Вода, реакция с озонидами

Эта реакция используется для получения гликолей, кетонов и кислот из непредельных углеводородов, а также для установления строения непредельных соединений. Окисление по двойной связи можно производить действием озона с целью получения альдегидов и кетонов, если их нельзя получить другими методами, а также чтобы определить положение двойных связей и структуру ненасыщенных соединений. Озон присоединяется по двойной связи, образуя очень неустойчивые, взрывчатые озониды, которые под действием воды легко разлагаются до альдегидов или кетонов [c.183]

Работа с разбавленным озоном, получаемым в озонаторе, не опасна. Следует только учитывать, что в больших концентрациях озон разъедает слизистую дыхательных путей. Резиновые шланги разрушаются озоном моментально. Поэтому соединения трубок нужно уплотнять ртутью. На органические соединения озон, как правило, действует очень энергично уже при обычных температурах под действием озона выцветают органические краски, разрушаются микроорганизмы. Многие вещества, такие, как эфир, спирт, светильный газ, смоченная скипидаром вата, при действии озонированного воздуха воспламеняются. При осторожном действии озона на ненасыщенные органические соединения часто получаются так называемые озониды, причем озон присоединяется по месту двойной связи. Озониды, как правило, очень неустойчивые соединения, легко разлагаются водой. Эту реакцию часто можно использовать для установления строения органического соединения или в препаративных целях. [c.745]

Если реакцию желательно остановить на стадии образования альдегида, обработку озонида (24) (который можно выделить и определить его температуру плавления) водой следует проводить в присутствии уксусной кислоты и цинка. [c.25]

Окисление озоном. Для окислительного расщепления этиленовых углеводородов применяется реакция озонирования. Озон присоединяется по двойной связи, образуя неустойчивые, взрывчатые озониды, которые под действием воды легко разлагаются на альдегиды и кетоны [c.127]

Супероксиды парамагнитны на этом основании считают, что они содержат анион О парамагнетизм свойствен и озонидам, содержащим, по-видимому, анион О3. Устойчивость супероксида тем больше, чем выше электроположительность металла. Супероксиды являются сильнейшими окислителями. Реакция с водой протекает энергично и ведет к выделению кислорода [c.287]

В литературе имеется обширный материал, посвященный озонированию алифатических углеводородов и ароматических систем, нашедший прекрасное изложение в обзоре Бэйли . Что касается озонирования циклических алкенов, то по этому вопросу имеются довольно скупые сведения. В основном это работы, описывающие озонолиз циклогексена (с целью получения адипиновой кислоты), циклопентена и циклооктена Другие данные по озонированию циклических алкенов отсутствуют, вероятно, из-за недоступности самих исходных алкенов. Почти не описан в литературе, за исключением нескольких работ теоретического характера, и озонолиз диеновых и триеновых систем Судя по литературным данным реакция протекает через образование иона карбоння по механизму предложенному Криге Озонирование олефина вначале при водит к образованию амфиона и карбонильного соединения. В при сутствии инертного растворителя амфион либо реагирует с дру гим амфионом, образуя димерную или полимерную перекись, либо рекомбинирует с карбонильным соединением, давая озонид. При наличии реакционноспособных растворителей амфион реагирует с молекулой растворителя с образованием гидроперекиси [c.125]

Продукт 11 быстро разлагается через промежуточное соединение III в цвиттер-ион IV и альдегид или кетон Цвиттер-ион может стабилизироваться 1) реакцией с альдегидами и кетонами с переходом в озонид VI (если озонирование проводят в I, хлороформе, тетрагидрофуране и др.) 2) образованием алкокси- или ацил-оксигидроперекисей VII (если в качестве растворителей применяют воду, спирт, органич. к-ту). [c.67]

Озониды представляют собой маслообразные жидкости, легко взрывающиеся. Их не выделяют, а подвергают гидролитическому воздействию воды. Реакция озонолиза используется для определения местоположения двойной связи в углеродной цепи. Это легко сделать после идентификации и количественного определения кетонов и альдегидов, образующихся в ходе озонолиза. Этот способ окислительного расщепления алкенов хорош тем, что в отличие от других окислителей он не дает побочных хфодуктов. [c.247]

Уг леводород СдНв при взаимодействии с Вг, образует соединение СдНаВг с НВг, превращаезся в третичное бромпроизводное, нри озонировании с последующим разложением озонида водой дает НСНО и СНзСОСНа. Напишите структурную формулу исходного углеводорода и схемы указанных реакций. [c.30]

Эта реакция близка к окислению, но в качестве сильного и специфического окислителя используют озон О,. Он присоединяется по двойной связи с образованием чрезвычайно активных, взрьшчатьгх озонидов и изоозонидов, посему их вовлекают в последуюпще реакции, положим, при обработке водой они дают карбонильные соединения и пероксид водорода. [c.91]

Особенно большое значение гериобрело окисление олефинов озоном. Этот газ легко и количествеа- но присоединяется к двойной связи алкиленов, причем образуются (если реакцию проводят в безводных растворителях) взрывчатые озониды, которые расщепляются водой, причем, как правило, образуются альдегиды пли кетоны [c.65]

Установите строение соединения состава СбНцВг. Это бромпроизводиое при действии спиртового раствора щелочи образует углеводород состава СаНю, который при озонировании и последующем разложении озонида водой дает муравьиный альдегид и метилэтилкетон. Напишите уравнения всех перечисленных реакций. [c.44]

Определите строение вещества состава С4Н91, если известно, что при действии на него спиртового раствора щелочи получается углеводород, имеющий эмпирическую формулу С4Н8. Этот углеводород при озонировании и последующем разлол<ении озонида водой образует только одно вещество. Напишите соответствующие уравнения реакций. [c.44]

При действии озона на твердые гидроксиды щелочных металлов образуются озониды. Напишите уравнения реакций их получения, взаимодействия с водой, разлоясе-ния. [c.305]

Установите строение молекулы спирта состава С5Н12О, который при дегидратации образует углеводород С5Н10 (этот углеводород при озонировании и последующем разложении озонида водой дает муравьиный и масляный альдегиды). Приведите схемы реакций. [c.51]

Кипящая вода легко расщепляет их с образованием перекиси водорода и альдегида нли кетона или же соответсгвующих последним перекисей или кислот. Эта реакция была использована для определения структуры сложных ненасыщенных органических соединений, например каучука или гуттаперчи, так как по характеру продуктов расщепления можно судить о положении двойной связи в молекуле. Озонирование с успехом применяется также для синтеза труднополучаемых органических соединений. Образование озонидов происходит количественно. Озониды расщепляются также ледяной уксусной кислотой, спиртом или щелочью, причем обычно образуются те же продукты, что и нри расщеплении водой. [c.374]

Эти реакции экзотермические и осложняются распадом гидропероксид-ионов НО2 и надпе1)оксида водорода НО2 на И2О и О2. Озониды также разлагаются водой [c.196]

Напишите все возможные структурные формулы озонидов изомерных триметилбеизолов и уравнения реакции их разложения водой. [c.17]

Устойчивость озонидов щелочных металлов возрастает от литня к цезию. Если озонид лития в чистом виде неизвестен, а озонид рубидия мало устойчив при комнатной температуре, то озонид цезия не обнаруживает признаков разложения при 17— 19° С в течение нескольких дней. Лишь при нагревании до 70—100° С СзОз распадается с образованием окисн и выделением кислорода [102], Озониды рубидия и цезия крайне неустойчивы по отношению к влаге и двуокиси углерода. Они выделяют иод из кислых растворов иодидов. С водой бурно взаимодействуют по реакции [c.88]

При кипячении с водой озониды обычно образуют перекись водорода, присутствие которой может быть легко доказано реакцией с хромовой кислотой и эфиром или с титановой кислотой. Лишь в немногих случаях не удалось доказать присутствия перекиси водорода. Так например не доказано образование перекиси водорода при кипячепии с водой озонидов бензола и его гомологов 1 , а таюке озонидов ацетиленовых соединений Также не удалось доказать образование перекиси водорода в тех случаях, когда первично образуются значительные количества перекисей [c.83]

При кипячении озонидов с водой образуются наряду с перекисью водорода также главным образом альдегиды и кетоны, присутствие которых может быть доказано обычными характерными для них реакциями. Благодаря образованию альдегидов водный раствор приобретает свойство восстанавливать раствор Фелинга и обесцвечивать фуксинсернистую кислоту. Этого конечно не бывает, когда при разложении озонидов водой образуются одни кетоны. Присутствие кетонов доказывается поэтому реакциями присоединения. Восстановительные реакции также не имеют места при paзJЮж нии озонидов ацетиленовых соединений, так как при зтом образуются исключительно карбоновые кислоты. [c.83]

Разложение озонида цитронеллалдиметилацеталя и исследование продуктов его распада. Растворяют 460 г озонида в 700 см воды и кипятят 2 часа с обратным холодильником. Во время разложения озокида п горле колбы и холодильнике отлагаются значительные количества перекиси ацетона с темп. нл. 134". Холодильник соединен с отводной трубкой, конец которой погружен в раствор едкого барита для поглощения выделяющейся при разложении озонида двуокиси углерода (по окончании реакции двуокись углерода вьп-есняется кз колбы и холодильника в баритовый раствор). [c.90]

Для расщепления озонид небольшими порциями (10 г) кипятят с обратньш холодильником Z 80—100 г воды. Озонид быстро без всякого окрашивания растворяется в воде. После 2-часового кипячения реакция закончена. Соединенные от нескольких операций растворы фильтруют и выпаривают при 25—30°/11 -12 мм. В остатке получается густое масло, которое дробной перегонкой при 10 мм давления разделяют на 4 фракции. После вторичной перегонки последних получаются нижеследующие фракции [c.95]

Озониды разлагаются солями металлов, особенно солями двухвалентного железа и хорошо измельченными серебром, платиной и палладием. В последнем случае реакция протекает настолька энергично, что сопровождается взрывом. Трудно растворимый в воде озонид бутена-2 при действии водного раствора сульфата двухвалентного железа быстро превращается в уксусную кислоту и ацетальдегид [c.335]

Чрезвычайно важно отношение озонидов к воде, так как при действии последней озониды более или менее легко расщепляются с образованием альдегидов, кетонов и их перекисей и кислот, в зависимости от условий и строения. Расщепление всегда происходит между углеродными атомами, которые в исходном веществе были соединены двойной связью. На этой реакции основан важный способ определения положения двойной связи в соединении, выгодно отличающейся от ненадежных способов с применением щелочных или кислых реактивов. Общий метод озгонирования заключается в пропускании сухого озонированного воздуха или кислорода (1—15% озона) через раствор ненасыщенного соединения в подходящем растворителе. Для этой цели в качестве растворителей обычно применяют хлороформ, четыреххдористый углерод, гексан, уксусноэтиловый эфир для работы при низкой температуре или с нестойкими озонидами весьма рекомендуется пользоваться в качестве растворителя хлористым этилом. Пропускание озонированного воз-,духа продолжают до тех пор, пока раствор еще содержит неизмененное ненасыщенное соединение. По окончании реакции растворитель удаляют в вакууме, причем озонид остается обычно в виде вязкого масла с неприятным запахом. Лишь некоторые озониды были получены в кристаллическом состоянии. [c.32]

Согласно предложенному Криге механизму [см. уравнение (У1П-96)],. первичным промежуточным продуктом реакции озона с непредельным соединением является озонид (I) неизвестного строения, в котором, вероятно, сохраняется еще углерод-углеродная связь. Такой первичный озонид никогда еще не был выделен в чистом виде, но Криге и Шредер [358] недавно показали присутствие первичного озонида в реакции озонирования транс-ди-трет-бутилэтилена. (Имеются, однако, указания, что такого рода первичный озонид не является обязательным промежуточным продуктом каждой реакции озонирования.) Первичный озонид может затем расщепляться с образованием биполярного иона (II) и карбонилсодержащего фрагмента (III). Обычно альдегидные карбонильные группы взаимодействуют в условиях реакции с биполярными ионами, образуя обыкновенные озониды (IV), но кетоны так не реагируют. Если при озонировании используется такой реакционноспособный растворитель, как метиловый спирт, может образовываться мето-ксилированная гидроперекись (V). Кроме того, образовавшийся на ранней стадии реакции биполярный ион может таким же образом реагировать с водой. В большинстве процессов озонолиза в инертных растворителях, и в особенности тогда, когда озонирование приводит к образованию кетонных группировок (III), получаются также димерные цик- [c.121]

Озонирование этилена может быть произведено также в присутствии воды при ЭТОМ получаются те же продукты, о которых только что шла речь. Если оэонщ разлагать бисульфитом натрия, то главны.м продуктом реакции является формальдегид, выделяющийся в виде бисульфитного производного. Прибавление а.ммиачного раствора этого озонида к раствору хлористого аммония дает гексаметилентетрамин, а также небольшие количества формиата аммония и кислорода. [c.953]

Озониды представляют собой вязкие масла шш стекловидные вещества, иногда обладающие взрывчатыми свойствами. Их обычно не выделяют, а расщепляют, получая альдегиды или кетоны, или смесь этих продуктов. При разложении водой третий кислород выделяется частично в виде перекиси водорода, а частично в виде перекиспых производных образующихся карбонильных соединений. Образования смеси продуктов можно избежать путем разложения озонида водородом в присутствии платинового катализатора или при восстановлении цинком и уксусной кислотой в любом случае образующиеся перекиси разрушаются. Реакция эта используется для получения альдегидов. Во Франции этот способ применили для промышленного производства ванилина из изоэвгенола еще до того, как Харрис использовал реакцию озонирования для изучения строения каучука. [c.228]

ТОЛЬКО ОЗОН, то туман возникал. Это доказывало, что мнимый антозон являлся просто перекисью водорода, возникавшей при реакции озона с водой. Кроме того, Энглер и Нассе привели в своей статье доказательства возникновения химических реакций, которые противоречили схеме Шенбейна об отношениях между классами озонидов и антозонидов. [c.18]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология