Этерификация механизм

Таблица 10.14. Классификация механизмов реакций гидролиза сложных эфиров и реакций этерификации [427]

Из ангидридов кислот наибольшее практическое значение получил уксусный ангидрид. Механизм ацилирования спиртов хлорангидридами и ангидридами кислот аналогичен механизму этерификации кислотами и выражается следующей схемой [c.168]

Механизм реакции этерификации изучен весьма обстоятельно. По современным представлениям, эта реакция протекает следующим образом. Прежде всего катализатор — протон — присоединяется к карбонильному кислороду [c.194]

В органических кислотах обмен идет, по-видимому, по механизму реакции этерификации, т. е. [c.374]

Эфиры. Простые и сложные эфиры. Получение и свойства. Реакция этерификации. Механизм реакции. Жиры. Олифа. Воски. [c.170]

Получите изомасляную кислоту с помощью ацетоуксусного эфира. Покажите механизм реакции этерификации на примере этилизобутирата. [c.82]

Олефины. Механизм взаимодействия серной кислоты с ненасыщенными углеводородами пе совсем ясен. Важнейшими первичными реакциями являются различные степени этерификации (основа получения спиртов) и полимеризации для низших олефинов обе эти реакции подверглись тщательному изучению [18—22]. [c.224]

Как из соответствующих кислот и спиртов получить 1) этиловый эфир муравьиной кислоты, 2) этиловый эфир уксусной кислоты, 3) метиловый эфир пропионовой кислоты Составьте схемы реакций. Объясните механизм реакции этерификации. [c.70]

Г[рн этерификации хлорангидридами кислотный катализ отсутствует или выражен слабо. Бимолекулярному механизму реакции [c.207]

В промышленности нашла широкое применение пока одна группа органических твердых катализаторов — ионообменные смолы ( иониты), катализирующие химические превращения, которые протекают по кислотно-основному механизму этерификация, алкилирование, дегидратация, гидратация, полимеризация и другие [233-235]. [c.174]

Механизм этерификации других первичных и вторичных спиртов неясен, но его можно легко установить, применяя для нижеуказанных превращений изотопы кислорода, имеющие другой атомный вес [c.11]

Ацилирующие средства галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры. Дцилирование спиртов, фенолов, аминов, аммиака. АциТгиро-вание по Фриделю—Крафтсу. Этерификация. Механизм реакции этерификации. Кислотный и щелочной гидролиз. Омыление жиров. [c.92]

Механизм кетонизации первичных спиртов не достаточно ясен. Для выяснения механизма кетонизации первичных спиртов над Си-катализаторами недостаточны в отдельности ни гипотеза Кагана с сотрудниками, ни гипотеза Комаревского. Процесс протекает несравненно сложнее. Разложение сложных эфиров над Си- и Сг-катали-заторами не подтвердили полностью правильности существующих схем. Образование метилпропилкетона из этилового спирта бесспорно можно объяснить лишь реакциями альдолизации. Проведенные нами подробные исследования дают право установить, что термодинамически при сравнительно низких температурах протекает лишь реакция этерификации, но выше 300° сложные эфиры разлагаются обратно на альдегиды, из которых путем альдольных кон- [c.292]

Алкиловые эфиры минеральных кислот могут быть получены различными методами. Во многих случаях для этой цели пригоден классический способ этерификации, заключающийся во взаимодействии спирта и кислогы, механизм которого был описан ранее. В качестве примера приведем образование алкилсерной кислоты из спирта и серной кислоты [c.145]

Недавно опубликован новый метод этерификации пространственно затрудненных кислот [20]. В этом случае реакция между спиртом и кислотой катализируется ангидридом трифторуксусной кислоты. Отличные выходы обычно получают с пространственно затрудненными кислотами, такими, как антрацен-9-карбоновая и 2,4,6-три-метилбензойная, и простыми или пространственно затрудненными спиртами или фенолами. Если и фенол, и кислота пространственно затруднены и возможен другой путь протекания реакции, например ацилирование атома углерода фенола, этерификация может не пойти. Согласно предполагаемому механизму, реакция идет по двум направлениям, которые оба включают образование протонированного ангидрида (IV) [c.285]

С помощью радиоактивного изотопа кислорода ( 0), который был введен в состав спирта, было доказано, что выделение молекулы воды в результате реакции этерификации происходит за счет гидроксила карбоксильной группы кислоты и атома водорода гидроксильной группы спирта. Механизм реакции этерификации можно представить в таком виде [c.167]

Гидролиз. Эфиры реагируют с водой с образованием соответствующих спирта и карбоновой кислоты. При обычных условиях гидролиз проходит медленно, но сильно ускоряется под действием минеральных кислот, что точно соответствует обратному направлению механизма этерификации (разд. 8.3.1). [c.158]

Эти реакции катализируются сильными кислотами, чаще всего серной кислотой. Все они обратимы. Механизм этерификации и гидролиза может быть представлен следующей схемой [c.139]

Условия. Механизм этерификации. [c.74]

При рассмотрении механизма поликондеисации обычно прини-мают, что реакционная способность функциональных групп не зависит от размера молекул и вязкости реакционной среды. Эти допущения проверены экспериментально. Принятие этих допущений позволяет при расчете скорости процесса пользоваться- единой константой скорости реакции и вместо концентрации молекул использовать концентрации функциональных групп. Так, кинетику поли-этерификации экспериментально изучают путем титрования непрореагировавших карбоксильных групп основанием. Скорость поли-конденсации тогда можно выразить в виде скорости исчезновения карбоксильных групп. [c.57]

Напишите схему этерификации пропионовой кислоты метиловым спиртом в присутствии серной кислоты. Приведите механизм и с его помощью объясните следующие факты а) в отсутствие минеральной кислоты реакция практически не идет [c.91]

Эта реакция называется реакцией этерификации ее механизм был обнаружен при использовании спирта, меченного изотопом 0 [c.221]

ВРз промотирует реакцию этерификации путем превращения кислоты в КСО+ВРзОН-, так что реакция идет по механизму [c.129]

Рассмотрим кратко механизм реакции этерификации. Первоначально ионы водорода (от неорганической кислоты) взаимодействуют с карбонильным кислородом кислоты с образованием карбокатиона, который затем реагирует с молекулой сиирта [c.415]

Несколько иной механизм реакции, предложенный Кляйзеном, Уокером [14] и другими учеными, основан на существовании гемиформалей в водных фенолоформальдегидных системах (что было подтверждено с помощью ЯМР-спектроскопии [18]). Доказательством образования гемиформалей как промежуточных соединений, сопровождающегося миграцией гидроксиметильной группы является прекращение взаимодействия фенола с формальдегидом после этерификации фенольной гидроксильной группы [c.48]

Механизм катализируемого кислотами гидролиза сложных эфиров такой же, как и механизм катализируемой кислотами этерификации [см. схему (Г.7.38)]. Кислотным гидролизом пользуются только в тех случаях, когда образующаяся кислота неустойчива [c.91]

Во-первых, классификацию можно провести на основании природы реагента Известно, что сложные эфиры могут гидролизоваться либо щелочами, либо кислотами. Многочисленные факты показывают, что к каждому из этих случаев применимы различные механизмы или даже группы механизмов. В нейтральных растворах протекает значительно менее известная форма гидролиза, которая не является просто промежуточной формой менаду взаимодействием в щелочной и кислой средах. Таким образом, может показаться, что существуют три основные группы механизмов однако мы будем рассматривать только две из этих групп, более близкие между собой и менее тесно связанные с третьей. Дело в том, что как при омылении щелочами, так и при гидролизе в нейтральной среде карбоксильная группа реагирует в виде нейтральной молекулы сложного эфира К СООК, а при гидролизе в кислой среде реагирует ионная сопряженная кислота К СООНК . Принципиально такая же градация применима и к реакциям этерификации. Устойчивость карбоксилат-иона препятствует этерификации в щелочной среде. Можно предполагать, что этерификация протекает и в нейтральной среде, Н0 это не установлено если бы удалось ее осуществить, то карбоксильная группа реагировала бы в форме И СООН. Катализируемая кислотами этерификация хорошо известна реагирует в данном случае К СООН . Гидролиз и этерификацию следует рассматривать совместно, поскольку они являются процессами, обратными один другому. Реакции кислородного обмена между кислотами и водой можно считать особыми случаями (группа Н заменена на Н гидролиза или этерификации. Переэтерификацию эфиров спиртами можно рассматривать как общий случай (Н заменен на К) гидролиза или этерификации. Механизмы всех этих реакций можно подразделить, основываясь на том, происходит или не происходит присоединение протона к карбоксильному соединению. [c.936]

М(ханизм и кинетика реакций этерификации. В большинстве случагв этерификация протекает по бимолекулярному механизму с разрывом ацил-кислородной связи, когда самой медлеииой стадией является атака протонироваииой кислоты молекулой спирта [c.207]

Рассмотрите механизм реакции этерификации бензойной кислоты этиловым спиртом. Какие вещества гюлучатся в результате реакции полученного эфира [c.181]

Механизм сульфатирования спиртов серной кислотой в общем аналогичен рассмотренным ранее процессам этерификации. При этом кислота выполняет одновременно роль и реагента и катализатора, а реакция протекает с разрывом связи S—О, что обусловливает отсутствие изомеризации в алкильной группе [c.318]

Возникает вопрос о механизме реакции спирта с серной кислотой. Как и при этерификации карбоновых кислот, образование воды может происходить за счет кислорода кислоты или спирта. Отсутствие перегрунпировки при превращении неопеп-тилового спирта в алкилсерную кислоту [23] свидетельствует [c.10]

Этерификация спиртов, механизм которой был улсе рассмотрен на стр. 97, может быть осуществлена со всеми неорганическими и органическими кислотами или их производными (галоидангидридами, ангидридами и т. п.). С получающимися при этом весьма важными продуктами, сложными эфирами, мы подробно ознакомимся в другой главе. Здесь мы приведем лишь одно из общих свойств эфиров, заключающееся в том, что при нагревании с другими спиртами или другими сложными эфирами они, как показали Клайзен, Пурди, Бертони, Халлер, Анри и др., вступают в реакцию обмена, причем спиртовые остатки более или менее полно меняются местами. Эта реакция носит название переэтерификации и каталитически ускоряется в присутствии небольших количеств кислот или щелочей [c.116]

Механизм реакции нереэтерификации в кислой среде ана логичен механизму реакции этерификации. [c.177]

Хорошо известно, что классический органический синтез (реакции гидратации — дегидратации, гидрогалогенирования—дегидро-галогенирования, этерификации, альдольной и кротоновой конденсации, реакции Конрада, Клайзена, Кневенагеля, Коновалс. ва, Гофмана, Скраупа и т. д.) осуществлялся посредством кислотно-основных катализаторов преимущественно в водных и водно-спиртовых растворах, т. е. в одной жидкой фазе. И в силу ярко выраженного механизма образования и разложения промежуточных стехиометрических соединений АК (гл. III) почти все реакции классического органического синтеза считались некаталитическими [c.246]

Как получить по реакции этерификация этиловый эфир пропионовой кислоты Объясинте механизм реакции этерификации. [c.87]

Приведите схемы этерификации указанных кислот этиловым спиртом а) п-нитробензойной б) п-хлорбензойной в) п-метоксибензойной г) бензойной д) 2, б-дифторбензойной. Укажите условия. Приведите механизм. Расположите кислоты в порядке возрастания реакционной способности в указанных превращениях. [c.186]

Нитрующим агентом в кислотных смесях является ззотная кислота. Исследования [52] механизма этерификации целлюлозы серно-азотиой смесью показали, что реакция обусловливается взаимодействием гидроксильных ионов целлюлозы с ионом N0 . Это подтверждено тем. что при использовании для этерификацин кислотной смеси, обогащенной О , по-.лученная нитроцеллюлоза содержит нитратную группу, в которой два кислорода представляют собой О . Отсюда сделан также вывод, что кислород гидроксилыюй группы целлюлозы не выделяется прн этерифнка-ции н, такнм образом, остается неизменным. [c.351]

Реакционная способность спиртов понижается с увсличенп-м длины углеродной цепн. Скорость этерификации возрастает [фи переходе от первичных спиртов к третичным. Первичные спирт 1.1 реагируют с галогеноводородными кислотами, как правило, ni и молекулярному механизму, давая алкилгалогениды, третичные -по мономолекулярному, вторичные — по пограничному. [c.254]

Реакции алкилгалогенидов, эфиров серной или сульфоновых кислот с анионами карбоновых кислот аналогичны их взаимодействию с аниоиами спиртов или фенолов с образованием связи С—О—С, которая 1в этом случае находится по соседству с карбонильной группой, так что образуется сложный эфир. По своему Механизму эта реакция совершенно отлична от нормальной (ката--1изнруемой кислотами) этерификации карбоновой кислоты спиртом (разд. Г,7.1.5.1) ). [c.271]

Клатраты акцепторного типа образуются при электролизе к-т (Н2504, НМО.) н др.) па графитовых электродах, нагревании графита с к-тами при 50—90 °С в присут. окислителей (КСЮз и др.) илн смеси графита с галогеиидами металлов (в запаянной ампуле) при 250—400 °С, хлорировании смеси графита с металлом при 250—700 С. Эти Г. с. с. катализируют р-ции, идущие по катионному механизму (этерификацию, катионную полимеризацию и др.), а также разложение гидроперекисей, эпоксидирование олефинов. [c.143]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология