УДФ-глюкуроновая кислота синтез

Миоинозит получается из D-глюкозы (см. стр. 403). Образующаяся из него )-глюкуроновая кислота служит исходным веществом при биосинтезе -аскорбиновой кислоты В организмах животных (за исключением морских свинок и приматов) синтез осуществляется по схеме [c.389]

Пример синтеза О-глюкуроновой кислоты из О-глюко- ы приводится ниже [c.777]

Для синтеза глюкуроновой кислоты, меченной по карбоксильной группе, был использован следующий путь [c.313]

Предшественником углеводных остатков сульфатированных гликозаминогликанов, как и у гиалуроновой кислоты, является молекула В-глю-козы. Далее происходит эпимеризация глюкозамина в галактозамин, а глюкуроновой кислоты при синтезе дерматансульфата—в идуроновую кислоту. Нуклеотидные производные этих соединений утилизируются при биосинтезе сульфатированных гликозаминогликанов, при этом сульфат включается в биосинтез гликозаминогликанов в виде 3 -фосфоаденозин-5 -фосфосульфата (ФАФС). В процессе биосинтеза гликозаминогликанов принимает участие большое количество различных ферментов, в том числе трансфераз. [c.669]

Дегидрогеназа УДФ-галактозы не выявлена, и единственный известный путь синтеза галактуроновой кислоты включает реакцию, протекающую под воздействием эпимеразы УДФ-глюкуроновой кислоты. Препараты из проростков маша, содержащие субстратные частицы, катализируют реакцию [c.148]

Для получения В-глюкуроновой кислоты (1)из В-глюкозы (2) необходимо окислить СНаОН-группу до карбоксила чтобы получить 4-0-метил-В-глюкуроновую кислоту (3), нужно, кроме того, прометилировать гидроксил при С-4 для синтеза З-амино-З-дезокси-В-глюкозы (4) — Заменить гидроксильную группу при С-З на аминогруппу. Для синтеза 2-дезоксн-В-рибозы (5) из В-рибозы (6) или О-арабинозы (7), или для для синтеза В-фукозы (8) из В-га- [c.119]

Синтез моносахаридов из моносахаридных же предшественников удобен, разумеется, тем, что большая часть целевой структуры уже имеется в исходном соединении весь углеродный скелет или, по крайней мере, его значительная часть, большинство функциональных групп, нужная конфигурация большинства асимметрических центров. Однако именно в этом и заключается главная трудность. Ведь для того, чтобы выполнить целенаправленную трансформацию, нужно суметь не затронуть другие, химически весьма близкие группировки в исходной молекуле. Например, при синтезе 4-0-метил-Б-глюкуроновой кислоты (3) нужно тем или иным способом обеспечить мети лирование именно четвертого гидроксила, а не весьма сходных с ним по химическим свойствам третьего или второго. Аналогично для превращения D-ксилозы (11) в D-ликсозу (10) надо добиться обращения конфигурации углеродного атома С-2, несущего в пиранозной форме экваториальный вторичный гидроксил, и не затронуть при этом конфигурацию двух других центров (С-З и С-4), также находящихся в пиранозном цикле и также связанных с экваториальными вторичными гидроксилами. Аналогичные задачи возникают в каждом из приведенных выше принципиальных синтетических путей и практически в каждом другом синтезе моносахаридов по схеме трансформаций. [c.121]

Превращения ядов в организме осуществляются посредством определенных биохимических реакций, основные из которых можно подразделить на четыре главных типа окисление, восстановление, гидролиз и синтез. Виды окисления, восстановления и гидролиза многочисленны и разнообразны однако соединения с подобной структурой в основном окисляются, восстанавливаются или претерпевают гидролиз качественно однородным путем. Реакции синтеза или иначе — процессы конъюгации (связывания) — не столь разнообразны. Нередко в процессе метаболизма вещества происходит смена одних типов превращений другими. Так, например, бензол окисляется до фенола, который затем конъюгирует с глюкуроновой кислотой или остатком серной кислоты и в таком виде выводится из организма. Реакции синтеза зачастую являются если не единствен- [c.18]

Э й к с а н ч о н. Оп содержится в виде соединения с глюкуроновой кислотой так называемой эйксантиновой кислоты в индийской желтой — малярной краске, получаемой в Индии из мочи коров, питающихся листьями манго (Стенхауз). Строение эйксантона доказано путем его синтеза из гидрохинонкарбоновой кислоты л резорцина в кипящем уксусном ангидриде [c.687]

В печени широко представлены также защитные синтезы, например синтез мочевины, в результате которого обезвреживается весьма токсичный аммиак. В результате гнилостных процессов, протекающих в кишечнике, из тирозина образуются фенол и крезол, а из триптофона—скатол и индол. Эти вещества всасываются и с током крови поступают в печень, где обезвреживаются путем образования парных соединений с серной или глюкуроновой кислотой. [c.560]

Биосинтез гликозаминогликанов. Известно, что синтез глюкозамина и глюкуроновой кислоты, входящих в состав гиалуроновой кислоты, происходит из В-глюкозы. Непосредственные предшественники гиалуроновой кислоты — нуклеотидные (уридиндифосфонуклеотидные) производные М-ацетилглюкозамина и глюкуроновой кислоты. [c.669]

Много работ опубликовано по хроматографии углеводов, особенно В. В. Рачинским, Б. Н. Степаненко. Установив зависимость между структурой и величиной Rf, можно оценить степень полимеризации олигосахаридов, влияние положения оксигрупп. На бумаге из стеклянных волокон, предварительно забуференной, можно четко разделять различные монозы, биозы, триозы, галактуровую и глюкуроновую кислоты. В микроорганизмах можно определять связанные углеводы, свободные MOHO- и дисахариды в растительном материале, также свободные олигосахариды, свободные углеводы в крови и моче, молоке, наблюдать гидролиз и синтез олиго- и полисахаридов, энзиматические превращения моносахаридов в связи с процессами окисления, восстановления, изомеризации, реакции углеводов с азотсодержащими соединениями, контролировать чистоту углеводов и идентифицировать их, определять кислоты и ла-ктоны, уроновые кислоты, кетокислоты, метилированные сахара, дезоксисахара, аминосахара, полисахариды, инозит, сорбит, эфиры фосфорной кислоты, структуру галактоманнана, эремурана, новых галактозидов, проследить превращение сахарозы, синтез олигосахаридов в растущей культуре. Бумажная хроматография применяется в сахарной промышленности, в пивоварении. Мало еще разработана теория распределительной хроматографии углеводов, мало изучены возможности разделения оптических изомеров и антиподов. [c.201]

Примером биохимического гликозилирования может служить рассмотренная ранее (см. стр. ЗЬ9) реакция образования глюкуронидов из УДФ-глюкуроновой кислоты. Вполне аналогично протекает синтез фенольных гликозидов в растениях, например, при образовании арбутина LXXXVH из УДФ-ГЛЮК03Ы1 [c.397]

Уридин-дифосфат-глюкоза (СП1), коэнзим галактовальденазы, был выделен и химически изучен Лелуаром [469]. Структура этого соединения подтверждена его синтезом из уридин-5 -фосфата и а-0-глюкозы-1-фосфата [470]. В природе встречаются и другие уридин-дифосфат-углеводные соединения, например уридин-дифосфат-галактоза [471], уридин-дифосфат-ацетилглюкоз-амин [472], уридин-дифосфат-глюкуроновая кислота [473], уридин-дифосфат-ацетилглюкозаминуроновая кислота и более сложные производные последней. [c.258]

Само по себе соединение 3.341 мало токсично. Однако в печени животных и человека содержатся ферменты (питохром Р450 и другие), функция которых состоит в обезвреживании чужеродных для организма соединений. Детоксикация достигается гидроксилированием или эпоксидированием с последующей этерификацией спиртовых групп серной или глюкуроновой кислотами. В виде сульфатов и глюкуронид ов чужеродные соединения легко выводятся из организма. Однако в некоторых случаях деятельность гидро-ксилирующих ферментов печени, наоборот, способствует образованию токсичных и канцерогенных веществ. Афлатоксины — яркий образец этого. Сравнительно безвредный кумарин 3.341 окисляется в печени по двойной связи дигидрофуранового кольца до очень реакционного эпоксида. Последний энергично взаимодействует с белками и нуклеиновыми кислотами и повреждает их. А это, в свою очередь, ведет к гибели тех клеток, где эпоксид образовался. Другими словами, здесь мы имеем дело с новым примером летального синтеза (см. разд. 3.6.2.1). [c.362]

Многие химические вещества вступают во взаимодействие с различными жидкостями и тканями организма (соединения металлов с белками образуют альбуминаты, алкалоиды — комплексные соли и т. п.) химические вещества органической природы подвергаются в организме многочисленным превращениям (метаболизм), протекающим по 4 основным типам окисление, восстановление, гидролиз и синтез с отдельными биохимическими компонентами организма (с глюкуроновой кислотой, с остатком серной кислоты). При этом количество превращений, протекающих по 3 первым типам, очень велико, по 4-му типу — ограничено большинство веществ подвергается превращениям в организме в две фазы. В первой фазе протекают реакции окисления, восстановления и гидролиза, а во второй — синтеза. Для некоторых веществ характерной является лишь одна фаза. Примером может служить метаболизм этилового алкоголя до ацетальдегида, уксусной кислоты и углекислоты. В процессе метаболизма в подавляющем большинстве случаев образуются менее токсичные вещества, а в отдельных случаях, наоборот, менее токсичные вещества переходят в более токсичные (например, тиопентал превращается в этаминал). Примеры метаболизма различных ядовитых веществ приводятся в специальной части учебника. [c.31]

Ниман (1961) использовал эту реакцию для установления строения эстриола /З-глюкозидуроновой кислоты I, который выделяется в моче беременных женщин в виде натриевой соли. Так как при добавлении щелочи УФ-спектр смещается, глюкуроновая кислота не может быть связана с гормоном через фенольную гидроксильную группу и должна находиться при углеродном атоме 16 или 17. Метилирование эстриола I в присутствии фторида бора в качестве катализатора дает пентаметильное производное сложного метилового эфира, а кислотный гидролиз приводит к метилированной глюкуроновой кислоте III и ди-метилово.аду эфиру II (как установлено синтезом из вещества IV) [c.359]

Много подобных примеров имеется также в области синтеза углеводов и родственных соединений. Так, превращение производного 1)-глюкуроновой кислоты в тетрагидропирановый аналог (уравнение 18) [60] в действительности основано ва реакции перехода от ацилаля к 0,5-ацеталю (см. разд. 11.4.1). [c.177]

Сходным образом УДФ-ацетилглюкозамин и УДФ-глюкуроновая кислота являются промежуточными продуктами при синтезе сложного полисахарида — гиалуроновой кислоты. В реакциях переноса гликозильных групп УДФ-сахара аналогичны ациладенилатам, которые, как упоминалось выше, участвуют в реакциях переноса ацильных групп, также протекающих с участием различных акцепторов. [c.214]

СЯ результатом того, что капсулярные полисахариды обоих типов химически родственны. Полисахарид пневмококков типа VHI также состоит из D-глюкозы и D-глюкуроновой кислоты, но в молярном отношении 7 2, а не 1 1, как в случае шолисахарида типа П1. Полисахарид пневмококков типа XIV содержит ЛГ-ацетилглюкозамин и D-галактозу в молярном отношении 1 3. В фундаментальной работе Авери показал, что типовая специфичность пневмококков контролируется особой нуклеиновой кислотой, характерной для каждого данного типа. Так, нуклеиновая кислота пневмококков типа III может индуцировать превращение пневмококков типа II в тип III это доказывает, что она контролирует синтез полигахарида, определяющего типовую специфичность. Если однажды изменение типа было индуцировано нуклеиновой кислотой, то и сама она будет далее репродуцироваться в процессе деления клеток. Аналогичные полисахариды со специфической активностью были получены и из других патогенных бактерий. Гаптен гемолитических стрептококков группы А состоит из эквимолекулярных количеств М-ацетил-О-глюкозамина и D-глюкуроновои кислоты. Два активных полисахарида туберкулезных бацилл человека представляют собой сильно разветвленные высокомолекулярные соединения, составленные из четырех углеводных остатков (Хеуорс, 1948). Было показано, что антигены некоторых бактерий представляют собой сложные комплексы, содержащие полисахарид и белок. Осуществлен сиитез углеводо- белковых антигенов, специфичность которых определяется строением углеводной составляющей. [c.566]

Биосинтез гиалуроновой кислоты. Ферментативный синтез гиалуроновой кислоты in vitro был осуществлен в двух вариантах а) в бес-клеточных экстрактах кожи зародышей [200] б) в бесклеточных экстрактах человеческой синовиальной оболочки эмбриональными фибро-бластами [201]. В обоих случаях донорами моносахаридных остатков были уридиновые нуклеотиды — УДФ-глюкуроновая кислота и УДФ-N-ацетилглюкозамин. Из кожи зародышей крыс выделен фермент, осуществляющий этот синтез. [c.211]

У кролика изопропиловый спирт частично связывается с глюкуроновой кислотой, в то время как у человека этот синтез не происходит (Kemal, 1927). [c.178]

В статье авторов синтеза описана методика превращения бариевой соли в моногидрат 0-глюкуроната-6-С натрия [4] (радиохимический выход 92%) и /)-глюкурон-6-С (Д-глюкуроно-лактон-б-С ) (радиохимический выход 93%). Свободную кислоту получают нагреванием лактона с амберлитом Щ-120 в водородной форме, который одновременно гидролизует изопропилиде-повую группу. Для получения лактона лиофилизовали водную кислоту, а остаток перекристаллизовывали из метилцеллозольва. Последовательное расщепление глюкуроновой кислоты описано Айзенбергом [5]. [c.458]

Смотреть страницы где упоминается термин УДФ-глюкуроновая кислота синтез: [c.240] [c.579] [c.526] [c.535] [c.202] [c.258] [c.432] [c.267] [c.703] [c.169] [c.169] [c.170] [c.204] [c.205] [c.272] [c.134] [c.467] [c.687] [c.221] [c.265] [c.402] [c.156]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология