глюкопиранозил строение

Таким образом, сахароза представляет собой глюкозил-фрукто-зид, или точнее а-О-глюкопиранозил-Р-О-фруктофуранозид. Строение сахарозы выражается следующей перспективной формулой [c.256]

Амилопектин — разветвленный полимер. Его основная цепь и боковые цепи, присоединенные к ней в положении 1 б, построены так же, как в амилозе. Схема строения амилопектина показана на рис. 50 (кружочками обозначены остатки глюкопиранозы). Разделение амилозы и амилопектина основано на избирательном растворении, осаждении или адсорбции. Амилопектин с молекулярной массой 100 000— [c.344]

Гликоген является резервным полисахаридом животных организмов. Он представляет собой разветвленный полисахарид, по строению близкий к амилопектину. Основная цепь его состоит из ангидридов глюкопиранозы, связанных а-глюкозидными связями в положении - -4, и содержит большое число ответвлений, присоединенных к основной цепи в положении 1- 6. Молекулярная масса гликогена колеблется от 300 ООО до 3 ООО ООО. [c.344]

Молекула амилопектина имеет разветвленное строение. Остатки О-глюкопиранозы в линейных участках амилопектина связаны, как и в амилозе, а-1,4-связями, а в точках ветвления имеются связи а-1,6. Одно разветвление (связь а-1,6) образуется в среднем через 25 глюкозных остатков. [c.78]

Крахмал построен из остатков а глюкопиранозы и состоит из двух фракций — амилозы и амилопектина Амилоза имеет линейное строение [c.299]

Целлюлоза в классификации полимеров относится к полиацеталям -отдельной группе гетероцепных полимеров. Это линейный гомополисахарид, макромолекулы которого построены из мономерных звеньев ангидро-Р-О-глюкопиранозы (остатков Р-О-глюкозы), соединенных гликозидными связями 1— 4. Целлюлоза - стереорегулярный полимер ее цепь имеет регулярное строение и все асимметрические атомы углерода - строго определенную конфигурацию. [c.225]

В отличие от амилозы амилопектин обладает высокоразветвленным строением . Остатки Б-глюкопиранозы в линейных участках полисахарида связаны, как и в амилозе, а-1—4-связями, а в точках разветвлений имеются дополнительно связи а-1- 6. Средняя длина цепи, т. е. среднее число мономерных единиц, приходящееся на один концевой моносахарид или на одну точку разветвления, по данным метилирования составляет 20—30 глюкозных остатков Что касается относительного расположения отдельных цепочек с а-1—4-связями в молекуле амилопектина, то в настоящее время общепринятой является ветвистая структура , приведенная на рис. 11. [c.534]

Амилоза — линейный полимер, построенный из остатков глюкопиранозы, связь 1—4а. Ее молекула содержит от 1000 до 6000 остатков глюкозы. Молекулярная масса 16 000—1000 000. Амилоза имеет спиралевидное строение (рис. 9). Внутри ее образуется канал диаметром 0,5 нм, куда могут входить молекулы других соединений, например иода, который окрашивает ее в синий цвет. [c.51]

Конформационное строение О-глюкопиранозы проливает свет на уникальность этого моносахарида. р-О-глюкопираноза — моносахарид с полным экваториальным расположением заместителей. Обусловленная этим высокая термодинамическая устойчивость — основная причина широкой распространенности ее в природе. [c.390]

В кристаллическом состоянии моносахариды имеют строение циклических полуацеталей Так, глюкоза кристаллизуется из воды в виде а-/)(+)-глюкопиранозы с [а]о° = = +112° и температурой плавления 146 °С, а из пиридина — в виде /3- )(+)-глюкопиранозы с [а]о° = +19° и температурой плавления 149 °С [c.764]

Задание 15.7. Приведите строение дисахарида мальтозы, в котором два остатка О-глюкопиранозы связаны а1 4-гликозидной связью. Обладает ли мальтоза восстановительными свойствами [c.403]

Амилопектин имеет разветвленное строение. В основной цепи остатки О-глюкопиранозы связаны а 1->4-связью, а в местах ветвления — а1->6-связью. [c.405]

Сходное строение с амилопектином имеет животный полисахарид гликоген, разветвленность которого больше, чем амилопектина На рис. 15.7 схематично изображена структура амилопектина, где белыми кружками показаны остатки а-О-глюкопиранозы, связанные [c.405]

Целлюлоза, ее строение и свойства. Целлюлоза является полисахаридом. Макромолекула целлюлозы состоит из звеньев глюкопиранозы, которые соединены друг с другом 3-глюкозид-ными (ацетальными) связями, образующимися между первым и четвертым углеродными атомами соседних звеньев. Степень полимеризации (п) целлюлозы обычно колеблется в довольно широких пределах — от 300—800 для гидратцеллюлозных волокон до 10 ООО—15 ООО для целлюлозы хлопка и льна. [c.11]

До сих пор мы говорили о морфологии волокна целлюлозы — ее физического элемента, хотя неизбежно коснулись и морфологии отдельной ее макромолекулы (складчатой формы). Теперь более подробно следует остановиться на ее химическом строении и реакционной способности, так как это имеет первостепенное значение для химической стороны ее реакций. Как уже говорилось, мономерным звеном цепной молекулы целлюлозы является р-В-глюкопираноза, которая соединяется со следующим звеном кислородным мостиком в положениях 1—4 (схема 2.1), В-глюкопиранозное звено может теоретиче- [c.45]

Моносахариды конденсируются аналогичным образом с альдегидами, давая, как правило, соединения с иным строением, чем ссе-динения, полученные с ацетоном. Так, В-глюкоза дает с бензальдегидом 4,6-бензилиден-В-глюкопиранозу. [c.225]

Обсуждение строения целлюлозы. Многочисленные приведенные выше факты доказывают, что целлюлоза состоит из нитевидных макромолекул, построенных из остатков В-глюкопиранозы, связанных В-глю-козидной связью в положениях 1,4 так, как указано выше. Степень полимеризации природной целлюлозы равна по крайней мере 3000 (см. для хлопка табл. И). Похожие значения были найдены для льня- [c.295]

Заключая главу о моносахаридах, необходимо отметить еще одну деталь в строении их окисной формы. В процессе образования этой формы кислородный мостик возникает чаще всего между первым и пятым углеродными атомами. Образовавшееся таким образом шестичленное кольцо напоминает по своему строению шестичленное кольцо пирана и обозначается в общем виде названием пираноза (например, глюкопираноза). [c.196]

Целлобиоза. Этот дисахарид был получен в виде октаацетата при расщеплении (ацетолизе) целлюлозы уксусным ангидридом и концентрированной серной кислотой (Скрауп и Кёниг, Франшимон). Свободный сахар хорошо кристаллизуется, легко растворим в воде и очень мало растворим в спирте -Ь34,6°. Он является восстановителем, дает озазон и при кипячении с кислотами или под влиянием энзимов (целлобиаз) разлагается с образованием глюкозы. По своему строению является 4-р-глюкозидоглюкозой (4-р-Л-глюкопиранозил- >-глюкозой) (Хеуорс, Цемплен) [c.450]

Циклическое (полуацетальное) строение моносахаридов. Аномеры. Образование гликозидов. Понятие о мутаротации, ее физико-химическое объяснение. Пира-нозы и фуранозы а- и -формы глюкопиранозы особые химические свойства иолу-ацетального гидроксила. [c.248]

При гидролизе целлобиоза, подобно мальтозе, распадается на две молекулы О-глюкозы. Она аналогична мальтозе по строению, но отличается от нее тем, что молекула глюкозы, участвующая в образовании целлобиозы за счет своего полуацетального гидроксила, является не а-, а Р-глюкопиранозой. Таким образом, целлобиоза представляет собой 4-(Р-0-глюкопиранозил)-0-глюкозу. Наи-болеее наглядно отличие в строении целлобиозы по сравнению с мальтозой показывает перспективная формула [c.253]

Полисахариды, о которых мы говорили выше, относятся к числу простейших полисахаридных структур. Даже неразветвленные полисахариды, построенные из остатков моносахарида одного типа, могут иметь гораздо более сложное строение. Так, например, глюкан овса содержит сопоставимые количества остатков р-В-глюкопиранозы, связанных 1—>3- и 1- 4-связями. При этом, в отличие, например, от агарозы или гиалуроновой кислоты, эти связи не чередуются правильным образом и не образуют сколько-нибудь значительных блоков из однотипных связей. Поэтому чередование двух типов связей в полисахаридной цепи приходится в данном случае характеризовать как хаотическое. Этим утверждением можно было бы и ограничиться. Мы, однако, пока не знаем, является ли хаотичность истинной или кажущейся. В самом деле, здесь может быть (хотя отнюдь не обязательно должна [c.31]

Для иллюстрации рассмотрим строение одного из простейших представителей такого класса — амилопек-тина, полисахарида, который вместе с амилозой составляет крахмал. Аналогично амилопектину устроен животный крахмал (гликоген). Все цепи этих полисахаридов — и основная, и боковые, и разветвления в разветвлениях и т. д. — построены однотипно и состоят из а-1- 4-связан-ных остатков В-глюкопиранозы. Все узлы разветвлений — точки ветвления — построены также единообразно боковые цепи присоединены к другой цепи гликозидной связью в положение 6 остатка глюкозы (см. схему, с. 37). [c.36]

Это было окончательно подтверждено тем, что при обработке целлюлозы уксусной кислотой в присутствии небольшого количества серной кислоты (ацетолиз)с высоким выходом образуется ацетат дисахарида — октаацетилцеллобиоза, для которой было обычным методом доказано -строение 4-р-глюкопиранозидо-глюкопиранозы. Таким образом, строение целлобиозы аналогично строению мальтозы, с тою разницей, что в этом случае налицо Р-глюкозидная, а не а-глюкозидная связь. Поскольку в мягких условиях ацетолиза не могло произойти изменений в глю-козных остатках, то целлобиоза представляет собою неизменный фрагмент целлюлозной молекулы, и, следовательно, в последней имеются действительно пиранозные кольца глюкозы, связанные друг с другом через С(4). Этот вывод был подтвержден также выделением и установлением строения высших олигосахаридов — аналогов целлобиозы — целлотриозы и целлотетраозы. [c.155]

Амилопектин - сильно разветвленный полисахарид. Его главные цепи построены из остатков а-О-глюкопиранозы, соединенных гликозидными связями 1- 4. Длинные боковые цепи такого же строения присоединяются к звеньям главной цепи гликозидньши связями 1- 6 и в небольшом числе связями 1- 3 (см. схему 11.12). Боковые цепи, в свою очередь, могут иметь ответвления. Степень полимеризации лежит в пределах 600... 6000. [c.311]

Из приведенных формул следует, что гидроксильные группы при атомах С-1 и С-2 а-/)-глюкопиранозы находятся в ис-положении, й в р-Д-глюкопиранозе те же ОН-группы расположены в г/7а с-положении. Циклические формулы по Хеворту находят широкое применение, хотя они и недостаточно точно передают истинное пространственное строение молекул. Неоднократно было показ1ано, что наиболее энергетически [c.628]

Амилоза представляет собой линейный полисахарид с а-1 -э4-связями между остатками В-глюкопиранозы. В отличие от амилозы, амилопектин обладает выеокоразветвленным строением. Остатки D-глюкопира-нозы в линейных участках полисахарида связаны, как и в амилозе, а-1 4-связями, а в точках разветвления имеются дополнительно связи -1- 6. [c.267]

Аналогичные рассуждения могут быть сделаны и для монозаме-щенных гексофураноз, дизамещенных гексоз, для пентоз и т. д., причем продукты расщепления обычно различны для разных типов связей. Поэтому анализ продуктов расщепления по Смиту во многих случаях помогает определить размер цикла и положение заместителей в данном моносахариде. Так, например, при расщеплении по Смиту целлюлозы главными продуктами реакции являются эритрит и гликолевый альдегид незначительные количества глицерина, образуемого концевыми группами, свидетельствуют о линейном строении полисахарида. Интересно, что даже при многократных обработках окислителем остается неразрушенным один из 500—1000 остатков глюкозы одним из возможных объяснений этого факта является предположение о существовании в молекуле очень незначительного процента 1 - -З-связей. При аналогичной обработке ами-лопектина глицерин и эритрит образуются в соотношении примерно 1 15, и, следовательно, в амилопектине один концевой моносахарид или, что то же самое, одно разветвление приходится в среднем на каждые 15 моносахаридных звеньев. Образование эритрита как из моно-, так и из дизамещенных глюкопираноз свидетельствует о наличии 1 4-связей в цепях и 1 6-связей в точках разветвления последний вывод может быть подтвержден метилированием полигидроксильного производного ., [c.500]

Приведенные на схеме результаты периодатного окисления доказывают, что остатки глюкозы в глюкане из овса находятся в пиранозной форме и связаны 1- -4- или 1- 3-связями, причем во всех случаях 1- 4-связей имеется р-конфигурация гликозидного центра. Из, реакционной смеси были выделены также Р-Д-ламинарибиозид и Р-Д-ламинаритриозид эритрита (не указанные на схеме), которые свидетельствуют о наличии в молекуле полисахарида блоков разной величины из глюкопираноз, связанных 1- 3-связями, т. е. о нерегулярности строения полимерной цепи глюкана в целом и о р-конфигурации гликозидных центров для 1- 3-связей, сохранившихся в этих фрагментах. [c.501]

Принципиальным преимуществом ферментативного гидролиза перед кислотным является его специфичность, позволяющая не только устанав- ливать строение полисахарида по сохранившимся фрагментам, но и по-, лучать определенные сведения о гликозидных связях, разорвавшихся при гидролизе. Однако для того, чтобы судить об этом достаточно определен-, но, необходимо знать специфичность данного фермента. Специфичность разных ферментов может различаться очень сильно. Некоторые из них катализируют гидролиз гликозидных связей определенной конфигурации нескольких родственных моносахаридов, другие специфичны как к кон--фигурации гликозидного центра, так, и к остатку моносахарида, а третьи, требуют определенного расположения моносахаридов, удаленных от расщепляемой гликозидной связи. Так, например, амилазы обладают прак- тически абсолютной специфичностью, вызывая расщепление то ько х-1- -4-связей О-глюкопираноз в крахмалоподобных полисахаридах , и чрезвычайно чувствительны даже к незначительным изменениям структуры субстрата. В общем случае специфичность действия фермента Может Зыть очень сложной, а, влияние неизвестных ранее структурных особен- [c.510]

На основании сопоставления полностью расшифрованного спектра одного из ксиланов (Л) со спектрами С-ЯМ других фракций ксиланов были получены данные о строении последних. Оказалось, что спектры С-ЯМР ксиланов , В и Г сходны со спектром ксилана А и отличаются от него только ooтнoшeниevI интенсивностей групп сигналов, принадлежащих 4-0- и 3-О-заме-щенным остаткам р-/)-глюкопиранозы (см. табл. 2.2.). В спектре ксилана Д обнаружено только пять сигналов, соответствующих р-(1—>-4)-связанным остаткам )-ксилоииранозы, что согласуется с данными метилирования. Таким образом, было показано, что анализ спектров С-ЯМР ксиланов дает ценную информацию о строении их макромолекул и во многом может заменить трудоемкие химические операции. [c.80]

Из различных вегетативных органов некоторых видов растений выделены гетероиолисахариды, отличающиеся необычным строением макромолекул. Например, из луковиц Юноны серпо-листной выделен ксилоглюкогалактан. На основании результатов метилирования, окисления хромовым ангидридом, ИК-, С-ЯМР-спектров показано, что остатки глюкопираноз в макромолекуле [c.129]

Несмотря на то что в формулах Хеуорса моносахариды изображаются в виде плоского многоугольника, в действительности они не имеют плоского строения. Например, шести членный пиранозный цикл, подобно циклогексану, принимает наиб ее выгодную конформацию кресла В наиболее распространенных моносахаридах объемная первичноспиртовая группа СН,ОН и большинство гидроксильных групп занимают энергетически выгодные экваториальные положения. Надо указать, что р-В-глюкопираноза— единственная гексоза, в которой все заместители расположены экваториально. [c.392]

Высокой энергетической устойчивостью В-глюкопиранозы, обусловленной ее конформациоиным строением, объясняется тот факт, что В-глюкоза — самый распространенный в природе моносахарид. [c.392]

Из тетраацетил-а-о-глюкопиранозил-бромида и (IV) в щелочном водном ацетоне удалось ресинтезировать барбалоин. Дополнительные данные о строении барбалоина были получены в результате исследования его спектров поглощения [10, 11], а также окисления его с помощью перйодата натрия, перманганата, хлорного железа [12]. [c.118]

При действии на тетраацетил-р-В-глюкопиранозил-этилен ацетатом ртути в уксусной кислоте и последующей обработке продукта насыщенным раствором хлористого натрия выделено ртутное производное (XLII), которому можно приписать следующее строение [c.141]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология