Адипиновая кислота из фенола

Из всех продуктов переработки сырого бензола наибольшее значение приобрел сейчас чистый бензол, являющийся исходным сырьем для получения стирола, капролактама, адипиновой кислоты, фенола и других промежуточных продуктов при производстве полимерных материалов. Усложнение процессов органического синтеза, применение дорогих нерегенерируемых катализаторов наряду со стремлением к получению конечных продуктов высокого качества сделали необходимым производство исходного бензола, свободного от всех примесей — сернистых и непредельных соединений, насыщенных углеводородов и толуола. [c.4]

Это важный промежуточный продукт для синтеза циклогексанона, адипиновой кислоты и капролактама. Ранее уже рассматривалось производство указанных веществ из бензола через циклогексан. Впервые оно было осуществлено исходя из фенола, и этот путь до сих пор сохраняет значение. Циклогексанол используется также как растворитель полимеров, масел и жиров. [c.508]

Циклогексанол-сырец, содержащий непревращенный фенол, а также немного циклогексанона, циклогексана, циклогексена и воды, идет на ректификацию в колонны 13 и 14. При вакуум-ректификации вначале отгоняют три последних вещества, образующие азеотропную смесь. Затем циклогексанол вместе с циклогексано-ном отделяют от вышекипящих примесей и фенола, который возвращают на гидрирование. Примесь циклогексанона в готовом продукте не имеет существенного значения, так как при дальнейшей переработке в капролактам или адипиновую кислоту циклогексанон дает те же продукты, что и циклогексанол. Выход целевого вещества превышает 96% при селективности л 98%. [c.522]

Она получается или из фенола через циклогексанол или путем окисления циклогексана. Адипиновую кислоту можно также получить из ацетилена или бутадиена. [c.348]

Гидрирование ароматических углеводородов используется прежде всего при получении сырья для химической промышленности. Так, циклогексан является основным сырьем в производстве капролактама и адипиновой кислоты [44, 45], фенола [14, с. 270—281] [c.35]

Вторым традиционным направлением использования фенола является его гидрирование до циклогексанола, используемого в производстве капролактама и адипиновой кислоты. По этому хорошо освоенному процессу производится примерно 15% капролактама [27]. [c.58]

Среди продуктов синтетической химии, получивших большое развитие за последнее время, видное место занимают полиамиды, используемые главным образом для производства волокон и в меньшей степени для изготовления пленочных материалов. В качестве основного, сырья для получения полиамидных волокон служат капролактам и адипиновая кислота. Мировая мощность по производству этих мономеров (без СССР) составляет около 2 млн. т/год [37]. Производство и капролактама, и адипиновой кислоты до настоящего времени базируется преимущественно на циклогексане, хотя существуют и другие способы производства (например, получение капролактама из фенола и толуола). [c.60]

Первой стадией в процессах переработки циклогексана лри производстве капролактама, адипиновой кислоты и фенола является окисление циклогексана в циклогексанол и циклогексанон [c.61]

Фенол относится к числу многотоннажных продуктов основного органического синтеза. Мировое производство его составляет около 5 млн. т. Около половины производимого фенола используется при получении фенолоформальдегидных полимеров. Далее, в убывающем порядке, фенол потребляется в производствах дифенилолпропана, капролактама, алкилфенолов, адипиновой кислоты и различных пластификаторов. Фенол используется также для получения хлор- и нитрозамещенных фенолов и салициловой кислоты. На основе этих полупродуктов производятся разнообразные красители, пестициды, фармацевтические препараты (салол, аспирин и др.), присадки к моторным топливам, маслам и пластмассам (алкилфенолы), поверхностноактивные вещества. В водных растворах фенол используется в качестве антисептического средства. На рис. 16.1 представлены некоторые направления использования фенола. [c.351]

Адипиновую кислоту в технике получают, исходя из фенола фенол-> циклогексанол-> циклогекса-Н0Н- -адипиновая кислота. Напишите уравнения этих реакций. [c.80]

Гидрирование фенола на никелевом катализаторе при 130— 150°С дает циклогексанол, важный промежуточный продукт для синтеза циклогексанона, адипиновой кислоты и капролактама [c.297]

В присутствии мелко раздробленного никеля фенол присоединяет водород, давая циклогексанол, который служит исходным материалом в производстве адипиновой кислоты, гексаметилендиамина и капролактама [c.508]

Промышленное производство адипиновой кислоты до сих пор основано в значительной степени на гладко идущем процессе окисления азотной кислотой циклогексанола, получаемого гидрированием фенола [10, 30]. Отказ от фенола и переход на более дешевый циклогексан (или бензол) как сырье не только для адипиновой кислоты, но и главным образом для капролактама является насущной задачей сегодняшнего дня. [c.682]

Учитывая также и возможности гидрогенизационных заводов (наличие больших количеств водорода, окиси углерода, аппаратуры высокого давления и ряд других), вполне целесообразна организация на них переработки части продуктов, выделяемых из гидрогенизатов. Сюда следует отнести производство циклогексана и циклогексанола гидрированием бензола и фенола. При их окислении получают адипиновую кислоту, служащую сырьем для производства лаков и пластификаторов. Кроме того, циклогексан и циклогексанол являются исходным сырьем для получения искусственного волокна — капролактама. [c.844]

Определите реакционные центры мономеров, участвующих в реакциях полимеризации и поликонденсации,- а) пропилен б)фенол н формальдегид в) гексаметилендиамин и адипиновая кислота г) капролактам. [c.269]

Адипиновую кислоту можно получить несколькими способами — из фенола, фурфурола, циклогексана, ацетилена и других веществ. [c.85]

Основные направления использования бензола представлены на схеме 9.1. Крупнейший потребитель бензола — производство стирола из этилбензола, получаемого в свою очередь алкили-рованием бензола этиленом. Около 20 % бензола используется для производства фенола, которое осуществляется в основном кумольным методом. Приблизительно 15 % бензола расходуется на производство циклогексана, необходимого для получения капролактама и адипиновой кислоты. Перспективно производство капролактама на основе циклогексена, получаемого одностадийным гидрированием бензола в присутствии рутениевых катализаторов. [c.251]

Продукты взаимодействия фенола и адипиновой кислоты................ 2341874 15.02.1944 [c.305]

Так, например, мировое производство жирных кислот и спиртов из парафинов, адипиновой кислоты и циклогексанона из циклогексана, фталевых кислот из ксилолов, фенола и ацетона из [c.303]

Вероятно, такие неустойчивые промежуточные продукты получаются при нагревании циклогексанона и бутанона-2 с кумилгидроперекисью в присутствии нафтената меди. Циклогексанон при этом превращается в адипиновую кислоту, в то время как бутанон-2, вначале образующий диацетил, в дальнейшем расщепляется до кислот, вызывающих быстрое разложение гидроперекиси на фенол и ацетон . [c.143]

По-прежнему, как следует из табл. 2.1.2, в странах Западной Европы значительная часть фенола используется н, очевидно, вплоть до 1975 г. будет использоваться для производства капролактама и адипиновой кислоты. В США и Японии потребление фенола для этой цели резко сокращается в связи с развитием более прогрессивных процессов на основе циклогексана. [c.72]

Адипиновая кислота может быть получена из малонового эфира (см. разд. 6.2.1). Однако в промышленных масштабах ее обычно готовят окислением циклогексанона, который производят из фенола (гидрированием и последующим окислением) [c.399]

Циклогексанол, циклогексанон и адипиновая кислота являются важными полупродуктами в производстве полиамидных волокон (стр. 470 сл.). Они могут быть получены другими путями, например из нитроциклогексана (стр. 203) или из фенола (стр. 254). [c.251]

Наряду с производством синтетических материалов и поверхностноактивных веществ большое значение имеет еще производство таких химических полупродуктов, на основе или при участии которых осуществляется органический синтез. Главнейшими из них являются спирты — метиловый, этиловый, изопропиловый, бутиловые и высшие спирты, эти-ленгликоль, синтетический глицерин, альдегиды и кетоны — ацетальдегид и высшие альдегиды, ацетон, метилэтилкетон и другие кетоны, окиси олефинов — окись этилена, окись пропилена, карбоновые кислоты, уксусная кислота, синтетические жирные кислоты, ароматические дикарбоно-вые кислоты, адипиновая кислота, фенолы — фенол, алкилфенолы, двухатомные фенолы, полупродукты для СК, пластмасс и синтетических волокон — бутадиен и изопрен, изобутилен, чистые олефины от С5Н10 до СшНзг, стирол, дивинилбензол и а-метилстирол, акрилонитрил и акрилаты, аминокислоты и канролактам, галоидопроизводные — дихлорэтан, хлористый этил, тетрафторэтилен, перфторолефины и парафины, ядохимикаты (гексахлорциклогексан, ДДТ и др.). [c.33]

Гексаметвлевдиамия и адипиновая кислота Фенол, бензол Найлон, анид [c.200]

Для получения адипиновой кислоты фенол гидрируют при 135—150° и давлг-нии 15—20 ат в присутствии никеля в качестве катализатора и получают цикло-гексанол, который окисляется 65—68% азотной кислотой при 45—60° через цикло-гексанон в адипиновую кислоту. [c.593]

Из бензола—стирол и полистирол, сополимерные каучуки, изопропилбензол, а-метилстирол, фенол, ацетон, алкилбензолы, додецилбензол и синтетические моющие средства, хлорбензол, гексохлоран, малеиновый ангидрид и алкидные смолы, адипиновая кислота и гексаметилендиамин, синтетические волокна и др. [c.296]

Двухосновные кислоты не полностью идут на изготовление компонентов сма.ючных масел. Часть адипиновой кислоты и циклогексанола идет на изготовление найлона и капролактама. Гидрогенизапия фенолов в циклогексанол и окисление последнего в адипиновую кислоту со.здали на Лейна-Верке предпосылки для организации и ненолного окисления циклогексанола в цпклогексанон. Циклогексанон затем по следующим уравнениям превращается в лактам [c.499]

С производством фенола конкурирует по масштабам потребления бензола еще одна область — получение циклогексана, который используют для синтеза адипиново кислоты, гексаметилендиами-иа и капролактама (см. гл. 13). [c.158]

Изопропилбензол и вторичный бутилбензол применяют для производства фенола, ацетона и метилэтилкетона. При алкилировании фенола С НаОН олефинами получают промежуточные продукты, нужные для производства моющих средств, смол и присадок к маслам. Фенол используют для получения фенольных и эпоксидных смол, алкилфенолов, адипиновой кислоты и капролактома. Циклогексан, получаемый гидрированием бензола, используется для получения найлона. [c.326]

С помощью каких реакций можно получить адипиновую кислоту из пимелиновой кислоты, фенола, тетрагидрофурана [c.171]

Основные направления использования фенола — синтез фенол-формальдегидных смол, капролактама, адипиновой кислоты, дифе-нилолпропана и алкилфенолов. [c.374]

Адипиновая кислота НООС—( HJi—СООН. Темп, плавл. 153° С. В последние годы приобрела промышленное значение для производства смолы — анида, или найлона, из которой изготовляют прочное синтетическое волокно (стр. 299). Адипиновую кислоту можно получать окислением циклического углеводорода циклогек-сана (стр. 314), добываемого из нефти, или исходя нз фенола (стр. 366), получаемого из каменноугольной смолы, а также из фурфурола (стр. 417). В пищевой промышленности адипиновую кислоту иногда применяют как заменитель лимонной и винной кислот. [c.179]

Адипиновая кислота НООС—(СН2)4—СООН имеет большое промышленное значение как исходное вещество для получения синтетического волокна — нейлона. Получают адипино-вую кислоту из фенола следующей цепью превращений он он о [c.307]

В настоящее время промышленных масштабов достигло производство себациновой кислоты из касторового масла, адипиновой кислоты — из фенола и метиладипиновой кислоты — из крезола. Наличие источников двухосновных карбоновых кислот определяет и масштабы производства соответствующих сложных эфиров. [c.495]

В настоящее время промышленных масштабов достигло производство себацшювой кислоты пз касторового масла, адипиновой кислоты из фенола и метил адипиновой кислоты из крезола. Небольшое количество источников двухосновных карбоновых кислот ограничивает и производство соответствующих сложных эфиров. [c.103]

Стирольный раствор ненасыщенного полиэфира диэтиленгликоля и малеинового ангидрида, содержащий катализатор и ускоритель полимеризации, служит покрытием для плит из синтетических смол [44]. Термостойкие полиуретаны, применяемые в качестве лаков для покрытия металлических поверхностей, получаются из диэтиленгликоля и лабильных уретанов, производных диизоцианатов и фенолов [45]. Электроизоляционный лак, стойкий к нагреванию до 155 °С и устойчивый к влаге и химическим реагентам, обладающий хорошей адгезией и эластичностью, получается при этерификации терефталевой кислоты смесью ди- и этиленгликоля, а затем глицерином [46]. Клеи и герметики получаются при конденсации полиэфира на основе диэтиленгликоля и адипиновой кислоты с эпоксидной смолой [47]. [c.137]

Исходя из механизма окисления циклогексана, а также пре вращений продуктов реакции в условиях процесса, можно ожи дать, что высокие выходы циклогексаиола и циклогексанона мс гут быть получены, вероятно, только при невысоких степенях пре вращения исходного сырья. Практически конверсию циклогексан выдерживают в пределах 5—15% [62—64]. Основным побочны продуктом, образующимся в результате дальнейшего окислени циклогексаиола и циклогексанона, является адипиновая кислот Выход ее зависит от условий ведения процесса (температурь времени контакта, катализатора). Снижение выхода адипиново кислоты достигается повышением температуры окисления с однс временным уменьшением времени реакции. При 180 °С и времен контакта 30—40 мин, как показано на опытно-промышленно установке [65, 66], основными продуктами окисления циклогексг на являются циклогексанол и циклогексанон. В этих условия процесс может быть осуществлен в отсутствие катализатора. О нако полностью предотвратить образование адипиновой кислот на стадии окисления циклогексана не удается вследствие высоко реакционной способности циклогексаиола и циклогексанона. Пр организации совместного производства фенола и адипиново [c.273]

На выходе из реактора из оксидата отгоняют непрореагировав ший циклогексан, возвращаемый в процесс, а продукты окислени подвергают переработке. Схема переработки определяется ком плексом продуктов, выделяемых наряду с фенолом. При получе НИИ фенола и адипиновой кислоты может проводиться частично выделение из продуктов реакции циклогексаиола и циклогексане на ректификацией, последние дегидрируются в дальнейшем в фе НОЛ. Остальная часть продуктов подвергается доокислению азот ной кислотой на второй стадии, согласно существующим в пре мышленности схемам. В этом случае адипиновая кислота, пол чающаяся наряду с кетоном и спиртом на первой стадии, являете целевым продуктом. При необходимости получения циклогексане на, используемого в производстве капролактама в качестве це левого продукта, смесь спирта и кетона перед дегидрирование может быть подвергнута вакуумной ректификации. Выделенны [c.275]

Циклогексанол (циклогексиловый спирт) С Н( ОН получают каталитическим гидрированием фенола и окислением циклогексана. Бесцветная жидкость, т. кип. 161,1 °С, растворим в воде и в органических растворителях. Применяют в производстве адипиновой кислоты, циклогексанона, -капролактама, дициклогексилфталата в качестве растворителя для масел, восков, красителей является стабилизатором эмульсий и кремов. В высокой концентрации обладает наркотическим действием. ПДК 10-15 мг/м . [c.45]

Циклогексанон gHjgG получают окислением циклогексана, гидрированием фенола, окислением или дегидрированием щ1Клогексанола. Бесцветная жидкость, т.кип. 155,6 °С растворяется в воде (7%), в органических растворителях. Применяют в производстве адипиновой кислоты, е-капролактама, L-лизина в качестве растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков. Раздражает слизистые оболочки глаз и кожу. ПДК 10 мг/м . [c.192]