Урацил в нуклеиновых кислотах

Мономерными звеньями ДНК и РНК являются остатки нуклеотидов. Нуклеотиды — это фосфорные эфиры нуклеозидов, которые, в свою очередь, построены из остатка углевода — пентозы и гетероциклического основания. В РНК углеводные остатки представлены D-рибозой, в ДНК — 2-1)-дезоксирибозой. Связь между углеводным остатком и гетероциклическим основанием в нуклеозиде осуществляется через атом азота в основании, т. е. с помощью К-гликозидной связи. Таким образом, нуклеозидные остатки в ДНК и РНК относятся к классу N-гликозидов. Как уже отмечалось во Введении, в качестве гетероциклических оснований ДНК содержат два пурина аденин и гуанин — и два пиримидина тимин и цитозин. В РНК вместо тимина содержится урацил. Кроме того, ДНК и РНК обычно содержат так называемые минорные нуклеотидные остатки — производные обычных нуклеотидов по основаниям или углеводному остатку, доля которых в зависимости от вида нуклеиновой кислоты колеблется от десятых процента до десятков процентов. Строение, химическая номенклатура и принятые сейчас сокращенные обозначения нуклеотидов и их компонентов показаны на рис. 2. [c.11]

Наиболее важными пиримидиновыми основаниями, образующимися при распаде нуклеиновых кислот, являются урацил, тимин и цитозин [c.323]

К главным пиримидиновым основаниям, которые входят в состав нуклеиновых кислот, относятся урацил, тимин и цитозин. Эти соединения существуют в таутомерных формах (см. ниже). [c.469]

Нуклеиновые кислоты, являющиеся основной органической частью ядер клеток, играют главную роль в хранении и передаче генетической информации. Полимерные цепочки нуклеиновых кислот построены из нуклеотидов, которые, состоят из азотистого основания, пентозы и фосфатной группы. Углеводным фрагментом обычно является В-рибоза (в рибонуклеиновых кислотах, сокращенно РНК) или 2-дезокси-В-рибоза (в дезоксирибонуклеиновых кислотах, сокращенно ДНК). Азотистыми основаниями нуклеотидов могут быть производные пурина (соединение 23 в табл. 11) — аденин, гуанин, ксантин и гипоксантин — и производные пиримидина (соединение 30 в табл. И) — урацил, тимин и цитозин. В табл. 60 представлены структурные формулы и нумерация атомов наиболее распространенных пуриновых и пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов. Для краткого обозначения азотистого основания принята система трехбуквенных символов (табл. 60). Эти обозначения, представляющие собой первые три буквы названия соединения, следует употреблять исключительно для обозначения свободных оснований (например, ига — урацил) или их замещенных производных (например, рига — фторурацил). [c.355]

Пиримидины. Среди диазинов наиболее важными (благодаря своему физиологическому значению) являются соедииения группы пиримидина, или миазина. Пиримидиновое ядро лежит в основе ряда важных растительных оснований, в первую очередь производных пурина или, соответственно, мочевой кислоты (стр. 1037), а также некоторых продуктов расщепления нуклеиновых кислот (урацил, тимин, цитозин). [c.1033]

Рч сложным белкам относятся нуклеопротеиды, в которых небелковая часть представлена нуклеиновыми кислотами (НК). Они подобно белкам характеризуются большой относительной молекулярной массой. При гидролизе НК образуются пуриновые и пиримидиновые основания, углеводный компонент и фосфорная кислота. По химическому составу нуклеиновые кислоты делят на рибонуклеиновую (РНК) и дезоксирибонуклеиновую (ДНК). Углеводный компонент в РНК представлен рибозой, а в ДНК — дезоксирибозой. Аденин. гуанин и цитозин являются общими как для РНК, так и для ДНК. Четвертым основанием в РНК является урацил, а в ДНК — тимин. [c.433]

Из диазинов особенно важны пиримидин и его производные. Пиримидиновое кольцо входит в состав многих биологически важных веществ (нуклеиновых кислот, некоторых витаминов, лекарственных веществ и т. д.). Кислородные производные пиримидина — урацил, тимин и цитозин известны под общим названием пиримидиновых оснований [c.370]

Различаются характером и положением заместителей в пиримидиновом ядре. П. о. широко распространены в животных, растительных тканях и в микроорганизмах. Биологически наиболее важным П. о. являются урацил, цитозин, тимин, входящие в состав нуклеиновых кислот, нуклеозидов, нуклеотидов. [c.100]

Выше (ч. II, гл. 8) приведены некоторые сведения о соединениях, называемых нуклеотидами. Нуклеотиды, содержащие основания аденин, гуанин, тимин и цитозин, входят в состав ДНК, т. е. дезоксирибонуклеиновой кислоты — одного из самых замечательных созданий природы. ДНК построена из трех видов структурных единиц основания, углевода (2-дезокси-Д-рибозы) и фосфатной группы. Другой вид нуклеиновых кислот представлен в клетках кислотой РНК — рибонуклеиновой, отличающейся от ДНК тем, что в ее состав вместо дезоксирибозы входит рибоза, а вместо тимина — урацил. [c.351]

Все оксипиримидины обнаруживают способность к про-тотропной таутомерии, заключающейся в миграции протона между структурами гидроксидиазина и кетоформы (лактим-лактамная таутомерия), причём для барбитуровой кислоты рентгеноструктурный анализ показ и преобладание трикето-формы (см. выше на примере формулы веронала). Анатогич-ное свойство характерно и для аминопиримидинов. Возможность существования этих производных пиримидина в кето-формах особенно существенна для проявления биологической активности так называемых пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот - тгшина, урацила и цитозина, так как только в кето-форме возможно образование сильных водородных связей между остатками оснований в цепях нуклеиновых кислот (ти-мин - аденин и цитозин - гуанин в ДНК, урацил - аденин и цитозин гуанин в РНК) [c.32]

В соответствии с известной моделью Уотсона и Крика [27] нуклеиновые кислоты образуют двойную спираль, состоящую из двух цепей, в которых гетероциклические основания одной цепи связаны водородными связями с основаниями другой цепи. При этом всегда оказываются связанными друг с другом остаток аденина с остатком урацила или остаток гуанина с остатком цитозина. Обе комбинации очень близки по размерам, поэтому несмотря на их чередование поли-нуклеотидная цепь имеет высокую пространственную регулярность. [c.646]

Имеются два хорошо известных типа нуклеиновых кислот рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК). Они являются полимерами, построенными из углеводно-фосфатных звеньев (соединенных в цепи остатков фосфорной кислоты и рибозы или дезоксирибозы), с присоединенными в определенные положения углеводного звена гетероциклическими основаниями (точнее, их остатками). Наиболее распространенными гетероциклическими основаниями, входящими в состав нуклеиновых кислот, являются аденин, гуанин, ксантин, гипоксантин, тимин, цитозин и урацил. Эти названия приняты ШРАС/ШВ, однако в указателях СА применяются лишь систематические пурин-пиримидиновые названия. Глико-зилированные основания называют нуклеозидами, и их названия чаще всего строят из названий компонентов при этом название основания модифицируется окончаниями -озин или -идин , как в случае аденозина (29) и тимидина (30). [c.188]

В нуклеиновых кислотах встречаются, в частности, три следующих основания урацил, тимин и цитозин (их структура приведена на рис. 37.7). Они были синтезированы следующим образом [c.1066]

Нуклеиновая кислота из тимуса оказалась устойчивой к щелочному гидролизу и структура нуклеозидов, получающихся из нее, была проанализирована, поэтому на 20 лет позднее. В то время Левин [10] определил входящий в их состав сахар как 2-дезокси-Д-рибозу и в результате этого объяснил ее необычное свойство восстанавливать окраску реагента Шиффа. Тимусная нуклеиновая кислота также дает четыре гетероциклических основания аденин, гуанин, цитозин и вместо урацила — тимин (7). Эти две отличительные черты (различие в природе сахарного остатка и замена урацила тимином) определяют различие между ДНК, которая, как полагали в то время, аналогично тимусной нуклеиновой кислоте, присуща животным, и РНК, которая, как полагали, является характерным компонентом растительных тканей. [c.34]

В составе нуклеиновых кислот встречаются три главных пиримидиновых основания цитозин, урацил и тимин. [c.98]

Нуклеиновая кислота, или полинуклеотид, также представляет полимер, состоящий из мономеров (мононуклеотидов), соединенных между собой сложноэфирными связями, каждый из которых является одним из пуриновых (адеиин или гуанин) или пиримндино-вых (тимин, цитозин или урацил) оснований, соединенных через рибозу или дезоксирибозу с фосфорной кислотой [c.204]

В нуклеиновых кислотах фигурируют пиримидины, цитозин (Ц) и ТИМИН (Т) в ДНК и Ц и урацил (У) в РНК, и пурины, аде-нин (А) и гуанин (Г) в ДНЦ и РНК [c.37]

Нуклеиновая кислота, состоящая из рибонуклеотидов, у которых сахаром является рибоза, а одним из пиримидинов — урацил (вместо тимина). [c.559]

Основными фрагментами дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК) являются дезоксирибонуклеотиды, а основными фрагментами рибонуклеиновых кислот (РНК) -рибонуклеотиды (рис.3.36). По аналогии с аминокислотами в протеинах эти фрагменты отличаются только своими боковыми цепями, которые в ДНК в основном состоят из пиримидиновых производных - цитозина и тимина - и пуриновых производных - аденина и гуанина. В РНК присутствуют те же боковые цепи, только основание тимин заменено на урацил (рис.3.37). Кроме этих основных фрагментов нуклеиновых кислот [c.147]

Как в рибонуклеиновых, так и в дезоксинуклеино 5ы. кислотах находятся в качестве азотсодержащих составных частей аденин, гуанин и цитозин в рибонуклеиновой кислоте содержится также тимин, а в дезоксинуклеиновой кислоте — урацил. Нуклеиновые кислоты, содер-лсащие тимин, иногда называют тимонуклеиновыми кислотами . [c.1045]

В мононуклеотидах различного происхождения (входящих в состав нуклеиновых кислот или нуклеотидных коферментов, а также мононуклеотидов, выделенных из различных объектов) найдены только основания пуринового и пиримидинового ряда. Из входящих в нуклеиновые кислоты и нуклеотидные коферменты пиримидиновых оснований в наибольшем количестве обнаружены урацил (I), тимин (II), цитозин (III) в значительно меньших количествах найден 5-метилцитозин (IV) и в некоторых видах ДНК 5-оксиметилцитозин (V). [c.177]

Диоксипиримидины II аминооксипиримидины. в числе продуктов гидролитического расщепления различных нуклеиновых кислот (стр. 1044—1049) были найдены диокси-и аминооксипирими-дииовые производные, а именно урацил (2,4-диоксипиримидин), тимин (2,4-диокси-5-метилпиримидин) и цитозин (2-окси-6-амино-пиримидин). Они могут реагировать в десмотропных формах [c.1034]

Еще в 1871 г. в печати появились первые данные о том, что в клеточных ядрах содержатся органические вещества, для которых характерно присутствие в молекуле азота и фосфора. Впоследствии эти вещества получили название нуклеиновых кислот. Было показано, что они представляют собой полимеры, в состав которых входят гетероциклические основания (аденин, гуанин, цитозин, урацил, тимин, а иногда и другие), моносахарид пентоза (рибоза или дезоксирибоза) и фосфорная кислота. Общую структуру нуклеиновых кислот можно представить схемой (вертикальной линейкой обозначены остатки пентозы, В — остатки гетероциклических оснований, Р — фосфодиэфирные группы) [c.644]

Существуют также некоторые различия в основаниях, получающихся при гидролизе. Если аденин, гуанин (производное пурина) и цитозин (пиримидин) выделяются при гидролизе и РНК, и ДНК, то в качестве четвертого основания РНК содержит урацил, а ДНК — тимин. Ферментативный гидролиз нуклеиновых кислот расщепляет их на фрагменты, называемые ну-клеозидами (состоят из одной молекулы основания, соединенного с одной молекулой сахара) и нуклеотидами (содержат по одной молекуле основания, сахара и фосфорной кислоты). [c.317]

Отстав препарата выражается суммарной формулой ggH4,N,RO.,<,P4Na4-. представляет собой сложный эфир фос( )орной кислоты с рибозой и пуриновыми основаниями, Пут ем кислотного гид[юлиза нуклеиновой кислоты выделены аденин (а), гуанин (б), цитозин (й), тимин ( ), урацил ( )). имеюш.ие строение [c.187]

Устойчивость вторичной структуры нуклеиновых кислот обеспсчивастся глалным обра.чом водородными связям и, образующимися между двумя парами азотистых оснований в молекулах ДИК—-аденин — тимин и гуанин— цитозин, в молекулах РНК — аденин - урацил и гуанин - - цитозин. Такие пары азотистых оснований, л котор1>(х они соединены водородными связями, называют комплементарными. [c.53]

Рибоиуклеииовые кислоты (РНК) — нуклеиновые кислоты, полимеры нуклеотидов, в состав которых входят фосфорная кислота, рибоза и азотистые основания — аденин, цитозин и урацил содержатся главным образом в цитоплазме и микросо-мах животных и растительных клеток. РНК участвует в биосинтезе белка. Риформинг — способ переработки нефтепродуктов с целью получения высокооктановых бензинов, ароматических углеводородов, [c.113]

Таким образом, азотистая кислота при взаимодействии с нуклеиновыми кислотами превращает цитозин в урацил и, следовательно, является эффективным химическим мутагеном (гл. 15, разд. 3.1). Аналогичным образом аденин превращается в гипоксантин, а гуанин — в ксантин. Другое мутагенное соединение, гидроксиламин (НгН—ОН), реагирует с карбонильными группами (особенно в пиримидинах), дал<е несмотря па то, что эти карбонильные группы являются частью циклической амидной структуры н поэтому имеют сравнительно низкую реакционную способность. [c.127]

На примере систем 3,4—бензпирен — урацил, 3,4 —бензпирен— ДНК, на основании наблюдаемого изменения соотношения интенсивностей полос поглощения, соответствующих неплоским деформационным колебаниям ароматических С-Н-связей канцерогена, и появления новой полосы при 860см , сделан вывод о химическом взаимодействии в системах канцероген — нуклеиновая кислота. В ИК-спектрах препаратов нуклеиновых кислот (и-РНК, р-РНК, т-РНК), выделенных из нормальных и раковых клеток, обнаружены отличия, однако специфичность их пока не подтверждена, а воспроизводимость не достигнута. Главная причина невоспроизводимости спектроскопических данных состоит в биохимической части — невоспроизводимости препаратов ДНК и РНК для спектрального исследования. [c.95]

Априорные соображения уже давно заставляли предполагать, что каждая аминокислота должна кодироваться, по крайней мере, триплетом нуклеотидов. Действительно, имеется 20 природных аминокислот, из которых строятся белки (рис. 2). В то же время нуклеиновые кислоты построены всего из 4 сортов нуклеотидных остатков (см. рис. 4), их азотистыми основаниями являются аденин (А), гуанин (О), цитозин (С) и либо урацил (И) в РНК, либо тимин (Т) в ДНК. Ясно, что один нуклеотид не может кодировать одну аминокислоту (4 против 20). Возможных динуклеотидных комбинаций (дуплетов) может быть 16, что опять-таки недостаточно для кодирования 20 аминокислот. Следовательно, минимальное количество остатков в нуклеотидной комбинации, кодирующей одну аминокислоту, может быть три, т. е. аминокислоты должны кодироваться, скорее всего, нуклеотидными триплетами. Общее количество возможных триплетов составляет 64, что с избытком хватает для кодирования 20 аминокислот. [c.11]

Усилиями этих ученых и их сотрудников удалось установить, что в природе существует два типа нуклеиновых кислот. Один из них содержит два пурина — аденин й гуанин, два пиримидина — цитозин и ТИМИН, остатки дезоксипентозы и фосфорной кислоты. Другой вместо тимина содержит урацил, а вместо дезоксипентозы — пентозу. Так как дезоксипентозонуклеиновые кислоты (в современной терминологии — дезоксирибонуклеиновые кислоты, ДНК) выделяли в основном из тимуса теленка, а пентозонуклеино-вые кислоты (рибонуклеиновые кислоты, РНК) — из дрожжей и растений, то долгое время существовала уверенность в том, что ядра клеток животных содержат только ДНК, а ядра клеток растений — только РНК. И лишь к середине 1930-х годов было до- <азано, что ДНК и РНК содержатся в каждой живой клетке. Первостепенная роль в утверждении этого фундаментального положения принадлежит А. Н. Белозерскому, впервые выделившему ДНК [c.5]

В то время как основные типы РНК, обнаруживаемые в природе, являются однонитевыми нуклеиновыми кислотами, небольшая часть вирусов, например реовирусы, содержат РНК в виде двойной спирали. Эти РНК имеют такой состав оснований, в котором А = и и О = С. Они проявляют заметную устойчивость к гидролизу рибонуклеазами, если их не подвергать предварительной тепловой денатурации. Такие РНК могут быть выделены из растворов в виде нитей или же аналогичные нити могут быть приготовлены из препаратов синтетических двухцепочечных полимеров типа [(гА)-(ги)] и использованы для исследования методом диффракции рентгеновских лучей [63]. Данные рентгеноструктурного анализа свидетельствуют о том, что двухцепочечные РНК принимают спиральную форму, имеющую очень близкое сходство с /4-формой ДНК (наклон плоскости пар оснований к основной оси спирали около 10°, и на один виток спирали приходится 11 —12 оснований). Создается впечатление, что конформация такой /4-формы РНК, подобно /4-форме ДНК, диктуется формой углеводного кольца, находящегося в С-3-з/ (Зо-конформации. Вполне очевидно, что урацил может взаимодействовать с аденином столь же эффективно, как и тимин в образовании водородных связей. [c.60]

Первым выделенным мононуклеотидом была инозиновая кислота (IMP, 9), которая была получена из гидролизата мяса Либихом в 1847 г. примерно за 20 лет до выделения нуклеиновых кислот из гнойных клеток Мишером. Взаимосвязь между мононуклеотидами и нуклеиновыми кислотами стала понятна в первой половине двадцатого столетия главным образом в результате работ Левина и др. [6]. Инозиновая кислота не является широкораспространенным в природе нуклеотидом она образовалась в процессе выделения по Либиху за счет дезаминирования АМР, который сам по себе был выделен из мышц лишь в 1927 г. Были выделены все обычные нуклеотиды аденина, цитозина, гуанина, тимина н урацила, так же как и многие минорные нуклеотиды, например, образуюш,иеся из псевдоуридина, дигидроуридина и метилированных производных аденозина и гуанозина. [c.134]

Чтобы получить представления о суммарной (интегральной) комплексо-обр ующей способности нуклеиновых кислот, рассмотрим координационные свойства входящих в их состав фрагментов. В качестве стандартного иона возьмем Си . Важнейшими основаниями в составе нуклеиновой кислоты являются урацил (2,4-диоксипиримидин), цитозин (или 2-окси-4-аминопиримидин), тимин (2,4-диокси-5-метилпиримидин) — все три — производные пиримидина, а также аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксипурин) — оба производные пурина [c.180]

Нуклеиновые кислоты вместе с белками в очень тесной, неразрывной связи с ними являются носителями Жизни, входят в состав всех живых клеток. Вперэые они выделены из клеточных ядер в 1869 г. В настоящее время изучены их состав, строение и функции. Существую два вида нуклеиновых кислот — рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), отличающиеся друг от друга строением углевода рибозы. В состав обоих кислот входят азотистые основания (урацил, тимин, гуанин, цитозин и аденин, производные пиримидина и пурина, связанные ковалентной связью с полуацетальный гидроксилом в положении 2 циклической формы углевода — рибозы (РНК) или 4-дезоксирибозы (ДНК). При этом пара азотистое основание + углевод образует так называемые нуклеозиды [c.728]

Пиримидины (Pyrimidine) Один из двух типов азотистых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот к пиримидинам относятся тимин, цитозин и урацил. Второй тип оснований - пурины к ним относятся аденин и гуанин. [c.556]

Пурины (Purine) Один из двух типов азотистых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот к пуринам относятся аденин и гуанин. Второй тип оснований — пиримидины к ним относятся тимин, урацил и цитозин. [c.558]

Наиболее важные встречающиеся в природе диазины — это пиримидиновые основания урацил, тимин и цитозин, которые входят в состав нуклеиновых кислот [4]. Среди некоторых аналогов пиримидиновых нуклеозидов были обнаружены антивирусные агенты, такие, как идоксуридин, применяемый для лечения глазных заболеваний, вызванных вирусом Herpes, AZT — препарат, наиболее часто используемый для лечения ВИЧ, ламивудин (3-ТС), используемый одновременно для лечения гепатита В и ВИЧ-инфекций, и еще один препарат против ВИЧ-инфекций — ставудин (d4T). Пиримидиновый фрагмент содержится также в молекуле тиамина (витамин Bi) (разд. 21.11). Часто пиримидиновые циклы в нуклеиновых кислотах изображают иначе, чем в этой главе при этом пиримидиновый цикл перемещают относительно горизонтальной оси [c.256]

Наиболее важные встречающиеся в природе производные диазинов — это пири-мидоны (урацил, тимин и цитозин), которые в виде нуклеозидов — уридин, тимидин и цитидин — служат компонентами нуклеиновых кислот. Вследствие этого офомное количество синтетических исследований было направлено на поиски антивирусных и противоопухолевых препаратов среди представителей этого класса органических соединений [82]. Среди других известных соединений пиримидонового рада — производные барбитуровой кислоты, обладающие седативными свойствами [83]. [c.272]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология