Простые антрахиноновые красители

Простые антрахиноновые красители [c.377]

ПРОСТЫЕ АНТРАХИНОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ [c.306]

О кристаллической структуре и полиморфизме дисперсных красителей и аналогичных по химическому строению некоторым из них азопигментов имеется значительно меньше данных. Было высказано мнение, что простейшие антрахиноновые красители, например 1,4-диаминоантрахинон (Дисперсный фиолетовый К), в виде твердого вещества, полученного возгонкой на кварцевых пластинках [471 могут существовать в нескольких модификациях [48]. [c.20]

Кубовые антрахиноновые красители. Как уже отмечалось выше, кубовые красители представляют собой окрашенные, неионные, нерастворимые соединения, обладаюш ие свойством образовывать в результате восстановления в ш елочной среде растворимые щелочные соли, обладающие сродством к текстильному волокну, главным образом к целлю-.нозным волокнам. Нерастворимый краситель регенерируется на волокно за счет окисления, как правило, просто при выдерживании на воздухе. [c.544]

Несмотря на то что простые сульфированные антрахиноновые красители непригодны для крашения хлопка, более сложные производные антрахинона являются чрезвычайно важными красителями для этого волокна. Они получили название кубовых красителей. Отличительная особенность производных антрахинона, на которой основано применение кубовых красителей, — способность легко восстанавливаться гидросульфитом натрия в разбавленном растворе едкого натра с образованием раствора динатриевой соли диоксисоединения (лейкоформы). Последняя затем легко окисляется под действием воздуха,вновь переходя в нерастворимую хиноидную форму. Лейкоформа самого антрахинона обладает низкой субстантивностью, и поэтому он не применяется для крашения хлопка. Однако более сложные соединения достаточно субстантивны и удовлетворительно выбираются хлопком из щелочной ванны. При последующем выдерживании на воздухе на волокне регенерируется нерастворимый хинон. В заключение окрашенную ткань обрабатывают кипящим мыльным раствором для агрегации частиц красителя. Применение продажных стойких сульфатов восстановленных кубовых красителей устраняет необходимость получения лейкоформы на красильных фабриках. Эти соли, которые растворимы в воде, готовят путем восстановления кубового красителя металлом в растворе пиридина, содержащего 80з после нанесения на волокно их можно легко окислить в кислой среде в исходный нерастворимый хинон. [c.380]

Антрахиноновые кубовые красители. Сам антрахинон и ряд его простейших производных способны переходить при восстановлении в растворимые в щелочах лейкосоединения по схеме [c.533]

Среди аминопроизводных антрахинона весьма важны кубовые антрахиноновые красители. Простейшие среди них — аминоантра-хиноны, в которых атомы водорода аминогрупп замещены кислотными (ацильными, стр. 154) остатками. Например, краситель ин-дантреновый красный 5ГК представляет собой дибензоильное (стр. 377) производное 1,4-диаминоантрахинона. Он не растворим в воде, но при действии восстановителей в щелочной среде подобно антрахинону превращается в растворимое в щелочах производное антрагидрохинона (стр. 376) последнее же кислородом воздуха вновь [c.409]

Сернистые красители получают нагреванием относительно простых ароматических соединений с полисульфидом натрия МагЗл, поэтому они относительно дешевы. Их строение точно не установлено. Они содержат остатки гетероциклических соединений, которые связаны друг с другом мостиками из атомов 5. Сернистые красители относятся к кубовым красителям. Поскольку они восстанавливаются легче, чем индигоидные и антрахиноновые красители, то их восстанавливают в кубовой ванне сульфидом натрия. Сернистые красители используют преимущественно для крашения волокон растительного происхождения. [c.761]

Количество известных производных антрахинона, обладающих свойствами дисперсных красителей, в настоящее время исчисляется многими тысячами. Химической промышленностью развитых стран выпускаются сотни марок дисперсных антрахиноновых красителей. Среди них производные антрахинона с относительно простой структурой оранжевый 1-амино-2-метилантрахинон, красный 1-амино-4-оксиантрахинон, розовый 1-амино-2-метокси-4-оксиантрахинон, фиолетовый 1,4-диаминоантрахинон, голубой 1-анилино-4-метил-аминоантрахинон, зеленые 1,4-бис(ариламино)-5-нитро-8-оксиантра-хиноны. [c.23]

ЖИРОРАСТВОРИМЫЕ КРАСИТЕЛИ, растворяются в неполярных и малополярных средах и примен. для подкрашивания углеводородов, восков, жиров. Наиб, распростр. Ж. к. простейшие азокрасители, напр, жирорастворимые желтый 3 и желтый 2Ж, получаемые соотв. из анилина и фенилметилпиразолона или диметиланилина основания арилметановых красителей базы (промежут. несульфированные продукты) кислотных антрахиноновых красителей, напр, жирорастворимый чисто-голубой (2-бром-1-амино-4-я-толиламиноантрахинон). См. также Нигрозины, Индулины. [c.204]

Кубовые антрахиноновые красители. А. Антрахиноновый тип. Аминоантрахиноны не обладают свойствами кубовых красителей однако подобные свойства возникают при бензоилировании к-аминоантрахинонов (хлористым бензоилом). Простым представителем этих ациламиноантра-хинонов является индантреновый красный 5GK (красная окраска на волокне, фиолетовый куб) [c.545]

Примером простых кубовых красителей, применяемых в промышленности, может служить соединение 43, в котором амино-антрахиноновые ядра связаны между собой с помощью дихлор-ангидрида дикарбоновой кислоты в молекулу, обладающую субстантивными свойствами. Аналогичное строение имеют антри-миды, такие, как краситель 44, образующийся при конденсации хлорантрахинона с а-аминоантр ахиноном. Соединения последнего типа — не только ценные кубовые красители, но и важные полупродукты для синтеза карбазольных кубовых красителей, например типа 45. [c.380]

Ацильные производные аминоантрахинонов, способные восстанавливаться в слабощелочной среде часто даже при 20—25°, во многих случаях пригодны также для крашения шерсти. Стоимость их ниже других кубовых антрахиноновых красителей, а получаются они простым нагреванием соответствующего аминоантрахинона в. высококипя-щем ор1"аническом растворителе (например, в хлорбензоле) с бензоил-хлоридом gHj O l ( gHj O является наиболее широко применяемым ацилом). [c.300]

Антрахинон — один из важнейших промежуточных продуктов, используемый для производства большой группы ценных антрахиноновых красителей, — получают различными способами. Наиболее простой способ — получение его непосредственным окислением исходного сырья — антрацена. Центральные углеродные атомы молекулы антрацена при действии окислителей образуют карбонильные группы [c.160]

Более простые индигоидные, тиоиндигоидные и ариламинохи-ноиовые красители имеют более высокие Яр, чем более сложные антрахиноновые красители. [c.81]

Заместители (алифатические и ароматические) в антрахиноновых красителях могут иметь и простое, и довольно сложное строение. Для точной идентификации их могут потребоваться эксперименты со спиновой развязкой, применение сильных полей или оба метода. Данные по химическим сдвигам для ряда антрахинонов, имеющих строение (15—17), собраны в табл. 8.9—8.11. [c.232]

После того как в 1923 г. появились дисперсные азокрасители для ацетилцеллюлозы (Дисперсолы и S. R. А. красители), было установлено, что дисперсионный процесс так же применим к простым антрахиноновым производным, как к азокрасителям антрахиноны так же легко абсорбируются ацетилцеллюлозным волокном, как азокрасители, образуя при этом более прочные выкраски. Так, 10%-ная паста а-аминоантрахинона в воде, содержащей 2—3% диспергирующего агента, явилась первым красителем для ацетилцеллюлозы, красящим в желтые цвета из мыльной ванны при 80°. [c.919]

В табл. I приведены цвета, которые можно получить при крашении простыми амино- и аминооксиантрахинонами. Антрахиноновые красители для ацетилцеллюлозы, полученные из 1,4-диамино-антрахинона, — фиолетового, синего или зеленого цвета они обладают большим сродством к ткани, хорошими колористическими свойствами и большой прочностью. Кроме того, обычно применяются красители, несимметрично замещенные арильными или алкильными группами по двум атомам азота. Главным методом получения является конденсация хинизарина, 1-амино-4-оксиантра-хинона, 1,4-диаминоантрахинона или их лейкопроизводных с первичными аминами. При крашении ацетатного шелка в синий цвет [c.920]

Антрахиноновые красители. Эти красители содержат в своей структуре одно или несколько антрахиноновых колец. В зависимости от этого различают простые и сложные антрахиноновые красители. [c.153]

Антрахиноновые красители являются производными 9,10-ант-рахинона (1), который в дальнейшем будет называться просто антрахиноном, в отличие от изомерных ему антрахинонов, например 1,4- (2) и 1,10-антрахинонов (3). [c.200]

Для использования аминоантрахинонов в качестве кубовых красителей необходимо ввести в их молекулы заместители, повышающие сродство к целлюлозе, в частности амидные группы. Таким образом, наиболее простой путь к получению кубовых антрахиноновых красителей — это ацилирование аминоантрахинонов. [c.238]

АНТРАХИНОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ — обширная группа красящих вешеств, в основе строения к-рых лежит молекула антрахинона. В более широком смысле к А. к. относят также полициклич. красители, не являющиеся в прямом смысле производными антрахинона, но для к-рых антрахинон или его замещенные слуясат исходными продуктами синтеза, напр, производные бензантрона. Основная часть применяемых в наст, вррмя прочных (особенно светопрочных) и ярких красящих в-в относится к А. к. Широкое применение в качестве красящих веществ производных антрахинона определяется особенностями его моле-ку.пы малой реакционной способностью, чем в значительной степени объясняется высокая светонрочность А. к. глубокой окраской уже простейших заме- [c.133]

Таким образом, наиболее простой путь к получению кубовых антрахиноновых красителей — это ацилирование аминоантрахинонов. [c.171]

Простейшие кубовые красители-это модифицированные производные антрахиноны, например (136), методы синтеза которых изложены в основном в разд. 2.4.2. Однако большинство важных кубовых красителей представляют собой конденсированные полициклические системы, причем некоторые из них получаются на основе антрахиноновых красителей. Например, для синтеза Индантрона (5), первого важного кубового красителя (разд. 5.2.2), до сих пор действуют расплавом едкого натра на 2-аминоантрахинон. Аналогично карбазол (137) получают из антримида (138) по реакции Шолля, заключающейся в нагревании в расплаве хлорида алюминия с хлоридом натрия. Механизм стадии окисления еще не выяснен, хотя предполагают радикальный характер протекания реакции. [c.90]

В заключение следует отметить, что хотя азокрасители представляют серьезную угрозу существованию антрахиноновых красителей, они не смогут их полностью вытеснить, поскольку, во-первых, проводятся изыскания антрахиноновых красителей с повышенной красящей способностью, и, во-вторых, продолжаются поиски путей более простых [c.217]

Строение антрахиноидных кубовых красителей весьма разнообразно, от простых структур типа .I. Кубового желтого 3 (2), похожего на дисперсные антрахиноновью красители (рассмотрены в гл. 5), до очень сложных, содержащих до 19 конденсированных циклов, как .I. Кубовый зеленый 8 (3). [c.221]

Принципиально новые активные красители, созданные в 1956 г., позволяют получать яркие и прочные окраски на целлюлозных волокнах благодаря образованию химической (ковалентной) связи с волокном. Активные красители не ослабляют волокно при крашении, просты в применении, при этом не требуется вспомогательных веществ в процессе крашения и дополнительных обработок для проявления или закрепления окраски. По цветовой гамме и насыщенности тона они превосходят прямые, кубовые, азоидные и, конечно, сернистые красители, а по устойчивости окрасок к отдельным видам физико-химических воздействий уступают только кубовым антрахиноновым. Однако следует отметить недостаточно высокую степень фиксации некоторых из них, низкую прочность окрасок к действию хлора, неорганических кислот и щелочей, а также высокую стоимость. Разработки в области активных красителей направлены на повышение степени фиксации до 100% (красители с двумя и более активными группами), расширение ассортимента и улучшение технологии их применения. [c.155]

Разнообразие аминов, применяемых для получения арилидов кетокарбоновых кислот, весьма велико. Для синтеза красителей используются ацильные производные как простейших аминов, например анилина и его замещенных, так и амины антрахинонового ряда, ацилнрованные ацетоуксусной кислотой и т. п. Ацилирование применяется также к аминоариламиноантрахинонам 205. Ацилирование аминов в этих случаях обычно ведется нагреванием эфиров кето-кислот с аминами, чаще в среде индиферентного растворителя, и протекает с отщеплением спирта [c.607]

Обсуждение усовершенствований известных методов производства промежуточных продуктов для антрахиноновых кубовых красителей не входит в задачи данной главы, здесь будут рассмотрены только некоторые новые промежуточные продукты, а также новые пути получения известных продуктов. В этом разделе речь пойдет лишь о сравнительно простых производных антрахинона [c.112]

По-видимому, из красителей легче всего работать с антрахи-ноновыми. Обычно они дают интенсивные пики молекулярных ионов. Антрахиноновое ядро, содержащее такие простые заместители как гидрокси- и аминогруппы, галоген, очень устойчиво. Наиболее важным типом фрагментации является отщепление одной или двух карбонильных групп. Получены масс-спектры большого ряда антрахинонов [5]. Если заместители более сложные, например анилино-, толуидино- или алкиламиногруппы, происходит распад, затрагивающий заместитель. В случае монозамещенных аминов часто наблюдается отщепление заместителя при азоте и рекомбинация с протоном, дающая ион первичного амина. Так ани-линоантрахинон помимо молекулярного иона дает интенсивный пик аминоантрахинона. Заместители, способные образовывать водородные связи, гораздо легче отщепляются из положений 2, 3, [c.257]

Гидролитический и восстановительно-гидролитический процессы имеют наибольшее значение для деструкции антрахиноновых производных, содержащих гидроксильные и замещенные аминогруппы в положениях 1,4, 1,5, 1,4,5 и 1,4,5,8, простые или иногда более сложные алкоксильные группы в положении 2 и сульфогруппы в случае кислотных красителей. Отщепление ацильных и алкильных групп, присоединенных к азоту или кислороду, с последующей заменой аминогрупп на гидроксильные группы происходит в результате гидролиза [19] в соляной кислоте при 180 °С, восстановительного гидролиза при действии хлорида олова и соляной кислоты при высоких температурах [50], нагревания в адсорбированном виде на силикагеле или окиси алюминия [2], а также в результате пирогидролиза [51]. Образующиеся простые амино-, аминогидрокси- и гидроксиантрахиноны легко могут быть идентифицированы с помощью бумажной и тонкослойной хроматографии. Для хроматографирования на бумаге гидроксиантрахинонов (хинизарин, пурпурин) лучше всего использовать 1-бром-нафталин/80% уксусную кислоту для аминоантрахинонов подходит система 1-бро мнафталин/пиридин — вода (1 1) [52]. Отщепляющиеся ароматические амины обнаруживают описанным выше методом, алифатические амины идентифицируют с помощью бумажной хроматографии, используя бутанол — концентрированную соляную кислоту (4 1) и нингидрин [53]. [c.306]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология