Микроорганизмы и стероиды

В приведенных примерах из сравнительно простых веществ — субстратов питательной среды — с помощью микроорганизмов синтезируются сложные органические вещества. Последнее время при помощи микроорганизмов практикуют различные превращения молекул органических веществ — микробиологическую трансформацию. Отбирая особые культуры микроорганизмов (в специальных каталогах ферментативных реакций культур микроорганизмов указано, какие биохимические реакции осуществляет данная культура) можно провести самые различные химические реакции — окисление и восстановление, фосфорилирование, ами-нирование, специфический гидролиз и другие реакции, провести которые химическим путем очень трудно, а иногда и невозможно. В качестве примера можно привести превращение О-сорбита в Ь-сорбозу. Микробиологическая трансформация открыла большие возможности получения препаратов стероидов. Этот метод широко используется для промышленного получения кортизона, гидрокортизона, преднизолона и др. С помощью микробиологической трансформации можно превращать продукты химического синтеза в другие необходимые для народного хозяйства вещества. В последнее время интенсивно развивается новое направление в биотехнологии — иммобилизация на специальных носителях ферментов или клеток для продления срока их использования. [c.5]

Это правило впоследствии оказалось полезным для выяснения строения многих соединений, так как оно ограничило число возможных формул. Его не следует, однако, понимать в том смысле, что биогенез терпенов в действительности протекает через изопрен. Наоборот, мы точно знаем, что это не так. Во многих случаях удалось доказать, что микроорганизмы способны синтезировать терпены, стероиды, сквален и т. п. полностью из уксусной кислоты II что образующаяся из трех ацетатных остатков мевалоновая кислота [c.1135]

Большое число продуктов метаболизма растений и микроорганизмов выделено и идентифицировано задолго до начала экспериментального изучения биосинтеза природных соединений это позволило создать классификацию, основанную на сходстве химических структур. Основные классы природных соединений (терпены, стероиды, алкалоиды, фенолы, углеводы, пигменты и т. д.) формировались по признаку наличия в их молекулах тех или иных характерных группировок. [c.351]

В настоящее время к биотехнологии относят отрасли производств, связанные с использованием материалов биологического происхождения. В качестве примеров можно назвать получение органических кислот и растворителей, антибиотиков, витаминов, ферментов, полисахаридов, вакцин и сывороток, пищевого и кормового микробного белка, а также микробиологический синтез стероидов и др. В каждом из этих производств применяют специальные виды и штаммы микробов, наиболее полно проявляющих те или иные свойства в конкретных условиях соответствующей технологии. Эти микроорганизмы обладают многими признаками, общими для представителей рода и семейства. [c.113]

Несколько микроорганизмов, способных вводить гидроксильную группу в 14а-положение насыщенного кольца D стероидов, превращают производное А -прегнена (III) в 14а, 15а-эпокись (IV) [16]. [c.110]

Несмотря на то, что основная масса работ в области химии иммобилизованных систем появилась относительно недавно, в этой области в значительной степени благодаря систематическим исследованиям И. В. Березина и его сотрудников достигнуты большие успехи. Решены вопросы использования иммобилизованных ферментов в тонком органическом синтезе, в трансформации стероидов, в модификации малостабильных соединений, в разделении рацематов на оптически активные формы. Некоторые из названных процессов реализованы в промышленных масштабах. Намечаются пути применения иммобилизованных оксидаз, выделенных микроорганизмами, для тяжелого органического синтеза, в частности, для получения на основе парафинов и ароматических углеводородов спиртов, альдегидов, кетонов, кислот, оксидов. Изучаются перспективы ферментативного обезвреживания сточных вод. Подробно о достижениях химии иммобилизованных систем см. в книге, посвященной истории моделирования опыта живой природы, Биокатализ (М., 1984). [c.185]

Тритерпеноиды отличаются от всех предыдущих групп изопреноидов, во-первых — меньшим разнообразием структурных типов, во-вторых — большим распространением в разнообразных организмах их находят в растениях, в микроорганизмах, в животных, в морских организмах и в органических геологических сферах (нефть, осадочные породы) Следующая особенность этих соединений — некоторые тритерпеноиды претерпевают деградацию углеродного скелета, причем иногда весьма существенную — от Сз(5 до С10. Эти деградированные тритерпены образуют группу соединений специфической и очень важной физиологической активности под общим названием стероиды, которые характерны, в основном, для высших животных и человека, в том числе. [c.178]

Таким образом химики (и биохимики), употребляя различные микроорганизмы, имеют возможность получить самые разнообразные окисленные производные стероидов. Это отнюдь не значит, что химические методы могут быть полностью заменены биохимическими, так как исходные вещества получаются полным или частичным синтезом. Однако возможности такого микробиологического окисления огромны. [c.382]

Развивающимся разделом биоорганического синтеза является процесс трансформации различных природных и химических соединений с помощью микроорганизмов для получения медицинских препаратов, например стероидов. [c.3]

Способность микроорганизмов использовать молекулярный кислород для селективного гидроксилирования, в частности стероидов и других циклических соединений, подтверждена во многих случаях с точки зрения химиков, они становятся все более заманчивыми реагентами [26]. Эффективное превращение прогестерона в его 11а-гидроксипроизводное [уравнение (3) служит первым применением такого подхода в промышленности. Действующие при этом ферменты, называемые монооксигеназами или оксидазами со смешанными функциями, катализируют включение одного атома молекулярного кислорода превращение протекает с сохранением конфигурации. Пониманию механизма и стимулированию действия оксигеназ должны способствовать многочисленные работы по активированию молекулярного кислорода [27]. Активация, обычно представляемая как превращение Оа в электрофильные пероксидные производные, может иметь место в некоторых комплексах переходный металл — Ог [28] и [c.25]

Приведенные выше примеры эпоксидирования стероидов производятся микроорганизмами, которые способны к аксиальному гидроксилированию того же самого положения соответствующих насыщенных стероидов [16], в то время как организмы, способные к экваториальному гидроксилированию или не способные к 14а-гидроксилированию, не эпоксидируют Д <")- или А -олефины соответственно. Так как гидроксилирование у насыщенного атома углерода происходит с замещением водорода [c.110]

Микроорганизмы, способные отщеплять боковую цепь у стероидов, могут также окислять по Байеру—Виллигеру 17-кетоны до лактонов [22—28]. Например, микробиологическое окисление [c.145]

Выщелачивание руд, дальнейшее изучение 1г контроль биоразложения Применение ферментов для усовершенствования диагностики, создание датчиков на основе ферментов, использование микроорганизмов и ферментов при производстве сложных лекарств (например, стероидов), синтез новых антибиотиков, применение ферментов в терапии [c.14]

У многих насекомых в кишечнике или в особых его придатках обитают в качестве симбионтов инфузории, дрожжи и бактерии. Они могут быть там внеклеточными симбионтами или же находиться в клетках специализированных тканей. О функции этих микроорганизмов нетрудно догадаться, особенно в тех случаях, когда их хозяева питаются трудно разлагаемыми веществами (как, например, термиты, питающиеся древесиной) или же потребляют несбалансированную пищу (как многие тли и клопы, сосущие соки растений). Симбионты либо выполняют пищеварительную функцию, либо поставляют хозяину необходимые ему дополнительные вещества (стероиды, витамины, аминокислоты), В то время как морфолого-анатомическое изучение симбиоза у насекомых продвинулось далеко вперед (в основном благодаря работам П, Бюхнера), физиолого-биохимические исследования пока мало что дали-в основном из-за того, что не удавалось выращивать симбиотические микроорганизмы вне хозяина. [c.514]

Способность микроорганизмов выступать в роли химических катализаторов впервые удалось использовать в полной мере для синтеза промышленно важных стероидов. В последние тридцать лет субстратная и стереоспецифичность ферментов нашла широкое применение в производстве стероидов при осуществлении разнообразных реакций гидроксилирования, дегидроксилирова-ния, эпоксидирования, окисления, восстановления, гидрогенизации, дегидрогенизации, этерификации, гидролиза эфиров и изомеризации. Целью всеобъемлющих исследований в этой области было осуществление специфических структурных перестроек стероидов при мягких условиях. Специфичность таких реакций определяется либо выбором оп-ределеннога вида микроорганизмов, либо химической модификацией субстрата, стереохимически исключающей другие реакции. Понимание зависимости между строением молекул субстрата и характером его перестройки, осуществляемой микроорганизмами, позволило сформулировать требования для каждой конкретной реакции, например для гидроксилирования, В определении скорости и направления реакции главную роль, как выяснилось, играют положение и ориентация замещающих групп в молекулах-стероидов. История развития методов микробиологического преобразования стероидов представляет собой прекрасный пример сочетания химического подхода со специфичностью и разнообразием биологических систем. Кроме того, на этой основе может быть осуществлен синтез новых стероидов, обладающих лучшими фармакологическими свойствами. [c.161]

Изучению преобразований стеролов и станолов на ранних стадиях диагенеза посвящено в последние годы достаточно большое числоработ (см., например, [38,41]). Существуют различные взгляды на механизм реакций превращения стероидов. В литературе обсуждаются глав-ным образом два фактора, преобразующие биологические молекулы в осадках. Это воздействие микроорганизмов и воздействие алюмосиликатов (глин). Ясно, что первый фактор имеет наиболее важное значение для понимания процессов, происходящих в диагенезе, тогда как воздействие алюмосиликатов, протекающее при повышенных температурах, относится к области катагенеза органического вещества. Не обсуждая здесь подробности работ, связанных с изучением воздействия микроорганизмов, укажем все же, что главной реакцией в диагенезе является восстановление стеролов в станолы [42, 43]. [c.209]

При ферментативных синтезах стероидов, например при введении гидроксильных групп в стероидный скелет с помощью культуры соответствующих микроорганизмов, чрезвычайно важен контроль реакции. Необходимо определить наличие нежелательных побочных реакций и точно установить конечную точку желаемой реакции. Метц [47] описал стандартный контроль подобных растворов культур. В промышленности 200 мл 0,05%-ной суспензии экстрагируют хлороформом и полученный экстракт исследуют методом ХТС. В лабораторных опытах с небольшими количествами из пробы в 2 мл суспензии можно получить достаточное количество стероидов для идентификации. [c.270]

Природные соединения делятся на несколько групп, обычно в соответствии с их структурой. К наиболее важным и необходимым для жизни природным продуктам относятся белки, нуклеиновые кислоты, сахариды и липиды. Каждая из этих групп соединений имеет характерные структурные особенности. Другие группы природных веществ имеют какие-либо другие общие свойства. Так, природные красители поглощают свет и сами являются окрашенными, витамины должны присутствовать в пище (обычно в малых количествах), чтобы предупредить заболевание организма, антибиотики представляют собой вещества, образующиеся в микроорганизмах и обладающие химиотерапевтическими свойствами. В микроорганизмах могут вырабатываться и чрезвычайно ядовитые для человека и животных соединения. В качестве примера приведем афлатокси-ны, продукты плесени Aspergillus flavus, которые относятся к наиболее ядовитым соединениям и, кроме того, оказывают сильное канцерогенное действие. Некоторые природные соединения объединяются по способу получения. Так, например, стероиды и терпеноиды образуются из изопреновых фрагментов (откуда возникло их общее название — изопреноиды), алкалоиды — из аминокислот. [c.179]

С. присутствуют практически во всех тканях животных и растений и являются наиб, распространенными представителями стероидов в природе. В зависимости от источника подразделяются на животные (зоостерины), растительные (фитостерины), С. грибов (микостерины) и микроорганизмов. Такая классификация, однако, имеет ограничения для морских организмов, отличающихся исключительным разнообразием структур и состава С. [c.434]

Иммобилизованные клетки микроорганизмов применяют для биотрансформации органических соединений, разделения рацемических смесей, гидролиза ряда сложных эфиров, инверсии сахарозы, восстановления и гидроксилирования стероидов. Иммобилизованные хроматофорь используют в лабораторных установках для синтеза АТФ, а пурпурные мембраны — для создания искусственных фотоэлектрических преобразователей — аналогов солнечных батарей. Разрабатывается реактор на основе иммобилизованных клеток дрожжей для получения этанола из мелассы, в котором дрожжи сохраняли бы способность к спиртовому брожению в течение 1800 ч. Из более чем 2000 известных в настоящее время ферментов иммобилизована и используется для целей инженерной энзимологии примерно десятая часть (преимущественно оксидоредуктазы, гидролазы и трансферазы). [c.93]

Часто можно предсказать, какое положение в молекуле стероида будет гидроксилироваться при использовании данного конкретного микроорганизма. Это в значительной мере основывается на данных, полученных при изучении стероидных субстратов с кислородсодержащими заместителями в положениях 3 и 17 (или 20 в случае прогестинов и кортикоидов). Однако английская группа исследователей предприняла изучение микробиологического окисления стероидов, в которых кислородсодержащие функциональные группы размещены в более необычных местах молекулы. Это фундаментальное исследование, как полагают, приведет к выяснению роли, которую играют различным образом размещенные кислородсодержащие группы при определении места вступающего атома кислорода. Например, хотя alone tria de ora окисляет прогестерон до 12р, 15а-диоксипрогестерона с превосходным выходом (77%) [22—24], при [c.21]

В литературе приводится много примеров окисления, сопровождающегося удалением боковой цепи (обычно ацетильной, но также и оксиацетильной группы) из положения 17 стероидов [12], приводящего к образованию 17-окси- или 17-кетогруппы. В ряде случаев этот процесс происходит одновременно с превращениями в других частях молекулы. Для некоторых микроорганизмов эта реакция проходит через промежуточное образование сложных эфиров, которые обычно быстро гидролизуются эстеразами, присутствующими в ферментативной среде. Гидролиз первоначально образующихся сложных эфиров и их дальнейшее расщепление можно подавить добавлением диизопропил-фторфосфата, являющегося потенциальным ингибитором эстераз. Большая часть опубликованных исследований [13—17] посвящена окислению прогестерона до тестостеронацетата. При исполь- [c.144]

Пиролитическая газовая хроматография. Как указывалось в гл. 1, варианты, сочетающие в едином комплексе химические превращения и хроматографические процессы, называют реакционной газовой хроматографией. К ним относят и описанные выше методики удаления и превращения. Кроме того, разновидностью реакционной газовой хроматографии является пиролитическая (пиролизная) газовая хроматография—-гибридный метод, включающий термическое разложение пробы (как правило, нелетучего или неустойчивого соединения) и хроматографический анализ получаемых продуктов. Пиролитическая газовая хроматография является, в частности, прекрасным методом идентификации и определения структуры полимерных материалов [183]. Ее применяют для исследования фармацевтических продуктов, красок, тяжелых цефтспродуктов, стероидов, парафинов, имеются работы по исследованию микроорганизмов. Идентификацию нелетучих и неустойчивых соединений проводят путем сравнения хроматограмм продуктов пиролиза этих соединений (пирограмм) с соответствующими хроматограммами продуктов пиролиза эталонных веществ. Таким образом можно определить структуру различных полиолефинов, полиэфиров и др. Так, процентное содерлсание этилена в продуктах пиролиза полиэфиров можно считать мерой содержания эток-сигрупп, а содержание бутилена в продуктах пиролиза этилен-бутиленового сополимера — мерой содержания бутиленовых групп. [c.194]

Микроорганизмы используются и на отдельных стадиях синтеза лекарственных веществ, который ранее осуществлялся путем многоступенчатых и дорогостоящих химических реакций. Так, один из штаммов хлебной плесени, Rhizopus arrhizus, на начальном этапе синтеза производного стероида, кортизона, может гидроксилировать прогестерон по li-му положению. Применение подобной стратегии биоконверсии наряду с традиционными химическими превращениями позволило получать многие стероиды более простыми и дешевыми способами на основе стеролсодержащего растительного сырья. Именно благодаря этому такие стероиды, как преднизон, дексаметазон, тестостерон и эстрадиол, могут сегодня широко применяться в клинике. Некоторое представление об исключительной важности этих веществ в терапии можно получить, ознакомившись с табл. 8.1, где перечислены основные области применения стероидов. [c.328]

Новые микробные производства. Классические виды брожения дополняются новыми применениями микробов в химических производствах. Из грибов получают каротиноиды и стероиды. Когда выяснилось, что oryneba terium glutami um из сахара и соли аммония с большим выходом синтезирует глутаминовую кислоту, были получены мутанты и разработаны методы, с помощью которых можно в больших масштабах производить многие аминокислоты, нуклеотиды и реактивы для биохимических исследований. Микроорганизмы используются химиками в качестве катализаторов для осуществления некоторых этапов в длинной цепи реакций синтеза микробиологические процессы по своей химической специфичности и по выходу продукта превосходят химические реакции ферменты, применяемые в промышленности,-амилазы для гидролиза крахмала, протеиназы для обработки кож, пектиназы для осветления фруктовых соков и другие-получают из культур микроорга-низмов. [c.18]

Смотреть страницы где упоминается термин Микроорганизмы и стероиды: [c.880] [c.103] [c.342] [c.457] [c.70] [c.381] [c.490] [c.499] [c.702] [c.149] [c.172] [c.11] [c.24] [c.109] [c.157] [c.157] [c.342] [c.228] [c.68] [c.370] [c.16] [c.155] [c.162] [c.335] [c.370]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология