Бензохинон из анилина

БЕНЗОХИНОН СеН.Оа- Известны два изомера Б. орто-Б. и пара-Ь. Существуют две конфигурации о-Б. Нестабильная форма — бесцветные призматические кристаллы, при хранении переходящие в стабильную форму — коричнево-красные хлопья или призмы. п-Б.— золотисто-желтые призматические кристаллы, т. пл. 115,7° С, растворимы в горячей воде, спирте, эфире, горячем лигроине. п-Б. легко восстанавливается в гидрохинон (промышленный способ получения гидрохинона). В промышленности п-Б. получают окислением анилина хромовой смесью. п-Б. применяют как окислитель и как дубящий агент. [c.42]

Какие образуются соединения при взаимодействии бензохинона с а) безводным хлороводородом, б) анилином. [c.202]

Ароматические амины окисляются хромовой смесью в соответствующие хиноны (например, из анилИна образуется п-бензохинон ). [c.658]

Хлорирование фенола (при 50—65°) приводит сначала к 2, 4, 6-три-хлорфенолу, а затем хлорирование идет дальше и после растворения в серной кислоте (моногидрате) образуется тетрахлор-п-бензохинон или хлоранил (его можно также получить хлорированием анилина) [c.179]

Следует отметить, что окисление анилина дихроматом в сернокислом растворе дает и-бензохинон [c.551]

Этот способ применяется для получения многих хинонов и в том числе простейшего р-бензохинона 7. По Бамбергеру окисление анилина проходит по схеме [c.192]

Получение р-бензохинона. Раствор 25 г анилина в смеси с 200 г концентрированной сериой кислоты и 750 см воды охлаждают льдом при меха- [c.363]

Весьма любопытна реакция восстановления о-динитрозобензола в о-нитро-анилин под действием меди или ее солей в кислом растворе. Предполагается, что образуется промежуточная содержащая медь хелатная соль диоксима о-бензохинона и что в этих условиях диоксим изомеризуется в о-нитроанилин [c.372]

Окислением замещенных фенолов, анилинов, п-аминофенолов получают замещенные бензохиноны. [c.186]

Такие же комплексы 1,4-бензохинон образует с фенолом, анилином и ароматическими углеводородами. [c.187]

Численные значения всех основных величин, характеризующих сопряженные и ароматические молекулы, удобно представить в виде молекулярной диаграммы. На такой диаграмме порядки связей пишутся вдоль связей, результирующий заряд каждого атома (в единицах заряда электрона) указывается вблизи атома, а свободная валентность изображается стрелкой, как отмечалось в предыдущем разделе. В качестве примера на рис. 9.18 приведены молекулярные диаграммы для молекул бензола (а), нафталина (б), анилина (е) и бензохинона (г). Атомам азота и кислорода в двух гетероциклических молеку- [c.291]

Так, например, при окислении анилина хромовой смесью образуется бензохинон бертолетовой солью или хромпиком в присутствии катализатора (соли ванадия, меди или железа)—анилиновый чер ный (краситель сложного строения) перманганатом [c.189]

Промышленное значение в качестве промежуточных продуктов для красителей имеют я-бензохинон (который получают окислением анилина), нафтохиноны и особенно антрахинон (см. стр. 327). Восстановлением /г-бензохинона получают гидрохинон ). [c.352]

Важнейшие хиноны. ге-Бензохинон был впервые получен (А. Н. Воскресенским, 1838 г.) окислением хинной кислоты. Наилучший способ получения состоит в дегидрировании гидрохинона хлорным железом, двуокисью марганца или бихроматом калия и серной кислотой в водном растворе. Анилин и многие другие ароматические соединения превращаются в хиноны в результате энергичного окисления бихроматом калия и другими окислителями. В случае анилина в качестве промежуточного продукта образуется анилиновый черный (см. ниже). Бензол также превращается в хинон при электролитическом окислении на свинцовых анодах. [c.480]

Однако обычный метод получения хинонов состоит в окислении анилинов или фенолов, причем можно использовать почти любой из них (ОР, 4, 470). Наилучший метод получения п-бензохинона заключается в окислении гидрохинона из множества эффективных окислителей можно рекомендовать хлорноватокислый натрий (СОП, 2, 545 выход 96%) и смесь бихромата натрия с серной кислотой (СОП, 1, 463 выход 92%). [c.213]

Первым из хинонов был открыт га-б е н з о х и н о н. Его получил Воскресенский в 1838 г. при окислении хинной кислоты отсрода и произошло название хинон . Это соединение желгого цвета, перегоняется с водяным паром, обладает интенсивным резким запахом и окрашивает кожу в коричневый цвет т. пл. 116°. Как уже было указано, я-бензохинон образуется при окислении гидрохинона. Однако обычно его получают из анилина, который при обработке бихроматом калия и серной кислотой проходит различные ступени окисления [фенилхинон-имины (стр. 710), анилиновый черный (стр. 712)] и превращается в п-бензохинон. Применяется он для синтеза красителей, гидрохинона, промежуточных продуктов и т. д. [c.706]

Бензохинон, или просто хинон, С6Н4О2 — кристаллы светло-желтого цвета с характерным раздражающим запахом. Темп, плавл. 116° С. Довольно трудно растворяется в воде перегоняется с водяным паром. Получен впервые в 1838 г. А. А. Воскресенским из природной хинной кислоты путем окисления. В настоящее время его получают окислением гидрохинона (см. выше), а промышленности — анилина (стр. 390). [c.375]

В производстве промежуточных продуктов- гидрохинон обычно получают восстановлением 1,4-бензохинона, образующегося при окислении анилина (см. 16.2). Реакцию ведут, используя порошкообразное железо, которое добавляют к водной суспензии 1,4-бензо-хинона при 70—80°С. Гидрохинон может быть получен также путем каталитического восстановления водородом на никеле Ренея. [c.299]

Сколько нущ9 ди ром та ччтрия, чтобы получить из анилина в растворе серной кисл .гы 1 моль 1,4-бензохинона, выход которого 88 % [c.328]

Техническое значение имеют -бензох>инон (получаемый окислением анилина), нафтохиноны и в особенности антрахинон (см. разд. Г,5.2.1) как промежуточные продукты синтеза красителей. Восстановлением -бензохинона получают гидрохинон. [c.31]

Окисление — главный метод получения хинонов. При окислении можно исходить из соответствующего углеводорода, фенола или анилина, о- либо /2-ДИ0КСИ-, диамино- или оксиаминоароматических производных. Естественно, условия окисления будут тем мягче, а выходы тем больше, чем ближе исходное вещество к хинону по степени окисления, т. е. легкость получения бензохинона из различных источников уменьшается в ряду гидрохинон > фенол > бензол. С другой стороны, многие диокси- или диаминоароматические производные нестабильны и претерпевают окислительную полимеризацию. Нестабильные соединения следует предохранять от действия воздуха и использовать их по возможности быстрее. [c.201]

Как ариламины, так и фенолы можно окислить до хинонов. В промышленном процессе получения я-бензохинона в качестве окислителя используется двуокись марганца и серная кислота [14]. В другом, более старом промышленном процессе, для окисления анилина или фенола до хинона применяется бихромат натрия и серная кислота. В лаборатории в качестве окислителя как аминов, так и фенолов широко используется нитрозодисульфонат калия 0К(80зК)2 (соль Фреми) дающий, стабильный радикал нитрозилдисульфонат. Для ряда фенолов [15 этот окислитель дает выходы от 50 до 99%, в то время как для аминов [16] выходы обычно составляют 49—96%. Для очень реакционноспособных хинонов, таких, как о-бензохинон и стильбенхинон, предпочтительно использование в качестве окислителя окиси серебра [17]. Кроме того, в лабораторной практике в качестве окислителей применяют перекись водорода и уксусную кислоту [18] и феррицианид калия [19]. [c.203]

Окислением сульфата анилина МпОз или Н2СГО4 до и-бензохинона, к-рын восстанавливают порошком Fe в воде при 70-80°С в прнсут. NaHSOj выход 74-в4% по анилину. [c.570]

Как уже отмечалось раньше, ряд полициклических углеводородов можно окислить непосредственно в хиноны. Этот способ применяется, в основном, для получения 1,4-нафтохинона, 9,10-антра-хинона и 9,10-фенантренхинона. Соединения типа бензохинонов или 1,2-нафтохинона получают обычно окислением соответствующих фенолов или аминов. Так, гидрохлорид 1-амино-2-нафтола окисляется хлоридом железа(1П) в водно( хлористоводородной кислоте и дает 1,2-нафтохинон примерно с 95%-ным выходом (уравнение 205). м-Бензохинон получают в промышленном масштабе окислением анилина диоксидом марганца в серной кислоте. Окисление фенола надуксусной кислотой проходит через стадию о- и -гидроксилирования, однако если п-дигидроксибензол дает п-бензохинон, то пирокатехин (о-дигидроксибензол) окисляется в гексадпеи- [c.419]

Различные типы хинонов значительно отличаются друг от друга по своей реакционноспособности. р-Бензохинон, помимо способности образовывать большое число комплексных соединений типа хингидронЗ) легко реагирует с различными веществами, например с хлористым водородом, бромистым водородом, углеводородами, содержащими сопряженные двойные связи, бензолсульфиновой кислотой, спиртами и первичными аминами. Кроме того, р-бендохинрн очень чувствителен по отношению к водным щелочам и легко расщепляется при действии окислителей. Несомненно, что реакционноспособность таких соединений основана на наличии этиленовых связей рядом с карбонильными группами, так как гомологи р-бензохинона реагируют аналогичным образом, за исключением тех случаев, когда имеются налицо пространственные затруднения. Так, например, диизоамил-р-бензохинон не изменяется при действии щелочей и не реагирует с фенилгидразином, с бромистым водородом в хлороформе и с анилином а Нафтохинон по своим реакциям близок р-бензохинону 9,10-антрахинон же (VIII), не имеющий истинных этиленовых связей, сравнительно инертен и не изменяется при действии водных щелочей, а также при действии концентрированной серной кислоты при 100° он сравнительно медленно подвергается действию окислителей. [c.242]

Окисление органических соединений чаще всего осуществляется при помощи следующих окислителей кислорода воздуха, перманганата калия, хромовой смеси (получаемой растворением бихромата калия или натрия в серной кислоте), хромового ангидрида, азотной кислоты, озона, двуокиси свинца, окиси серебра, трет-бу-тилата алюминия и др. Действие окислителя на органическое соединение зависит от характера окисляемого вещества и от химической природы самого окислителя. Так, например, при окислении анилина хромовой смесью образуется бензохинон бертолетовой солью или хромпиком в присутствии катализатора (соли ванадия, меди или железа)—анилиновый черный (красител сложного строения) перманганатом калия в нейтральной среде — азобензол, в щелочной — нитробензол хлорноватой кислотой — /г-аминофе-нол [c.182]

Виланд [47, 48] считает акцепторами водорода не типичные кислородсодержащие окисляюнще вещества, а вещества, способные специфично принимать водород, например, хинон, производные хинона и метиленовую синьку. Некоторые акцепторы водорода (гидрохинон, гидразобензол, дигидронафталин и дигидро-антрацен в присутствии палладиевой черни) можно окислять в дегидрогенизован-ные соединения в отсутствии воздуха. Установлено, что органические соединения, содержащие гидроксильные группы или аминогруппы, т. е. такие вещества, как углеводы, оксикислоты, фенолы и аминокислоты или анилин, превращаются в продукты окисления такими дегидрогенизационными катализаторами, как палладиевая или платиновая чернь в отсутствии кислорода, но в присутствии хинона или метиленовой синьки. Для соединений, не содержаищх легко отщепляющихся водородных атомов, Виланд предполагает дегидрогенизацию их водородсодержащих форм. Таким образом, например, превращение альдегидов в кислоты должно происходить в процессе дегидрогенизации альдегидгидратов. Окислять альдегиды в кислоты можно также без кислорода в присутствии бензохинона или метиленовой синьки как акцепторов водорода. Таким образом, окисление окиси углерода в муравьиную кислоту должно проходить через гидрат окиси углерода окисление сернистого газа —через сернистую кислоту. [c.575]

Окислением анилина пиролюзитом (МпОз) в Н2804 получают п-бензохинон, последующим восстановлением которого желез- [c.188]

Описанные цветные реакции окисления анилина очень чувствительны (в особенности реакция с гипохлоритом) и специфичны они хорошо удаются и при разбавлении исходного водного раствора анилина в несколько раз. Окисление анилина протекает очень легко и в зависимости от условий и характера окислителя ведет к образованию различных веществ азобензола, азоксибен-зола, нитрозобензола, нитробензола, бензохинона и др. [c.266]

Соединения этого класса имеют характер хинонов. В результате восстановления хинонимины превращаются в аминофенолы или в диамины, из которых они были получены. Простые хинонимины и их К-алкилированные производные дают аддукты с циклопентадиеном по схеме диенового синтеза аналогично п-бензохинону. Хинондианил взаимодействует с анилином с образованием азофенина. [c.506]

Предполагают (стр. 541), что в качестве промежуточного соединения при окислительном расш,еплении бензола образуется л-бензохинон. Для некоторых ароматических углеводородов прямое окисление служит препаративным методом синтеза хинонов. Бензол окисляется в хинон при электролизе с анодом из свинца или свинцового сплава и неактивным катодом. В промышленности сульфат анилина обычно окисляется двуокисью марганца или бихроматом натрия. [c.213]

Многие окислители не присоединяют кислород к азоту, а отщепляют водород. Эти реагенты никогда не окисляют анилин в р-фенилгидроксил-амин или нитрозобензол, а образуют бимолекулярные производные — азобензол и Ы-фенилхинондиимин. Только в жестких условиях может быть получен бензохинон — единственный мономолекулярный продукт реакции. По-видимому, он образуется из полимерных продуктов, которые характерны для данного типа окисления. [c.219]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология