Диазосоединение нитроанилина

Д и азотированием называют процесс взаимодействия солей первичных ароматических аминов (соли минеральных кислот) с азотистой кислотой, приводящий к образованию диазосоединений. Исходными веществами во всех процессах диазотирования служат первичные ароматические амины (анилин, -нитроанилин, нафтиламин, аминонафтолсульфокислоты, бензи-дин, дианизидин и т. д.). Диазотирующим агентом почти всегда является нитрит натрия, который под действием кислот (серной или соляной) выделяет азотистую кислоту, взаимодействующую в момент выделения с аминами. [c.298]

От pH зависят скорости реакции азосочетания и побочных реакций разложения диазосоединения (скорость разложения увеличивается при увеличении pH), превращения диазосоединения в неактивную форму (антидиазотат) в сильнощелочной среде, разложения азосоединения при уменьшении pH и др. При повышении концентрации 4-нитроанилина эти процессы приводят к отклонению от закона Бугера — Ламберта — Бера. [c.81]

Синтез м-нитрофенола. Прямым нитрованием фенола нельзя получить ж-нитрофенол, однако его можно получить через диазосоединение из легко доступного ж-нитроанилина [c.506]

Процесс можно проводить в две стадии 1) диазотировать и-нитроанилин обычным способом 2) раствор диазосоединения приливать к взвеси порошкообразной меди в растворе остального количества нитрита натрия и далее обрабатывать реакционную массу, ка , описано выше. [c.473]

Для получения п-нитробензол-азо-пирокатехина диазотируют й-нитроанилин и полученное диазосоединение сочетают с пирокатехином. [c.23]

Главным направлением реакции является сочетание с фенолами в пара-положении окси-группе. Ввиду большой реакционной способности п-нитроанилина сочетание может произойти и в орто-, а также в орто- и мета-положении. В результате получается диазосоединение, обладающее интенсивной окраской, как это может иметь место, например, в случае эпикатехингаллата [c.293]

Для приготовления раствора диазотированного -нитроанилина к 20 мл раствора п-нитроанилина осторожно прибавляют, при охлаждении льдом, по каплям раствор нитрита натрия до обесцвечивания. Полученный раствор диазосоединения прибавляют затем к подготовленной аликвотной части отгона. Образующееся оранжевое окрашивание сравнивают с окрасками шкалы стандартов, для приготовления которой 0,5 1 2, 3 . .. 10 мл стандартного раствора фенола, содержащего 0,01 же фенола в [c.227]

Амины, применяемые для получения диазосоединения, принято называть диазосоставляющими. Наиболее важными диазосоставляющими являются анилин, метаниловая кислота, сульфаниловая кислота, п-нитроанилин, 1-нафтиламин-5-сульфокислота, бензидин и его производные. [c.103]

Метод основан на том, что фенолы, сочетаясь с диазосоединениями, образуют красители, растворы которых интенсивно окрашены даже в малых концентрациях. Фенол СеНзОН, пре-врашаясь в щелочном растворе в фенолят, реагирует с диазотированным п-нитроанилином согласно уравнению [c.206]

Для приготовления раствора диазотированного л-нитроани-лина к 20 мл раствора п-нитроанилина осторожно прибавляют, при охлаждении льдом, по каплям 2%-ный раствор нитрита натрия до обесцвечивания. Полученный раствор диазосоединения прибавляют затем к подготовленной аликвотной части отгона. Образующееся оранжевое окрашивание сравнивают с окрасками шкалы стандартов, для приготовления которой 0,5 1 2 3 . . . 10 мл стандартного раствора фенола, содержащего 0,01 мг фенола в 1 мл, обрабатывают так же, как и аликвотную часть отгона, в отдельных цилиндрах емкостью 100 мл и разбавляют водой до верхних меток. [c.208]

Получение и формула, Диазотирование 2-метокси-4-нитроанилина (азоамина розового О) с последующей стабилизацией полученного диазосоединения путем перевода в нафталин-1,5-дисульфонат или тетрафторборат. [c.117]

При нитровании простейшего фенола образуется смесь о- и п-нит-рофенолов. Эти соединения можно разделить перегонкой с водяным паром, так как при этом перегоняется только орто-изомер. ж-Нитрофе-нол получается из лг-нитроанилина через диазосоединение. [c.561]

Напишите уравнения реакций получения с помощью диазосоединений а) ж-ннтрохлорбензола из л1-нитроанилина б) о-хлорбензойной кислоты из о-толуидина в) л-диметиламиноазобензола из нитробензола. [c.116]

Для получения диазосоединений чаще всего применяют аминопроизводные бензола, нафталина, антрахинона, аминобензол- и аминонаф-талинсульфокислот. Имеющиеся в продаже продукты (анилин, толуидин, ксилидин, п-нитроанилин, бензидин, толидин, о-нафтиламин, р-нафтил-амин) обычно можно считать 100%-ными, аминосульфокислоты же не являются 100%-ными, так как содержат цримеси сульфата натрия или лористого натрий. Поэтому перед диазотированием нужно определить содержание чистой аминосульфокислоты в техническом продукте. Для этого пробу продукта диазотируют нитритом натрия с точно определенным титром в присутствии ндикатора—иодкрахмальной бумаги . [c.454]

В дополнение к синтезу 5-хлорхинолина из смеси изомеров веществ, образующихся при синтезе Скраупа из ж-нитроанилина по реакциям I—V, был получен 7-хлоризомер. Строение 7-хлорхинолина (V), полученного этим путем, было строго доказано превращением диазосоединения (IV) в хинолин-7-карбоновую кислоту (VII). Последняя, в свою очередь, получена надежным методом, а именно по реакциям VIII—VII. Одновременно было установлено строение и других 7-замещенных хинолинов. 7-Хлорхинолин (V), полученный этим путем, оказался аналогичным по своим свойствам с веществом, которое [c.8]

Применение диазоаминолов основано на способности диазоаминосоединений расщепляться с образованием диазосоединений и аминов. Для получения диазоаминолов обычно диазотируют различные нитроанилины, хлоранилины и их продукты замещения. [c.317]

Получают по реакции ангидрида 2,3-диметилциклопропанди-карбоновой-2,3 кислоты с 3,5-дихлоранилином (схема 11). Необходимый для этого синтеза 3,5-дихлоранилин можно получать двумя методами аммонолизом 1,3,5-трихлорбензола при повышенной температуре или хлорированием 4-нитроанилина до 4-нитро-2,6-дихлоранилина с последующей заменой аминогруппы на водород через диазосоединение и восстановлением 1-нитро- [c.503]

В качестве диазорастворов при аналитическом определении соединений, содержащих амино- и оксигруппы, наиболее часто употребляют диазосоединения, полученные из анилина, м- и п-нитроанилина, п-толуидина. С диазобензолом сочетают а-нафгол, л -фе-нилендиамин, алую кислоту с п-нитродиазсйбензолом— [c.297]

В основе методов определения ароматических аминов лежат главным образом реакции сочетания с солями диазония. Для этого применяют диазосоединения из п-нитроанилина, сульфаниловой кислоты и др. Сочетание производят в слабокислом или щелочном растворе. На основе этой реакции разработаны методы определения первичных, вторичных и третичных ароматических аминов, толуидина, ксилидина, п-нитроанилина, а и р-нафтилами-1ЮВ, беизидина и др. Чувствительность определения 1—5 мкг. [c.89]

Реакции. Аминогруппа нитроанилинов может алкилироваться и ацилироваться, но реакции протекают тем труднее, чем большее число нитрогрупп содержит молекула (т.е. чем меньше основность). Нитроанилины могут диазотироваться (тем труднее, чем меньшей основностью они обладают), причем диазотирование проходит в случае некоторых ароматических нитроаминов только в присутствии высоких концентраций минеральной кислоты. Диазосоединения, полученные из питроанилинов, обладают большой склонностью к сочетанию (том I). Подобные диазосоединения применяются в производстве азокрасителей. При кипячении с ш елочамй NHg группа о- и га-нитроанплинов отш епляется в виде аммиака, причем получаются соответствуюш ие нитрофенолы. [c.458]

ВгСеН4М2С1+СаНб + МаОН ВгСбН4СвН5 + Ы2+МаС1 + Н20 Под действием тонко измельченных металлов, например меди и цинка, в кислой среде или солей одновалентной меди в щелочной среде диазосоединения выделяют азот и происходит сочетание двух арильных радикалов. По методу Гаттермана такой процесс проводят в присутствии меди. Большое влияние на протекание реакции оказывают заместители нитрогруппа, например, благоприятствует орто-сочетанию. Примером служит получение 2,2 -динитробифенила из диазотированного о-нитроанилина [c.518]

Приведен метод получения смолы полимеризацией в расплаве или растворе соединений, содержащих две незамещенные соседние алкилоловые группы, с ненасыщенными альдегидами или кетонами в присутствии катализаторов. Катализаторами служили азо- или диазосоединения, распадающиеся с образованием свободных радикалов, например нитрилы азоизомасляной или азоизовалерьяновой кислот [919]. При полимеризации продуктов конденсации а, р-ненасыщенных альдегидов с насыщенными многоатомными спиртами в качестве катализаторов могут быть использованы также соли диазотированного л-нитроанилина или б-бензоил-амино-4-метокси-Н-толуидина,диазотиоэфиры,трет. амины, комплекс перекиси бензоила с ацетилацетонатом железа и другие соединения [921 ]. [c.82]

Приготовление титрованных растворов диазосоединений. Приготовление 0,2 н.. раствора п-нитроанилина. Растворяют 30 г чистого я-нитроанилина в 500 мл 12%-ной соляной кислоты при нагревании. Теплый раствор разбавляют 450 мл 12%-ной соляной кислоты и охлаждают. 50 мл приготовленного раствора п-нитроанилина титруют 0,5 н. раствором нитрита. По результатам титрования вычисляют, каким количеством воды надо разбавить раствор л-нитро-анилиЕ1а для получения точно 0,2 н. раствора. Прибавляют нужное количество поды и еще раз титруют раствор нитритом. Теперь на 50 мл раствора должно расходоваться 20 мл точно 0,5 н. раствора нитрита. [c.372]

В отсутствие восстановителей замещение диазониевой груп- пы на гидроксигруппу протекает по механизму SnI с промежуточным образованием арилкатиона (см. разд. 2.6.2), в присутствии соединений меди — по механизму, подобному механизму реакции Зандмейера, с участием радикалов (см. разд. 11.3). Общая методика получения фенолов разложением солей диазония состоит в постепенном добавлении раствора диазосоединения, не содержащего избытка азотистой кислоты, в кипящий водный раствор серной кислоты. Образующийся фенол может, отгоняться с водяным паром или экстрагироваться органическим растворителем. Выход лг-нитрофенола из ж-нитроанилина в этиз условиях составляет 81—86% [493, сб. 1, с. 313], выходы м- к-/г-крезолов из толуидинов равны 91 и 89% соответственно [784]. Для промышленного получения 2-метоксифенола (гваякол) из [c.363]

В ароматическом ряду реакция имеет большее значение В этом случае она проходит через образование диазосоединений, получение которых описано на стр. 120. Реакцию, в немецкой литературе обычно обозначаемую кипячением ( verko hen ), лучше всего пояснить на нескольких примерах. Во избежание побочных реакций в этом случае нельзя проводить диазотирование в растворе галогеноводородной или азотной кислоты необходимо применять сернокислую среду, что вследствие трудной растворимости сернокислых солей ароматических аминов вносит некоторые осложнения. Получение м-нитрофенола из м-нитроанилина впервые описано Фиттигом [409]. Голлеман и Вильгельми [410[проводили кипячение с очень большим количеством воды и с очень разбавленной серной кислотой. Адамс и Вильсон ( Синт. [c.174]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология