Альдегиды озонирование

Особый интерес представляет реакция озонирования алкенов. Эта реакция относится к реакциям расщепления алкенов. В результате происходит разрыв двойной связи с образованием озонидов, которые при гидролизе образуют альдегиды или кетоны (реакция Гарриеса) [c.72]

Окисление озоном. Для окислительного расщепления этиленовых углеводородов применяется реакция озонирования. Озон присоединяется по двойной связи, образуя неустойчивые, взрывчатые озо-ниды, которые под действием воды легко разлагаются на альдегиды и кетоны [c.135]

Взаимное расположение звеньев в макромолекуле бутадиенового каучука может быть определено методом озонирования. При расщеплении озонида структуры 1,4 должны образоваться янтарная кислота и янтарный альдегид [c.322]

При озонировании углеводорода состава С,Н14 получены ацетон СН3СОСН3 и диметилуксусный альдегид (СНз)2СНСНО. Напишите структурную формулу углеводорода и назовите его. [c.55]

Настоящий метод основан на описанной ранее методике озонирования фенантрена в метиловом спирте . Недавно было описано восстановление смеси перекисей, полученной в результате реакции, триметилфосфитом с образованием дифенового альдегида, который был количественно выделен в виде ди-п-нитро-фенилгидразона Недостаток этой методики заключается в том, что диальдегид нельзя выделить с высоким выходом [c.64]

Озонирование бутилкаучука показало, что изопреновые звенья в молекулах каучука расположены изолированно друг от друга в положении 1,4, так как среди продуктов распада озонида не обнаружены ни янтарная кислота, ни левулиновые производные, отсутствуют также муравьиная кислота и муравьиный альдегид. В соответствии с этим бутилкаучук должен иметь следующую структуру [c.54]

В некоторых ароматических системах характер двойной связи достаточно выражен, чтобы мог образоваться озонид. Такие озониды могут расщепляться до альдегида смесью уксусной кислоты, едкого кали и гипохлорита калия [63] или иодистого натрия и уксусной кислоты [59, 64]. При озонировании аценафтилена было обнаружено, что смесь озона с азотом дает лучший выход гидрата диальдегида (73,5%), чем смесь озона с кислородом (16,5%) [64] [c.16]

Определите строение углеводорода eHi2, если известны следующие его свойства 1) взаимодействует с бромом, образуя бесцветный продукт состава СбН12Вг2, 2) присоединяет бромоводород, 3) при гидрировании дает 2-метилпентан, 4) при озонировании и разложении озонида водой получаются уксусный и изо-масляный альдегиды, а при окислении концентрированным раствором перманганата калия— уксусная и изо- [c.27]

А. 3,8 - Д и м е т о к с и - 4, 5, 6, 7 - д и б е н з о - 1,2 - д и о к с а-циклооктан. Озонирование 10 г (0,0502 моля) фенантрена проводят в абсолютном метиловом спирте, как это описано при синтезе дифенового альдегида (стр. 61). Однако реакционную смесь не восстанавливают, а подкисляют 1—3 каплями концентрированной соляной кислоты (примечание 1), после чего ее выдерживают 1 час при комнатной температуре, а затем несколько часов или в течение ночи в холодильнике. Выпавшие кристаллы отфильтровывают с отсасыванием и получают 11,5— [c.59]

Приветт и др. [131—133] использовали восстановительный озонолиз метиловых эфиров для анализа и определения структуры ненасыщенных жирных кислот. Эта методика предусматривает количественное и очень быстрое образование озонидов в тщательно контролируемых (чтобы уменьшить долю побочных реакций) условиях и каталитическое восстановление озонидов с образованием альдегидов. Озонирование проводили следующим образом. Раствор озона получали барботированием кислорода, содержащего 2—3 % озона, в течение 5 мин со скоростью около 100 мл/мин через 10 мл пентана, помещенного в круглодонную колбу емкостью 25 мл колбу предварительно погружали в баню с сухим льдом, чтобы температура в ней составляла от —60 до —70°С. По окончании барботирования раствор приобретал темно-синюю окраску и содержал около 0,3 ммоль озона. Озонирование проводили, добавляя к 10 мл приготовленного раствора 1—50 мг пробы, растворенной в 2— 3 мл очищенного пентана, предварительно охлажденного до самой низкой из возможных температур, чтобы не вызвать кристаллизацию пробы. Проводя озонирование других эфиров, [c.84]

Путем последовательного озонирования углеводорода С5Н8 и разложения образовавшегося озонида получили пропандиаль (ОНС - СН2 -СНО) и муравьиный альдегид. Назовите исходное соединение. [c.66]

При озонировании и расщеплении этого спирта образуется гликолевый альдегид и кетон С зНзсО, который оказался идентичным кетону, полученному из гексагндрофар-не 10ла ио следующему способу (Ф, Г. Фишер) [c.144]

Установите строение соединения состава СбНцВг. Это бромпроизводиое при действии спиртового раствора щелочи образует углеводород состава СаНю, который при озонировании и последующем разложении озонида водой дает муравьиный альдегид и метилэтилкетон. Напишите уравнения всех перечисленных реакций. [c.44]

Установите строение молекулы спирта, имеющего молекулярную формулу С4Н10О, который при нагревании с серной кислотой образует углеводород состава С4Н8 (этот углеводород при озонировании и последующем гидролизе образует уксусный альдегид). Напишите уравнения реакций. [c.51]

Установите строение молекулы спирта состава С5Н12О, который при дегидратации образует углеводород С5Н10 (этот углеводород при озонировании и последующем разложении озонида водой дает муравьиный и масляный альдегиды). Приведите схемы реакций. [c.51]

Непредельная кислота, имеющая формулу С4Н6О2, при озонировании и последующем разложении озонида водой образует уксусный альдегид и глиокси- [c.77]

Раньше дифеновый альдегид получали путем конденсации по Ульману о-иодбензальдегида, бромирования о, о -битолила и гидролизом полученного тетрабромсоединениявосстановлением N-мeтилaнилидa дифеновой кислоты алюмогидридом лития . В этих методах число стадий больше, а выходы более низкие, чем при озонировании фенантрена. [c.64]

Изомерные аминокислоты А, В и С имеют молекулярный вес 117 и дают при нагревании три соединения А, В и С. Анализ соединения А показал, что оно является диизопропилдикетопиперазином. Образование В сопровождается выделением газа при озонировании В образуются пропионовый альдегид и глиоксиловая кислота. С представляет собой уметилпирролидон. Установите структуры А, В и С и объясните образование А, В и С. [c.185]

При озонировании каучука К. Гарриес получил левулиновый альдегид СН СОСНХНХНО, что свидетельствует о линейной формуле каучука с изопреном в качестве мономерного звена сн, СН , сн, [c.320]

Кипящая вода легко расщепляет их с образованием перекиси водорода и альдегида нли кетона или же соответсгвующих последним перекисей или кислот. Эта реакция была использована для определения структуры сложных ненасыщенных органических соединений, например каучука или гуттаперчи, так как по характеру продуктов расщепления можно судить о положении двойной связи в молекуле. Озонирование с успехом применяется также для синтеза труднополучаемых органических соединений. Образование озонидов происходит количественно. Озониды расщепляются также ледяной уксусной кислотой, спиртом или щелочью, причем обычно образуются те же продукты, что и нри расщеплении водой. [c.374]

Если в молекуле, попвергшейся озонированию, углерод при двойной связи был соединен с водородом, то получайся альдегид, если же углерод не имел при себе водорода, то образуется кегон. Так как разрыв молекулы происходит в том месте, где была двойная связь, го, изучая продукты окисления, можно определить [c.80]

Лучшие выходы ка.рббновых или дикарбоновых кислот получают, если окислительное расщепление соответствующих олефинов или цпклоолбфинов проводят с помощью озона. Вследствие того, что к олефиновой двойной связи озон присоединяется гораздо легчи, чем к ароматической системе, арилолефины можно без особых затруднений подвергать озонированию, заметно не затрагивая ароматическое ядро. Разложение образующихся на первой стадий озонидов водой протекает не однозначно. При этом образуется перекись водорода, альдегиды и продукты их окисления. [c.835]

Дать общую методику для идентификации олефинов нельзя. Во многих случаях идентификацию удается провести, используя продукты присоединения брома (ср. разд. Г, 4.1.5), окисление по двойной связи перманганатом калия (ср. разд. Г, 6.5.1), озонирование и превращение в альдегиды (ср. разд. Г, 4.1.8), эиокси-дирование и перегруппировку с образованием кетонов или альдегидов (ср. разд. Г, 4.1.6). Озонирование и гидрирование (ср. разд. Г, 4.5) могут служить для количественного определения олефинов. [c.321]

Соединение II представляет собой озонид, получаемый при взаимодействии алкенов с озоном в инертном растворителе, а соединение I, так называемый мольозонид (первоначальный продукт присоединения молекулярного кислорода к ненасыщенному соединению), может быть получен в эфире при температуре ниже —110 С [12]. Такие мольозониды при температуре выше —100 °С разлагаются со взрывом. Хотя для восстановления обычных озонидов применяют различные восстановители,. в определенных условиях предпочтение следует отдать алюмогидриду лития [13]. При применении этога реагента получают хорошие выходы спиртов (примеры а, 6.1 и 2). Другим видоизменением этой реакции является проведение озонирования в смеси метилового спирта и диметилсульфида с целью прямого получения альдегида, который без выделения восстанавливают до спирта боргидридом натрия в этиловом спирте [14]. Спирты получают также из мольозонидов, образующихся из цис- и транс-алкенов при взаимодействии с изопропилмагнийбромидом, однако в этом случае из т/7йнс-олефинов образуются в основном 1,2-гли-коли, в то время как г ис-олефины гликолей не дают [15] [c.247]

Кислота катализирует образование диметоксисоединения из первоначально образующихся продуктов озонирования (см. примечание 6 к синтезу дифенового альдегида, стр. 63). В отсутствие соляной кислоты 3, 8-диметокси-4, 5, 6, 7-дибензо-1, [c.60]

Описанный метод основан на опубликованной методике озонирования фенантрена в метиловом спирте с последующим превращением первоначального продукта озонирования в днфе-новый альдегид (стр. 61), дифеновую альдегидокислоту, метиловый эфир дифеновой альдегидокислоты (примечание 6) и дифеновую кислоту (примечание 7) . Дифеновую альдегидокислоту [c.60]

Для получения диметилацеталей альдегидов 216, 217 продукты озонирования орто-(циклоалк-1-енил)анилидов 119 или 218 обработали диметилсульфидом (схема 33). [c.289]

При озонировании углеводорода состава С7Н14 получены ацетон и диметилуксусный альдегид. Каково строение алкена [c.64]

Построение конденсированного фуранового цикла удалось осуществить, используя следующий принцип сначала реализована реакция замещенных индоксилов с аллиловыми спиртами в присутствии каталитических количеств и-ТзОН и сульфата магния, приводящая к получению 2-аллилиндолинонов-З 19. Восстановление карбонильной группы с последующим озонированием, обработка диметилсульфидом (акцептором кислорода) и дальнейшее окисление промежуточного альдегида пиридииийхлорхроматом (РСС) приводит к фуро[3,2-6]индолам 20, [c.95]

Дальше следуют уже по известному пути Действием надбензойной кислоты вводят кислородную фунйцию в (LH) и с помощью трехфтористого бора изомеризуют окись (LHI) в кетон (LIV). Затем А / -двойную связь восстанавливают натрием в жидком аммиаке, причем двойная связь в боковой цепи не затрагивается. Щелочные металлы в жидком аммиаке всегда восстанавливают двойную связь, с образованием транс-изомеров, что очень важно в данном случае. Озонированием транс-кетона (LV) получают альдегид (LVI) и затем повторяют ряд реакций, котрые мы уже рассматривали раньше Ацетилированием получают енолацетат альдегида (LVH), а его озонированием производное прегнана (LVHI), как показано на стр. 374. [c.373]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология