Глюкуроновая кислота, образование в организме

Образование глюкуроновой кислоты представляли себе как реакцию окисления первичной спиртовой группы глюкозы при сохранении незатронутой альдегидной группы. Естественно, возникал вопрос, каким образом в печени остается при окислении глюкозы незатронутой легко окисляющаяся альдегидная группа глюкозы при окислении более трудно окисляющейся спиртовой группы с образованием карбоксила. С химической точки зрения, окисление глюкозы легче должно завершиться возникновением глюконовой, чем глюкуроновой кислоты. Объясняение искали в том, что в печени должны существовать специфические ферменты, катализирующие окисление спиртовой группы с образованием альдегидной группы, а затем окисление ее до карбоксильной. Однако эти ферменты оставались невыясненными, и осуществить ферментативный синтез глюкуроновой кислоты вне организма не удавалось. [c.488]

Полисахариды — высокомолекулярные вещества, состоящие из повторяющихся структурных единиц. Отличаются друг от друга структурой моноса-харидных звеньев, молекулярной массой, а также гликозидных связей. Благодаря наличию большого числа полярных групп, полисахариды после набухания растворяются в воде и образуют коллоидные растворы. Они присутствуют почти во всех клетках и выполняют многообразные функции. Велика их роль в образовании биологических структур. Так, хитин образует панцири членистоногих, целлюлоза является основной структурой зеленых растений, мукополисахариды — важнейшие компоненты соединительной ткани. Гликоген в животных, а крахмал в растительных организмах являются важнейшими резервными полисахаридами. Их делят на гомо- и гетерополисахариды. Примером гомополисахаридов может служить крахмал, состоящий из остатков только одного типа (глюкозы), а примером гетерополисахаридов — гиалуроновая кислота, которая состоит из остатков глюкуроновой кислоты, чередующихся с -ацетилглюкозамином. [c.9]

Адреналин и ь-норадреналин — два наиболее важных с физиологической точки зрения 4-замещенных пирокатехина за последние пять лет был достигнут значительный успех в изучении их метаболизма. Эти соединения, являясь фенолами, должны подвергаться сопряжению с глюкуроновой кислотой и сульфатом, а в силу того, что они — пирокатехины, должны еще метилироваться. Кроме того, эти гормоны являются алифатическими аминами, поэтому можно ожидать, что они подвергаются дезаминированию in vivo с образованием альдегидов, которые затем могут окисляться в кислоты или восстановиться в спирты, а также превращаться и в то, и в другое. Все эти реакции происходят в организме человека и крысы. Сопряжение с глюкуроновой и серной кислотами, встречающееся у человека и животных [68, 66, 69], было известно, а 0-метилирование впервые обнаружено Армстронгом и Мак-Мил-ланом [70], а также Аксельродом [37]. Аксельрод и сотр. [71] показали, что метаболизм адреналина и норадреналина в организме человека и животных идет путем, показанным на стр. 179. [c.178]

Молекулярная масса гиалуроновой кислоты составляет от 2 до 7 млн., поэтому её водные растворы имеют высокую вязкость. Чистые препараты гиалуроновой кислоты характеризуются сравнительно низкими значениями молекулярных весов (от 270 до 500 тыс.), что свидетельствует о существовании гиалуроновой кислоты в организме в комплексе с белками. При вьщелении гиалуроновой кислоты экстракцией щелочами, фенолом или трихлоруксусной кислотой связи гиалуроновой кислоты с белковой цепью разрушаются полученная таким образом кислота при полном гидролизе даёт только глюкоз-амин, глюкуроновую и уксусную кислоты. При pH = 7 карбоксильные группы гиалуроновой кислоты полностью ионизованы, несут отрицательный заряд и эффективно сольватируются молекулами воды с образованием желеобразной субстанции. Под влиянием фермента гиалуронидазы гиалуроновая кислота расщепляется, что приводит к распаду содержащей её соединительной ткани этот механизм лежит в основе проникновения в организм микроорганизмов и оплодотворения яйцеклеток человека и животных. [c.106]

Гепарин выполняет ответственные функции в организме, являясь антикоагулянтом крови. Его действие как антикоагулянта заключается в том, что он легко связывает белок-фермент и затрудняет образование вещества, вызывающего свертывание крови (тромбина). Он содержится в крови, печени, легких, мышцах. Гепарин построен из остатков глюкуроновой кислоты и глюкозамина, который содержит сульфатные группы у четвертого углеродного атома и сульфамидные группы у второго углеродного атома [c.432]

Адреналин — оптически активное кристаллическое вещество, довольно плохо растворимое в холодной воде и легче — в горячей. Бесцветный водный раствор, особенно при щелочной реакции, в присутствии кислорода воздуха приобретает розоватый и даже бурый цвет вследствие окисления адреналина с образованием окрашенных продуктов. В подкисленных растворах он более стоек. Избыток адреналина в организме обезвреживается в печени с образованием производных глюкуроновой кислоты, которые выводятся с мочой (см. схему). [c.200]

Примером гетерополисахаридов является гиалуроновая кислота, которая очень важна для высших организмов. Она входит в состав соединительной ткани в качестве основного компонента, заполняет межклеточное пространство тканей в комплексе с белками. Гиалуроновая кислота входит также в состав синовиальной жидкости - вязкого материала, окружающего суставы, который служит и смазкой и амортизатором. Стекловидное тело глаза также богато гиалуроновой кислотой. Поскольку водные растворы этого полисахарида гелеобразны, то гиалуроновую кислоту, как и другие подобные вещества, относят к мукополисахаридам. Гиалуроновая кислота представляет собой линейный полимер, образованный повторяющимися ди-сахаридными звеньями, состоящими из Р-О-глюкуроновой кислоты и Ы-ацетил-О-глюкозамина, соединенными Р-(1->3)-связью, а эти дисахарид-ные звенья соединены Р-( 1- 4)-связью (рис. 29). [c.70]

Оксикумарины являются гетероциклическими фенолами. Они представляют значительный интерес, так как многие из них встречаются в природе, а некоторые производные 4-оксикумарина — важные антикоагулянты крови, В организме кроликов МОН00ксикумарины, за исключением 4-оксикумарина, ведут себя как типичные фенолы, поскольку они часто выделяются в виде конъюгатов с глюкуроновой кислотой и сульфатом [109, ПО]. У кроликов 3-оксикумарин сопрягается в большей степени (>70%), но некоторое количество его претерпевает разрыв кольца с образованием о-оксифенилмолочной, о-оксифе-нилпировиноградной и о-оксифенилуксусной кислот. У крыс основной путь метаболизма — разрыв кольца [108]. [c.189]

Различия чувствительности животных и человека к воздействию химических соединений объясняются в значительной степени скоростью всасывания, распределения, выведения веществ, видовыми особенностями обмена веществ, в частности скоростью метаболизма, различиями в способности ферментных систем к детоксикации. По данным Williams (1959), у человека, а также у кроликов и крыс ароматические амины в организме подвергаются ацетилирова-нию. У собак этот процесс не выявлен. Обезвреживание ядов путем образования парных глюкуроновых кислот происходит у человека, собаки, кролика и крысы, чего не наблюдается, например, у кошки. [c.133]

Основными путями детоксикации севина являются гидролиз до а-нафтола, который быстро выводится с мочой, и гидроксилирование нафтолового кольца с последующим его расщеплением. В отличие от метаболизма этого препарата в растениях в организме животного может происходить также окисление метиловой группы кислотного остатка и образование конъюгатов с глюкуроновой кислотой, выделяемых с мочой. [c.190]

В организме животных эфиры нитрофенолов аналогично нитро-фенолям подвергаются восстановлению до аминопроизводных [100] с последующим образованием производных серной или глюкуроновой кислот. [c.54]

Метаболизм и выведение. В организме, по-видимому, гидролизуется с образованием фенольных метаболитов, которые конъюгируются в печени с глюкуроновой и серной кислотой и в таком виде выводятся с мочой. [c.100]

В кишечнике под влиянием всегда содержащихся там бактерий имеет место частичное разложение (декарбо-ксилирование, дезаминирование и окисление) ряда аминокислот с образованием продуктов, ядовитых для организма. Последние всасываются в кровь и в значительной мере обезвреживаются печенью. Ароматические соединения —фенол, крезол, а 1акже индоксил, скатоксил — при этом вступают в так называемые п а р н ы е с о е д и н е н и я с серной или глюкуроновой кислотой и в этом виде выделяются с мочой. [c.299]

Кроме дегидроксилирования, ксантуреновая кислота в организме крысы образует два конъюгата один, содержащий глюкуроновую кислоту при 4-и 8-гидроксильных группах и серии в карбоксильной группе, а другой — содержащий глюкуроновую кислоту только при 8-гидроксильной группе и серии в карбоксильной группе. С другой стороны, в организме кролика ксантуреновая кислота способна к образованию лишь одного конъюгата — эфиросерной кислоты, также содержащей серин [94]. У человека [95] она, вероятно, метилируется в положении 8, так как в моче здорового человека обнаружена 4-окси-8-метоксихинолин-2-карбоновая кислота. [c.185]

Само по себе соединение 3.341 мало токсично. Однако в печени животных и человека содержатся ферменты (питохром Р450 и другие), функция которых состоит в обезвреживании чужеродных для организма соединений. Детоксикация достигается гидроксилированием или эпоксидированием с последующей этерификацией спиртовых групп серной или глюкуроновой кислотами. В виде сульфатов и глюкуронид ов чужеродные соединения легко выводятся из организма. Однако в некоторых случаях деятельность гидро-ксилирующих ферментов печени, наоборот, способствует образованию токсичных и канцерогенных веществ. Афлатоксины — яркий образец этого. Сравнительно безвредный кумарин 3.341 окисляется в печени по двойной связи дигидрофуранового кольца до очень реакционного эпоксида. Последний энергично взаимодействует с белками и нуклеиновыми кислотами и повреждает их. А это, в свою очередь, ведет к гибели тех клеток, где эпоксид образовался. Другими словами, здесь мы имеем дело с новым примером летального синтеза (см. разд. 3.6.2.1). [c.362]

В живом организме хлорофос и ДДВФ подвергаются метаболизму, в основе которого лежат процессы дегидрохлорировання , деметилирования и образования соединений с глюкуроновой кислотой. [c.274]

Аналогичные реакции протекают при метаболизме карбофурана [219] (см. схему на с. 98). В организме крыс гидролиз, в результате которого разлагается приблизительно 43% препарата, ведет к образованию 7-оксинроизводного дигидробензофурана, который быстро превращается в конъюгаты с серной и глюкуроновой кислотами. Свыше 95% выводимых с мочой метаболитов находилось в связанном состоянии. Главной стадией при окислительном метаболизме карбофурана является образование 3-оксипроизводного карбофурана, который либо гидролизуется, либо образует конъюгаты, либо окисляется до 3-кетопроизводного карбофурана. Последний гидролизуется, и образующийся 2,3-дигидро-2,2-диме-тил-7-окси-З-оксобензфуран, продукт основного направления метаболизма карбофурана, быстро связывается. В организме крыс такие метаболиты карбофурана, как N-оксиметильное и 3-кетопроизводное, не давали продуктов конденсации с естественными [c.102]

Уроновые кислоты, sHioOj — производные простых углеводов, продукты окисления первичной гидроксильной группы альдоз. Окисление D-глюкозы ведет к образованию наиболее распространенной в растительном и животном мире глюкуроновой кислоты. Она входит в состав полисахаридов соединительной ткани ксиланов, камедей, слизей, морских водорослей, глюкопротеидов крови, встречается в свободном состоянии. Свободная глюкуроновая кислота выполняет важную защитную функцию в животном организме. Реагируя с посторонними токсическими веществами (продуктами распада белков), она образует с ними эфиры, которые выделяются из организма с мочой. Таким же образом при участии глюкуроновой кислоты обезвреживаются и выводятся из организма некоторые лекарственные вещества. [c.210]

Превращения в организме. Около половины дозы циклогексана подвергается окислению с образованием оксисоединений циклогексанола и циклогексан-1,2-диола, конъюгирующих с серной и глюкуроновой кислотами частично. происходит также образование циклогексанона и полное окисление молекулы до СОг и Н2О (РаЬге и др., 1959) [c.23]

Превращения в организме. Хлорбензол подвергается окислению в ядре с образованием хлорфенолов и хлордифенола последние конъюгируют с серной и глюкуроновыми кислотами частично связываются с ацетилцистеильной группой, образуя меркаптуровую кислоту . [c.117]

При отравлении фенолами организм борется с введенным фенолом, выводя его с мочой в виде соли сернокислого эфира Hg-SO K, что нри последующей затем смерти может повести к ненахождению фенола. Кроме образования gH -SO K, фенол выделяется с мочой в виде парного соединения с глюкуроновой кислотой (моча обладает левым вращением плоскости поляризации света и не восстанавливает гидрата окиси меди). [c.137]

По НеиЬпегу (1923), все амино- и нитросоединения бензола подвергаются в организме ряду превращений. Наиболее доказанным является образование амидофе-нола, который, образуя парные соединения с серной и глюкуроновой кислотами, выделяется с мочой. В чистом виде эти вещества могут в очень незначительных количествах выделяться с выдыхаемым воздухом и мочой. [c.157]

Среди полисахаридов, встречающихся в бактериях, особый интерес представляют иммуноспецифические полисахариды. Все они имеют в своем составе ацетилированные и неацетилированные аминогексозы, глюкуроновую кислоту и отличаются друг от друга содержанием азота, количеством ацетильных групп, оптической активностью, вязкостью и т. д. Некоторые специфические полисахариды бактерий играют важную роль в явлениях иммунитета человека и животных. При введении их в организм в виде бактериальных антигенов или искусственных комплексов с белками они вызывают образование специфических антител. [c.100]

Гиалуроновая кислота играет важную роль в организме. Вследствие высокой вязкости она влияет на проницаемость оболочек клеток и препятствует проникновению в ткани микробов. В бактериях, отличающихся высокой инвазионностью (инвазия — вторжение), в пчелином и змеином яде, в сперме, в быстро растущих опухолях и в некоторых иных тканях содержится гиалуронидаза (комплекс ферментов), катализирующая постепенный гидролиз гиалуроновой кислоты с образованием ацетилглюкозамина и глюкуроновой кислоты. Расщепление гиалуроновой кислоты, цементирующей фолликулярные клетки вокруг яйцеклетки, гиалуронидазой спермы, имеет большое значение в процессе оплодотворения яйца. [c.77]

Среди полисахаридов, встречающихся в бактериях, особый интерес представляют иммуиоспецифические полисахариды. Все они имеют в своем составе ацетилированные и неацетилированные аминогексозы, глюкуроновую кислоту и отличаются друг от друга по содержанию азота, количеству ацетильных групп, оптической активностью, вязкостью и т. д. При введении в организм животного в составе бактериальных антигенов или в виде искусственных комплексов с белковыми веществами они вызывают образование специфических для каждого из них антител (стр. 38). [c.78]

Коньюгирование стероидов и их метаболитов в печени с глюкуроновой и серной кислотами, т. е. образование парных соединений. У человека преобладает образование эфиров глюкуронов<А кислоты. Гжокуроииды и сульфаты биологически неактивны и легко выводятся из организма. [c.278]

Известно, что часть бензола в организме окисляется в фенол, который частично затем превращается в полифенолы (ппрокате-хин, гидрохинон, оксигидрохинон). Детоксикация фенола и полифенолов происходит путем образования парных соединений с глюкуроновой и серной кислотами. Многие исследователи полагают, что токсический эффект бензола иа систему крови обусловлен воздействием его метаболитов (Портес и Вильямс, 1949 Л. Ф. Ларионов и соавторы, 1936 и др.). Основанием для этого могут служить следующие данные. [c.377]

Смотреть страницы где упоминается термин Глюкуроновая кислота, образование в организме: [c.194] [c.206] [c.525] [c.211] [c.86] [c.404] [c.267] [c.148] [c.230] [c.190] [c.479] [c.9] [c.288] [c.134] [c.60] [c.68] [c.168] [c.230] [c.12] [c.212] [c.197] [c.188]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология