Витамин хинон

Однако в наше время гораздо более важную роль играет другой хинон— витамин К- Его молекула построена на основе нафтохинона — пара-хинона, к которому бензольное кольцо пристроено только с одной стороны. А к другой стороне молекулы нафтохинона в витамине К присоединены метильная группа и длинная боковая цепь из 20 атомов углерода. [c.131]

Подробнее детали различных биосинтетических процессов, ведущих ко многим первичным метаболитам типа аминокислот, пуринов и пиримидинов, описаны в пособиях по биохимии. Целью последующего обсуждения является прежде всего систематизация собранной в течение последней четверти столетия информации о путях биосинтеза некоторых более сложных природных молекул, таких, как стероиды, гем, хлорофилл и витамин B12, биологические функции которых частично или полностью известны. Другой целью является описание путей биосинтеза, которые природа избрала для создания колоссального изобилия вторичных метаболитов типа поликетидов, алкалоидов, фенолов, хинонов и различных микробных антибиотиков. Химики-органики приложили немало усилий для расшифровки запутанных деталей многих из этих процессов, не только выяснив отдельные стадии биосинтеза, но и определив роль ферментов в тончайших стереохимических аспектах биосинтетических реакций. В последующих главах эти и другие пути биосинтеза будут рассмотрены более детально. [c.406]

Бензохинон (раздел 8.4.5) и его производные являются эффективными составляющими выполняющих оборонительные функции секретов некоторых жуков. Сложные производные 1,4-бензохинона, убихиноны (коферменты Р), необходимы для переноса электронов в клеточных мембранах. К производным хинонов относится и витамин К, повышающий свертываемость крови, а также ряд природных красителей (разд. 7.9.2.2). [c.182]

Сырье для производства витаминов Аценафтилен для получения термостойких ионитов, аценафтен— хинон для красителей Сырье для производства красителей [c.357]

Химические методы определения витамина Е основаны на образовании окрашенных хинонов при окислении молекулы токоферола [c.260]

Хиноны являются важными представителями органических соединений, хотя методов синтеза хинонов известно немного. Хино-новое кольцо содержится в некоторых органических красителях и во многих природных соединениях, таких, как пигменты, витамины и ферменты I —3]. [c.201]

Существуют два семейства витаминов этой группы ф и л-п о X и н о н ы — витамины К , встречающиеся в растениях, и мен а хиноны — витамины Кг, имеющиеся у животных и бактерий. [c.479]

Получение нафтохинонов с ненасыщенными боковыми цепями представляет интерес, поскольку они близки по структуре к витамину Кх- Ненасыщенная боковая цепь может быть введена в молекулу хинона тремя методами. [c.217]

Многие производные хинонов составляют важную группу природных веш еств -красителей, пигментов, антибиотиков, витаминов и т.д. [c.1776]

Для витамина К сохранено название филлохинон , а для витаминов группы К, введено название менахинон с указанием числа изопреновых звеньев . В частности, для витамина ЬС, рекомендовано название мена-хинон-6 , где цифра 6 указывает число изопреновых звеньев в боковой цепи. [c.216]

Помимо витаминов Kj и К некоторые производные нафтохинона обладают витаминными свойствами и высокой антигеморрагической активностью. Так, синтетический аналог витамина К, лишенный боковой цепи в положении 3, называют витамином К, (менадион, или 2-метил-1,4-нафто-хинон) фактически он является провитамином. Поскольку витамин К, нерастворим в воде, на его основе были синтезированы десятки растворимых в воде производных, одно из которых нашло широкое применение в медицинской практике-это синтезированная A.B. Палладиным натриевая соль бисульфитного производного витамина К,-вика со л [c.217]

Другие менахиноны также являются кристаллическими веществами желтого цвета менахинон-4 (витамин К2(2о>) с т.пл. 35 °С (4], мена хинон-6 (витамин К2(зп)) с т. пл. 50 С [41, менахинон-9 (витамин Кг(45)) с т. пл. 58—59 X (31. Спектры поглощения менахинонов характеризуются теми же максимумами, что и для менахинона-7. [c.225]

Нафтохиноновые витамины, обладающие кровеостанавливающим действием, принадлежат к группе пара-хинонов, широко распространенных в растительном мире среди желтых красящих веществ, в животных организмах и микроорганизмах. [c.231]

Лейкометиленовый синий. Реагент растворяют 100 мг метиленового синего в 100 мл этанола, добавляют 1 мл уксусной кислоты и 1 г цинковой пыли перемешивают до исчезновения синей окраски. При опрыскивании хроматограммы реагентом витамины К дают синие пятна (предел обнаружения 1 мкг), но многие другие хиноны, особенно убихиноны и пластохиноны, также дают реакцию. [c.424]

Ди-т рег-бутилгидрохинон быстро превращается в хинон [591], а 2,6-ди-грег-бутилфеноксильные свободные радикалы восстанавливаются до феноксидов [592] (схема 3.239). Тем не менее совершенно очевидно, что система КОг/краун способна преподнести еще много неожиданностей при изучении ее реакционной способности. В сухом бензоле при пиридине витамин К1 и его производные образуют нафтохинон-2,3-оксиды (Р) и фталевый ангидрид [1334]. [c.396]

Метилнафталиновые фракции в значительных количествах используют как растворители для ядохимикатов [124]. Они представляют интерес как сырье для поверхностно-активных веществ, обладающих лучшими показателями, чем производные нафталина, и для фармацевтических препаратов (1,4-хинон-2-метилнафта-лин — полупродукт для производства витамина К) [125]. Метил-нафталины используют в производстве красителей. Окислением метилнафталинов можно получать фталевый ангидрид, но для его синтеза предпочитают использовать смеси нафталина и метилнафталинов [ 27]. Наконец, гомологи нафталина могут быть использованы и для синтеза соответствующих карбоновых кислот ряда нафталина. Однако большая часть выделяемой из нефти смеси метилнафталинов и диметилнафталинов подвергается гидрогенизационному деалкилированию с получением нафталина [122]. [c.94]

Возможность циклизации хинонов группы коэнзима Q (1) до соответствующих DL-хроменолов III под действием гидрида натрия (выход 45—90%) делает эти соединения удобными для биологических исследований (Линн, 1963). Тем же методом была осуществлена циклизация витамина Ki (Вагнер, 1963) [c.445]

Альдегиды под действием этого реагента окисляются в кислоты при комнатной температуре например, из миртеналя образуется мир-теновая кислота (см. работу 265, стр. 690). В некоторых случаях окисление идет только в безводной среде (получение безводной окиси серебра см.1= ). В среде абсолютного эфира многоатомные фенолы окисляются в хиноны (например, пирокатехин окисляется в о-хинон, а гидрохинон витамина Ki—в витамин К ) [c.669]

Хиноны широко распространены в природе, являясь, по-видимому, продуктами обмена веществ в грибах и высших растениях (например, витамин К). Встречаются они и в организмах животных, где образуются при окислении окси-фениламинокисЛ От. Познакомьтесь в связи с этим, например, с возникновением коричневых и черных пигментов кожи (меланинов) из тирозина или адреналина. [c.31]

Периодат-ион один из самых широко распространенных реагентов для окисления по реакции Малапрада органических соединений, имеющих гидроксигруппу, таких, как фенолы, хлорфенолы или вицинальные гликоли. Фенолы и их пр<жзводные можно определять в диапазоне концентраций от 50 до 500 мкг/мл методом фиксированного времени, измеряя оптическую плотность при 340 нм. В этой области находится максимум поглощения образующихся хи-толов и хинонов [6.2-1, 6.2-2]. Некоторые органические соединения, имеющие фармакож>тческое значение, такие, как витамины В1 и С, также можно определить при помощи реакции окисления — восстановления. Тиамин окисляется Н (11) до тиохрома —флуоресцирующего соединения, которое является индикаторным веществом в этом определении [6.2-3]. В данном случае кинетический метод является весьма чувствительным (предел обнаружения 2- 10 М). В настоящее время его используют для определения тиамина в различных лекарственных препаратах (смесях микроэлементов и поливитаминов). Катехоламины окисляются до о-бензохинонов гексахлоридом иридия и до аминохро-мов периодат-ионамн [6.2-4], что дает возможность определить адреналин и [c.336]

Другим важным семейством хинонов, очень сходных по структуре с уже обсуждавшимися хинонами, является семейство витаминов -К (рис. 10-8). В природе они подразделяются на два семейства. Вит миг ны К[ (филлохиноны) имеют только одну двойную связь в боковой цепи, находящуюся в изопреноидном звене, ближайшем к кольцу. Это открывает возкшжность образования хроманолов. В семействе витамина Кг (менахиноны) двойные связи имеются во всех изопреноидных звеньях. Синтетическое соединение менадион полностью лишено изопреноидной боковой цепи, а в соответствующем месте кольца стоит водород. Тем не менее менадион используется как синтетической витамин К и, по-ви димому, может быть уже в организме переведен в формы, имеющие изопреноидные боковые цепи. [c.385]

Каковы же функции этих интересных хинонов и хромаяолов По имеющимся на сегодня представлениям, убихиноны являются компонентами цепи переноса электронов, растворимыми в липидах митохондриальных мембран. Подразумевается, что пластохиноны выполняют аналогичную функцию в системах переноса электронов, находящихся в мембранах хлоропластов. С другой стороны, функции витаминов Е и К пока определенно не известны. Имеются данные, что в некоторых микобактериях витамин К входит в цепь переноса электронов и функционирует точно так же, как убихиноны у млекопитающих. Некоторые бактерии содержат как менахиноны, так и убихиноны. Однако у высших организмов единственная известная в настоящее время функции витамина К связана с синтезом белков, необходимых для свертывания крови (дополнение 10-Г). [c.385]

Кетон IX является промежуточным продуктом для синтеза биологически активного псевдокумильного аналога витамина А [34]. Ангулярные метильные группы в таких простых системах, как 9-метилокталин, способны к перемешению [10]. Однако метод не позволяет полностью ароматизировать стероидные и другие полициклические системы. Вполне возможно, что дегидрирование таких систем сопряжено с пространственными затруднениями в различных местах (вероятно, в месте сочленения колец) и что частично дегидрированные соединения могут вступать в побочные реакции. Применение метода к полициклическим системам не изучалось систематически, поэтому во многих случаях, несомненно, действием хинонов удастся осуществить частичное дегидрирование этих соединений. [c.337]

Нафтохиноны не устойчивы к окислителям. При действии света и кислорода воздуха 2-метил-1,4-нафтохинон (менадион, витамин Яз) (VII) окисляется и фотополимеризуется в димер (VIII). Особый интерес вызывает свойство нафтохинонов легко окисляться с присоединением по двойной связи хинона атома кислорода с образованием эпокисей. Так, 2-метил-1,4-наф-тохинон (VII) при действии перекиси водорода дает 2,3-перокись 2-метил- [c.225]

Окислительно-восстановительный потенциал хинон-гидрохиноновой системы филлохинона (I), характеризующий окислительную способность хинона, составляет = 0,363 В при 20° С или 0,328 В при 22° С [24]. Для фтиокола (XI), обладающего 1/500 активности витамина Ki, окислительновосстановительный потенциал понижается Е = 0,256 В при 22° С и 0,300В при 30° С, а для 2-метил-1,4-нафтохинона (VII), более активного, чем витамин Ki, повышается - 0,428 В при 25° С и 0,458 В при 28° С. [c.227]

Так как при каталитическом восстановлении менахинона-6 поглощается 18 атомов водорода, из которых шесть необходимы для гидрирования нафтохинона, то поглош.ение остальных 12 атомов водорода доказывает наличие шести двойных связей в боковой цепи. Это подтверждается также способностью молекулы хинона присоединять 12 атомов брома. Установлено, что двойные связи не находятся в сопряжении, так как витамин не образует продуктов присоединения с малеиновым ангидридом. Строение менахинона-6 (III) отвечает 2-метил-З-дифарнезил-1,4-нафтохинону [41, 501. [c.231]

Для витаминов К5, Кб и К минимальная активная доза 1 мкг. Метод анализа менадиона (VII) и викасола (LXXIX) основан на реакции юсстановленпя хинона в гидрохинон йодистым водородом выделяющийся (ри реакции йод титруется гипосульфитом натрия [166]. [c.246]

Хиноны встречаются в пигментах грибов и в растениях 1екоторые из них играют роль витаминов Например [c.276]

Менадион (витамин К3 ме-нафтон 2-метил-1,4-нафто-хинон менахинон) [c.296]

М главный пик находится между 610 и 570 нм с тенденцией к понижению при более высоких конц. Интенсивность пика при 665 нм падает, и при 10 М ПНК фактически исчезает [JA S 77, 4197 (1965)]. Восстанавливается дитионитом, восстановленными флавинами, восстановленным фе-назинметосульфатом, восстановленными хинонами. Обладает активностью витамина Е. Восстановленное соединение способен прилипать к стеклянным поверхностям окисл. Oj или в анаэробных уел. под действием света скорость окисл. увел, с увел. pH. Уст. над N, в темноте. [c.298]

Полиамиды применяются для жидкостной хроматографии липофильных I гидрофильных веществ флавонов, халконов, хинонов, лактонов, ароматически нитросоединений, изомерных нитроанилинов, дубильных веществ, фенолов, орга нических кислот, амидов, аминов, ДНФ- и данзил-производных аминокислот сахаров, гликозидов, сульфокислот и сульфонамидов, азотистых оснований нуклеозидов и нуклеотидов, стероидов, витаминов, пестицидов, красителей антиокислителей, лекарственных жаропонижающих веществ. В хроматографи ческой практике полиамиды используются с 1955—1956 г. [c.186]

Близки по структуре витаминам групп ЕиКубихиноны (в переводе означает вездесущие хиноны ). Они присутствуют в липидной фазе всех клеточных мембран и принимают участие в окислительно-восстановительных процессах, сопровождающихся переносом электронов. В приведенной ниже формуле убихинонов, которые называют также коферментом Р, число п варьирует от 6 до 10. С химической точки зрения эти соедииения — производные 1,4-бензохинона, содержащие изопреноидную боковую цепь. Кроме того, в хиноновом кольце присутствуют метоксигруп-пы, а по соседству с изопреноидной группировкой (как в витаминах К) — метильная группа. [c.480]

Некоторые производные л-хинонов и генетически связанных с ними двухатомных фенолов играют важную роль в биохимических процессах. К этому классу соединений относятся витамины группы К — антигемор-рагического витамина (препятствующего появлению кровоизлияний). Витамин — филлохинон — ползшей синтетически, он содержится в зеленых травах, листьях, овощах [c.356]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология