получение д присоединение галогеноводорода

Напишите уравнения реакций получения моно-иодпроизводных, исходя из следующих непредельных углеводородов бутена-2, бутена-1, пропилена, 2-метил-бу ена-2. Поясните механизм реакции присоединения галогеноводорода к непредельным соединениям (правило Марковникова) с точки зрения электронной теории с учетом статического и динамического факторов. [c.41]

Получение из непредельных углеводородов. Галогеналкилы образуются при присоединении галогеноводородов к этиленовым углеводородам [c.96]

Присоединение галогеноводородов к алкенам имеет некоторую препаративную ценность при превращении ненасыщенных природных продуктов и алкенов нефти в алкилгалогениды. В синтезе эту реакцию используют сравнительно редко, так как при получении большинства алкенов обычно исходят из спиртов, которые можно непосредственно превратить в галогениды (стр. 219). Если последовательность реакций синтеза ведет к образованию первичного спирта, то можно посредством предварительной дегидратации (гл. 17) в соответствующий олефин получить галогенид с атомом галогена не на конце цепи. [c.337]

Способы получения. Моногалогенопроизводные получают наиболее часто из предельных углеводородов реакцией замещения, из олефинов — присоединением галогеноводородов, из спиртов — реакцией с галогеноводородами и галогенидами фосфора. [c.96]

Присоединение галогеноводородов к олефинам идет обычно на холоду (стр. 70). Для получения моногалогенопроизводных этот способ особенно удобен, так как реакция не сопровождается образованием побочных продуктов — полигалогенопроизводных, как это имеет место в описанном выше методе. [c.96]

Для получения галогенопроизводных с галогеном в боковой цепи пригодны все методы получения галогенопроизводных в жирном ряду. Например, замещение гидроксила на галоген, обмен галогенов, присоединение галогеноводородов к непредельным соединениям, радикальное галогенирование при освещении и т. д. [c.417]

ПРИСОЕДИНЕНИЕ ГАЛОГЕНОВОДОРОДА К МНОГОКРАТНЫМ С-С-СВЯЗЯМ а) Присоединение к этиленовым связям Реакция в общем проходит значительно медленнее, чем присоединение галогенов. Она не имеет большого препаративного значения, так как к соответствующим галогенопроизводным можно притти значительно удобнее другим путем. Тем не менее она дает лучшую возможность получения -галогенокислот и -галогено-кетонов, faK как, по общему правилу, атом галогена присоединяется к более удаленному от карбонильной группы месту R- H СН- СООН + HX->R- HX-СНз-СООН. [c.77]

Получение из непредельных углеводородов. Алкилгалогениды образуются при присоединении галогеноводородов к алкенам [c.106]

Хлористый водород ускоряет полимеризацию под действием хлорного олова в дихлорэтане, хлористом этиле и о-нитротолуоле, однако степень полимеризации полученных полимеров всегда ниже [52, 53]. Это справедливо также и для бромистого водорода с бромным оловом в дихлорэтане [44 ]. Ускорение обусловлено полярным влиянием среды и стабилизацией ионной пары путем сольватации, что дает большие преимущества для полимеризации по сравнению с присоединением галогеноводорода. [c.216]

Удобным способом получения галогенпроизводных алканов является присоединение галогенов и галогеноводородов к непредельным соединениям, например [c.360]

Данная глава начинается изучением номенклатуры алкинов, а затем будут рассмотрены реакции алкинов с точки зрения их кислотных свойств. После широкого обзора химических способов получения солей алкинов мы остановимся на некоторых методах получения алкинов. Затем мы изучим некоторые реакции присоединения к тройной связи присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и диборана. Далее будут представлены реакции окисления алкинов и восстановления. В конце главы обсуждены спектральные свойства алкинов. [c.355]

В противоположность этому поликонденсация основана на реакциях замещения. Высокомолекулярные вещества, синтезируемые поликонденсацией, имеют иной состав, чем те исходные вещества, из которых они получены, вследствие того, что в процессе реакции происходит выделение воды, галогеноводорода или других низкомолекулярных веществ. Следовательно, понятие "поликонденсация" объединяет такие химические реакции, в которых в общем случае наряду с образованием высокомолекулярного вещества происходит образование низкомолекулярного продукта. Этим поликонденсация принципиально отличается от полимеризации, в основе которой лежат реакции присоединения, и элементный состав мономера и продукта его полимеризации один и тот же. И если в случае полимеризации имеются, в основном, два химических процесса присоединение по кратным связям между двумя атомами и присоединение к циклам, то процессы поликонденсации многогранны, так как известно большое число различных реакций замещения как в органической, так и неорганической химии, многие из которых в настоящее время с успехом используются для получения органических, элементоорганических и неорганических полимеров [3, 4, 10, 12, 38, 39]. [c.8]

В предыдущих главах мы уже рассмотрели некоторые часто применяемые способы получения амидов, основанные на взаимодействии нитрилов с водой и неорганическими протонными кислотами — галогеноводородами, серной и полифосфорной кислотами. Имеется еще ряд других способов присоединения воды к нитрильной группе обработка нитрилов слабощелочными растворами перекиси водорода, гидратация в присутствии апротонных кислот (главным образом, трехфтористого бора) или нерастворимых в реакционной среде твердых катализаторов. Эти способы, а также ряд других, менее известных способов синтеза амидов из нитрилов рассматриваются в данной главе. [c.74]

Для получения -замещенных галогенкарбоновых кисло используют а, -непредельные кислоты. Присоединение к ни галогеноводородов идет против правила Марковникова [c.408]

Среди разнообразных методов получения галогенуглеводородов важнейшими являются прямое галогенирование алканов, алкенов, аренов и присоединение галогенов, галогеноводородов к ненасыщенным углеводородам [c.484]

Получение гидрогалогенидов иминоэфиров присоединением спиртов к нитрилам под, действием галогеноводорода [c.321]

Эта относительно легко протекающая перегруппировка может оказаться досадной помехой при присоединении кислот, например галогеноводородов (см. разд. 7.3), к алкенам или при катализируемой кислотами гидратации алкенов (см. разд. 7.4.2) при этом могут получаться трудно разделяемые смеси продуктов или (в неблагоприятных условиях) целевой продукт вообще может быть не получен. Кроме того, может происходить присоединение карбокатионов к исходным алкенам или продуктам реакции (см. разд. 7.4.3). [c.128]

Еще более интересно выделение способных перегоняться 1,1-галоген-гидринов, полученных присоединением галогеноводородов к гексафторцикло-бутанону [9] [c.350]

Присоединение галогеноводородов по С--С- и С=С свяэям 1. Получение и свойства галогеноводородов [c.107]

Получение р-галогенкарбоновых кислот или м эфпров путем присоединения галогеноводородов к а( 5-ненасышенным карбоновыщ кислотам рассмотрено на стр. 119 [c.166]

АЛКИЛИРОВАНИЕ ВИН ИЛ ГАЛОГЕНИДОВ - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ. Мы только что показали, что присоединение галогеноводородов по тройной связи приводит к винилгалогенидам. Прп алкилирова-нии винилгалогенидов можно получать алкены (реакцпп сдваивания). Алки- [c.364]

Присоединение галогеноводородов и азр истоврдородной кислоты. Этоксиацетилен легко присоединяет безводный галогено-водород. в эфирном растворе. В случае применения эквимолярных количеств реагентов образуются этил-а-галогеновиниловые эфиры с удовлетворительными выходами (для С1 см. [26, 124, 125] для Вг см. [128]). Эти соединения могут присоединить вторую молекулу галогеноводорода с образованием этил-а, а-дига-логеноэтиловых эфиров [126, 128], которые можно получать также из этоксиацетилена в одну стадию. Полученные таким [c.157]

Присоединение галогеноводородов к алкенам можно использовать для получения алкилгалогенидов. Присоединение происходит в соответствии с правилом Марковникова, а не произвольно, что является достоинством реакции, поскольку обычно можно получить достаточно чистое вещество. В то же время синтез ограничен теми продуктами, которые образуются в соответствии с правилом Марковникова например, таким путем можно получить изопропилиодид, но не н-пропилиодид. (Ниже будет показано, что имеются другие, более важные методы получения алкилгалогенидов.) [c.182]

Поскольку в этом случае оба атома углерода у двойной связи имеют по одному атому водорода, то следовало бы ожидать образования эквимолярной смеси. Однако в тех случаях, когда имеется отчетливое преобладание в смеси одного из изомеров, реакция присоединения галогеноводорода к алкену является удовлетворительным методом получения галогенпроизводных, из которых в свою очередь могут быть синтезированы соединения различных типов (гл. 13). [c.263]

Со времени этих исследований Михаэля в литературе не отмечено новых случаев получения обоих геометрических изомеров. Ввиду того что получение is-изомеров при однократном присоединении галогеноводорода к ацетиленовым производным представляет значительный интерес (стереохимические построения Вапт-Гоффа и Вислиценуса), мы и предприняли настоящее исследование с целью получения геометрических изомеров из ацетиленовых кислот ациклического ряда. Вследствие того что неудачи прежних попыток в этом направлении объяснялись, но-видимому, очень трудной доступностью исходного материала, т. е. ацетиленкарбоновых кислот, что не давало возможности выделить из смеси изомеров мепее устойчивую форму, ближайшей нашей задачей являлась выработка метода получепия с хорошими выходами ацетиленкарбоновых кислот, в частности этилацетиленкарбоновой. [c.576]

АЦЕТИЛЕН (этин) СН=СН - первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов. Бесцветный газ, хорошо растворяется в ацетоне и хлороформе. А. открыт в 1836 г. Дэви, синтезирован в 1862 г. Бертло с угля и водорода, получен из карбида кальция в том же году Велером. В промышленности А. получают из карбида кальция, электронрекингом нли термоокислнтель-ным крекингом из метана. Смеси А, с воздухом взрывоопасны. А. чрезвычайно реакционноспособное непредельное соединение. Молекула А. имеет линейное строение. Расстояние между углеродными атомами составляет 1,20 А, углерод находится в молекуле А, в третьем валентном состоянии (ер-гибридизация), атомы углерода связаны одной о- и двумя я-связями. Для А. характерны реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды (в присутствии солей ртути), цианистоводородной кислоты, оксида углерода, спиртов, кислот, водорода и др. Атомы водорода в молекуле А, можно заместить щелочными металлами, медью, серебром, магнием. [c.36]

При применении концентрированной серной кислоты образование простого эфира может происходить также через стадию кислого алкилсульфата. Здесь наряду с другими реакциями, при которых в спиртовом растворе образуются электрон-недостаточные частицы, рассматриваются и оба указанных типа реакций. К реакциям подобного типа, кроме дегидрирования, относятся также реакции ионизации реакционноспособпых галогензамещенных соединений, реакции протонирования олефинов и некоторых карбонилсодержащих соединений, реакции разложения диазосоединений в присутствии спирта, а также довольно специфичная реакция получения а-гало-генэфиров путем присоединения спиртов к карбонильным соединениям в присутствии галогеноводородов. [c.342]

Изогипсические превращения, такие, как электрофильное присоединение воды, спиртов или галогеноводородов по двойной связи, часто используется для превращения алкенов в спирты, эфиры или алкилгалогениды соответственно. Первоначально область препаративной применимости этих превращений ограничивалась тем обстоятельством, что несимметричные алкены типа 125 реагировали неселективно, образуя не только продукты присоединения по правилу Марковникова (М-адцукты), но и продукты присоединения против правила Марковникова (аМ-адцукты), а также продукты перегруппировок. Как уже отмечалось выше (схема 2.10), проблему селективного получения М-адцуктов, например 126 (схема 2.47), удалось решить, разработав альтернатив1п>1й протокол проведения реакции, включающий стадии сольвомеркурирования алкенов и восстановительного демеркуриро-вания образующихся ртутьорганических аддуктов (схема 2.47). [c.137]

Очевидно, что при раскрытии окиси действием галогеноводорода образуется галогенгидрин, из которого вновь может быть получена та же окись. Превращение олефина в окись (с помощью надбензойной кислоты) с последующим гидролизом дает гликоль, изомерный гликолю, полученному обработкой олефина перманганатом калия. В последнем случае присоединение гидроксилов происходит в г ис-положении [155]. Другой пример стереохими-ческих особенностей был обнаружен у производных олеиновой и элаидиновой кислот. Так, олеиновая кислота XXX (цис) [156] при обработке перманганатом калия дает диоксикислоту с т. пл. 132°, тогда как диоксикислота, полученная из окиси, плавится при 95°. Эта же диоксикислота с т. пл. 95° получается при обработке перманганатом калия элаидиновой кислоты [транс) XXXI [c.25]

Таким образом, присоедйдение слабых нуклеофилов к двойной углерод-кислородной связи карбонильной группы может осуществляться после увеличения электрофильности карбонильного атома углерода. Для этой цели можно координировать альдегид или кетон с электрофильным агентом (протоном) по кислороду карбонильной группы (т. е. поляризовать последнюю) или использовать альдегиды и кетоны, у которых с карбонильной группой связаны радикалы, обладающие существенно большей, чем обычные алкильные, электроноакцепторностью. Возможность реализации второго подхода подтверждается легкостью перехода трихлоруксусного альдегида и гексафторацетона в гид-ратные формы (первый из них неспособен присоединять к карбонильной группе галогеноводороды и воду в кислой среде). Однако альдегиды и кетоны могут присоединять слабые нуклеофилы с образованием также и устойчивых аддуктов. В этом случае процесс протекает подобно реакции сопряженного присоединения к двойной связи (см. разд. 1.2.3.1). Простейшим примером может служить получение полуацеталей и ацеталей. Спирты не присоединяются к карбонильным группам альдегидов и кетонов в нейтральной среде. Однако при пропускании сухого хлороводорода через раствор альдегида в избыточном количестве спирта соответствующий аддукт, называемый полуацета-лем (ПА), образуется легко, но столь же легко претерпевает и дальнейшее замещение гидроксильной группы на алкоксильную с образованием полного ацеталя [c.242]