реакции фотохимического присоединения хлора и брома к изомерным дихлорэтиленам и тетрахлор-этиленам являются цепными процессами и в паровой фазе и в растворе в четыреххлористом углероде. Реакцией этого же типа является присоединение хлора к бензолу с образованием гексахлорбензола Необходимо отметить, что результирующая скорость этих реакций в жидкой фазе пропорциональна квадратному корню из интенсивности поглощенного света. Это указывает на то, что каждый квант поглощенного света порождает две активные частицы [c.194]

Промышленное осуществление процесса. Наиболее удобный способ проведения жидкофазного процесса с участием двух газообразных реагентов состоит в их барботировании через жидкий продукт реакции (например, этилен и хлор пропускают через дихлорэтан). Растворяясь в продукте реакции, газы реагируют друг с другом в растворе, причем количество жидкости непрерывно увеличивается. Этот метод применим в тех случаях, когда целевой продукт не вступает в последующие реакции ни с одним из исходных реагентов с образованием нежелательных побочных веществ или когда эти превращения не играют существенной роли. Присоединение хлора и брома к этилену и пропилену является именно таким процессом. По этой же причине при данных синтезах не нужен большой избыток углеводорода. Его мольное отношение к хлору сохраняют близким к стехиометрическому небольшой избыток углеводорода ( 5%) требуется лишь для того, чтобы повысить степень превращения более дорогостоящего хлора. [c.147]

Наиболее важным соединением, образующимся при реакции олефина и брома, является дибромэтан, который вместе с тетраэтилсвинцом входит в состав этиловой жидкости, применяемой для повышения октановых чисел бензинов. Дибромэтан получают непосредственным присоединением брома к этилену, используя для этого любой из способов, разработанных для производства дихлорэтана из этилена и хлора. Бром добывают из морской воды посредством ее хлорирования [44]. [c.190]

В заключение можно кратко охарактеризовать реакции присоединения галогенов к олефинам. В табл. 14.2 приведены теплоты реакций присоединения галогенов к этилену. Можно предсказать, что реакционная цепь присоединения хлора и брома к олефинам достигает большой длины. Иод присоединяется только в особых условиях и предпочитает реагировать с атомом галогена алкилгалогенида, как обсуждалось на стр. 183. [c.205]

Присоединение к этилену хлора или брома катализируется стеклянными стенками реакционного сосуда [c.381]

Металлы, а также их окиси и сульфиды, в особенности металлов V или VI групп периодической системы, галогениды металлов фосфор, сера, селен, теллур, углерод, мышьяк, сурьма, никель, кремний, а также этилен, бензол, хлороформ, бромиды, хлориды, хлористый водород, бромистый водород, хлор, бром [c.330]

О. Лоран, производя опыты по хлорированию нафталина, этилена и других углеводородов, пришел к выводу о сохранении структуры соединений в реакциях замещения водорода хлором. Получил производные нафталина с нитро-и сульфогруппами, подтвердив тот же вывод. Па этом основании выдвинул теорию ядер, согласно которой а) все органические соединения являются производными углеводородов как основных ядер б) образование различных органических соединений из углеводородов происходит путем как присоединения к ядрам различных атомов (например, брома к этилену), так и замещения в них водорода в) молекула любого химического соединения представляет собой некое единство атомов, а не является объединением двух радикалов, способных к самостоятельному существованию. [c.640]

Лучший метод присоединения хлора и брома к газообразным олефи-нам заключается в проведении реакции в среде того галоидопроизводного, который должен получаться в результате реакции. Так, например, дихлорэтан получают, пропуская этилен и хлор в охлаждаемый льдом дихлорэтан. При проведении этой реакции необходимо следить за тем, чтобы в реакционной смеси не было избытка галоида, так как, за исключением дигалоидэтанов, многие дигалоидопарафины очень легко подвергаются дальнейшему действию хлора или брома. [c.559]

Эта двойная связь придает молекуле повышенную реакционную способность по сравнению с молекулами алканов. Так, хлор, бром и иод с трудом действуют на парафиновые углеводороды, но активно реагируют с этиленом смесь хлора с этиленом быстро взаимодействует при комнатной температуре )В темноте, а на свету этот процесс протекает со взрывом в результате реакции образуется дихлорэтан С2Н4С12 [c.189]

Изобутан и пропилен. Как и при чисто термическом алкилировании, алкилирование этиленом в присутствии галоидсодержащих катализаторов идет легче, чем алкилирование другими более высокомолекулярными олефинами. Так, например, для алкилирования изобутана пропиленом при 413° в присутствии хлористого пропилена необходимо давление 420 ат, чтобы получить выход жидких продуктов в 150% вес. на пропилен (теоретический выход гептанов на пропилен 238% вес.). Алкилирование в тех же условиях, но боз добавления катализатора, дает выход жидких продуктов лишь 65%. При снижении давления до 210 ат выход жидких продуктов в инициированной и чисто термической реакциях падает до 69 и 29% вес. соответственно. В опытах, проводимых в периодическом процессе при 400°, 280 ат и при времени реакции 15 мин., с использованием изобутан-пропиленовой смеси, содержаш,ей 10% вес. пропилена и 1—3% вес. трихлопропана, трибромпропана, хлора или брома, были получены выходы гептана 25—28% от теоретического (нри выходе жидких продуктов в количестве 140 170% вес. на взятый пропилен). [c.309]

Этилен и хлор в присутствии водяного пара дают этиленхлорогидрин. Рид [28, 29] получил большой выход хлор-и бромгидринов при взаимодействии олефинов с хлором или бромом в водном растворе. Френцис [11] считал, что в условиях, благоприятствующих ионизации, первой стадией присоединения галоида к олефинам должна быть конденсация с органической молекулой положительного иона галоида, имеющего большой запас энергии. Таким образом, получение этилендибромида состоит из трех реакций [c.621]

Ватсон [И] считает, что только что рассмотренные опыты доказывают правильность теории Лэпуортса. Однако, с точки зрения автора данной книги, они только показывают, что реакции присоединения протекают не в одну стадию, но вовсе не дают исчерпывающего доказательства того, что первоначальное воздействие происходит у богатого электронами углеродного атома. Действительно, если предположить, что в растворе, содержащем этилен, бром и хлористый натрий, реакция начинается атакой, производимой отрицательно заряженным ионом брома или хлора, то единственными электрофильными атомами, имеющимися налицо и способными завершить реакцию присоединения по двойной связи, окажутся бром-катион и ион водорода (воды). Естественно, что именно бром, как более электрофильный атом, в действительности завершит реакцию. Таким образом, конечный результат оказывается тем же самым, как если бы первоначальной фазой реакции было присоединение бедного электронами брома. [c.73]

Так, например, этилен присоединяет хлор, образуя стабильный дихлорэтан, этилен и натрий не действуют друг на друга тетрафенилэтилен присоединяет хлор, образуя легко распадающийся тетрафенилдихлорэтан, а бром вообще не присоединяет, натрий же, напротив, гладко присоединяется (см. т. I, стр. 477). Поэтому нельзя говорить о силе сродства атома или радикала, нельзя ввести для этого некоторую меру, как это можно сделать при сравнении масс. При сравнении тел А, В, С, О, Е... в отношении ускорения, которое они сообщают себе вдоль соединяющей их линии, б е з р а з- [c.442]

В хлорной воде присоединение хлора идет достаточно медленно для того, чтобы почти количественно образовывался этиленхлоргидрин (см. стр. 370). Реакции олефинов с хлором и бромом в жидкой фазе идут обычно исключительно быстро 130], и применение растворителя, как правило, сказывается благоприятно. Этилен легко хлорируется при низких температурах в дихлорэтаповом растворе, как это применяется в промышленности. Хлориды элементов, образующих с хлором соединения высшей и низшей валентностей, как сурьма, железо, селен, являются эффективными катализаторами присоединения хлора к этилену. Присутствие полярных веществ можот катализировать присоединение галоидов например, реакция брома с этиленом в гааовой фазе сильно ускоряется, если стенки реактора покрыты стеариновой кислотой, но скорость реакции приближается к нулю, если стенки покрыты парафином [64]. Степень замещения хлором при реакции олефинов с хлором, как показано в табл. 3, поразительно велика [80]. Реакция замещения часто сопровождается перемещением двойной связи. [c.364]

I, 2-дибромэтан этиленди-бромид днбромгидрин гликоля эти/ен двубромистый см. Этан. 1-бром 2-хлор-см. Этилен бромгстый см. Этилен нодистый см. Этилен фтористый см. Этилен хлористый [c.1142]

Какие превращения преобладают, зависит от вида олефина и его концентрации. Высокая концентрация четыреххлористого углерода подавляет реакцию полимеризации. При применении 100 кг-мол четыреххлористого углерода на 1 кг-мол олефина мо кио почти полностью прекратить полимеризацию, так как радикал по реакции III встречает слишком большой избыток четыреххлористого углерода. С другой стороны, октен-1 не обладает большой реакционной способностью к присоединению указанного типа, как этилен. Напротив, при применении четырехбромистого углерода ие требуется такого большого избытка для подавлеиия полимеризации. Для этого достаточно молярного соотношения четырехбромистого углерода к олефину 4 1 до 2 1 в зависимости от применяемого олефина. Это связано с тем, что атом брома гораздо легче отрывается от четырехбромистого углерода, чем атом хлора от четыреххлористого углерода. [c.584]

Название олефины (или маслообразователи) алкилены получили вследствие того, что они легко соединяются с хлором или бромом, образуя маслянистые, не смешивающиеся с водой жидкости благодаря эТбМу давно замеченному свойству этилен был назван gaz ole fi ant (м асло родным газом). [c.59]

Как и при чисто термическом алкилировании для индуцированного алкилирования пропиленом требуется более высокое давление, чем при алкилировании этиленом. Опыты по периодическому алкилированию изобутана иро-ниленом проводились при 400°, давленпи около 280 ат и продолжительности реакции 15 мин. Исходная реакционная смесь содержала 10% вес. пропилена и 1—3% вес. трихлориропана, трибромнронана, хлора или брома. В результате реакции образовались гептаны с выходом 25—28% от теоретического. В продукте реакции преобладал 2,2-диметилпентан 2-метилгексан и 2,2,3-триметилбутан (триптан) образовались в небольших количествах. [c.190]

Факты находятся в полном соответствии с этим объяснением. При пропускании этилена в раствор брома и хлористого натрия образуется не только дибромид, но также и бромхлорэтан и этиленбромгидрин. Этилен не реагирует с водным раствором хлористого натрия анион хлора или вода могут реагировать лишь после того, как при действии брома образовался ион карбония. Аналогично реагирует этилен с бромом и водным раствором иодистого натрия или нитрата натрия образуется не только бромиодэтан или бромэтилнитрат, а также дибромэтан и этиленбромгидрин. [c.192]

Реакция протекает даже легче, чем соответствующая реакция алкилирования этиленимина галоидными алкилами, поскольку при взаимодействии этиленимина с эфирами а-хлор- и а-бром-акриловой кислот образуются с хорошими выходами соответствующие а-хлор- и а-бром-р-этилениминопропионаты [187, 203]. Взаимодействие этиленимина и эфиров а,р-непредельных кислот с многоатомными спиртами дает полифункциональные этилениминополиэфиры [204—206]. Эти эфиры легко полимеризуются [207—210] при комнатной температуре в присутствии небольших количеств диалкилсульфатов или -сульфонатов с образованием твердых бесцветных неплавких смол. Этилен-иминополиэфирные смолы находят применение в производстве пластических масс и в лакокрасочной промышленности. [c.86]

Аналогичным образом были синтезированы Н-бром- и К-иод-этиленимины. Полученные М-галоидзамещенные этиленимины представляют собой весьма нестабильные и сильно взрывчатые соединения [339]. Их нестабильность возрастает при переходе от хлора к брому и иоду. М-Хлорэтиленимин использовался в синтезе Ы,Ы-зтиленгидразина [338] и б с-(М,М-этилен) гидразина [340, 341] [c.97]

Хорощо известно, что галоидопроизводные (за исключением фторидов) обладают высокой чувствительностью к действию ионизирующих излучений. В табл. 4 (стр. 58) приведено число свободных радикалов, образующихся при действии -излучения на каждые 100 эв поглощенной энергии, для ряда галоидосодержащих органических соединений. Эти значения высоки для хлороформа, бромоформа и четыреххлористого углерода они выще, чем для любого другого из изученных ранее органических соединений. К подобному же заключению пришли также Зайтцер и Тобольский [1]. Чистый хлороформ в отсутствие кислорода воздуха при облучении дает гексахлорэтан и не образует хлористого водорода, в присутствии же кислорода образуется перекись, разлагающаяся с образованием фосгена [2]. Подобным же образом реагирует метиленхлорид четыреххлористый углерод и четыреххлористый этилен не образуют перекисей, но тем не менее дают фосген и хлор [2], Алифатические бромиды дают бромистый водород и бром механизм этих реакций точно не установлен [3]. При изучении радиолиза и [c.163]

Так, широко известно действие угля при синтезе фосгена из СО и хлора [26] в процессах присоединения хлора к этилену [10, И], ацетилену [12, 13], хлористого водорода к этим соединениям [16—18, 25) присоединения H N к ацетилену, формамиду, кетену [19—21], HaS к кетену [22], хлора к SOa [27, 28], брома к водороду [32, 34] в реакциях восстановления или замещения с выделением HHal [31, 39—53, 14, 15, 68], дегидрохлорирования [64—67, [c.337]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология