Фенантрен углеводороды

Другим способом синтеза бифункциональных металлорганических катализаторов является взаимодействие щелочных металлов с некоторыми ароматическими углеводородами (нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил, терфенил и т.- п.), а также с некоторыми ароматическими производными этилена (стильбен, 1,1-дифенил-этилен, трифенилэтилен и т. д.). Реакция протекает обычно в полярных растворителях через стадию образования ион-радикала [3, с. 365] [c.413]

Каменноугольная смола — вязкая черно-бурая, со специфическим запахом жидкость, содержащая около 300 различных веществ. Наиболее ценными компонентами смолы являются ароматические и гетероциклические соединения бензол, толуол, ксилолы, фенол, крезол, нафталин, антрацен, фенантрен, пиридин, кар-базол, кумарон л др. Плотность смолы 1,17—1,20 г/см . Выход смолы составляет от 3 до 4% от массы коксуемого сухого угля. Состав смолы зависит главным образом от температуры коксования, а выход — от температуры и природы исходных углей. С повышением температуры углубляется пиролиз углеводородов, что снижает выход смолы и увеличивает выход газа. [c.39]

Алкилированные ароматические углеводороды. Термическое разложение алкилированных ароматических углеводородов сопровождается значительным числом реакций, на которые оказывают воздействие температура, давление, катализаторы, присутствие водорода или других ароматических углеводородов, действующих как акцепторы водорода, а также олефинов или других продуктов разложения. Так известно, что при пиролизе толуола получаются бензол, дибензил, стильбен, дито-лил, фенилтолил, фенилтолилметан, дитолилметан, дифенил, стирол, нафталин, антрацен и фенантрен. Наличие более длинных боковых цепей или нескольких заместителей увеличивает число возможных реакций однако, несмотря на сложность получаемых продуктов, совершенно ясно обнаруживается одно свойство ароматических кольцевых систем, сохраняющих свою идентичность на протяжении большого количества пиролитических реакций, а, именно, их стабильность тем не менее имеется одна реакция, которая приводит к разрушению ароматических структур — пиролиз в присутствии водорода, особенно в контакте с катализатором, который может служить гидрирующим агентом. В этом случае ароматические кольца сперва гидрируются, а затем расщепляются. Нагревание алкилароматических углеводородов с водородом, особенно в присутствии катализаторов, часто приводит к образованию незамещенных ароматических углеводородов, которые могут подвергаться затем гидрогенолизу. [c.103]

Для выделения ароматических углеводородов с конденсированным циклами (нафталин, антрацен, фенантрен) используют главным образом методы кристаллизации. Из антраценовых фракций каменноугольной смолы (270—350 °С) сплавлением с едким кали и последующим гидролизом выделяют еще одно ценное для органического синтеза вещество — карбазол [c.70]

Разность между скоростями сульфирования ароматических моно-ядерных углеводородов и последующего сульфирования образовавшихся на первой стадии моносульфокислот достаточно велика, что позволяет достичь значительной конверсии в необходимые продукты. Однако для высших ароматических полициклических соединений (антрацен, фенантрен) эта разность невелика, поэтому в большинстве случаев образуется много как моно-, так и полисульфокислот. В этом случае скорость окисления также достаточно велика. [c.324]

Фенантрен. Углеводород фенантрен СиНю изомерен антрацену, но отличается от него расположением под углом бензольных ядер [c.129]

Соотношение скоростей гидрирования индивидуальных углеводородов в присутствии железного катализатора жидкофазного процесса качественно аналогично соотношениям, рассмотренным в гл. 3 не гидрируется совсем коронен, медленнее всех гидрируется пирен (симметричные углеводороды) фенантрен (ангулярная структура) гидрируется медленнее антрацена (линеарная структура). По скорости гидрирования в условиях жидкофазного процесса углеводороды можно расположить в следующем ряду [c.180]

Фенантрен 440-450 75 N1 на глине Р-Этилнафталин. Окисление фракции моноциклических ароматических углеводородов дало бензойную и о-фталевую кислоты 78 [c.248]

На рис. 50 по оси ординат графически представлено изменение процентного содержания смолы в летучих веществах после пребывания их в пустом реакторе в течение 4 с в зависимости от температуры в реакторе, откладываемой по оси абсцисс. Летучие вещества, находящиеся в реакторе, являются продуктами быстрого полукоксования при температуре 600° С угля марки Р40, дающего в этих условиях 12,5% первичной смолы. В случае, если реактор наполнен коксом, скорость крекинга будет несколько больше. Введение в эти летучие вещества небольших количеств воздуха влияет на эту скорость только за счет сгорания соответствующего количества смолы. При 950° С 50% смолы разлагается за 0,25 с, 75% —за 2,5 с и 80% — за 5 с. Так как в ходе процесса состав смол сильно изменяется, рассчитать константу скорости на основании этих данных нельзя. Состав неразлагающегося при 950° С остатка (20%) очень прост в нем содержатся только самые стойкие ароматические углеводороды, такие как нафталин, фенантрен, антрацен, пирен и др. [c.170]

При последующем фотохимическом разложении аддуктов выделяют фенантрен и его производные. Бензольные и нафталиновые углеводороды подобных аддуктов с малеиновым ангидридом не образуют. [c.154]

Между тем, как установлено нашими прямыми опытами, трициклические конденсированные ароматические системы образуются при длительном нагревании (30—40 ч при 300—350° С) метил-нафталина, а также углеводородных фракций ряда бензола и нафталина (молекулярного веса 400 и выше), выделенных из сырой нефти, которая не подвергалась нагреванию выше 250° С, и не содержавших трициклических конденсированных ароматических углеводородов [2—7]. О довольно интенсивном образовании высококонденсированных ароматических систем при более высоких температурах (600—700° С) хорошо известно из многолетнего опыта работы пиролизных установок, где из керосина наряду с бензолом и его гомологами (толуол, ксилолы и т. д.) получают большие количества конденсированных ароматических углеводородов (нафталин, антрацен, фенантрен, и др.). Кроме того, незамещенные конденсированные ароматические углеводороды типа антрацена, бенз- и дибензантрацена, пентацена, содержащие в своей молекуле 3—5 бензольных колец (С д—Саг) строго говоря, находятся у нижней границы высокомолекулярных углеводородов нефти. [c.115]

Эксперименты по изучению влияния на кожу одного моно-циклического (бензол), одного бициклического (нафталин) и двух трициклических (антрацен и фенантрен) углеводородов (см. рис. IL5) показали, что эти соединения не патогенны, однако вдыхание паров бензола может вызвать лейкемию у человека. Известно 6 соединений с четырьмя конденсированными бензольными кольцами (рис. II.5), которые малоактивны. В то же время 15 углеводородов имеют пять конденсированных бензольных колец. Из них 1,2,5,6-дибензантрацен оказался канцерогенным, а активность остальных 14 пентациклических углеводородов была того же порядка. Наиболее сильным канцерогеном оказался бенз(а)пирен. Канцерогенной активностью обладают также гексациклические углеводороды (рис. 11.6). Любопытно, что в образцах загрязнений воздуха был обнаружен геп-тациклический коронен, который оказался неактивным. [c.143]

Эксперименты по изучению влияния на кожу одного моноцикли-ческого (бензол), одного бициклического (нафталин) и двух три-циклических (антрацен и фенантрен) углеводородов показали, что эти соединения не патогенны, однако вдыхание паров бензола может вызвать лейкемию у человека [22]. Известно шесть соединений с четырьмя конденсированными бензольными кольцами, среди них мало активные 3,4-бензфенантрен [16, 23] и 1,2-бензантрацен [16]. Пятнадцать углеводородов имеют пять конденсированных бензольных колец. Один из них, 1,2,5,6-дибензантрацен, был по существу первым синтетическим ПАУ, идентифицированным как канцерогенный [13, 15, 24]. Активность остальных 14 пентациклических углеводородов была того же порядка [16]. Наиболее сильным канцерогеном оказался 3,4-бензпирен (БаП). Активным, но в гораздо меньшей степени, были 1,2,5,6- и 1,2,7,8-дибензантрацены, 1,2,5,6- и 1,2,3,4-дибензфенантрены, а также, согласно [19], пицен. По данным Бэднера [18], канцерогенной активностью обладают также гексациклические углеводороды 1,2,3,4-дибензпирен и 3,4,8,9-дибензпирен. Впоследствии была доказана активность 3,4,9,10- и 1,2,4,5-дибензпиренов [25—28]. В образцах загрязнений воздуха был обнаружен гептацикличе-ский коронен, но, как указывалось в [29], он оказался неактивным. [c.134]

Превращения углеводородов, содержащих 9—18 атомов углерода в цикле, впервые исследовал Прелог с сотр. [196], над Рё Катализатором при 400 °С. Реакционная способность указанных циклоалканов зависела главным образом от размера цикла при этом образовывались различные арены, в том числе полициклические и небензоидные ароматические соединения — инден, азу-лен, нафталин, фенантрен, трифенилен и др. Учитывая число углеродных атомов в исходном цикле и основываясь на характере каталитических превращений последнего, авторы [196] разделили исследованные углеводороды на четыре группы I (С5+47,) — 9H18, 13H26, С17Н34 [c.152]

Вместе с тем отмечалось, что на окисляемость смесей углеводородов существенно влияет присутствие некоторых ароматических углеводородов особенно сильное ингибирующее действие оказывают антрацен, фенантрен, нафталин, ди- и трифе-нилметан. Ароматические углеводороды с боковыми цепями в малых концентрациях (до 10%) слабо тормозят окисление нафтенов, и только в больших концентрациях (выше 20%) при глубоком окислении они заметно снижают скорость окисления нафтенов. [c.39]

В дополнение к неконденсированным бензольным кольцам были идентифицированы и определены различные конденсированные ароматические структуры, такие, как нафталин, фенантрен, пирен и хризеи. Интересно отметить, что антрацены в трехкольчатых конденсированных фракциях не были обнаружены. При определении состава и структуры ароматических углеводородов в газойлях были получены следующие результаты. [c.34]

Обычно циклоприсоединение ССЬ по двойной связи, входящей в ароматическую систему, не идет такие реакции возможны только при условии, что двойная связь сохраняет некоторую долю олефинового характера (например, в фенантрене) или имеет высокую электронную плотность и частично локализована (например, в 2-метоксинафталине). В больщинстве случаев выходы низкие или даже очень низкие. Необычные превращения алкилированных ароматических углеводородов приводят к образованию смесей спирононатриенов [718—720], как показано на примере 2-метилнафталина [c.320]

В последние годы с развитием каталитического крекинга выяснилось., что некоторые катализаторы способствуют конденсации ароматических углеводородов. Так, Матокс и Гроссе [25] нашли, что толуол, пропущенный над алюмохромовым катализатором при 550° С, дает 1% антрацена за проход на 16% разложившегося толуола, и что при этом не получается фенантрен. При термическом крекинге дибензила обычно получается антрацен, однако в контакте с алюмохромовым катализатором были получены не антрацен, а стильбен, толуол и бензол. Тем не менее, большое отложение углерода порядка 14,5% показывает наличие ароматической конденсации обычного типа. [c.99]

Антрацен и фенантрен не могут нормально изомеризоваться под действием тепла. Тем не менее, Прокопец и другие [38] нашли, что при частичной гидрогенизации каждого из указанных углеводородов над сульфидом молибдена при 350° С получалась смесь гидроантрацена и гидрофенантрена. К сожалению о структурах, подвергающихся изомеризации, ничего не известно. [c.100]

Однако это справедливо не для всех углеводородов. Особенно непонятна высокая скорость гидрирования бензола и дифенила, не имеюш их укороченных связей, а также большая скорость гидрирования антрацена по сравнению с фенантреном, а тетрацена — по сравнению с 1,2-бензантраценом, хотя у ангулярных углеводородов есть связи с большей кратностью. [c.154]

Примерами межмолекулярной конденсации с участием алкилгрупп являются пиролиз толуола, этилбензола, бензола с этиленом и подобными соединениями, приэтом получаютсяполициклические ароматические углеводороды, такие, как антрацен и фенантрен. Выходы их обычно незначительны. [c.108]

Иногда путем гидрогенизации возможно разделять сложные близкокипящие углеводородные смеси, так как гидрированные компоненты значительно отличаются по своим свойствам от негидрированных, чем и пользуются для разделения их при помощи физических или химических методов. Цапример, антраценовую лепешку (побочный продукт, выделяемый из каменноугольной смолы, содержащий антрацен, фенантрен, карбазол и другие полициклические углеводороды) можно так прогидри-ровать, что прогидрируется только антрацен. Продукт гидрогенизации антрацена 9,10-дигидроантрацен можно выделить из смсси перегонкой либо избирательной экстракцией. Подходящими условиями для этого процесса являются температура 300°, давление водорода 42 ат, катализатор сульфид никеля или сульфид молибдена [30]. [c.243]

Сульфирование таких полициклических систем, как антрацен или фенантрен, идет настолько легко, что нолисульфокислоты образуются даже при мягких условиях, ири которых некоторое количество углеводорода остается непросульфированным [106]. По этой причине такие реакции сульфирования были исследованы сравнительно мало, а в имеющихся данных встречаются неоиределенность и противоречия. Сульфо-производные антрацена обычно получаются из антрахинона, который дает меньше побочных продуктов, чем углеводород. [c.524]

Такие полициклические углеводороды, как антрацен и фенантрен, полисульфируются настолько быстро, что получение моносульфокислот всегда сопряжено с образованием заметных количеств нежелательных полизамещенных соединений [106]. [c.525]

Сопоставляя отдельные физические свойства ароматических углеводородов, Мартин (Martin) и Санкин (Sankin) [60] сделали вывод, что ароматические углеводороды, имеющие три ядра в молекуле, относятся в основном к фенантренам. [c.21]

Несомненный интерес представляет также 1-метил-7-изопропил-фенантрен (XXII, ретен) — углеводород, являющийся ародуктом деградации дитерпеноидов. [c.164]

Be bita интересно отметить, что присоединение водорода по ароматическим связям в углеводородах с конденсированными кольцами (нафталин, хризен и т. д.) идет, по крайней мере в отношении одного из колец, легче, нежели в случае бензольного тюльца, и фенантрен и хризен сам И по себе выдерживают, не разлагаясь, очень высокую температ "ру. Однако картина osieipHieHHO меняется, как это устано влено Н. А. Орловым, когда действию высокой температуры [c.448]

После отгонки от нефтяной смолы легкого и среднего масла остается густая, почти черная смола, из которой в вакууме или перегонкой с водяным паром, в крайнем случае перегонкой на толом огне (в последнем случае со значительным разложением), выделяется тя-ягелое масло. Оно ггредставляет собой довольно вязкую (до 6° Э при 50°) оранжевую или светлокоричневую жидкость и содержит главным образом нефтяные углеводороды антрацен, фенантрен, отчасти хриаен и др. Часто эта фракция нефтяной смолы содержит, и неразложенный парафин. Отличие от соответствующей каменноугольной фракции главным образом заключается в низком содержании ароматических углеводородов. [c.425]

После отгонки тяжелого масла остается смоляной пек. Общие < войсгва подобных веществ были уже рассмотрены в главе об ас- фальтовых продуктах и здесь остается только ближе определить природу и свойства пирогенетического пека (326, 371). Состав его совершенно не изучен — в нем только предполагаются высшие полициклические углеводороды ароматического ряда, и некоторые из них не трудно выделить. Так, напр., сравнительно легко изолировать хризен и фенантрен. [c.427]

Исключительно стабильны против действия кислорода воздуха голоядерные ароматические углеводороды бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил и др. Они очень мало изменяются даже при высоких температурах и давлениях. Ароматические углеводороды с алифатическими цепями и полициклические ароматические углеводороды по стабильности, несколько уступают моно -и бициклическим. С увеличением числа и длины боковых цепей стабильность ароматических углеводородов падает. Наличие третичного углеродного атома, несимметричность строения, усложненность молекулы также снижают иу стойкость к окислению. Наф-тено-ароматические углеводоролдл одинакового строения с аро- [c.14]

По уменьшающейся коксогенности (рис. 6.4) исследуемые углеводороды можно расположить в следующий ряд циклопентадиен > > инден > фенантрен > индан > флуорен > метилциклопентан > втор-бутилбензолы > гексен > декалин > гексан > а-метилнафталин > стирол > тетралин > нафталин > бензол. Видно, что наибольшей коксоген-ностью обладают диены и диенофилы, а также углеводороды в условиях процесса их образующие, [c.144]

Кокс образуется быстрее при увеличении числа колец в ряде бензол — нафталин — антрацен, чем в ряде бензол — дифенил — терфенил. Значительно меньше коксообразование при крекинге фе-нантрена, чем его изомера антрацена. Четырехкольчатые углеводороды хризен и пирен образуют меньше кокса, чем антрацен, но все же больше, чем фенантрен. [c.97]

Характерно, что ни один из найденных метилфенантренов не имел метильных групп в положениях 4 и 5. Это хорошо согласуется с тем, что стероиды (очевидные источники углеводородов ряда фенантрена) также не имеют метильных заместителей у соответствующих атомов углерода [21]. Предшественниками 1,8-диметил- и 1,2,8-триметил-фенантренов, очевидно, являлись 4-метилстеролы. [c.164]

Нафталин и полициклические углеводороды — фенантрен, антрацен, хризен, пиреп, как и бензол, подчиняются правилу Хюк-келя — содержат (4п + 2) я-электронов на связывающих молекулярных орбиталях. Молекулы этих углеводородов плоские, для них характерны высокие значения энергий сопряжения и комплекс свойств аренов. Б частности, все эти углеводороды, как и бензол, легко вступают в реакции электрофильного замещения. [c.153]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология