Пурин, амино

Никотинамидные коферменты обычно можно отделить от соответствующих апоферментов без существенных осложнений, однако флавиновые коферменты (11) гораздо более прочно связаны со своими апоферментами и часто могут быть удалены лишь после существенной денатурации. Флавопротеины катализируют широкий набор реакций дегидрогенизации, например восстановление NAD+, окисление пуринов, таких как ксантин, окисление амино- [c.135]

Группа IV. Высококонденсированные углеводороды, амиды высших кислот антрахиноны, производные пурина, некоторые аминокислоты (цистин, тирозин), сульфаниловая кислота, высшие амины и сульфамиды, высокомолекулярные соединения. [c.296]

Назовите известные вам производные пиримидина и пурина, участвующие в образовании молекул нуклеиновых кислот. Напишите нх структурные формулы и по. аналогии с аминами охарактеризуйте их свойства. [c.17]

К 1—2 каплям исследуемого эфирного раствора вещества в микро пробирке прибавляют 1—2 капли 1%-ного эфирного раствора 2,4 динитрохлорбензола выпаривают эфир на водяной бане. Желтое ил бурое остающееся пятно указывает на наличие аминов. Гетероциклы содержащие атом азота с основными свойствами, также дают по ложительную реакцию (пиридин, хинолин, имидазол, пурин и т. д.). [c.117]

Химическое наименование. Соединение теофиллина с этиленди-амином (2 1) соединение 3,7-дигидро-1,3-диметил -1 Я-пурин- [c.32]

Аналогично получают замещенные пурины при реакции 3-амино- [c.154]

Однако важнейшую роль в природе выполняют производные пиримидина и пурина. В пурине пиримидин сконденсирован с имидазолом. Если пиримидин и пурин являются молекулами, обладающими всеми свойствами ароматических соединений, то их амино- и оксипроизводные могут сущест- [c.706]

Упражнение 2,3.53. Необходимо получить мочевую кислоту по методу синтеза пуринов по Траубе из 6-амино-2,4-диоксипиримидина (см, упражнение 2.3.51). Для этого сначала его в две стадии превращают в 5,6-диамино-2,4-диоксипиримидин. С каким веществом следует в дальнейшем провести конденсацию, чтобы образовалась мочевая кислота [c.602]

При проведении реакций нуклеофильного замещения в пиримидинах и пуринах часто атом галогена сначала замещают третичным амином, так как образующаяся при этом соль обладает гораздо лучшей уходящей группой, чем атом галогена [39]. [c.264]

Легче всего замещается атом хлора в положении 6 при осторожной обработке раствором КОН он обменивается на гидроксил, а при действии аммиака — на аминогруппу. При последующем восстановлении иодистоводородной кислотой удаляются два оставшихся атома х.яора и образуются гипоксантин (6-оксипурин) или аденин (6-амино-пурин) [c.1041]

Аденин 5Hf,N5, или 6-аминопурин, и гуанин jHgONj, т. е. 2-амино-6-оксипурин, принадлежат к числу наиболее распространенных веществ ряда пурина [c.622]

Эта реакция уже упоминалась как промежуточная стадия при реакции 2- или 4-галогензамещенного пиридина или галогензамещенного хинолина с аминами в присутствии фенола (разд. В. I). Замещ ение было осущ естБлено с помощью фенил-4-пиридилового эфира (пример а) и его сернистого аналога, которые при кипячении с хлоргидратом анилина превращались в фенил-4-пиридиламин с выходами 89 и 70% соответственно [82]. Такое же замещение имеет место и для некоторых тиоэфиров ряда пиримидина [83, 84] и пурина [85]. В некоторых случаях [83, 85] реакцию проводят под давлением. Нитрозогруппа, находящаяся в положении 5 пиримидинов, облегчает вытеснение тиометильного заместителя [86]. Выходы не всегда получаются удовлетворительными. [c.515]

Для потребления органического азота (аминокислот, амидов) многим дрожжам необходимы витамины (биотин, пантотеновая кислота, тиамин, пиридоксин и др.). Такие азотистые соеднненля, как белки, бетаин, холин, пурины и амины в виде этиламина, про-пил- и бутиламина, дрожжи не усваивают. Пептиды занимают среднее положение между аминокислотами и белками. Потребление пептидов снижается с повышением их сложности. Присутствие некоторого количества пептидов в среде наряду с другими формами азота способствует потреблению амннокнслот. [c.201]

Эту реакцию недавно удалось упростить, заменив фосфор-амиды смесью соответствующего амина с фосфорным ангидридом в присутствии N, N-диметилциклогексиламина. Примером может служить приводимая ниже методика получения 6-фениламинопурина из гипоксантина [383]. Обзоры по химии пуринов см. [384 5, с. 588— 633 125, с. 130-312]. [c.121]

Соединения ряда тиязола приобретают псе большее значе-1ШС в фармацевтическом производстве, биохимии и технике. Из чима производных тиагюла в значительных количествах получают меркаптотаазолы, которые применяются в качестве ускорителей вулканизации в резиновой промышленности, д ш синтеза различных сульфамидных и противотуберкулезных препаратои и входят в состав пенициллина и тиамина. Некоторые соединения ряда тиазола, повидимому, займут важное место в качестве промежуточных продуктов лля сиитеза амин(жис. 10Т, пептидов и пуринов этот вопрос был обсужден в одной нз работ, опубликованных в 1949 г. [1]. [c.301]

Особый класс М. составляют соед., представляющие собой аналоги оснований ДНК-5-галогенурацилы, 2-амино-и 6-метиламинопурины н др. Галогенурацилы включаются в ДНК при матричном синтезе вместо тимина, 2-амино-пурин-вместо аденина. Вследствие различий в положении кетоенольного равновесия у тимина и галогенурацилов (при включении последних в ДНК) увеличивается частота ошибочных спариваний оснований и возникают ошибки при репликации. [c.152]

ПУРЙНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ, прир. производные пурина. Входят в качестве агликонов (неуглеводного компонента) в нуклеиновые к-ты, нуклеозиды, нуклеотиды фрагменты коферментов, витаминов и др. Канонические П. о. нуклеиновых к-т-аденин (6-аминопурин, сокращенно А) и гуанин (2-амино-6-пурннон, G). Разл. формы молекул П. о., к-рые существуют при разных значениях pH, и таутомерные формы показаны на схеме [c.142]

Амино-6-тиобарбитуровые кислоты 99 под действием муравьиной кислоты циклизуются в тиазолопиримидины 100 - сернистые аналоги пуринов [75, 76]. [c.275]

Из химических свойств пуриновых оснований, представляющих особый интерес для химии нуклеотидов, нужно отметить те же, которые-указаны выше при рассмотрении свойств производных пиримидина. Окси- и аминозамещенным пуринам свойственна, хотя и в меньшей степени, двойственная реакционная способность и образование двух рядов производных окси- (соответственно амино-) и оксо- (соответственно имино-) форм за счет перераспределенной связи в пиримидиновой части молекулы. Кроме того, при работе с ттурином возникает дополнительная возможность образования двух рядов производных и в имидизольном ядре молекулы, так как при алкилировании могут образоваться продукты замещения как по N(7), гак и по N(9), причем и этот случай ранее объяснялся наличием таутомерного превращения. [c.185]

Определяемые вещества. Алкалоиды (группа морфина и пурина), некоторые натриевые соли барбитуратов, антибиотики, витамины (гидрохлорид пиридоксина, бромид или хлорид тиамина), первичные ароматические амины, аминазин, дипразин, имизин, пропазин. [c.286]

Особое место при получении пуринов занимают реакции нитрилов. Все синтезы этого вида можно разделить на три группы на основе пиримидинов, на основе имидазола и одностадийные на основе простых исходных компонентов, В работах [335—338, 1557] обсуждается роль цианида водорода в химической эволюции. Синтезы имидазолов рассмотрены раньше. В частности, замещенные имидазолы легко превращаются в пурины. Так, аденин (2.224) образуется при взаимодействии 4(5)-амино-5(4)-цианоимидазола (2.223) с циановодородом или формамидином [250, 1558] [c.154]

В синтезе пуринов применяются также 5-амино-4-имидазолкар-боксамиды. Для этого их превращают в соответствующие нитрилы, а затем — в пурины [1563]. Взаимодействие их с бромцианом ведет к 5-цианоамино-4-карбоксамидам, которые в результате замыкания пиримидинового ядра переходят в соответствующие нуклеозиды (2.229) [1564, 1565] [c.155]

Амино-2-арил-5-бензоиламино-6-оксипиримидин, который образуется при конденсации бензиламидинов с бензоиламиноциануксус-ным эфиром, используется в синтезе замещенных пуринов [1597]. В случае гуанидина получается 2,4,6-триамино-5-фенилазопиримидин [1598] [c.157]

Гетероциклические амины служат полупродуктами синтеза лекарственных препаратов [122, 131, 142, 143, 198, 258, 3U3, 305], красителей [122, 142, 143, 198, 258] и других продуктов тонкого органического синтеза. Циклизацией нитрилов получают 4-амнноурацип, 4-аминоимидазол [316] и пурины на их основе [260]. 4-Амино-1,3-дитиетаны — эффективные гербициды [273]. [c.55]

Химия гетероциклов составляет значительную часть органической химии. Объем материала очень велик, и в рамках данного издания изложить его полностью ие представлялось возможным. При отборе материала и его расположении мы старались учесть возможные запросы будущих читателей. Некоторым из них необходимы лишь начальные сведения о химии гетероциклов, поэтому в книгу следовало вк 1ючить более простые и обычные системы однако специалистам нужна информация, причем более подробная, о сложных и меиее стандартных структурах, представляющих практический интерес, поэтому некоторые разделы, например химия пуринов (гл. 17.5) и мезоионных соединений (гл. 20.4), рассмотрены более глубоко. Вследствие такого подхода был избран традиционный способ изложения гетероциклические системы сгруппированы по типу и числу гетероатомов, размеру и числу имеющихся колец. Чтобы не нарушить полноты изложения в других разделах этого издания, из тома 4, как правило, исключены описания насыщенных гетероциклических систем. Например, циклические простые эфиры и циклические амины рассмотрены в основном в главах 4.4 и 6.1. [c.14]

Чтобы получить представления о суммарной (интегральной) комплексо-обр ующей способности нуклеиновых кислот, рассмотрим координационные свойства входящих в их состав фрагментов. В качестве стандартного иона возьмем Си . Важнейшими основаниями в составе нуклеиновой кислоты являются урацил (2,4-диоксипиримидин), цитозин (или 2-окси-4-аминопиримидин), тимин (2,4-диокси-5-метилпиримидин) — все три — производные пиримидина, а также аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксипурин) — оба производные пурина [c.180]

Не существует примеров использования 1,2-азолов в роли азадиенов в реакциях циклоприсоединения. 4-Нитроизоксазол реагирует с диенами по связи С(4)-С(3) [67], а синтез аналогов пурина основан на взаимодействии 3(5)-амино-пиразолов с электронодефицитными 1,3,5-триазинами, причем присоединение идет также по связи С(4)—С(5 > пиразола, а в результате последующих отщеплений образуется ароматическое соединение [68]. [c.547]

В настоящее время еще не ясно, существует ли 6-фурфуриламинопурин (кинетин) в природе как таковой. Это соединение [296—298], выделенное из дезоксирибонуклеиновой кислоты, которая получена из молоки рыбы, подвергнутой автоклавированию, сильно активирует деление клеток бугорковой ткани табака и ускоряет прорастание семян латука [299]. Стимулирующими рост свойствами, помимо кинетина, обладают другие 6-замещенные амино-пурины [296—298, 300]. [c.140]

Поскольку встречающиеся в природе пурины представляют собой амино-и/или кислородсодержащие производные, нет ничего удивительного в том, что большинство работ по химии пуринов имеет отношение к таким производным, и вследствие этого примерам простых реакций, таких, как в других главах, где они приведены как типичные, будет уделено ограниченное внимание. Изучение пуринов началось с интереса к встречающимся в природе производным, поэтому используется в основном тривиальная номенклатура. Нуклеозиды представляют собой производные сахаров [в основном 9-(рибозиды) или 9-(2 -дезок-сирибозиды)] и пуриновых (или пиримидиновых) оснований. Например, адено-зин представляет собой 9-(рибозид) аденина, который, в свою очередь, имеет тривиальное название 6-аминопурин, а нуклеотид — это 5 -фосфат (или ди-, или трифосфат) нуклеозида, например, аденозин-5 -трифосфат (АТФ). [c.576]

Присутствие в молекуле пурина кислородсодержащей функциональной группы не оказывает особого влияния на основность пурина так, величина рКа гипоксантина равна 2,0. Наличие аминогрупп повышает основность пуринового производного (рЛ , аденина равна 4,2), а наличие оксогрупп уменьшает основность (рА гуанина равна 3,3). Расположение протона именно в пятичленном гетероцикле в кристаллической протонной соли гуанина определено методом рентгеноструктурного анализа это прекрасно иллюстрирует чрезвычайно тонкое взаимодействие заместителей и кольцевых гетероатомов, и, хотя 2-амино-1руппа повышает основность пурина, это вовсе не означает, что протонирование обязательно пойдет по соседнему положению Му). [c.579]

В 2,6-дихлорпурине реакционная способность положения 6 выше, чем в б-хлорпурияе, что обусловлено индуктивным эффектом второго атома галогена так, дигалогенид реагирует с простыми аминами при комнатной температуре, тогда как для проведения такой реакции с моногалогенидом требуется нагревание, например, в изопропиловом спирте. Если в молекуле присутствует электро-нодонорный заместитель, например аминогруппа, это несколько дезактивирует атом галогена к замещению и, наоборот, кислородсодержащие пурины, по-ви-димому, благодаря их карбонильной таутомерной структуре легко вступают в реакции нуклеофильного замещения [44]. [c.586]

Как в современной, так и в старой литературе существует большая несогласованность и путаница в номенклатуре пуриновых соединений. Проблему неопределенности номенклатуры пуринов следует признать достаточно серьезной по двум основным причинам. Во-первых, большое число пуриновых соединений имеет исторические тривиальные названия, которые давались первооткрывателями например, аденин (6-аминопурин), гуанин (2-амино-6-окси-пурин), ксантин (2,6-диоксипурин), кофеин (1,3,7-триметилпуриндион-2,6). Употребление тривиальных названий для этих соединений, по-видимому, следует считать более предпочтительным. Действительно, hemi al Abstra ts помещает,большинство наиболее распространенных пуринов в отдельных рубриках под тривиальными названиями. Однако при этом возникают труд- [c.131]

Структурная связь других встречающихся в природе пуринов с мочевой кислотой не была непосредственно очевидной. Превратив аденин в гипоксантин, Коссель [20] обнаружил взаимосвязь между этими соединениями. Структура аденина и его близость к мочевой кислоте были установлены Фишером [21]. Он же осуществил превращение мочевой кислоты под действием хлорокиси фосфора в 2,6,8-трихлорпурин(1) [22], из которого обработкой водным раствором аммиака при 100° был получен 6-амино-2,8-дихлорпурин (П) [23]. Восстановлением соединения II иодистоводородной кислотой был синтезирован аденин, который оказался идентичным веществу, выделенному Косселем [20]. [c.150]

XXXVI) [189]. Обработкой соответствующих 4,5-диаминопиримидинов уксусным ангидридом синтезированы 6-амино-8-метилпурин, 2,6-диокси-8-метил-пурин, 6-окси-2-меркапто-8-метилпурин и 6-окси-2-метилмеркапто-8-метил-пурин [189]. [c.171]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология