Половые гормоны являются стероидами

Подобно гормонам коры надпочечников, андрогены (мужские половые гормоны) и эстрогены (женские половые гормоны) являются стероидами. Кора надпочечников, семенники и яичники имеют общее эмбриональное происхождение. Их сходство проявляется, однако, не только в этом. Андрогены, например, синтезируются не только в семенниках, но и (правда, в меньших количествах) в коре надпочечников и в яичниках. Аналогично эстрогены образуются не только в яичниках, но и в коре надпочечников, и в семенниках, В принципе половые признаки определяются соотношением секретируемых андрогенов и эстрогенов. Все стероидные гормоны в конечном итоге образуются из общего предшественника-холестерола, который в свою очередь синтезируется из ацетил-СоА (разд. 21.16). Химические формулы важнейших половых стероидных гормонов представлены на рис. 25-25. [c.804]

Половые гормоны являются стероидами [c.804]

В женском организме половые гормоны играют важную роль в регуляции/половых циклов, в обеспечении нормального протекания беременности и в подготовке организма к кормлению новорожденных. Половые гормоны являются стероидами. [c.206]

Тестостерон—кристаллы с = 155° С. Оптически активен ([а)о= +117°). Синтезируется в семенниках, где его содержание у человека составляет 21,6 мкг % в сыром веществе. Он обусловливает нормальный рост мужских половых органов и развитие вторичных половых признаков у мужчин. При дефиците тестостерона у взрослых особей снижается биосинтез белков, развивается ожирение, утрачивается волосяной покров. Тестостерон, как и другие мужские половые гормоны, является типичным анаболическим стероидом, увеличивающим задержку азота в организме и усиливающим интенсивность новообразования белков. [c.445]

Карбонильные группы входят в состав колец некоторых стероидов — такие стероиды являются поэтому циклическими кетонами. К их числу относятся многие важнейшие гормоны, например женский и мужской половые гормоны. Главный женский половой гормон — эстрон его молекула состоит из стероидного ядра, в правом верхнем кольце которого один углеродный атом представляет собой часть карбонильной группы, а к левому нижнему кольцу присоединена гидроксильная группа. [c.132]

Стероиды участвуют в различных биологических процессах в организме человека. Их можно обнаружить в желчи, головном и спинном мозге. Некоторые из них являются половыми гормонами. Возможно, из стероидов наиболее известен холестерин [c.279]

Важные женские половые гормоны также являются стероидами. Это прогестерон и группа соединений, называемая эстрогенами. Пример одного из эстрогенов, эстрадиола, показан ниже. Эстрадиол (называемый также Р-эстрадиолом) — наиболее сильнодействующий из природных эстрогенов, встречающихся у млекопитающих. Известно, что его вырабатывают яичники, плацента и семенники. [c.280]

Остальные группы природных органических соединений значительно более специализированы. Для высших животных с развитой нервной и эндокринной системами характерно образование и функционирование ряда веществ, управляющих работой этих систем, соответственно нейромедиаторов и гормонов. Примером нейромедиатора является описанный в 1.4 ацетилхолин. Гормоны в первую очередь представлены рядом стероидов, например рассмотренные в 2.4 половые гормоны, и некоторыми пептидами и белками. [c.60]

Половые гормоны также являются стероидами. Они синтезируются в половых железах, или гонадах. Половые железы синтезируют большое количество стероидов, но лишь немногие из них обладают гормональной активностью. В семенниках образуются мужские половые гормоны, или андрогены. Не все клетки данной железы продуцируют андрогены, а только специализированные клетки Лейдига. [c.160]

Пожалуй наиболее важными стероидами являются половые гормоны, обеспечивающие нормальное развитие половых признаков и регулирующие обмен веществ. [c.405]

В табл. 30-2 приведены структуры и физиологические функции ряда важных стероидов. Был осуществлен полный синтез некоторых стеринов, половых гормонов и гормонов коры надпочечников. Последовательность превращений при этих синтезах, которые часто включают очень большое число стадий, может быть прослежена по схемам, приведенным в дополнительных упражнениях 30-31, 30-32 и 30-33. Потребность в больших количествах кортизона и родственных соединений для терапевтических целей при лечении артритов и сходных нарушений обмена веществ заставила предпринять интенсивное исследование возможности синтетического получения стероидов с кислородной функцией при Сц, который не является обычным пунктом замещения в стероидах. [c.568]

Осуществлены уже и синтезы таких гормонов, исходя из других стероидов, а также синтетические превращения одних половых гормонов в другие. Наряду с этим получены и синтетические вещества, не обнаруженные в природе, но подобные по физиологическому действию половым гормонам. Представителем таких синтетических гормонов является диэтилстильбэстрол [c.397]

Холестерол содержится в составе липопротеинов либо в свободной форме, либо в виде эфиров с длинноцепочечными жирными кислотами. Он синтезируется во многих тканях из ацетил-СоА и выводится из организма с желчью в виде свободного холестерола или солей желчных кислот. Холестерол является предшественником других стероидов, а именно кортикостероидов, половых гормонов, желчных кислот и витамина О. Он является соединением, типичным для метаболизма животных, и содержится в значительных количествах в продуктах животного происхождения яичном желтке, мясе, печени и мозге. [c.274]

Андрогены, или мужские половые гормоны, являются С1д-сте-роидами и принадлежат к классу стероидов, не имеющих боковой цепи в положении 17. Примером может служить тестостерон, синтезируемый в семенниках. [c.84]

Фолликулярные гормоны. В качестве женских половых гормонов были выделены различные вещества. Прн исследовании их строения, выполненном главным образом Бутенандтом, Дойзи, Жираром, Маррианом и др., было обнаружено близкое химическое родство этих соединении. Все они представляют собой С18-стероиды с оксигруп-пой в положении 3 и содержат атом кислорода в положении 17, У всех у них по меньшей мере одно кольцо. (А) является ароматическим. К важнейшим соединениям этой группы относятся [c.873]

В организме животных из холестерина образуются три важные группы гормонов прогестины, половые гормоны и гормоны коры надпочечников (кортикостероиды). Основные пути биосинтеза этих гормонов показаны на рис. 12-17. Укорочение боковой цепи до двух углеродных атомов происходит путем гидроксилирования ее и последующего окислительного расщепления. В результате получается двухуглеродная боковая цепь, характерная для прегненолона — основного промежуточного продукта биосинтеза стероидов и кортикостероидов. Окисление 3-ОН-группы прегненолона в С=0 сопровождается перемещением двойной связи продуктом этой кетостероид-изомеразной реакции является (х,р-ненасыщенный кетон — прогестерон [уравнение (7-56), реакция б]. [c.584]

Ружичка и Прелог (51, 52] выделили из природных стероидов два соединения с мускусным запахом. Исследования показали, что эти вещества являются эпимерными андростено-лаып (П и Ы1). Сходство запаха тетрациклических соединений, близких по строению к половым гормонам, с запахом мопоинклическпх веществ с 15—17 атомами углерода (макроциклических мускусов) казалось удивительным. Авторы отметили некоторую формальную аиалопио между структурами (Ы) и (ЬП) и цибетоном (11) — типичным представителем макроциклических мускусов. [c.11]

Практическое и теоретическое значение имеет получение и преобразование физиологически активных стероидов, например холестерина, эргостериий, половых гормонов — тестостерона и прогестерона, а также гормонов надпочечников — кортикостеро-на и его производного — кортизона. Уже указывалось, что эргостерин является провитамином витамина 02, кортикостерон используют при лечении шоковых состояний, кортизон — для лечения артрита и различных воспалений, преднизолон — для лечения кожных заболеваний и т. д. Таким образом, физиологически активные стероиды широко применяются в медицине. Для их получения успешно используют метод микробиологической трансформации. [c.212]

Известно, что период полураспада кортикостероидов составляет всего 70—90 мин. Кортикостероиды подвергаются или восстановлению за счет разрыва двойных связей (и присоединения атомов водорода), или окислению, которое сопровождается отщеплением боковой цепи у 17-го углеродного атома, причем в обоих случаях снижается биологическая активность гормонов. Образовавшиеся продукты окисления гормонов коркового вещества надпочечников называют 17-кетостероидами они выводятся с мочой в качестве конечных продуктов обмена, а у мужчин являются также конечными продуктами обмена мужских половых гормонов. Определение уровня 17-кетостероидов в моче имеет большое клиническое значение. В норме в суточной моче содержится от 10 до 25 мг 17-кетостероидов у мужчин и от 5 до 15 мг—у женщин. Повышенная экскреция их наблюдается, например, при опухолях интерстициальной ткани семенников, тогда как при других тестикулярных опухолях она нормальная. При опухолях коркового вещества надпочечников резко увеличивается экскреция 17-кето-стероидов с мочой—до 600 мг в сутки. Простая гиперплазия коркового вещества сопровождается умеренным повышением уровня кетостероидов в моче. Для дифференциальной диагностики опухолей или простой гиперплазии обычно пользуются раздельным определением а- и 3-17-кетосте-роидов. Пониженное вьщеление 17-кетостероидов с мочой отмечается при евнухоидизме, гипофункции передней доли гипофиза. При аддисоновой болезни у мужчин экскреция 17-кетостероидов резко снижена (от 1 до 4 мг/сут), а у женщин при этом заболевании она практически не наблюдается. Этот факт подтверждает отмеченное ранее положение, что 17-кетосте-роиды образуются не только из гормонов коркового вещества надпочечников, но и из мужских половых гормонов. При микседеме (гипофункция щитовидной железы) суточное количество экскретируемьгх 17-кетостерои-дов близко к минимальному уровню (2—4 мг). Следует указать, однако, что применение гормонов щитовидной железы, хотя и эффективно при лечении основного заболевания, оказывает незначительное влияние на количество экскретируемых с мочой 17-кетостероидов. [c.279]

Другой важной группой соединений, модифицируемых с помощью микробов, являются зндростаны и эстраны. Их используют в промышленном синтезе половых гормонов и минералокортикоидных соединений. Примером такого рода служит превращение дрожжами 4-андростен-3,17-диона в тестостерон. Все возрастающее значение приобретает процесс окислительного расщепления боковой цепи С1э-стероидов он позволяет использовать дешевые стероиды для производства предшественников, идущих на синтез стероидов, крайне нужных фармакологам. И в этом случае приходится проводить химическую модификацию, чтобы предотвратить разрушение [c.163]

Из активного экстракта коры надпочечников пока удалось выделить 41 кристаллическое вещество. Все они имеют в основе тетрациклическую структуру циклопентанопергидрофенантрена, общую не только для них, но и для многих других соединений типа стероидов (холестерин, желчные кислоты, провитамины Д, половые гормоны), поэтому их стали называть кортикостероидами. Многие из них (34 из 41) содержат 21 углеродный атом и могут рассматриваться как производные прегнана или аллопрегнана (в ал-лопрегнане кольцо А находится в трансположении относительно кольца В) они различаются наличием или отсутствием карбонильных или гидроксильных групп, а также двойной связи между 4-м и 5-м углеродными атомами. Остальные соединения содержат 18 или 19 углеродных атомов и являются производными андростана некоторые из них обладают активностью половых гормонов. [c.192]

Из активного экстракта коры надпочечников пока удалось выделить 41 кристаллическое вещество. Все они имеют в основе тетрациклическую структуру циклопентанопергидрофенантрена, общую не только для них, но и для многих других соединений типа стероидов (холестерин, желчные кислоты, провитамины О, половые гормоны), поэтому их стали называть кортикостероидами. Многие из них (34 из 41) содержат 21 углеродный атом и могут рассматриваться как производные прегнана или аллопрегнана (прегнан и аллопрегнан являются, как видно из их формул, цис-транс-изомерами). Выделенные из коры надпочечников вещества различаются наличием или отсутствием карбонильных или гидроксильных групп, а также двойной связи между 4-м и 5-м углеродными атомами. Остальные соединения содержат 18 или 19 углеродных атомов и являются производными андро-стана некоторые из них обладают активностью половых гормонов. Этим объясняется возможность преждевременного полового созревания при опухолях надпочечников, образующих повышенное количество андрогенов. [c.203]

Известен ряд фенольных стероидов женские половые гормоны млекопитающих большей частью тоже фенолы [например, эстрон (XLIV), эстриол и эстрадиол, из которых первые два были также выделены из ядер пальмовых орехов, цветков ивы и пыльцы финиковой пальмы Phoenix da tylifera]. Синтетический половой гормон стильбэстрол (XLV) также является фенолом. [c.92]

Кора надпочечников выделяет шесть несомненно активных гормонов. К ним относятся, например, кортизон и И-дезоксикортикостерон. Все шесть гормонов содержат девятнадцать или двадцать один атом углерода и по химическому строению относятся к стероидам. Формула 11-дезоксикортикостерона приведена на стр. 317. У кортизона при С(ц) стоит кетонная группа, а при С(п) — гидроксил. В эстрадиоле, женском половом гормоне, первое кольцо цикло-пентилпергидрофенантренового ядра является фенольным. Стероидные гормоны по строению очень близки друг к другу и удивительно, что они так сильно различаются по биологическим свойствам. [c.314]

Недавно полученные доказательства протекания синтеза холестерина путем конденсации многих малых молекул, повидимому, делают маловероятной гипотезу, что холестерин служит предшественником желчных кислот и половых гормонов. Казалось бы даже логичным считать, что промежуточными продуктами в биосинтезе холестерина являются про-стейщие стероиды. Однако Блоху, Бергу и Риттенбергу удалось установить превращение холестерина в холевую кислоту. Они кормили собаку, у которой хирургическим путем была установлена связь между желчным пузырем и почками (холецистонефростомия), дейтерохолесте-рином и выделили из ее мочи изотопную холевую кислоту. Содержание дейтерия указывало, что если циркулирующий холестерин является непосредственным предшественником, то не менее двух третей выделенной холевой кислоты образуется из холестерина. Было определено также распределение меченого холестерина в различных тканях. Наибольшее количество холестерина было найдено в легких и в печени. В центральной нервной системе (головной и спинной мозг) не было найдено меченого холестерина, что указывает на большую инертность холестерина в этой области. В других органах его содержание было такое же, как в крови. [c.460]

Одной из главных функций агранулярного ЭР является синтез липидов. Так, в эпителии кищечника агранулярный ЭР синтезирует липиды из жирных кислот и глицерола, всасывающихся в кищечнике, а затем передает их в аппарат Гольджи для экспорта. В агранулярном ЭР синтезируются также стероиды — один из классов липидов. К стероидам принадлежат некоторые гормоны, например кортикостероиды, синтезируемые в коре надпочечников, или половые гормоны тестостерон и эстроген. В мьппечных клетках присутствует особая специализированная форма агранулярного ЭР — саркоплазматический ретикулум. [c.195]

Эти кислоты участвуют в транспорте, расщеплении и выведении холестерола. Холестерол является важным компонентом мембран и необходим для синтеза стероидов, в том числе половых гормонов и витамина В. Однако избыток холестерола может быть опасным для здоровья, поскольку он способствует развитию атеросклеро- [c.325]

Важными природными стероидами являются желчные кислоты, мужские и женские половые гормоны, гормоны надпочечников, а также некоторые яды. Эти стероиды в клетках присутствуют обычно в малых количествах. Они выполняют в организме важную биологическую роль входят в структуру клеточных мембран и обеспечивают регуляцию отдельных функций. Стероиды представлены в организме стеринами и стеридами. [c.191]

Стероидные гормоны отличаются между собой по количеству атомов углерода. К стероидам с 21 атомом относятся гормоны коры надпочечников и гормон желтого тела (прогестерон) группа с 19 атомами углерода представлена мужским половым гормоном стероиды с 18 атомами углерода являются эстрогенными гормонами (например, фолликулярные гормоны, которые приводят к созреванию фолликулов и стимуляции овоцитогене-за и циклические изменения слизистой оболочки матки и влагалища). [c.205]

Более оправданной является классификация гормонов по химическому строению. По этой классификации их можно разделить на три группы белковопептидные гормоны, гормоны, производные ароматических аминокислот, и стероиды. Первая группа представлена гормонами гипоталамуса, гипофиза, пара-щитовидной и поджелудочной желез. Во вторую группу входят гормоны щитовидной железы и мозгового слоя надпочечников, а в третью — гормоны коры надпочечников и половых желез. [c.134]

Мужские половые гормоны. Из природных андрогенных гормонов наиболее эффективными являются тестостерон и андро-стерон. Андростерон — это кортикостероид, так как у семнадцатого атома углерода находится кетогруппа. Тестостерон является просто стероидом. Он по своему строению близок к полицикли-ческому углеводороду андростану. Андрогены отличаются от кортикостероидов, содержащих двадцать один атом углерода, отсутствием боковой цепи у семнадцатого атома углерода. [c.207]

Первичными процессами в действии стероидных гормонов является синтез мРНК, рРНК и белков. Затем происходит образование полирибосом, синтез мембранных компонентов (фосфолипидов и белков) и полиаминов. После этого могут развиваться так называемые поздние эффекты. Они наиболее характерны для половых, стероидов, оказывающих анаболическое влияние. При этом происходит синтез гистонов, активация ферментов редупликации ДНК (тимидинкиназы, расплетазы , ДНК-полимеразы). При продолжительной гормональной стимуляции активируется деление клеток. [c.214]

К природным стероидам относятся стерины, близки к которым витамины группы О, а также желчные кислоты, агликоны сердечных гликозидов животного (яды жаб) и растительного происхождения (гликозиды наперстянки и других растений), нейтральные (неионные) или стероидные сапонины, стероидные алкалоиды, половые гормоны и гормоны коры надпочечников. Эти соединения являются производными циклопентанопергидрофенан-трена (стерана, или гонана) [c.433]

Ачдрогенные гормоны применяются при расстройствах мужской половой сферы, особенно если причиной являются переутомление, при раке молочной железы, при различных заболеваниях сосудистой системы (гипертонии, гипотонии) и т. д. Некоторые стероиды, близкие по строению к андрогенам, обладают так называемой анаболической активностью, т. е. свойством промотировать синтез белка в организме. При этом их андрогенные свойства являются излишними. Сейчас найден ряд соединений с высокой анаболической и малой андрогенной активностью, например, 17а-этилтестостерон и фенилпропионат 19-нортестостерона, кото- [c.322]

У некоторых рыб эстрогены и андрогены служат половыми аттрактантами, насекомые используют их как детерренты. Так, продуцентами гормонально-активных и токсических веществ стероидного ряда являются многие виды жуков-плаунцов. У них имеются специальные железы, в которых вырабатываются и накапливаются в количестве до 1 мг на особь гормоны и их аналоги, такие как кортексон 2.1003. У животного, проглотившего жука, эти стероиды вызывают рвоту и гормональные расстройства, а рыбы впадают от них в состояние, подобное наркозу. [c.280]

Другим примером успешного использования приведённого выше подхода является определение содержания половых стероидов в плазме крови у рожениц со слабой родовой деятельностью и в группе сравнения. В результате проведённых исследований оказалось, что концентрация этих стероидов в обеих группах достоверно не различается, хотя в литературе имеются сведения о снижении концентрации прогестерона в плазме периферической крови у рожениц со слабой родовой деятельностью. В связи с этим возникло предположение, что в родах действие прогестерона компенсируется выработкой эндогенных антигестагенов. И действительно, в экспериментах in vitro было доказано, что ближайшие метаболиты гормонов могут выполнять роль антагонистов гормонального действия. [c.534]

В настоящее время в индивидуальном виде выделены десятки таких гормонов, оказывающих специфическое влияние не только на половую деятельность людей и животных, но и на другие функции организма. Все эти гормоны относятся к группе стероидов (стр. 128) и являются производными углеводорода стерана, или гидрированного циклопентанофенантрена (стр. 126). [c.396]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология