Пировиноградная кислота в цистеина

Цистеин— р-тио-а-аминопропионовая кислота (ив еще большей степени цистин) подобно р-оксиаминокислотам неустойчива, особенно по отношению к щелочам, и распадается с элиминированием Н25 и образованием пировиноградной кислоты и аммиака. [c.471]

Цистеин -Ь Н2О —> HjS + Пировиноградная кислота -f NH3 (36) [c.709]

Синтез незаменимых аминокислот из продуктов обмена углеводов и жиров в организме животных отсутствует. Клетки животных не содержат ферментных систем, катализирующих синтез углеродных скелетов этих аминокислот. В то же время организм может нормально развиваться исключительно при белковом питании, что также свидетельствует о возможности синтеза углеводов из белков. Процесс синтеза углеводов из аминокислот получил название глюконеогенеза. Он доказан прямым путем в опытах на животных с экспериментальным диабетом более 50% введенного белка превращается в глюкозу. Как известно, при диабете организм теряет способность утилизировать глюкозу, и энергетические потребности покрываются за счет окисления аминокислот и жирных кислот. Доказано также, что исходными субстратами для глюконеогенеза являются те аминокислоты, распад которых сопровождается образованием прямо или опосредованно пировиноградной кислоты (например, аланин, серин, треонин и цистеин). Более того, имеются доказательства существования в организме своеобразного циклического процесса—глюкозо-аланинового цикла, участвующего в тонкой регуляции концентрации глюкозы в крови в тех условиях, когда в период между приемами пищи организм испытывает дефицит глюкозы. Источниками пирувата при этом являются указанные аминокислоты, образующиеся в мышцах при распаде белков и поступающие в печень, в которой они подвергаются дезаминированию. Образовавшийся аммиак в печени обезвреживается, участвуя в синтезе мочевины, которая выделяется из организма. Дефицит мышечных белков затем восполняется за счет поступления аминокислот пищи. [c.548]

Свойства. Белый кристаллический порошок. Очень легко растворим в воде и этиловом спирте, практически не растворим в диэтиловом эфире, ацетоне, этилацетате, бензоле, сероуглероде и четыреххлористом углероде. Удельное вращение [а]д =-1-9,7° (с — 1,3, НгО). Чувствителен к воздействию окислителей. Водные растворы на воздухе легко окисляются в цистин. Неустойчив также в щелочной среде, разлагается на HjS, NH3 и пировиноградную кислоту. Незаменимая аминокислота, входящая в состав многих пептидов и всех белков, особенно много -цистеина в кератине. В организме образуется из метионина. [c.444]

Цистеин —>- Пировиноградная кислота + НзЗ + КНз [c.246]

Одновременное наличие других конкурентных превращений цистеина и пировиноградной кислоты создает осложнения при изу- [c.376]

При распаде цистатионина образуется цистеин и й-амино-масляная кислота. Последняя найдена в моче у людей, получавших с пищей большие количества метионина [72]. Цистеин образуется также из пировиноградной кислоты по реакции (з), что было доказано при помощи сульфида, меченного [73]. Цистеин легко дегидрируется, образуя цистин (реакция и) эта реакция обратима, и поэтому можно считать, что цистин и цистеин в межуточном обмене превращаются друг в друга. [c.375]

Связанные аминокислоты получают, выделяя белковую фракцию и гидролизуя ее соляной кислотой, смесью соляной и муравьиной кислот, серной кислотой, трихлоруксусной кислотой или гидроокисью бария ИЗ]. При гидролизе могут возникнуть артефакты и, чтобы их избежать, необходимо соблюдать осторожность. Триптофан часто разрушается при кислотном гидролизе, в основном из-за присутствия углеводов и металлических примесей. Соли тяжелых металлов, вероятно, также приводят к разложению других аминокислот. Триптофан можно получать при помощи щелочного гидролиза, но при этом разрушаются многие другие аминокислоты. Серин разлагается в пировиноградную кислоту, аланин, глицерин и аммиак, а цистеин — в сероводород, аланин, аммиак и т. д. Поэтому щелочи реже кислот применяют для гидролиза белков. [c.529]

Безазотистые остатки большинства аминокислот при катаболизме проходят стадию образования пировиноградной кислоты (рис. 11.9). При этом некоторые аминокислоты превращаются в пируват непосредственно (аланин, цистеин, серии). [c.339]

Развитие ферментативных процессов при созревании мяса приводит к накоплению в нем веществ, влияющих на вкус и аромат готовых мясных продуктов. Этими соединениями являются продукты распада и пептидов (глютаминовая кислота, треонин, серосодержащие аминокислоты и др.), нуклеотидов (инозинмонофосфорная кислота, инозин, гипоксантин, рибоза), углеводов (глюкоза, фруктоза, молочная, пировиноградная кислоты), липидов (низкомолекулярные жирные кислоты), а также креатин и другие азотистые экстрактивные вещества. Среди летучих компонентов, определяющих аромат продуктов из созревшего мяса, обнаружены жирные кислоты, карбонильные соединения, спирты, эфиры. Существенную роль в формировании запаха играют серосодержащие соединения, предшественниками которых являются цистеин, цистин и метионин. На вкус и аромат мясопродуктов значительно влияют сахароаминные реакции или реакции неферментативного потемнения при тепловой обработке мяса, в которых участвуют редуцирующие сахара, аминокислоты или белки, а также альдегиды, возникающие в результате превращения жирных кислот. [c.1131]

Белки синтезируются на рибосомах из отдельных аминокислот, образуемых самими микроорганизмами. Исключение составляют некоторые ауксотрофные мутанты, для которых необходимо присутствие в среде определенных аминокислот. Биосинтез аминокислот в клетке идет ферментативно из неорганического азота и различных соединений углерода, например продуктов аэробного или анаэробного разложения углеводов. Многие аминокислоты образуются из промежуточных продуктов цикла Кребса из а-кетоглутаровой кислоты — глутаминовая кислота, орнитин, аргинин, пролин из щавелевоуксусной кислоты — Ь-ас-парагиновая кислота, гомосерин, метионин, треонин, диаминопимелиновая кислота, лизин, изолейцин из пировиноградной кислоты — аланин, валин, лейцин, серии, глицин, цистеин (рис. 17). [c.41]

Возможен и обратный процесс. Многие аминокислоты (аланин, фенилаланин, тирозин, гистидин, триптофан, серин, цистеин) содержат в своем составе трехуглеродный фрагмент, из которого в процессе распада указанных аминокислот возникают пировиноградная кислота и ее производные. Дезаминирование глутаминовой и аспарагиновой кислот ведет к образованию а-кетоглутарата и оксалоацетата соответственно, которые при посредстве цикла трикарбоновых кислот переходят в пировиноградную кислоту. Так же пролин, который легко превращается в глутаминовую кислоту, а из нее - в пировиноград ную. От нее несложен переход к углеводам посредством в основном обращения реакций распада фруктозо-1,6-дифосфата. [c.459]

На второй фазе сравнительно небольшие молекулы гексоз, аминокислот, глицерина и жирных кислот окисляются в результате. кроме СОг и НгО, образуются три соединения ацетилкофермент А, кетоглутарозая кислота и щавелевоуксус- ая кислота. Наибольшее значение из этих соединений имеет ацетилкофермент А — остаток укоусной кислоты, связанный с кофермеитом А (см. стр. 62). Ацетилкофермент А образуется через пировиноградную кислоту из гексоз, глицерина и некоторых а.минокислот (аланина, серина и цистеина) жирные кислоты и углеродная цепочка ряда аминокислот также образуют ацетилкофермент А. Глутаминовая кислота, гистидин, про-ЛИН, оксипролин, аргинин и некоторые другие аминокислоты на второй фазе превращаются в кетоглутаровую кислоту, а аспарагиновая кислота, тирозин и фенилаланин могут переходить з щавелевоуксусную кислоту. Следует указать, однако, что исходные вещества в этой фазе превращаются в три конечных [c.19]

Цистатионаза является полифункциональным ферментом, который катализирует расщепление цистатионина, анаэробное дезаминирование гомосерина и расщепление цистина и цистеина (после превращения последнего в цистин) на пировиноградную кислоту, сероводород и аммиак (см. также стр, 367). [c.365]

Таким образом, образование сероводорода из цистеина может происходить в результате реакций дезаминирования или переаминирования с последующим превращением р-меркапто-пировиноградной кислоты в пировиноградную кислоту и серу или сероводород. При наличии избытка цистеина сера перейдет в сероводород при исследовании цистеиндесульфгидразной реакции наблюдали одновременное превращение цистеина в цистин. Интересно отметить, что цистеиндесульфгидразная реакция не идет до конца в больщинстве опытов реакция прекращалась после образования пировиноградной кислоты и сероводорода в количестве, не достигающем половины теоретического. в некоторых бактериальных системах десульфирование протекает в две ступени в первой происходит, по-видимому дезаминирование цистеина, а во второй — освобождение сероводорода [555, 559, 564—566]. Образование сероводорода [c.377]

Реакция, катализируемая аллииназой, аналогична реакции десульфирования цистеина [569, 570]. Аллиин, содержащийся в луковицах чеснока, превращается под действием фермента в аллицин (придающий чесноку характерный для него запах), пировиноградную кислоту и аммиак. В этой реакции участвует пиридоксальфосфат [1112]. [c.379]

В этом случае под влиянием ферментных систем ряда бактерий и грибов из аминокислот образуются кетокислоты. Так, при действии Es heri hia соИ из аланина, серина и цистеина можно получить пировиноградную кислоту, из глутаминовой — а-кето-глутаровую, из тирозина — и-оксифенилпировиноградную. [c.108]

Этот электрод успешно применялся для определения этанола в крови. Ошибка при определении этанола в сыворотке крови может быть обусловлена, во-первых, непосредственной реакцией фермента с другими субстратами и, во-вторых, расходом кислорода на неферментативные реакции, например с аскорбиновой кислотой или цистеи-ном. В первом случае некоторые карбоновые кислоты и оксикислоты (уксусная, муравьиная, молочная, оксимасляная, пировиноградная и хлоруксусная кислоты) окисляются алкогольоксидазой и тем самым мешают определению спирта в крови. Мешающее действие молочной кислоты, содержащейся в сыворотке крови, можно снять, добавив к пробе перед анализом лактатдегидрогеназу. Во втором случае мешающие вешества предварительно определяют при тех же условиях с платиновым электродом в отсутствие фермента [255]. Установлено, что ни одно из веществ, обычно имеющихся в крови, например аскорбиновая кислота, цистеин, фенилаланин, глюкоза, мочевая кислота, не реагирует на электроде. В то же время ферментный электрод чувствителен к альдегидам и карбоновым кислотам так же, как и к спиртам, и поэтому его можно использовать для определения и альдегидов, и кислот. [c.90]

При облучении цистеина в сухом состоянии он декарбоксили-руется и при растворении в воде дает также пировиноградную кислоту, вероятно, по реакции (следующей за удалением НгЗ),. аналогичной реакциям (5), (6) и (11) [КЗ] [c.248]

Прямоугольник (1) представляет реакции процесса гликолиза. Круг (П) — это цикл Кребса, справа от него (И1) — дыхательная цепь, выше и справа — синтез жиров и фосфолипидов, идущих на образование клеточных мембран. Жирные линии показывают пути синтеза аминокислот. Как видно, аминокислоты получаются из пировиноградной кислоты (пируват), из оксало-ацетата и а-кетоглутарата, фосфоглицериновая кислота (I) и фосфопируват (I) являются исходными веществами в синтезе аминокислот серина, цистеина, глицина, метионина. Через аспар-тат и оротовую кислоту [c.123]

Аминокислоты в глюконеогенезе. Обмен белков тесно связан с обменом углеводов через цикл трикарбоновых кислот. Атомы углерода различных аминокислот мотут преобразовываться в ацетил-КоА или промежуточные продукты цикла, т. е. аминокислоты могут служить источником в синтезе углеводов. По способности участвовать в глюконеогенезе аминокислоты делятся на три группы I) гликогенные, 2) кетогеи-иые, 3) гликогенные и кетогенные. Гликогенные — это аминокислоты, которые могут быть предшественниками пировиноградной кислоты, а следователбно, и глюкозы. К гликогенным относятся 15 аминокислот аланин, аргинин, аспарагиновая кислота, аспарагин, глутаминовая кислота, глутамин, глицин, гистидин, метионин, цистеин, пролин.серин, треонин, триптофан, валнн. Кетогенные — это, аминокислоты, при катаболизме которых может образоваться ацетоуксусная кислота. Лейцин — только кетогевяая аминокислота. Четыре аминокислоты (фенилаланин, тирозин, лизин, изолейцин) являются одновременно и гликогенными, и кетогенными. [c.6]

Характерной химической особенностью цистеина является наличие в его молекуле сульфгидрильной группы (—SH). Эта группа цистеина весьма реакционноспособна она может окисляться как спонтанно, так и под влиянием специальных ферментов образующиеся при этом продукты, как и сам цистеин, участвуют в реакциях трансаминирования. Цистеин участвует также в обмене серы в организме. Расщепление цистеина под влиянием десульфогидрогеназы приводит к образованию пировиноградной кислоты и сероводорода. При определенных условиях цистеин легко отдает водород, и тогда две молекулы цистеина образуют через дисульфидную связь (—S—S—) [c.140]

Пировиноградная кислота образуется в цитоплазме в результате расщепления углеводов, глицерина и некоторых аминокислот ( -аланин, L-серин, L-цистеин, L-метнонин и L-глицин). Жирные кислоты и ряд аминокислот (L-лейцин, L-изолейцин, -лизин) непосредственно превращаются в ацетил-КоА. [c.400]

Щелочной гидролиз применяют главным образом при онределении триптофана, который в щелочной среде устойчивее, чем в кислой. Щелочи не только способствуют потерям при гидролизе оксиаминокислот, по они часто вызывают качественные изменения в составе гидролизата. При щелочном гидролизе серии разлагается на гликокол, аланин, аммиак н пировиноградную кислоту (Виланд и Вирт [3]), треонин расщепляется на гликокол и аминомасляную кислоту цистин разлагается на тиомолоч-ную кислоту, сероводород и аммиак. Аргинин в щелочной среде разлагается на орнитин и цитруллин. При щелочном гидролизе некоторых белков в их гидролизате была обпаруигона новая аминокислота, лаитионин, которая образуется в виде артефакта из цистеина (Хорн и др.). Подобные качественные изменения имеют место также и при щелочном гидролизе пептидов, в частности при таких условиях, в которых свободные аминокислоты (треонин) не подвергаются превращениям (Зангер и Туппи [4]). [c.466]

В поглощении далапона корнями и побегами ряски, свободно плавающего водного растения, наблюдаются пассивная и активная (метаболическая) фазы [42]. Скорость метаболического поглощения частично ингибируется добавкой сходной по строению пировиноградной кислоты или ряда ингибиторов дыхания, например динитрофенола, азида натрия, арсенита натрия, иодуксусной кислоты и фенилмеркурнитрата. Механизм поглощения наиболее чувствителен к ингибиторам, взаимодействующим с сульфгидрильными группами, причем ингибирующее действие частично снимается цистеином или глутатионом. [c.235]

Функция печени в углеводном обмене чрезвычайно велика и многогранна. Она способна синтезировать гликоген из глюкозы и неуглеводного материала. Таким материалом может слулсить молочная кислота, глицерин, продукты расщепления- гликокола, аланина, тирозина, фенилаланина, серина, треонина, цистеина, валина, изолейцина, аспарагиновой и глутаминовой кислот, аргинина и пролина. Это так называемые глюкогенные кислоты. Печень может окислять пировиноградную кислоту с образованием АТФ, которая и используется печенью для превращения молочной кислоты в гликоген. [c.84]

Существующие методы синтеза дегидроаминокислот можно разделить на следующие основные группы р-элиминирование р-хлор-аланинов [166, 235], серина [10, 124, 152, 212] и цистеина [124,. 163], конденсация пировиноградной кислоты и ее эфира с ацил-амидами [230], элиминирование азота из а-азидопропионата [114] превращение метилового эфира а,р-диаминопропионовой кислоты по Гофману [139, 140] дегалогенирование и изомеризация М-га-лоид-Ы-ацилаланината в присутствии оснований [101] и др. [c.66]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология