Цвиттер-ион биполярный ион

Биполярные ионы (цвиттер-ионы) [c.36]

Цвиттер-ион (биполярный ион) — нейтральные молекулы, в которых одновременно присутствуют пространственно разделенные противоположные заряды. Такие ионы образуют аминокислоты [c.346]

Еще одна важная группа амфипротных соединений — семейство аминокислот, которые особенно интересны, потому что существуют, главным образом, как цвиттер-ионы, или биполярные ионы, в водной среде. Аланин является представителем этих соединений [c.106]

Внутренняя соль (биполярный ион, или цвиттер-ион) [c.643]

Сульфаминовая кислота. Белая, в твердом состоянии имеет строение биполярного (цвиттер-) иона ЗОзКИ .При плавлении разлагается. Хорошо растворяется в холодной воде, сильная кислота. Не растворяется в олеуме. Медленно реагирует с горячей водой в прис ствии сильных кислот, нейтрализуется щелочами. Получение см. 415 , 426. [c.226]

Прежде такие биполярные ионы называли цвиттер -ионами. Поляризация зарядов приводит к тому, что их физические свойства напоминают свойства солей алкиламмония. В колебательных спектрах у них нет полос, отно- [c.662]

Несуществующая Биполярный ион (цвиттер- [c.40]

Существует группа соединений, в молекулах которых содержатся кислотные и основные группы. Такие соединения называют амфотерными электролитами или амфолитами. Классический пример амфолитов — аминокислоты жирного ряда НгНСООН. В водном растворе аминокислот в результате внутренней ионизации образуются цвиттер-ионы (двойные или биполярные ноны, амфи-ионы) [c.18]

При физиологических значениях pH фосфоглицериды являются биполярными ионами и существуют обычно в виде цвиттер-ионов, изображённых вьппе. Вследствие этого ионизованные группировки фосфатидов образуют высокополярную гидрофильную часть молекулы, в то время как заместители Я и К в остатках жирных кислот создают её гидрофобную часть. Кислотно-основные свойства серина и этаноламина характеризуются следующими значениями рКа серии 9,15 (аминогруппа), 2,25 (карбоксильная группа) этаноламин 9,5 (аминогруппа). Холин является таким же сильным основанием, как КОН, и полностью диссоциирует в воде с образованием катиона холина и гидроксил-аниона [c.127]

При промежуточных значениях pH аминокислоты образуют цвиттер-ионы (биполярны ноны) H, ,N -. Н Р) СОг . Именно благодаря своему цвиттер-ионному стро( нию иминокнслоты имеют высокие температуры плавления. Равновесная концен ).чция цвиттер-иона в растворе зависит от pH. Значение pH, нрн котором концентрация цвиттер-иона максимальна, называется изоэлектрической точкой. Эта величина различна для различных аминокислот. [c.731]

ЦВИТТЕР-ИОНЫ (биполярные ноны), нейтральные молекулы, в к-рых противоположные заряды пространственно [c.672]

Существенное влияние на константу диссоциации индикатора, его интервал перехода, область pH перехода, спектральные и другие свойства индикатора оказывают многие внешние факторы температура, присутствие нейтральных электролитов, неводных растворителей, коллоидов и т. д. Наличие в растворе индикатора так называемых посторонних нейтральных электролитов вызывает солевой эффект. Уравнение (2.11) показывает, что чем выше заряд ионизированных форм индикатора, (HInd + или Ind ), тем заметнее будет солевой эффект, вызывающий обычно уменьшение численного значения pKnind- т. е. увеличение концентрационной константы диссоциации индикатора, и, как следствие, смещение интервала перехода. У биполярных цвиттер-ионов этот эффект сравнительно невелик. Изменение окраски индикатора часто связывают со сдвигом равновесия диссоциации индикатора, хотя в действительности введение электролита увеличивает диссоциацию не только индикатора, но "и слабой кислоты, находящейся в растворе. Наличие нейтральных солей в растворе часто вызывает уменьшение интенсивности окраски индикатора. [c.59]

Однако при этом следует учитывать, особенно при высокой ионной силе, одно существенное осложнение. Бьеррум уже давно показал, что индикаторы, существующие в виде цвиттер-ионов или биполярных ионов, следует рассматривать как состоящие из двух отдельных однозарядных ионов, а не нейтральных молекул. Бьеррум предположил, что коэффициенты активности +f- биполярного иона и однозарядного аниона связаны друг с другом зависимостью [c.67]

Таким образом титрование аминокислот в ледяной уксусной кислоте становится подобно титрованию аминов. Интересно заметить, что аланин в растворителе с высокой диэлектрической проницаемостью, каким является вода, существует в виде биполярного или цвиттер-иона. Однако в ледяной уксусной кислоте —растворителе с низкой диэлектрической проницаемостью —не происходит разделения зарядов в молекуле аланина, поэтому он существует преимущественно в той форме, которая изображена в последнем уравнении. [c.168]

ЭТОГО расщепления были выдвинуты различные гипотезы. Одна из них предполагает превращение гликоля в 1,4-цвиттер-ион (биполярный ион), который в свою очередь разрушается с образованием двух карбонильных групп. Согласно этой концепции, расщепление бутандиола-2,3 тетраацетатом свинца может быть представлено следующим образом [c.204]

По этой же причине высокими характеризуются все соединения, построенные из биполярных цвиттер-ионов (см. стр, 277), например, аминокислоты [c.182]

Если такое перераспределение заряда не происходит, то одна из таутомерных форм может быть представлена в виде молекулы, в которой имеются изолированные друг от друга электронейтральные центры основности типа В и кислотности типа А—Н. Другая же таутомерная форма характеризуется наличием центров кислотности типа В—Н+ и основности типа А , несущих соответственно положительный и отрицательный ионные заряды. Частицы, в которых присутствуют такие заряженные центры, называются биполярными ионами или цвиттер-ионами, а соответствующее Таутомерное равновесие может быть представлено схемой [c.277]

Относительнее содержание этих соединений в смеси должно зависеть от pH при низких значениях pH преобладает сопряженная кислота, тогда как высокие pH благоприятствуют образованию сопряженного основания. При установлении равновесия между нейтральной молекулой и биполярным ионом (который иногда называют внутренней солью или цвиттер-ионом) не происходит изменения концентраций протона или гидроксил-иона таким образом, отношение количеств этих двух соединений с хорошей степенью приближения можно считать не зависящим от pH. [c.105]

Богатый энергией биполярный ион I (цвиттер-ион) может стабилизироваться путем внутримолекулярной нейтрализации с образованием продукта П [схема (Г.7.7)]. [c.65]

В принципе можно представить три возможных механизма реакции Дильса — Альдера. По первому из них реакция идет как двухстадийный процесс, причем на первой стадии за счет гетеролитического образования новой связи С—С образуется биполярный ион (цвиттер-ион) [c.490]

В кислом растворе карбоксильная группа также протонируется и биполярный цвиттер-ион превращается в обычный однознач-+ уСНаСООН ный H2N [c.69]

Ивенс Р. - М., Введение в теорию цвета, пер. с англ., М., 1964 Джадд Д., Вышецки Г., Цвет в науке и технике, пер. с англ., М., 1978. И. М. Мовшович. ЦВИТТЕР-ИОНЫ (биполярные ионы), нейтральные молекулы, в к-рых противоположные заряды пространственно [c.672]

В кристаллическом состоянии аминокислоты существуют в виде биполярных ионов, известных также под названием цвиттер-ионов (от нем. Zwitter - гибрид) [c.253]

Из уравнения равновесия следует, что как потеря протона, так и его приобретение молекулой аминокислоты происходят двухступенчато, поэтому кривая титрования аминокислот всегда имеет как минимум две точки перегиба, соответствующие переходам катион цвитгер-ион (и обратно) и цвиттер-ион > анион (и обратно). Легкость стцепления или присоединения протона в сильной степени зависят от природы К у большинства биологически важных аминокислот р1 лежит в пределах значений pH от 6 до 8 (pH клеточной жидкости -около 7,4). Полное превращение биполярного иона в катион наступает при pH = 2-3, а полностью анионная форма существует при рЙ 9-10. Строго говоря, биполярный ион в качестве носителя кислотных свойств имеет группу НзЫ , а основные свойства в биполярном ионе проявляет карбоксилат-анион. Сопряжённое кислоте -СООН основание -СОО является более слабым, чем основание -КН2, сопряжённое кислоте МНз , по причине делокализации отрицательного заряда в карбо-ксилат-анионе, не имеющей места в группе -НН2. Поэтому кислота -СООН является более сильной кислотой по сравнению с кислотой НзК" , т.е. более склонна к отщеплению протона и переходу в сопряжённое основание СОО , а основание -МН2 как более сильное, чем основание СОО, скорее склонно к удерживанию протона в форме сопряжённой кислоты НзК" . Если в боковой цепи аминокислоты имеются кислотные или основные группы, значение р1 и ионные формы при различ-ных pH сильно меняются. [c.41]

Удаление аминогруппы от карбоксильной (перемещение аминогруппы от а-углеродного к р , у-атомам и так датее) не уничтожает возможности образования цвиттер-ионов, но заметно изменяет величины рКа, характеризующие кислотные и основные свойства биполярных ионов. [c.42]

Одновременное существование в одной молекуле амино-и карбоксильной групп отражается и на поведении аминокислот в тех реакциях, в которых участвует только одна из двух функциональных групп. Аминогруппа, которая в аминах проявляет себя как нуклеофил, в биполярном ионе полностью лишена нуклеофильности из-за протонирования водородным атомом карбоксила поэтому ни реакция алкилирования по Гофману, ни ацилирование, свойственные аминам, не имеют места в случае биполярных ионов аминокислот. Эти реакции могут происходить только при условии предварительного депротонирования аминогруппы, что достигается испатьзовани-ем реакционной среды с высокими значениями pH, при которых цвиттер-ион полностью превращён в карбоксилат-анион для этого аминокислоты обрабатывают эквивалентом органического (реакция А В - амин) или неорганического (реакция Б В - атом металла) основания [c.44]

Название бетаины используют гак же как общее наименование класса соединений, нмеющи.ч структуру цвиттер-ионов (биполярных ионов). [c.270]

К образованию и поляризации О-метилдифенилфосфината может вести путь от радикальной пары А через фосфоран (разрыв связи Р—С) или непосредственно (линейная Р—О-рекомбинация пары) к биполярному иону Б, фрагментация которого дает О-метилдифенилфосфинат и 1-нитрозо-1-пропен. Образование цвиттер-ионов типа Д предполагалось также в качестве промежуточных при деоксигениро-вании нитросоединений производными трехвалентного фосфора [103]. [c.146]

Так называемый цвиттер-ион , или биполярный ион, ведет себя как катионокислота (если пренебречь влиянием относительно далеко расположенного отрицательного заряда). С другой стороны, с точки зрения солевых эффектов, поведение биполярного иона напоминает поведение либо нейтральной молекулы, либо двух одновалентных ионов, в зависимости от ионной силы, как это будет показано ниже (см. стр. 67). [c.64]

Предложите механизм и напишите промежуточные продукты реакции, позволяющие понять образование этого продукта. Предполагается первоначальное образование озонида, который затем перегруппировывается в биполярный нон (цвиттер-ион Криге). [c.430]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология